LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK DASAR
ALKOHOL DAN FENOL
NAMA : SUKRIADI
NIM : H311 07 032
GOL./KLP. : H 5/3
HARI/TGL. : KAMIS, 21 FEBRUARI 2008
ASISTEN : RAMLAH
LABORATORIUM KIMIA DASAR
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2008
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar belakang
Alkohol merupakan senyawa organik yang cukup populer, rumus
molekulnya secara umum dapat ditulis sebagai R-OH, dengan R- adalah gugus
alkil dan gugus hidroksil,O-H sebagai gugus fungsi. Alkohol mempunyai struktur
yang serupa dengan air,dimana satu hidrogen digantikan dengan gugus alkil.
Fenol serupa dengan alkohol tetapib gugus fungsinya melekat langsung pada
cincin aromatik dan dengan Ar- ( sebagai aril ) maka rumus umum fenol di
tuliskan sebagai Ar-OH. Alkohol lebih rendah ( C1-C5 ) yang lebih besar dalam
molekulnya, sedangkan alkohol yang lebih tinggi ( C6 keatas ) terutama
menyerupai sifat-sifat alkana, hanya sedikit larut dalam air, tetapi lebih larut
dalam pelarut organik.
Sifat lain dari alkohol dapat di tentukan oleh letak gugus hidroksil pada
atom C, yang dikenal sebagai alkohol primer R-CH2-OH,
Alkohol Sekunder Alkohol Tersier
CH
R
R OH C
R
R OH
R
Perbedaan masing-masing alkohol tersebut dapat ditunjukkan dengan
beberapa preaksi lucas dan kromat anhidrat. Alkohol dan fenol adalah asam-asam
lemah (alkohol 10-100 kali lebih lemah dari air, fenol ± 10 kali lebih kuat dari
air). Tentang kesamaan ini dapat diketahui dengan penambahan karbonat
membentuk CO2 yang adanya gelembung-gelembung gas.
1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan
1.2.1 Maksud Percobaan
Maksud dari percobaan ini adalah :
1. Mempelajari beberapa sifat fisika dan sifat kimia dari alkohol dan fenol.
2. Membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier.
1.2.2 Tujuan Percobaan
Tujuan dari percobaan ini adalah:
1. Untuk mengetahui kelarutan alkohol dan fenol dalam air dan n-heksana.
2. Membandingkan kecepatan reaksi alkohol primer, sekunder, dan tersier
dengan membandingkan preaksi lucas.
3. Melihat sifat keasaman dari reaksi alkohol dan fenol dengan menggunakan
Na2CO3 dan NaHCO3.
4. Mengamati reaksi antara alkohol/fenol dengan FeCl3.
1.3 Prinsip percobaan
Prinsip percobaan ini adalah melihat sifat-sifat fisika dan kimia dari alkohol dan
fenol berdasarkan kelarutan reaksi dan preaksi lucas, dimana reaksi dari Na2CO3,
NaHCO3 beserta reaksi dengan FeCl3.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Alkohol merupakan senyawa organik yang cukup populer, rumus
molekulnya secara umum dapat ditulis sebagai R-OH, dengan R- adalah gugus
alkil dan gugus hidroksil, O-H sebagai gugus fungsi. Alkohol adalah senyawa
seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon.
Gugus –OH pada alkohol disebut fungsi hidroksi atau gugus hidroksil. Ini
bukanlah ion hidroksida sebab gugus ini terikat pada karbon secara kovalen.
Kimiawan sering membagi alkohol alifatik berdasarkan strukturnya sesuai dengan
jumlah gugus R yang menempel pada penggambar gugus hidroksil (Wilbraham
dan Matta, 1992).
Primer R–CH2−OH Hanya satu gugus R melekat pada C−OH alkohol
primer (disingkat 1o).
Sekunder
CH
R
R OH
Dua gugus R melekat pada C-OH alkohol sekunder(2o).
Tersiaer
C
R
R OH
R
Tiga gugus R melekat pada C-OH alkohol tersiar (3o).
Baik nama IUPAC maupun nama biasa digunakan untuk alkohol. Untuk
menamai alkohol rantai lurus maupun tersubsitusi dengan sistem IUPAC hapuslah
akhiran – pada nama alkana induk dan gantilah dengan akhiran –ol. Alkana induk
ialah rantai karbon terpanjang yang mengandung karbon pengemban gugus
hidroksil. Dalam penomoran rantai lurus terpanjang berilah nomor terkecil untuk
karbon pengemban gugus hidroksil
Alkohol yang mengandung dua, tiga, atau empat subsitusi –OH disebut diol, triol,
dan tetrol (Wilbraham dan Matta, 1992).
Alkohol dengan sekurang – sekurangnya satu hidrogen melekat pada
karbon pembawa hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa hidroksil. Alkohol
primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam
karboksilat. Alkohol sekunder menghasilkan keton. Perhatikan bahwa sewaktu
alkohol dioksidasi menjadi aldehid atau keton dan kemudian menjadi asam
karboksilat, jumlah ikatan di antara atom karbon reaktif dan atom oksigan
meningkat dari satu menjadi dua dan menjadi tiga. Dengan kata lain bahwa
bilangna oksidasi karbon itu naik sewaktu kita bergerak dari alkohol menjadi
aldehid atau keton lalu menjadi asam karboksilat. Sedangkan alkohol tersier
karena tidak memiliki atom hidrogen pada karbon pembawa hidroksil, maka
alkohol tersier tidak mengalami jenis oksidasi ini ( Hart, dkk., 2003 ).
Alkohol mungkin merupakan senyawa organik yang paling dikenal oleh
para mahasiswa. Apabila gugus hidroksil dirangkaikan pada suatu atom karbon
dari lingkar benzena, senyawa itu dikenal sebagai fenol, anggota yang paling
sederhana dari golongan ini yakni hidroksibenzena, disebut fenol. Fenol sering
kali ditinjau secara terpisah dari alkohol karena sifat kimianya agak berbeda.
Fenol merupakan zat cair yang bertitik didih tinggi atau zat padat dengan bau khas
yang menusuk. Fenol dan kresol berasal dari ter arang, dan banyak yang
digunakan dalam obat-obatan. Fenolnya sebagai disinfektan (Pine, dkk., 1988).
OH CH3
Cl
OH
BrBr
Brphenol
1-chloro-4-methylbenzene 2,4,6-tribromophenol
Fenol termasuk senyawaan yang mempunyai gugus – gugus hidroksil yang
langsung berikatan pada inti benzena.
Sintesis fenol :
1. Derivat halogen dari benzen dengan larutan basa pada suhu tinggi, tekanan
tinggi
2. Peleburan garam – garam dari asam sulfonat dengan basa
3. Penguraian dari garam – garam diazonium.
Cara – cara 1 dan 2 : dalam teknik, cara 3 hanya pada keadaan spesial.
Sifat – sifat ;
1. Mempunyai sifat asam, atom H dapat diganti tak hanya dengan logam,
tetapi juga dengan basa. Sifat asam dari fenol lemah dan fenolat ini dapat
diuraikan dengan cara karbonat.
2. Mudah dioksidasi, oleh O2 udara dan memberi zat – zat warna, mereduksi
larutan fehling
3. Memberi reaksi – reaksi berwarna dengan FeCl3
4. Mempunyai sifat antiseptik, beracun. Ka = 1 x 10 -10
Fenol biasanya diberi nama sebagai turunan senyawa induknya
Gugus hidroksil di namai sebagai subtituen bila berda dalam molekul yang sama
dengan gugus asam karboksilat, aldehid atau keton ( Hart, dkk., 2003 ).
Oleh karena memiliki gugus fungsi uyang sama, alkohol dan fenol
mempunyai banyak kemiripan sifat, akan tetapi, jika dengan katalis asam relatif
mudah memutuskan ikatan C – OH dari alkohol, pemutusan tersebut sukar terjadi
pada fenol, protonisasi gugus hidroksil fenolik dapat terjadi, tetapi lepasnya
molekul air akan menghasilkan kation fenil. Dengan hanya dua gugus yang
melekat, karbon positif pada kation fenil seharusnya terhibridisasi dan bebentuk
linear, akan tetapi geometri ini dicegah oleh struktur cincin benzena, sehingga
kation fenil sangat sulit terbentuk ( Hart, dkk., 2003 ).
Alkohol mirip air dalam hal bersikap sebagai suatu basa dan menerima
sebuah proton ( menghasilkan suatu alkohol terprotonkan, ROH2+ ). Seperti air
pula, suatu alkohol dapat bersikap sebagai asam dan melepaskan sebuah proton
( menghasilkan ion alkoksida, RO - ), sepeti air, alkohol adalah asam atau basa
yang sangat lemah ; untuk alkohol murni atau alkohol dalam air, kesetimbangan
ionisasi terletak disebelah kiri ( di daerah alkohol takterionkan ). Dalam larutan
encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira – kira sama dengan pKa air,
namun dalam keadaan murni ( tak ada air ) alkohol - alkohol jauh lebih lemah dari
pada air, satu alasan mengapa alkohol murni mempunyai keasaman yang lebih
rendah adalah karena alkohol mempunyai tetapan dielektrik yang lebih rendah.
Karena mereka kurang polar, alkohol kurang mampu mendukung ion dalam
larutan dari pada molekul air. Dalam larutan air yang encer, alkohol mempunyai
nilai pKa yang kira – kira sama seperti air ( Fessenden dan Fessenden, 1982 ).
Adanya gugus –OH atau hidroksil adalah ciri khas alkohol dan fenol.
Tergantung pada sifat atom karbon diman gugus OH menempel. Alkohol
digolongkan menjadi tiga kelas yaitu alkohol primer, sekunder, tersier. Sebagai
suatu kelompok senyawa, alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat
dipengaruhi oleh ikatan hidrogen. Dengan bertambah panjangnya rantai, pengaruh
gugus hidroksilyang polar terhadap sifat molekul menurun. Sifat molekul yang
seperti air berkurang, sebaliknya sifatnya lebih seperti hidrokarbon. Akibatnya,
alkohol dengan bobot molekul rendah cenderung larut dalam air, sedangkan
alkohol berbobot molekul tinggi tidak demikian. Titik didih dan kelarutan fenol
sangat bervariasi, tergantung pada sifat substituen yang menempel pada benzena
(Petrucci-Suminar, 1987).
Atom oksigen yang bervalensi dua, bisa satu atau keduanya berikatan
dengan karbon, bila satu berikatan dengan hydrogen dan yang lain berikatan
dengan –C-O-H. Bentuk senyawa ini merupakan senyawa organik hidroksilat (-
OH). Bila gugus –OH terilat pada atom karbon alifatis disebut alkohol, alifatik
dan bila gugus –OH terikat pada cincin aromatis disebut fenol. Sifat kimia
keduanya ini berbeda. Alkohol alifatis dapat dibagi berdasarkan dimana gugus -OH
terikat pada atom karbon yaitu primer, sekunder, dan tersier (Kimia Organik,
2008).
BAB III
METODE PERCOBAAN
3.1 Bahan
Adapun bahan yang akan digunakan adalah alkohol ( 1-butanol, 2-butanol, 2-
metil, 2-propanol ), preaksi lucas, kromat anhidrat, logam natrium, fenol, Na2CO3,
NaHCO3, HCl 0,1 N, H2SO4, dan n-heksana.
3.2 Alat
Adapun alat yang akan digunakan adalah tabung reaksi, gelas ukur 10 ml,
pipet tetes, gelas piala, bulp, dan gegep.
3.3 Prosedur Percobaan
Cara kerja sebagai berikut:
A. Kelarutan dalam air dan n-heksana
1. Menyiapkan dua tabung reaksi yang bersih dan kering.
2. Masing-masing tabung reaksi diisi dengan 0,5 ml air (1) dan n-heksana
(2).
3. Menambahkan metanol pada tabung reaksi (1) dan (2) sebanyak ( ± tetes
).
4. Mengocok dan memperhatikan kelarutannya ( dicatat ).
5. Mengerjakan seperti prosedur 1 s/d 4 dengan menggunakan alkohol yang
lain.
6. Mengerjakan seprti diatas dengan menggunakan fenol.
B Membedakan Alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan cara Lucas
1. Menyiapkan tiga buah tabung reaksi.
2. Masing-masing tabung reaksi diisi dengan 1 ml reagen Lucas
3. Menambahkan alkohol primer pada tabung (1), alkohol sekunder pada
tabung (2), dan alkohol tersier pada tabung (3).
4. Mengocok dam membiarkan selama 3-5 menit (pada temperatur kamar).
5. Memperhatikan perubahan yang terjadi dan dicatat.
6. Mengerjakan seperti yang diatas dengan menggunakan fenol.
C. Beberapa reaksi alkohol dan fenol
C1. Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3
1. Menyiapkan empat tabung reaksi.
2. Mengisi butil alkohol pada tabung (1), isopropilalkohol pada tabung (2),
fenol pada tabung (3), dan asam asetat pada tabung (4) sebagai pembanding
masing-masing 1 ml.
3. Masing-masing tabung reaksi ditanbahkan dengan 0,5 ml Na2CO3.
4. Mengocok dan membiarkan selama 3-5 menit.
5. Memperhatikan perubahan dan dicatat.
6. Mengerjakan seperti 1 s/d 5 dengan mengganti Na2Co3 dengan NaHCO3.
C2. Reaksi dengan FeCl3
1. Menyiapkan empat tabung reaksi.
2. Mengisi metanol pada tabung (1), etanol pada tabung (2), 2-butanol pada
tabung (3), dan fenol masing-masing 1 ml.
3. Menambahkan masing-masing tabung reaksi dengan beberapa tetes FeCl3.
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Pengamatan
A. Kelarutan dalam air dan n-heksana
Alkohol/fenol Kelarutan dalam air Kelarutan dalam n-heksana
1-butanol Tidak larut Larut fenol Tidak larut Larut-keruhAmyl alkohol Tidak larut Larut 2-propanol Larut-keruh Tidak larut2-butanol Larut-keruh Larut-keruhMetanol Larut Tidak larutEtanol Larut Larut1-propanol Larut Larut2-metil-2-propanol Larut Larut
B. Pembedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan pereaksi Lucas
Alkohol Pereaksi LucasPrimer (1-butanol) Lambat, keruh Sekunder (2-butanol) Cepat, bening Tersier (2-metil-2-propanol) Lebih Cepat, lebih keruhFenol Terbentuk 2 fase
C. Reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3
Zat Na2CO3 NaHCO3
Butil alkohol Larut, keruh, terdapat gelembung CO2
Larut, keruh, terdapat gelembung CO2
Isopropilalkohol Larut tapi tidak terjadi perubahan
Larut tapi tidak terjadi perubahan
Fenol Terjadi 2 fase, ada gelembung CO2
Terjadi 2 fase, ada gelembung CO2
Asam asetat Larut tidak terjadi perubahan warna
Larut tidak terjadi perubahan warna
D. Reaksi alkohol dan fenol dengan FeCl3
Zat FeCl3 KeteranganMetanol Larut agak bening Kuning terangEtanol Larut agak bening Kuning terang2-butanol Tidak larut Terbentuk 2 faseFenol Tidak larut dan terdapat gelembung
Terbentuk 2 fase
4.2 Reaksi
B..Reaksi alkohol/fenol dengan pereaksi Lucas
ZnCl2
1. CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HCl pekat CH3-(CH2)3-Cl + H2O
ZnCl2
2. CH3-CH-CH2-CH3 + HCl pekat CH3-CH-CH2-CH3 + H2O׀ ׀ OH Cl
OH Cl׀ ZnCl2 ׀
3. CH3-C-CH3 + HCl pekat CH3-C-CH3 + H2O׀ ׀ CH3 CH3
4.
OH
+ HClZnCl2
Cl
+ H2O
C1. Reaksi alkohol/fenol dengan natrium Carbonat dan Natrium Bikarbonat
A.
1. CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na2CO3 CH3-(CH2)3-ONa + NaOH + CO2
2. CH3-CH-OH + Na2CO3 CH3-CH-ONa + NaOH+CO2
׀ ׀ CH3 CH3
3.OH
+ Na2CO3
ONa
+ NaOH+ CO2
O O׀׀ ׀׀
4. CH3-C-OH + Na2CO3 CH3-C-ONa + NaOH +CO2
B.
1. CH3-CH2-CH2-CH2-OH + NaHCO3 CH3-(CH2)3-ONa + H20+CO3
2 CH3-CH-OH + NaHCO3 CH3-CH-ONa + H20 + CO3
׀ ׀ CH3 CH3
3.OH
+ NaHCO3
ONa
+ H2O + CO2
O O׀׀ ׀׀ 4. CH3-C-OH + NaHCO3 CH3-C-ONa + H2O+CO2
C2. Reaksi alkohol/fenol dengan Besi III Klorida
1. CH3-OH + FeCl3 3 CH3-Cl + Fe(OH)3
2. CH3-CH2-OH + FeCl3 CH3-CH2-Cl + Fe(OH)3
3. CH3-CH-OH + FeCl3 CH3-CH-CH2-CH3 + Fe(OH)3
׀ ׀ OH Cl
4.
OH
+ FeCl3 Fe
O
O O
3 HCl+
4.3 Pembahasan
Untuk mengetahui kelarutan alkohol/fenol maka digunakan preaksi air dan
n-heksana, dimana alkohol lebih rendah (C1 – C2) mempunyai sifat yang
menyerupai air karena gugus hidroksil (-OH) mengambil bagian yang lebih besar
dalam molekulnya. Pada metanol dan etanol yang dilarutkan dalam air dapat larut
sedangkan apabila dilarutkan dalam n-heksana tidak larut karena metanol adalah
senyawa polar yang bisa larut dengan senyawa polar juga, kalau 1-propanol dan
2-propanol dapat larut dalam air dan n-hesana karena 1-propanol dan 2-propanol
memilki sifat diantara sifat polar dan non polar. 1-butanol, 2-butanol dan fenol
tidak dapat larut dalam air tetapi dapat larut dalam n-heksana karena 1-butanol, 2-
butanol dan fenol memiliki sifat yang sama dengan n-heksana yaitu non polar.
Untuk mengetahui kecapatn reaksi antara alkohol promer, sekunder, dan
tersier maka digunakan preaksi lucas yang merupakan suatu preaksi dari
campuran ZnCl2 dan HCl pekat yang digunakan untuk membedakan alkohol
primer, sekunder, dan tersier. Alkohol tersier akan bereaksi segera membentuk
lapisan keruh yang terpisah, sedangkan alkohol primer memerlukan pemanasan
beberapa jam baru terbentuk lapisan keruh. Sehingga kecepatan reaksinya adalah
tersier > sekunder > primer. Alkohol primer lambat bereaksi karena alkohol
primer sudah berada pada tingkat yang hampir stabil sedangkan alkohol sekunder
dan alkohol tersier sangat mudah bereaksi karena lebih tidak stabil dari alkohol
primer.
Alkohol dan fenol merupakan asam-asam lemah. Untuk melihat keasaman dari
alkohol dan fenol dapat digunakan preaksi Na2CO3 dan NaHCO3 yang akan
membentuk gas CO2 yang ditujukan dengan adanya gelembung-gelembung gas yang
menuju pada sifat keasaman. Pada butil alkohol yang dicampurkan dengan Na2CO3 dan
NaHCO3, tidak larut karena terbentuk 2 fase dimana fase tersebut memisahkan antara
polar dengan nonpolar. Sedangkan isopropilalkohol dan asam asetat dapat bereaksi
dengan Na2CO3 dan dapat pula bereaksi dengan NaHCO3 karena sama-sama bersifat
polar. Dan fenol dapat bereaksi dengan Na2CO3 daripada NaHCO3 karena kedua
preaksi tersebut memilki sifat yang berbeda.
Alkohol dan fenol dengan reaksi FeCl3, pada metanol dan etanol yang
dilarutkan pada FeCl3 sangat larut dengan sempurna karena memiliki sifat yang sama,
kecuali 2-butanol dan fenol yang memilki sifat yang berbeda dengan FeCl3.2-butanol
dan fenol beabeda dengan FeCl3 karena pada fenol mengalami resonansi dimana
elektronnya terdelokalisasi sehingga tidak bereaksi dengan FeCl3. alkohol dalam hal ini
2-butanol juga tidak bereaksi karena alkhol bersifat basa dan polar seperti air, sehingga
tidak bereaksi dengan FeCl3 yang bersifat asam, tambahan pula fungsi dari FeCl3
adalah untuk melihat keasaman lewis.
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka dapat ditarik
kempulan bahwa :
1. Alkohol dan fenol mempunyai kemiripan sifat kimia dan fisika
berdasarkan kelarutannya dalam air dan n-heksana.
2. Kecepatan reaksi pada alkohol primer, sekunder dan tersier dengan
urutan tersier > sekunder > primer.
3. Reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3 ditandai dengan
larutnya senyawa tersebut dan munculnya gelembung gas CO3.
4. Reaksi alkohol dan fenol yang lebih bagus bereaksi dengan FeCl3 yaitu
yang tidak terlalu asam.
5.2 Saran
Untuk laboraturium agar alat dan bahan yang akan digunakan telah
tersedia dalam melakukan praktikan agar dapat mengifisienkan waktu. Sebaiknya
memperhatikan praktikan dalam melakukan praktikum.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R., J. dan Fessenden, J., S., 1982, Kimia Organik, Edisi ketiga, Jilid 1, Erlangga, Jakarta.
Hart, H., Craine, L.E., Hart, D.J.,2003, Kimia Organik Edisi II, Erlangga, Jakarta
Petrucci-Suminar, R. H., 1985, Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Erlangga, Jakarta.
Pine, S.H., Hendrickson, J.B., Cram, D.J., Hammond, G.S., Kimia Organik Edisi IV, ITB, Bandung.
Tim Dosen Kimia, 2008, Penuntun Praktikum Kimia Organik, Universitas Hasanuddin, Makassar.
Wilbraham, A.C., dan Matta M.S., 1992, Pengantar Kimia Organik dan Hayati, ITB, Bandung.