Post on 26-Dec-2015
KLASIFIKASI DAN FUNGSI KARBOHIDRAT
• Monosakarida :Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak
dapat dihidrolisis lebih lanjut• Disakarida :
Karbohidrat yang mengandung 2 satuan monosakarida•Polisakarida :
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan banyak satuan monosakarida
KLASIFIKASI KARBOHIDRAT
Monosakarida
Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus CnH2nOn dimana n = 3 – 8 C3H6O3 : triosa C4H8O4 : tetrosa dan seterusnya.
Macam-macam monosakaridaa. Aldosa : monosakarida yang
mengandung gugus aldehid Contoh : Gliseraldehid
Contoh : Gliseraldehida
C
C
C
H
H OH
H
O
H* OH
( D - gliseraldehid)
C
C
H2C OH
HO
O
H* H
L - gliseraldehid
b. Ketosa : monosakarida yang mengandung gugus keton• Contoh : Dihidroksiaseton
C
H
H OH
C
C
O
H OH
H
Proyeksi Fisher
Penamaan D, L monosakarida
Penamaan Monosakarida D, L
• Monosakarida disebut D jika gugus -OH dari atom C* yang letaknya paling jauh dari gugus
terletak disebelah kanan. Dan diberi nama L jika gugus OH dari atom C* tersebut berada disebelah kiri.
CO
HC Oatau
Contoh
C
CHO
H OH
C
C
CH2OH
H OH
OHH
*
*
*
D-(-)-ribosa(D-aldosa)
C
C
CHO
HO H
HHO
CH2OH
L-eritrosa(L-aldosa)
H
CHO
OH
H OH
CH2OH
H OH
HO
CHO
H
H OH
CH2OH
H OH
H
CHO
OH
HO H
CH2OH
H OH
HO
CHO
H
HO H
CH2OH
H OH
H
C
OH
CH2OH
H OH
HO
C
H
CH2OH
H OH
H
CHO
OH
H OH
H OH
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
H OH
H OH
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
HO H
H OH
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
H OH
HO H
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
H OH
HO
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
HO H
HO H
H OH
CH2OH
H
C
OH
CH2OH
O
H
O
H
O
OH
D-(-)-eritrosa D-(-)-tetrosa
D-(+)-gliseraldehida
D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa
D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa
Turunan D-aldosa
CH2OH
O
CH2OH
H OH
CH2OH
O
HO H
CH2OH
H OH
CH2OH
O
HO H
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
O
HO H
HO H
H OH
CH2OH
CH2OH
O
H OH
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
O
H OH
HO H
H OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
CH2OH
O
H OH
CH2OH
H OH
Dihidroksiaseton
D-eritulosa
D-ribulosa D-xilulosa
D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa D-tagatosa
Turunan D-ketosa
Heksosa yang paling banyak di alam :CHO
CH OH
CHO H
CH OH
CH OH
CH2OH
CHO
CH OH
CHO H
CHO H
CH OH
CH2OH
CH2OH
CHO H
CH OH
CH OH
CH2OH
O
D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa
D - aldoheksosa D - ketoheksosa
Struktur siklis Monosakarida
• Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan alcohol membentuk hemiasetal atau hemiketal.
R CO
HH3C O H C
OH
R OCH3
H
Hemiasetal
CR R'
O
H3C O H C
OH
R OCH3
R'
Hemiketal
Aldehid
Keton
+
+
Struktur siklis Monosakarida
• Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugus keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul.
• Contoh : 4 – hidroksipentanal
CH
H3C OH
CH2 CH2
CHO
CH
H2C
H3C OCH
CH2
OHhemiasetal siklis
Struktur siklis Monosakarida
• Monosakarida mempunyai gugus carbonil (aldehid/keton) dan gugus hidroksil dalam tiap molekulnya. Oleh karena itu monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal siklis.
• Misal : glukosa
COH
C OHH
CHHO
C OHH
C OHH
CH2OH
C OHH
C OHH
CHO
C OHH
C
C HHO
C OHH
C
C OH
C
HHO
CH2OH CH2OH
**
- glukosa
]= + 112o - glukosa
]= + 19o
karbon anomerik
OO
Contoh : Glukosa
Struktur siklis Monosakarida
• Pada glukosa, hemiasetal – siklis terbentuk antara gugus aldehid pada C - 1 dengan gugus – OH pada C – 5 sehingga membentuk cincin – 6 yang stabil.
• Dalam bentuk hemiasetal siklis atom C – 1 bersifat kiral karbon anomerik sehingga memberikan 2 kemungkinan struktur isomer D – glukosa : - D – glukosa dan - D – glukosa dimana sifat keduanya sangat berbeda.
Sifat Fisik
- D – glukosa - D – glukosa• - kristal - padat > 98C• - m.p. 146 - m.p. = 150C• - []D = + 112C - []D = + 19C
• - D – glukosa - D – glukosa []D = + 52• - D – galaktosa - D – galaktosa• + 151 + 84 - 53• - D – fruktosa - D – fruktosa• + 21 -92 -133
dalam air
Mutarotasi
Stereokimia Monosakarida
• Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk stereokimia : Proyeksi Fisher Struktur Haworth Konformasi kursi
Proyeksi Fisher dan Struktur Haword
O
OH OH ()
OH
OH
CH2OH
*
O
OH
OH
H
OH
OH
CH2OH
*Struktur Haworth()
C OH
C OHH
C HHO
C OHH
C
CH2OH
H C O
C OHH
C HHO
C OHH
C
CH2OH
H
H OH
C H
C OHH
C HHO
C OHH
C
CH2OH
HO
O
- D - glukosa proyeksi Fisher - D - glukosa
O
Struktur Haworth dan Konformasi Kursi
O
OH OH ()
OH
OH
CH2OH
*
O
OH
OH
H
OH
OH
CH2OH
*Struktur Haworth
HO
O
HO
OH ()
OH
HOH2C
*
HO
O
HO
H
OH
HOH2C
OH*
( a )
( e )
Konformasi kursi
()
Sifat-sifat Fisik Monosakarida
Padatan kristal tidak berwarna Larut dalam air ikatan hidrogen Sedikit larut dalam alkohol Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena Rasanya manis. Diantara monosakarida fruktosa yang paling manis
Tingkat kemanisan monosakarida dan disakarida
Monosakarida Disakarida• D – fruktosa 174 Sukrosa 100• D – glukosa 74 Laktosa 0.16• D – xylosa 0.40• D – galaktosa 0.22
DISAKARIDA• Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri dari 2
satuan monosakarida. • Dua monosakarida dihubungkan dengan ikatan
glikosidik antara C-anomerik dari satu unit monosakarida dengan gugus –OH dari unit monosakarida yang lainnya.
• Beberapa disakarida yang sering dijumpai : • Maltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa
JENIS DISAKARIDA
• Selubiosa -D-Glukosa + -D-Glukosa • Maltosa -D-Glukosa + -D-Glukosa • Sukrosa -D-Glukosa + -D-Fruktosa• Laktosa -D-Glukosa + -D-Galaktosa
MALTOSA
O
OH
H
O
OH
OH
CH2OH
*
H O OH
H
OH
OH
CH2OH
*1'
4
Ikatan -1',4 glikosidik
HO
O
HO
OOH
HOH2C
O
HO
H
OH
HOH2C
OH
1'
4
Karbon glikosidik
()
4-O-( D-glukopiranosil)- D-glukopiranosa(Maltosa)
IKATAN PADA MALTOSA
• Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada atom C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4 dari glukosa yang lain, sehingga ikatannya disebut ikatan 1’,4-glikosidik
• Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan pada maltosa dalam bentuk hemiasetal, sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt bereaksi + dg Tohlens
SELOBIOSA
O
OH
o
OH
OH
CH2OH
*
H O OH
H
OH
OH
CH2OH
*
1'4
Ikatan -1',4 glikosidik
HO
O
HO
HOH
HOH2C
O
CH2OHO
1'4
()
4-O-( D-glukopiranosil)- D-glukopiranosa(Selubiosa)
H
OH
H
HO
H
H
OH
LAKTOSA
• Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi (4-8 % laktosa).
• Karbon anomerik pada unit galaktosa mempunyai konfigurasi pada C-1 dan berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit glukosa
• Galaktosemia adalah penyakit yang disebabkan karena tidak memiliki enzim yang dpt mengisomerisasi galaktosa menjadi glukosa, sehingga tidak dapat mencerna susu.
OH O o
OH
OH
CH2OH
*
H O H
OH
OH
OH
CH2OH
*
1'4
Ikatan -1',4 glikosidik
4-O-( D-galaktopiranosil)- D-glukopiranosa(Laktosa)
H
H
O
HO
OH
HOH2C
OO
HO
OH
OH
HOH2C
H1'
4
(
OH
H
Struktur Laktosa
SUKROSA
• Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit gula
• Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua unit monosakarida terlibat dalam ikatan glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1 pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa, sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.
OH O
OH
OH
CH2OH
* 1'
konfigurasi
D-glukopiranosil- D-fruktofuranosida(Sukrosa)
H
H
O
HOOH
HOH2C
CH2OHH
CH2OHO
1'
2
HO
O
OH
OH
CH2OH
CH2OH
O
O
()
H
OHOH
H
2
Struktur Sukrosa
POLISAKARIDA
• Karbohidrat yang mengandung banyak monosakarida dan mempunyai berat molekul yang besar
• Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan menghasilkan satu jenis monosakarida
• Unit monosakarida dapat dihubungkan secara linier atau dapat bercabang
• Jenis Polisakarida : Pati dan Glikogen
PATI
• Polisakarida yang tersimpan dalam tumbuhan.• Merupakan komponen utama pada biji-bijian,
kentang, jagung dan beras• Tersusun atas unit D-glukosa yang
dihubungkan oleh ikatan 1,4--glikosidik• Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan 1,6--
glikosidik
JENIS PATI• AMILOSA : 20 % bagian pati, tersusun atas 50 – 300
unit glukosa melalui ikatan 1,4 glikosidik• Amilosa larut di dalam air• AMILOPEKTIN : 80 % bagian pati, tersusun atas 300 –
5.000 unit glukosa melalui ikatan 1,4 glikosidik dan 1,6.
• Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan 1,4 . Rantai-rantai tesebut dihubungkan dengan ikatan 1,6 sehingga menghasilkan struktur yang bercabang
• Karena strukturnya bercabang sehingga sangat besar, maka dari itu amilopektin tidak larut dalam air
GLIKOGEN
• Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan dalam hewan
• Mr Glikogen > pati• Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa• Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan 1,6
glikosidik• Tidak larut dalam air• Larut dalam pelarut organik non polar : eter,
kloroform, heksana.
POLISAKARIDA LAIN
• Selulosa : polimer tidak bercabang dari glukosa melalui ikatan 1,4--glikosidik
• Kitin : polisakarida yang mengandung nitrogen, membentuk cangkang krustasea dan kerangka luar serangga
• Pektin : polimer linier dari D-galakturonat melalui ikatan 1,4--glikosidik. Terdapat pada buah-buahan dan buni-bunian
Fungsi KarbohidratFungsi utamanya sebagai sumber energi ( 1 gram karbohidrat menghasilkan 4 kalori ) bagi kebutuhan sel-sel jaringan tubuh.