Senyawa OrganikConceptual Chemistry oleh John SuchokiBab 12
Slaid Kuliah Kimia TPB tipe CSlaid Kuliah Kimia TPB tipe C
• Atom karbon – berikatan dengan atom karbon lainnya rantai karbon– dapat berikatan dengan atom unsur lain– Senyawaan berbasis-karbon jumlahnya tidak terhingga
• Senyawaan berbasis-karbon (organik) – berasal dari alam atau senyawa sintetik (dibuat manusia)– memiliki sifat kimia, fisika, dan biologis yang unik– memiliki banyak aplikasi (perisa, bahan bakar, polimer,
obat-obatan, pertanian, dst.)
Kimia OrganikKimia yang mempelajari senyawaan berbasis-karbon (kerangka: C dan H; gugus fungsi mengandung: C, H, N, O, Halogen, Si, P, S, atay B)
Kimia OrganikKimia yang mempelajari senyawaan berbasis-karbon (kerangka: C dan H; gugus fungsi mengandung: C, H, N, O, Halogen, Si, P, S, atay B)
HidrokarbonHidrokarbonHidrokarbon – Senyawa yang hanya mengandung karbon
dan hidrogen
Hidrokarbon dibedakan berdasarkanJumlah atom C dan H yang dikandungnya
Metana (CH4) Nonana (C9H20)Polietilena (jutaan C)
Urutan ikatan antara atom C dalam molekul-molekul dengan jumlah C yang sama
Model Pengisi Ruang
(3 Dimensi)
Rumus struktur lengkap
(2 Dimensi)
Rumus garis(2 Dimensi;
atom C dan H tidak ditulis)
Hidrokarbon Rantai Lurus
Hidrokarbon Rantai Bercabang
Isomer kerangka rumus molekul sama, rantai induk berbeda
Isomer kerangka
Sumber Hidrokarbon
Sebagian besar dari batu bara dan minyak bumi yang terbentuk dari pembusukkan anaerobik bangkai tumbuhan dan hewan yang terkubur di dalam bumi antara 280 hingga 395 juta tahun yang lalu.
Sebagian besar dari batu bara dan minyak bumi yang terbentuk dari pembusukkan anaerobik bangkai tumbuhan dan hewan yang terkubur di dalam bumi antara 280 hingga 395 juta tahun yang lalu.
Batu Bara (Coal) - mineral padat yang mengandung banyak molekul hidrokarbon besar dan kompleks.
digunakan dalam produksi baja dan pembangkit listrik tenaga uap
Batu Bara (Coal) - mineral padat yang mengandung banyak molekul hidrokarbon besar dan kompleks.
digunakan dalam produksi baja dan pembangkit listrik tenaga uap
Minyak bumi mentah dipisahkan menjadi komponen-komponen hidrokarbonnya melalui proses distilasi bertingkat/fraksional
Minyak mentah dipanaskan dalam pipa penyulingan hingga sebagian besar komponennya menguap.
Uap panas mengalir ke dasar menara fraksionasi yang suhunya lebih panas dibandingkan bagian atasnya.
Uap panas naik suhunya turun dan berbagai komponen mulai mengembun.
Hidrokarbon yang td-nya tinggi (tar dan oli) mengembun terlebih dahulu pada daerah yang lebih hangat.
Hidrokarbon yang td-nya rendah (bensin) naik ke bagian yang lebih tinggi yang suhunya lebih rendah sebelum mengembun.
Gas alam (sebagian besar metana) tidak mengembun dikumpulkan dalam fasa gas di puncak menara.
Mengapa komponen-komponen minyak bumi mengembun pada suhu yang berbeda-beda?
Perbedaan kekuatan gaya tarik molekuler
Semakin besar hidrokarbon, semakin kuat gaya tarik antarmolekulnya
Hidrokarbon besar mengembun pada suhu yang lebih tinggi daripada hidrokarbon kecil
Pada distilasi fraksional minyak bumi, hidrokarbon besar mengembun pada bagian bawah kolom fraksionasi. Hidrokarbon kecil
mengembun pada bagian atas kolom.
Bensin
Merupakan campuran dari berbagai jenis hidrokarbon yang memiliki titik didih yang mirip.Merupakan campuran dari berbagai jenis hidrokarbon yang memiliki titik didih yang mirip.
Hidrokarbon rantai lurus (misal: n-heksana) •cenderung terlalu cepat terbakar•mengacaukan ritme kerja mesin•menyebabkan ketukan mesin (engine knock)
Hidrokarbon rantai bercabang (misal: iso-oktana) •cenderung terbakar lebih lambat •mesin berjalan lebih halus•tidak menyebabkan ketukan mesin
n-heksana dan iso-oktana digunakan sebagaistandar bilangan oktan bensin
Bilangan oktan (tanpa satuan; 100 untuk iso-oktana dan 0 untuk n-heksana) merupakan ukuran performa antiketukan (anti-knock)
Keterangan:
(a)Hidrokarbon rantai lurus (misal n-heksana), dapat tersulut akibat panas yang timbul ketika piston menekan uap bensin (sebelum busi menyala). Hal ini mengacaukan ritme siklus mesin dan menghasilkan suara ketukkan (knocking).
(b)Hidrokarbon bercabang (misal iso-oktana) lebih sulit terbakar dan hanya akan tersulut ketika kompresi piston maksimum dan busi menyala.
Contoh SoalDi antara senyawa hidrokarbon di bawah ini, senyawa mana yang kira-kira memiliki bilangan oktan yang paling tinggi?
n-pentana iso-pentana neo-pentana
Jawab:Bilangan oktan tertinggi dimiliki oleh neo-pentana.Isomer kerangka pentana (C5H12) yang memiliki jumlah cabang yang paling banyak akan memiliki bilangan oktan yang paling tinggi.
Jawab:Bilangan oktan tertinggi dimiliki oleh neo-pentana.Isomer kerangka pentana (C5H12) yang memiliki jumlah cabang yang paling banyak akan memiliki bilangan oktan yang paling tinggi.
Catatan: Bilangan oktann-pentana = 61,7Iso-pentana = 92,3Neo-pentana = 116
Catatan: Bilangan oktann-pentana = 61,7Iso-pentana = 92,3Neo-pentana = 116
Hidrokarbon•Elektron valensi C = 4•Jumlah maksimum atom yang dapat diikat = 4
Hidrokarbon Jenuh • setiap atom C mengikat empat atom tentangga
dengan empat ikatan kovalen tunggal. • Istilah “jenuh” artinya setiap atom C mengikat 4
atom lain.
Hidrokarbon Takjenuh • ada satu atau lebih atom C yang berikatan rangkap
(dua atau tiga)• atom C rangkap mengikat <4 atom lain jadi
disebut “takjenuh”• senyawa: alkena, alkuna, dan aromatik
Butana (C4H10)
Butena (C4H8)
Benzena (C6H6)Benzena (C6H6)
Suatu hidrokarbon takjenuh yang perannya sangat pentingSuatu hidrokarbon takjenuh yang perannya sangat penting
Berbeda dengan alkena:•elektron pada ikatan rangkap benzena tidak “diam” pada satu posisi.•Elektron-elektron ini dapat bergerak bebas mengelilingi cincin (a) resonans
Berbeda dengan alkena:•elektron pada ikatan rangkap benzena tidak “diam” pada satu posisi.•Elektron-elektron ini dapat bergerak bebas mengelilingi cincin (a) resonans
Pergerakkan tersebut dapat digambarkan dengan menggambar lingkaran dalam cincin segi enam (b).
Pergerakkan tersebut dapat digambarkan dengan menggambar lingkaran dalam cincin segi enam (b).
Sama dengan
Senyawa turunan benzena (aromatik)•senyawa organik yang mengandung satu/lebih cincin benzena •banyak senyawaan tersebut memiliki aroma (wangi, fragrant),•senyawa turunan benzena senyawa aromatik (bahkan bila tidak wangi sekalipun)
Contoh:
Toluenapelarut thinner cat,
beracun, baunya khas
Naftalenadahulu digunakan sebagai kamper
1,4-diklorobenzenapengganti naftalena,
lebih aman
Hidrokarbon takjenuh dengan ikatan rangkap tigaHidrokarbon takjenuh dengan ikatan rangkap tiga
Asetilena (C2H2) gas asetilena + O2 terbakar cukup panas untuk melelehkan besi
Asetilena
Pengelompokkan Senyawa Organik Berdasar Gugus FungsiPengelompokkan Senyawa Organik Berdasar Gugus Fungsi
Heteroatom – atom selain C atau H yang terdapat dalam suatu molekul organik
Hidrokarbon dapat menjadi kerangka yang bisa mengandung berbagai heteroatom.
Hidrokarbon dapat menjadi kerangka yang bisa mengandung berbagai heteroatom.
Hetero atom memberikan karakteristik molekul organik (memengaruhi sifat molekul organik).
Hetero atom memberikan karakteristik molekul organik (memengaruhi sifat molekul organik).
Etana (C2H6)Titik didih -88 C; berwujud gas pada suhu kamar dan tidak larut air.
Etanol (C2H6O)Titik didih +78 C; berwujud cair pada suhu kamar dan sangat larut air; bahan aktif minuman beralkohol.
Etilamina (C2H7N)gas korosif, sengak, dan sangat beracun;
Gugus Fungsi – Kombinasi atom-atom yang “berperilaku” layaknya satu kesatuan dapat dibedakan menurut heteroatomnya
Molekul-molekul Organik – digolongkan menurut gugus fungsi yang dikandungnya
Alkohol Alkohol Molekul organik yang mengandung gugus hidroksil yang terikat pada karbon jenuh
Gugus hidroksil = satu atom oksigen terikat pada satu atom hidrogen.
Karena ikatan O–H polar, alkohol berbobot molekul rendah sangat larut dalam air (yang juga sangat polar).
Metanol (CH3OH; Alkohol Kayu)Metanol (CH3OH; Alkohol Kayu)
• Sebagian besar digunakan untuk membuat formaldehida dan asam asetat (bahan awal produksi plastik)
• Sebagai pelarut, penggalak oktan, dan antibeku dalam bensin
Metanol tidak boleh dikonsumsi!•metanol dimetabolisme menjadi formaldehida dan asam format
• Formaldehida dapat menimbulkan kebutaan (dahulu biasa digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi)
• Asam format (komponen aktif bisa semut) dapat merendahkan pH darah hingga tingkat yang membahayakan
•15 mL metanol (sekitar 3 sendok makan) dapat menyebabkan kebutaan, •30 mL dapat menimbulkan kematian
Etanol (C2H5OH)Etanol (C2H5OH)
• bahan kimia paling tua yang diproduksi manusia• “alkohol” minuman keras, • dibuat melalui fermentasi gula dari berbagai tumbuhan menggunakan ragi.• di industri, etanol digunakan secara luas sebagai pelarut.• etanol sebagai pelarut dibuat dari produk samping minyak bumi (misal etena)
Isopropanol atau 2-propanolIsopropanol atau 2-propanol
• Alkohol gosok yang biasa tersedia di apotek• mudah menguap, sehingga menimbulkan efek dingin ketika dioleskan ke
kulit• dahulu digunakan untuk mengurangi demam tetapi isopropanol sangat
toksik bila tertelan.• Isopropanol paling sering digunakan sebagai disinfektan topikal
Fenol Fenol • gugus fenolik = gugus hidroksil terikat cincin
benzena• cincin benzena membuat H-hidroksil bersifat asam
lemah
• 1867, Joseph Lister menemukan sifat antiseptik dari fenol (alat bedah yang diolesi fenol meningkatkan keberhasilan operasi bedah).
• tetapi fenol bersifat merusak jaringan. • sehingga dibuat turunan fenol yang lebih berkhasiat dan efek
samping rendah (misal: 4-n-heksilresorsinol).
Obat kumur Listerine (dari nama Joseph Lister) mengandung senyawa aktif:
timol dan metil salisilat.
EterEter• Isomer fungsional dari alkohol. • Gugus eter: atom O terikat pada dua atom C.• Eter tidak tidak mempunyai gugus OH, sehingga:• Tidak terlalu larut dalam air (ikatan hidrogen eter-air lemah)• Titik didihnya rendah karena gaya antarmolekulnya lemah
(tidak ada ikatan hidrogen eter-eter)
Etanol (C2H6O)•cair pada suhu kamar (TD 78C)•Sangat larut dalam air
Dimetil eter (C2H6O)•Berwujud gas pada suhu kamar (TD -25 C)•Kurang larut dalam air
Perbandingan Alkohol dan Eter
Dietil EterDietil Eter
• salah satu zat anastetik pertama yang digunakan manusia
• sangat mudah menguap pada suhu kamar • masuk dan keluar dari aliran darah dengan cepat• pasien dapat dibius lewat saluran pernafasan.
• salah satu zat anastetik pertama yang digunakan manusia
• sangat mudah menguap pada suhu kamar • masuk dan keluar dari aliran darah dengan cepat• pasien dapat dibius lewat saluran pernafasan.
gas anastetik modern bekerja dengan prinsip yang sama tapi efek sampingnya lebih rendah
AminaAmina
Mengandung gugus amina: sebuah atom nitrogen yang terikat pada satu, dua, atau tiga karbon jenuh.
Mengandung gugus amina: sebuah atom nitrogen yang terikat pada satu, dua, atau tiga karbon jenuh.
Ikatan N-H tidak sepolar O-H, sehingga:•Amina kurang larut dalam air dibandingkan alkohol•Titik didih amina < titik didih alkohol (dengan BM yang mirip),•Amina berbobot molekul rendah terkenal dengan baunya yang menyengat.
Ikatan N-H tidak sepolar O-H, sehingga:•Amina kurang larut dalam air dibandingkan alkohol•Titik didih amina < titik didih alkohol (dengan BM yang mirip),•Amina berbobot molekul rendah terkenal dengan baunya yang menyengat.
Etil aminaTL = -81CTD = 17 C
Etil aminaTL = -81CTD = 17 C
Dietil aminaTL = -50CTD = 55 C
Dietil aminaTL = -50CTD = 55 C
Trietil aminaTL = -7C
TD = 89 C
Trietil aminaTL = -7C
TD = 89 C
Amina bersifat basa“Karena atom N dapat menerima sebuah H+ dari air”Amina bersifat basa“Karena atom N dapat menerima sebuah H+ dari air”
Putresina dan Kadaverina adalah amina yang bertanggung jawab atas aroma daging busuk pada bangkai hewan atau tumbuhan pemakan serangga
Putresina dan Kadaverina adalah amina yang bertanggung jawab atas aroma daging busuk pada bangkai hewan atau tumbuhan pemakan serangga
Skunk Cabage
Alkaloid“Golongan molekul alami yang kompleks dan bersifat basa karena mengandung atom nitrogen”
Alkaloid“Golongan molekul alami yang kompleks dan bersifat basa karena mengandung atom nitrogen”
Banyak alkaloid memiliki khasiat medis “Alkaloid banyak disolasi dari organisme laut dan tumbuhan untuk diteliti”
Alkaloid bereaksi dengan asam membentuk garam yang jauh lebih larut dalam air.
Banyak alkaloid memiliki khasiat medis “Alkaloid banyak disolasi dari organisme laut dan tumbuhan untuk diteliti”
Alkaloid bereaksi dengan asam membentuk garam yang jauh lebih larut dalam air.
Di alam, alkaloid hadir dalam bentuk garam dari tanin (asam alami, golongan senyawa polifenolik kompleks). Garam ini lebih larut dalam air panas. Kafein dalam kopi atau teh hadir dalam bentuk ini. Tanin menyebabkan noda kuning di gigi peminum kopi/teh.
Di alam, alkaloid hadir dalam bentuk garam dari tanin (asam alami, golongan senyawa polifenolik kompleks). Garam ini lebih larut dalam air panas. Kafein dalam kopi atau teh hadir dalam bentuk ini. Tanin menyebabkan noda kuning di gigi peminum kopi/teh.
Aldehida, Keton, Asam Karboksilat, Amida dan Ester mengandung Gugus KarbonilAldehida, Keton, Asam Karboksilat, Amida dan Ester mengandung Gugus Karbonil
Gugus Karbonil = Satu atom karbon berikatan-rangkap dua dengan satu atom oksigenC
O
Keton = molekul organik berkarbonil yang gugus karbonilnya terikat pada dua atom karbon.
Contoh: Aseton – cairan pembersih cat kuku
Aldehida = molekul organik berkarbonil yang gugus karbonilnya terikat pada satu atom karbon dan satu atom hidrogen.
Kasus khusus Karbonil pada formaldehida mengikat dua atom hidrogen
Contoh soalMengapa sebagian besar soft drink berkafein juga mengandung asam fosfat?
JawabAsam fosfat bereaksi dengan kafein (basa) menghasilkan garam yang lebih larut dalam air
Banyak aldehida memiliki wangi dan citarasa tertentu•Aroma lemon – sitral•Aroma kayu manis – sinamaldehida•Aroma almond – benzaldehida•Citarasa vanila – vanilin•Vanilin juga timbul pada kertas buku-buku lama yang tidak bebas-asam
AMIDA •molekul organik yang memiliki gugus karbonil yang terikat pada atom nitrogen•Contoh: N,N-dietil-m-toluamida (DEET) amida penolak nyamuk• digunakan dalam obat penolak nyamuk, DEET
menghilangkan kemampuan nyamuk dalam menentukan arah
ASAM KARBOKSILAT •molekul organik dengan gugus karbonil yang terikat pada gugus hidroksil.•bersifat asam lemah•Contohnya: asam asetat (C2H4O2 bahan utama cuka) dan asam salisilat
ESTER •molekul organik yang mirip dengan asam karboksilat namun atom H pada OH digantikan oleh C tidak bersifat asam•ester sederhana memiliki aroma khas
Etil format, rum
Isopentil asetat, pisang
Oktil asetat, jeruk
Oktil butirat, nanas
Metil butirat, apel
Isobutil format, raspberi
Metil salisilat,wintergreen
Contoh soalIdentifikasi seluruh gugus fungsi pada senyawa-senyawa organik berikut!
Asetaldehida
Gugus fungsi: aldehida Gugus fungsi: amida (2 gugus), asam karboksilat, dan tioeter (C–S–C)
Gugus fungsi: alkohol dan keton
Testosteron MorfinGugus fungsi: alkohol, fenol, eter dan
amina
POLIMER ORGANIKPOLIMER ORGANIK
Polimermolekul sangat panjang yang tersusun dari unit-unit molekuler yang berulang (monomer)
Polimer •gabungan banyak monomer •jutaan atom per molekul (makromolekul)
Polimer •gabungan banyak monomer •jutaan atom per molekul (makromolekul)
Monomer •Strukturnya sederhana •4 sampai 100-an atom per molekul
Monomer •Strukturnya sederhana •4 sampai 100-an atom per molekul
Polimer alam DNA, Protein, selulosa, pati penyusun organisme
Polimer alam DNA, Protein, selulosa, pati penyusun organisme
Polimer sintetik Golongan PlastikPolimer sintetik Golongan Plastik
PolimerisasiPolimerisasi
Polimer Adisi monomernya memiliki minimal satu ikatan rangkap
Reaksi Polimerisasi Adisi•elektron setiap ikatan rangkap membentuk ikatan kovalen baru dengan molekul monomer tetangga,•massa total polimer = total massa semua monomer
Polimerisasi adisi
Polimerisasi adisi
Monomer: EtilenaMonomer: Etilena Polimer: PolietilenaPolimer: Polietilena
Polimerisasi etilena Polietilena
HDPE – High Density
Polyethylene; lurus, teratur, kuat, dan
kaku
LDPE – Low Density Polyethylene;
bercabang, kurang teratur, lembut dan
elastis
Contoh lain polimer adisi
Polipropilena Kuat; u/ pipa, kopor, perabot, karpet, dll
Monomer: propilena
Polimer: polipropilena
Polimerisasi adisi
Polistirena (Stirofoam, plastik transparan, dll)
Monomer: stirena
Polimer: polistirena
Polimerisasi adisi
Polivinilklorida (PVC )
Polivinilidenklorida (PVC)
Politetrafloroetilena (Teflon)
• Atom F pada teflon saling tolak menolak (elektronegativitas tinggi)• Teflon tidak memiliki sifat lengket• Ikatan C-F sangat kuat, teflon tahan panas• Teflon bersifat lembam terhadap sebagian besar bahan kimia
• Atom F pada teflon saling tolak menolak (elektronegativitas tinggi)• Teflon tidak memiliki sifat lengket• Ikatan C-F sangat kuat, teflon tahan panas• Teflon bersifat lembam terhadap sebagian besar bahan kimia
Polimer Kondensasi Penggabungan monomer diikuti pelepasan molekul kecil (misalnya
air atau HCl)
Polimerisasi Kondensasi •Monomer harus memiliki gugus fungsi pada kedua ujungnya•Gugus fungsi satu monomer bereaksi dengan gugus fungsi monomer lain
Top Related