TUGAS KIMIA ORGANIK

80
TUGAS KIMIA ORGANIK ASAM KARBOKSILAT Makalah ini disusun untuk memenuhi tugas kimia organic semester genap Jurusan teknik kimia universitas riau DISUSUN OLEH : 1.Afriandi 2. Ahmed Al-syaid 3. Amalia Ardiana 4. Anggi Pratama 5. M.Taufik Kurniawan 6.Rio Andika DOSEN PEMBIMBING : Drs. Irdoni HS, MS. TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK

Transcript of TUGAS KIMIA ORGANIK

Page 1: TUGAS KIMIA ORGANIK

TUGAS KIMIA ORGANIK

ASAM KARBOKSILAT

Makalah ini disusun untuk memenuhi tugas kimia organic semester genap

Jurusan teknik kimia universitas riau

DISUSUN OLEH :

1. Afriandi2. Ahmed Al-syaid3. Amalia Ardiana4. Anggi Pratama5. M.Taufik Kurniawan6. Rio Andika

DOSEN PEMBIMBING :

Drs. Irdoni HS, MS.

TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK

UNIVERSITAS RIAU

PEKANBARU

2010

Page 2: TUGAS KIMIA ORGANIK

KATA PENGANTAR

Puji dan syukur kami sampaikan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, karena berkat Karunia-

Nya kami dapat menyelesaikan makalah ini.

Makalah ini kami buat dan kami susun dengan maksud untuk memenuhi tugas yang

diberikan serta untuk menambah pengetahuan pembaca tentang Asam Karboksilat pada mata

kuliah Kimia Organik.

Kami haturkan terima kasih kepada bapak Drs. Irdoni HS, MS. yang telah membimbing

kami dalam mempelajari mata kuliah Kimia Organik, kemudian kepada teman-teman sejawat

yang telah membantu kami dalam penyelesaian makalah ini.

Kami menyadari bahwa makalah ini masih banyak kekurangan. Tetapi kami berharap

makalah ini dapat bermanfaat bagi siapapun yang membacanya.

Oleh karena itu, kami mohon maaf atas segala kekurangan dalam penyajian makalah ini,

maka dari itu kritik dan saran sangat kami harapkan.

Pekanbaru, Maret 2010

Kelompok

Senyawa Asam Karboksilat Page 2

Page 3: TUGAS KIMIA ORGANIK

Daftar Isi

Kata Pengantar 2

Daftar Isi 3

Daftar Tabel 5

Daftar Flow Chart 6

BAB I PENDAHULUAN 7

I.1 Latar Belakang 7

I.2 Rumusan Masalah 7

I.3 Tujuan Penulisan 8

BAB II PEMBAHASAN 9

II.1 Definisi Asam Karboksilat 9

II.2 Penamaan Asam Karboksilat 9

II.3 Isomer Asam Karboksilat 12

II.4 Sifat-sifat Asam Karboksilat 13

II.4.1 Sifat Spektral Asam Karboksilat 15

II.4.2 Bagaimana Struktur Mempengaruhi Kuat Asam 17

II.5 Keasaman dan Ketetapan Keasaman 33

II.6 Reaksi-reaksi Pembuatan Asam Karboksilat 35

II.7 Reaksi-reaksi Senyawa Asam Karboksilat 43

II.7.1 Reaksi Asam Karboksilat dengan Basa 46

II.7.2 Estersifikasi Asam Karboksilat 50

Senyawa Asam Karboksilat Page 3

Page 4: TUGAS KIMIA ORGANIK

II.7.3 Reduksi Asam Karboksilat 54

II.8 Kegunaan Asam Karboksilat 55

BAB III KESIMPULAN DAN SARAN 59

BAB IV PERTANYAAN 60

Daftar Pustaka 63

Senyawa Asam Karboksilat Page 4

Page 5: TUGAS KIMIA ORGANIK

Daftar Tabel

1. Tabel II.1 Asam-asam karboksilat alifatik 11

2. Tabel II.2 Sifat fisik beberapa asam karboksilat 15

3. Tabel II.3 Resapan inframerah karakteristik untuk asam-asam karboksilat 17

4. Tabel II.4 Harga pKa beberapa asam karboksilat 18

5. Tabel II.5 Harga pKa untuk beberapa asam benzoate 30

6. Tabel II.6 Tetapan ionisasi beberapa asam 35

Senyawa Asam Karboksilat Page 5

Page 6: TUGAS KIMIA ORGANIK

Daftar Flow Chart

1. Flow Chart II.1 reaksi-reaksi pembuatan asam karboksilat 36

2. Flow Chart II.2 reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat 44

Senyawa Asam Karboksilat Page 6

Page 7: TUGAS KIMIA ORGANIK

Daftar Gambar

1. Gambar 1. Ikatan Hidrogen pada Asam Karboksilat 15

2. Gambar 2. Kenaikan Kekuatan Asam 18

3. Gambar 3. Halida Asam bereaksi dengan H2O 19

4. Gambar 4. Kenaikan keelektronegatifan unsure 20

5. Gambar 5. Kenaikan Kuat Asam 20

6. Gambar 6. Kenaikan Kuat Basa 21

7. Gambar 7. Kenaikan Jari-Jari Atom 22

8. Gambar 8. Kenaikan Kuat Basa 22

9. Gambar 9. Kenaikan Kekuatan Asam 23

10. Gambar 10. Kenaikan Kekuatan Basa 23

11. Gambar 11. Pengaruh Muatan Positif 24

12. Gambar 12. Pengaruh Muatan Positif dan Negatif 25

13. Gambar 13. Kekuatan Asam 26

14. Gambar 14. Pengaruh –Cl dan –COOH 27

15. Gambar 15. Kenaikan Kereaktifan Alkohol 52

16. Gambar 16. Kenaikan Kereaktifan Alkohol Berdasarkan Gugus Samping 52

17. Gambar 17. Pembuatan Ester 53

Senyawa Asam Karboksilat Page 7

Page 8: TUGAS KIMIA ORGANIK

BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang Asam Karboksilat

Asam karboksilat disebut golongan asam alkanoat. Asam karboksilat merupakan

senyawa karbon yang mempunyai gugus karboksil –COOH. Istilah karboksil berasal dari dua

gugus, yaitu gugus karbonil (-CO-) dan gugus hidroksil (-OH). Asam karboksilat merupakan

turunan dari alkana dimana sebuah atom H dari alkana diganti gugus –COOH. Rumus umum

asam karboksilat adalah R-COOH atau CnH2nO2.

Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (-

COOH ), misalnya : asam formiat, asam asetat, asam propionnat, asam butirat, dan lain-lain.

Asam asetat dapat dihasilkan dengan mereaksikan Na-asetat dengan K-hidrosulfat. Suatu

ester karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R yang

berupa alkil atau aril. Ester ini dapat di bentuk dengan mereaksikan langsung suatu asam

karboksilat dengan suatu alkohol. Reaksi ini di sebut reaksi esterifikasi, yang berkataliskan

asam dan bersifat reversibel.

I.2 Rumusan Masalah Asam Karboksilat

Apa yang dimaksud dengan asam karboksilat ?

Bagaimana sifat fisik dan sifat kimia asam karboksilat ?

Bagaimana cara penulisan tata nama asam karboksilat ?

Bagaimana reaksi-reaksi pembuatan asam karboksilat ?

Apa saja reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat ?

Apa saja kegunaan dari asam karboksilat ?

Senyawa Asam Karboksilat Page 8

Page 9: TUGAS KIMIA ORGANIK

I.3 Tujuan Pembelajaran Asam Karboksilat

Mengetahui definisi dari asam karboksilat

Mengetahui sifat fisik dan sifat kimia asam karboksilat

Mengerti akan cara penulisan tata nama asam karboksilat

Mengerti akan reaksi-reaksi pembuatan asam karboksilat

Mengetahui reaksi-reaksi asam karboksilat

Mengetahui kegunaan dari asam karboksilat

Senyawa Asam Karboksilat Page 9

Page 10: TUGAS KIMIA ORGANIK

BAB II

PEMBAHASAN

II.1 DEFINISI ASAM KARBOKSILAT

Asam organic yang paling penting adalah asam-asam karboksilat. Gugus fungsinya

adalah gugus karboksil . Kependekan dari dua bagian yaitu gugus karboksil dan hidroksil.

Asam karboksilat juga merupakan senyawa karbon turunan alkana. Rumus umum asam

karboksilat dapat dipanjangkan atau dipendekan seperti :

O O

–C-OH R – C – OH atau RCOOH atau RCO2H

gugus karboksil tiga cara untuk menulis asam karboksilat

II.2 PENAMAAN ASAM KARBOKSILAT

1. Nama IUPAC

Pada system IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana, akhiran a diganti

dengan oat di depannya ditambah kata asam, jadi senyawa ini disebut golongan asam

alkanoat.

Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata namanya sama seperti pada aldehid

karena gugus fungsinya sama-sama berada pada ujung rantai C. Cara penamannya

sebagai berikut .

(a) Rantai pokok adalah rantai yang paling panjang yang mengandung gugus fungsi.

Nama alkanoat sesuai nama rantai pokok diberi akhiran oat.

(b) Penomoran dimulai dari gugus fungsi

Senyawa Asam Karboksilat Page 10

Page 11: TUGAS KIMIA ORGANIK

(c) Penulisan nama dimulai dengan nama cabang atau gugus lain yang diisusun

menurut abjad kemudian nama rantai pokok. Karena gugus fungsi pasti nomor

satu, jadi nomor gugus fungsi tidak perlu disebutkan.

Contoh :

Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus fungsi disebut asam alkanadioat.

Sedangkan, asam yang mempunyai tiga gugus fungsi disebut asam alkanatrioat.

Contoh :

Senyawa Asam Karboksilat Page 11

Page 12: TUGAS KIMIA ORGANIK

2. Nama Lazim ( Trivial)

Nama lazim asam karboksilat diambil dari nama asal asam tersebut di alam.

Tabel II.1 Asam-asam karboksilat alifatik

Atom-

atom

karbon

Rumus Sumber Nama

Biasa

Nama IUPAC

1 HCOOH Semut (Latin, formica) Asam

rformat

Asam

metanoat

2 CH3COOH Cuka`(Latin, acetum) Asam

asetat

Asam etanoat

3 CH3CH2COOH Susu(Yunani,protos

pion=lemak pertama)

Asam

propionate

Asam

propanoat

4CH3(CH2)2 COOH

Mentega (Latin,

butyrum)

Asam

butirat

Asam butanoat

5 CH3(CH2)3COOH Akat Valerian (Latin,

valere = kuat)

Asam

valerat

Asam

pentanoat

6 CH3(CH2)4 COOH Kambing (Latin, Asam Asam

Senyawa Asam Karboksilat Page 12

Page 13: TUGAS KIMIA ORGANIK

caper) kaproat heksanoat

7 CH3(CH2)5 COOH Bunga anggur

(Yunani, oenanthe)

Asam

enantat

Asam

heptanoat

8 CH3(CH2)6 COOH Kambing (Latin,

caper)

Asam

kaplirat

Asam

oktanaoat

9 CH3(CH2)7 COOH Pelaronium (Yunani,

pelargos)

Asam

pelargonat

Asam

nonanoat

10 CH3(CH2)8 COOH Kambing (Latin,

caper)

Asam

kaprat

Asam

dekanoat

II.3 ISOMER ASAM KARBOKSILAT

Seperti alkanal, asam karboksilat juga tidak mempunyai isomer posisi karena gugus

fungsinya di ujung rantai C. Karena yang dapat berubah hanya stuktur alkil maka

isomernya adalah isomer struktur. Isomer struktur asam karboksilat dimulai dari asam

butanoat.

Contoh :

O

1) Isomer struktur C4H9C – OH ada dua, yaitu :

Asam Butanoat

Asam 2-metilbutanoat

Senyawa Asam Karboksilat Page 13

Page 14: TUGAS KIMIA ORGANIK

O

2) Isomer struktur C5H11-C-OH ada 4 (empat), yaitu :

II.4 SIFAT FISIS dan SIFAT KIMIA ASAM KARBOKSILAT

Anggota-anggota pertama dari asam karboksilat adalah cairan tak berwarna dengan bau

yang menyengat. Cuka adalah larutan 4 atau 5% asam asetat, baud an rasanya khas.

Asam butirat berasal dari mentega tengik, asam-asam kaproat,kaprilat, dan kaprat berbau

kambing.

Sebagaimana diramalkan dari strukturnya, asam karboksilat bersifat polar seperti halnya

alcohol. Asam karboksilat membentuk ikatan hydrogen dengan sesamanya atau dengan

molekul lain. Karena itu titik didihnya lebih tinggi dibandingkan dengan alcohol dengan

bobot molekul yang hampir sama. Misalnya, asam asetat dan n-propil alcohol

mempnuyai bobot molekul sama (60) tetapi titik didihnya berturut-turut 118⁰C dan

Senyawa Asam Karboksilat Page 14

Page 15: TUGAS KIMIA ORGANIK

97⁰C. penetapan bobot molekul menunjukan bahwa asm-asam format dan asetat

merupakan dimer dalam pelarut non polar, sekalipun dalam keadaan gasnya. Dua

molekul saling berpegangan melalui ikatan hydrogen.

Gambar 1. Ikatan hidrogen pada asam karboksilat

Ikatan hydrogen juga menjelaskan sifat-sifat kelarutan air pada asam-asam karboksilat

berbobot molekul rendah.

Beberapa point tentang sifat fisis dan kimia asam karboksilat , diantaranya adalah

Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril

(Ar-COOH)

Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air

Asam dengan jumlah C = 5    : sukar larut dalam air

Asam dengan jumlah C > 6    : tidak larut dalam air

Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen

TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.

Suku-suku rendah mudah larut dalam air. Makin banyak atom C dalam molekul kelarutan

akan semakin berkurang. Senyawa yang berwujud padat tidak larut dalam air.

Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan hydrogen.

Merupakan asam lemah. Makin panjang rantai C makin lemah kekuatan asamnya.

Contoh beberapa sifat fisis dari asam karboksilat diantaranya adalah

Senyawa Asam Karboksilat Page 15

Page 16: TUGAS KIMIA ORGANIK

Tabel II.2 Sifat fisik beberapa asam karboksilat

Nama Td

C⁰

tl

C⁰

Kelarutan

g/100 g H2O pada

25⁰C

Format 101 8

Asetat 118 17

Propanoat 141 -22 Bercampur (∞)

Butanoat 164 -8

Kaproat 205 -1.5 10

Kaprilat 240 17 0.06

Kaprat 270 31 0.01

Benzoate 249 122 0.4 (but 6,8 at 95⁰C)

II.4.1 Sifat Spektral Asam Karboksilat

a. Spektra Inframerah

Asam karboksilat, baik sebagai cairan ataupun dalam larutan dengan

konsentrasi di atas 0,01 M, berada terutama dalam bentuk dimer berikatan-

hidrogen, bukannya dalam bentuk monomer diskrit (discrete). Karena itu

spectrum inframerah asam karboksilat adalah spectrum dari dinernya. Karena

adanya ikatan hydrogen, resapan uluran OH (dari) asam-asam karboksilat

sangat lebar dan intensif. Resapan OH ini mulai sekitar 3300 cm-1 (3,0 µm)

dan melandai ked lam daerah resapan karbon-hidrogen alifatik (lihat gambar

II.1). Lebarnya pita OH asam karboksilat seringkali dapat mengaburkan

resapan CH aromatic dan alifatik, maupun resapan OH atau NH lainnya

didalam spectrum itu.

Senyawa Asam Karboksilat Page 16

Page 17: TUGAS KIMIA ORGANIK

Resapan karbonil dijumpai pada kira-kira 1700-1725 cm-1 (5,8-5,88 µm),

dengan intensitas yang cukup kuat. Konjugasi menggeset resapan ini frekuensi

yang lebih rendah: 1680-1700 cm-1 (5,9-5,95 µm).

Daerah sidik jari dalam spectrum inframerah suatu asam karboksilat seringkali

menunjukan uluran C – O dan tekukan OH ( lihat table II.3). Getaran tekukan

OH lainnya (dari) dimer itu menimbulkan resapan lebar di dekat 925 cm -1

(10,8 µm).

b. Spektra nmr

Dalam spectrum nmr, resapan proton asam (dari) suatu asam karboksilat

nampak sebagai suatu singlet jauh dibawah medan (δ = 10-13 ppm), diuar

skala dari rentang spectra yang biasa. Proton alfa hanya sedikit sekali

dipengaruhi oleh gugus C=O; resapnnya sedikit dibawah medan (sekitar 2,2

ppm) karena efek induktif (dari) karbon karbonil yang positif parsial. Tidak

terdapat pola penguraian yang unikk, yang dikaitkan dengan gugus asam

karboksilat, karena proton karboksilat tidak mempunyai tetangga proton.

Tabel II.3 Resapan inframerah karakteristik untuk asam-asam karboksilat

Senyawa Asam Karboksilat Page 17

Tipe getaran

Posisi serapan

Cm-1

Posisi serapan

µm

Uluran O-H 2860-3300 3,0-3,5

Uluran C=O 1700-1725 5,8-5,88

Uluran C=O 1210-1330 7,5-8,26

Tekukan O-H 1300-1440 6,94-7,71

Tekukan O-H (dimer) ~925 ~10,8

Page 18: TUGAS KIMIA ORGANIK

II.4.2 Bagaimana Struktur Mempengaruhi Kuat Asam

Hanya asam karboksilat, asam sulfonat (RSO3H), dan alkil hydrogen sulfat

(ROSO3H) yang merupakan kelompok-kelompok senywa organic yang lebih

asam daripada asam karbonat (H2CO3). Dari ketiga kelas ini, sejauh ini asam

karboksilat adalah yang paling lazim.

Gambar 2. Kenaikan kekuatan asam

Kuat asam adalah suatu istilah yang menjelaskan sejauh mana ionisai suatu asam

Bronsted dalam air; makin besar ionisasinya, makin banyak ion hydrogen yang

terbentuk dan makin kuat asam itu. Kuat asam dinyatakan oleh Ka atau pKa –nya

(lihat table II.4). Dalam sub-bab ini, akan kita bahas sifat-sifat struktur umum

yang menpengaruhi kuat asam suatu senyawa organic. Akan ditekankan pada

asam karboksilat, tetapi pembahasan tidak dibatasi hanya untuk senyawa ini.

Reaksi suatu asam lemah dengan air bersifat reversible. Kesetimbangan terletak

pada sisi persamaan, yang energinya lebih rendah. Sifat struktur apa saja yang

menstabilkan anion dibandingkan dengan asam konjugasinya, akan menambah

kuat asam dengan cara menggeser letak kesetimbangan kea rah sisi H3O dan

anion (A-).

Senyawa Asam Karboksilat Page 18

Page 19: TUGAS KIMIA ORGANIK

Tabel II.4 Harga pKa beberapa asam karboksilat

Nama Trivial Struktur pKa

Format HCO2H 3,75

Asetat CH3CO2H 4,75

Propionat CH3CH2CO2H 4,87

Butirat CH3(CH2)2CO2H 4,81

Trimetilasetat (CH3)3CCO2H 5,02

Fluoroasetat FCH2CO2H 2,66

Kloroasetat ClCH2CO2H 2,81

Bromoasetat BrCH2CO2H 2,87

Iodoasetat ICH2CO2H 3,13

Dikloroasetat Cl2CHCO2H 1,29

Trikloroasetat Cl3CCO2H 0,7

α-kloropropionat CH3CHClCO2H 2,8

β-kloropropionat ClCH2CH2CO2H 4,1

Laktat CH3CHCO2H 3,87

Vinilasetat CH2=CHCH2CO2H 4,35

Gambat 3. Halida asam bereaksi dengan H2O

Faktor-faktor utama yang mempengaruhi kestabilan A-, dan dengan demikian

juga mempengaruhi kuat asam HA, adalah: (1) keelektronegativan atom yang

mengemban muatan negative dalam A-; (2)ukuran A-; (3) hibridisasi atom

yang mengemban muatan negative dalam A-;(4) efek induktif atom-atom atau

Senyawa Asam Karboksilat Page 19

Page 20: TUGAS KIMIA ORGANIK

gugus-gugus lain yang terikat pada atom negative dalam A-; (5) stabilisasi-

resonansi A-; dan (6) solvasi A-Secara bergiliran sifat-sifat ini akan dibahas

dibawah ini, namun perlu selalu diingat bahwa sifat-sifat ini tidak bekerja

sendiri-sendiri tanpa berkaitan.

A. keelektronegatifan

Sebuah atom yang lebih elektronegatif mengikat electron-elektron ikatan

dengan lebih erat daripada atom yang kurang elekronegatif. Dalam

pembandingan anion, anion dengan atom yang lebih stabil. Oleh karena itu,

bila dimulai dari kiri ke kanan dalam Daftar Berkala, akan dijumpai bahwa

unsure-unsur membentuk anion yang makin stabil dan bahwa konjugasinya

makin kuat.

Gambar 4. Kenaikan keelektronegatifan unsur

Gambar 5. Kenaikan kuat asam

Kuat basa (dari) basa konjugasinya justru terbalik. Anion suatu asam y ang

sangat lemah merupakan basa yang sangat kuat, sedangkan anion asam yang

lebih kuat akan merupakan basa yang lebih lemah.

Senyawa Asam Karboksilat Page 20

Page 21: TUGAS KIMIA ORGANIK

Gambar 6. Kenaikan kuat basa

Sebagai contoh, perhatikan reaksi ionisasi dari etanol dan HF dalam air.

Sebagai suatu unsure, F lebih eletronegatif daripada O. Jadi, ion fluoride lebih

mampu mengemban muatan negative daripada ion alkoksida. Meskipun HF

suatu asam lemah, tetapi merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada

etanol. Sebaliknya ion fluoride merupakan basa yang lebih lemah daripada ion

etoksida.

Senyawa Asam Karboksilat Page 21

Page 22: TUGAS KIMIA ORGANIK

B. Ukuran

Atom yang lebih besar mampu menyebar suatu muatan negative ddengan baik

daripada atom kecil. Penyebaran muatan akan menyebabkan penstabilan. Jadi

makin besar ukuran atom yang mengikat H dalam suatu deret senyawa dalam

grup mana saja dari Daftar Berkala, kestabilan anionnya akan bertambah,

demikian pula kuat asamnya. Karena ukuran atom fluor yang kecil itu, HF

merupakan asam yang lebih lemah daripada hydrogen halide lain,, meskipun

fluor lebih elektronegatif dibandingkan halogen lain.

Gambar 7. Kenaikan jari-jari atom

Gambar 8. Kenaikan kuat asam

C. Hibridisasi

Bertambahnya karakter s orbital halide (dari) karbon dalam deret sp3→ sp2→ sp

berarti bertambahnya keeletronegatifan karbon tersebut, dan dengan demikian

Senyawa Asam Karboksilat Page 22

Page 23: TUGAS KIMIA ORGANIK

bertambahnya polaritas ikatan CH dan bertambahnya kuat asan.

Keelektrobegatifan yang lebih besar (dari) atom yang mengikat H juga akan

menmbah kestabilan anion dan dengan demikian keasaman senyawa. Karena

alas an-alasan ini, maka suatu proton alkunil lebih bersifat asam daripada

proton alkenil, yang selanjutnya juga lebih bersifat asam daripada proton

sebuah alkana.

Gambar 9. Kenaikan kekuatan asam

Sekali lagi, asam terkuat dalam suatu deret akan menghasilkan anion yang

bersifat basa terlemah.

Gambar 10. Kenaikan kekuatan basa

Senyawa Asam Karboksilat Page 23

Page 24: TUGAS KIMIA ORGANIK

D. Efek induktif

Sejauh ini telah dibahas bagaimana atom yang terikat langsung pada suatu

hydrogen mempengaruhi kuat asam. Namun, bagian-bagian lain dari sebuah

molekul juga dapat mempengaruhi kuat asam. Bandingkan harga pKa untuk

asam asetat dan asam kloroasetat berikut:

Sebagai asam, asam kloroasetat jauh lebih kuat daripada asam asetat.

Keasaman yang diperbesar ini timbul dari efek induktif klor yang

elektronegatif itu. Dalam asam karboksilat yang tak terionkan, Cl yang

menarik electron mengurangi rapatan electron dari karbon α. Akibatnya ialah

struktur berenergi-tinggi karena muatan-muatan positif berdekatan.

Gambar 11. Pengaruh muatan positif

Namun, dengan adanya klor akan mengurngi energy anion. Dalam hal ini,

muatan negative gugus karboksilat sebagian tersebar oleh muatan δ+ di

dekatnya.

Senyawa Asam Karboksilat Page 24

Page 25: TUGAS KIMIA ORGANIK

Gambar 12. Pengaruh muatan positif dan negatif

Efek suatu gugs elektronegatif di dekat gugus karboksil adalah memperkuat

sifat asam dengan cara mendestabilkan asam itu dan menstabilkan anionnya,

relative satu terhadap yang lain.

Berikut ini daftar gugus dalam urutan daya menarik elektronnya:

Senyawa Asam Karboksilat Page 25

Page 26: TUGAS KIMIA ORGANIK

Nilanilai pKa asam-asam karboksilat beikut ini mencerminkan selisih

penrikan-elektron oleh gugus-gugus yang terikat pada –CH2CO2H:

Gambar 13. Kekuatan asam

Gugus-gugus penarik electron tambahaan akan menggandakan efek induktif

itu. Asam dikloroasetat merupakan asam yang lebih kuat daripada asam

kloroasetat, dan asam trikloroasetat merupakan asam terkuat di antara

ketiganya.

Pengaruh efek induktif pada kuat asam akan berkurang dengan makin

banyaknya atom yang berada antara gugus karboksil dan gugus elektronegatif

itu. Asam 2-klorobutanoat cukup lebih kuat daripada asam butanoat sendiri;

namun asam 4-klorobutanoat mempunyai harga pKa yang mendekati harga

pKa asam tak tersubstitusi.

Senyawa Asam Karboksilat Page 26

Page 27: TUGAS KIMIA ORGANIK

Gambar 14. Pengaruh –Cl dan -COOH

E. Stabilisasi-resonansi

Alkohol, fenol. Dan asam karboksilat ketiganya mengandung gugus OH.

Meskipun demikian ketiga kelas senyawa ini beranekaragam secara dramatis

dalam hal kuat-asamnya. Perbedaan ini dapat disebabkan langsung oleh

adanya (atau tak-adanya) stabilisasi-resonansi anion, relative terhadap asam

konjugasinya.

Dalam hal alcohol, anionnya tidak terstabilkan oleh resonansi. Muatan

negative suatu ion alkoksida tinggal seluruhnya pada oksigen dan tidak

didelokalisasikan. Pada ujung lain (dari) skala terdapat asam karboksilat.

Muatan negative ion karboksilat dibagi secara sama oleh dua atom oksigen

yang elektronegatif itu, Fenol terletak di tengah, antara asan karboksilat dan

alcohol dalam hal keasaman. Oksigen suatu ion fenoksida berdekatan dengan

cincin aromatic dan muatan negative itu sebagian terdelokasikan oleh awan

piaromatik.

Senyawa Asam Karboksilat Page 27

Page 28: TUGAS KIMIA ORGANIK

suatu alkoksida : CH3CH2O- tidak ada stabilisasi-

resonansi

F. Solvasi

Solvasi anion dapat memainkan peranan utama dalam keasaman suatu

senyawa. Dengan berasosiasi dengan sebuah anion, molekul-molekul pelarut

menstabilakan anion dengan cara membantu menyebar muatan negative lewat

antaraksi dipol-dipol. Setiap factor yang menambah derajat solvasi dari anion

itu akan menambah keasaman senyawa itu dalam larutan. Misalnya, air

mempunyai kemampuan yang lebih besar untuk mensolvasi ion daripada

etanol, dengan factor sekitar 105!

G. Kuat asam dari asam benzoate tersubstitusi

Mungkin diharapkan bahwa stabilisasi-resonansi oleh awan pi aromatic

memainkan peranan besarr dalam hal kuat asam relative dari asan benzoate

dan asam-asam benzoate tersubstitusi – namun, etrnyata tidak demikian.

Muatan negative ion karboksilat terbagi oleh keedua atom oksigen

karboksilat, ttapi muatan ini tidak dapat dideloalikasikan secara efektif oleh

Senyawa Asam Karboksilat Page 28

Page 29: TUGAS KIMIA ORGANIK

concon aromatic. (Oksigen-oksigen anion karboksilat tidak langsung

berdekatan dengan cincin aronatik; struktur-struktur resonansi yang padanya

muatan negative didelokalisasikan oleh cinicn tak dpat digambar).

Meskipun muatan negative ion benzoate tidak didelokalisasikan oleh cincin

benzene, asam benzoate lebih kuat daripada fenol. Dalam ion benzoate,

muatan negative dibagi secara sama oleh dua atom oksigen elektronegatif.

Namun dalam ion fenoksida, sebagian besar mmuatan terletak pada atom

oksigen tinggal itu.

Karena cincin benzene tidak mengambil bagian dalam stabilisasi-resonanso

dari gugus karboksilat, substituent pada cincin benzene mempengaruhi

keasaman terutama dengan efek induktifnya. Tanpa memperhatikan posisi

substitusi, suatu gugus penarik-elektron biasanya akan menaikkan keasaman

suatu asan benzoate (Tabel II.6)

Senyawa Asam Karboksilat Page 29

Page 30: TUGAS KIMIA ORGANIK

Alasan mengapa substituent elektronegatif menaikkan kuat asam, sekali lagi,

adalah adanya destabilisasi asamnya dan stabilisasi anionnya,

Suatu substituent alkil yang melepas-elektron yakni yang berposisi -m atau –p

terhadap gugus karboksil, mengurangi kuat asam (dari) sebuah asam benzoate.

Dengan melepaskan electron, substituent itu menstabilkan asam yang tak

terionkan dan mendestabilkan anionnya.

Tab

Senyawa Asam Karboksilat Page 30

Page 31: TUGAS KIMIA ORGANIK

Tabel II.5 Harga pKa untuk beberapa asam benzoate

Asama

Posisi

substi

tusi

dari

pKa

Orto

Posisi

substit

usi

dari

pKa

Meta

Posisi

substi

tusi

dari

pKa

Para

4,2 4,2 4,2

3,9 4,3 4,4

3,0 4,1 4,5

4,1 4,1 4,5

Senyawa Asam Karboksilat Page 31

Page 32: TUGAS KIMIA ORGANIK

2,9 3,8 4,0

2,9 3,8 4,0

2,2 3,5 3,4

Hampir semua substituent –orto (baik pelepas-elektron maupun penarik-elektron)

Menaikkan kuat asam (dari) suatu asam benzoate. Alasan efek –orto ini, agaknya

Merupakan gabungan antara factor sterik dan elektronik.

Senyawa Asam Karboksilat Page 32

Page 33: TUGAS KIMIA ORGANIK

Contoh Soal :

Dalam table II.6 tampak bahwa asam p-hidroksibenzoat lebih lemah daripada

Asam benzoate, meskipun gugs hidroksil bersifat menarik-elektron. Sarankan

Penjelasannya. (Petunjuk: Tulis struktur-struktur resonansi untuk anionnnya yang

menunjukan delokalisasi electron-elektron menyendiri pada OH oleh cincin

benzene).

Jawab:

Penentuan kuat asam adalah suatu contoh destabilisas-resonansi (dari) anion

benzoate. Kuncinya terletak dalam struktur yang dilingkari dibaewah ini, dalam

mana muatan negative berdekatan dengan gugus –CO2-. Struktur resonansi

memberikan sedikit sumbangan kepada struktur sebenarnya dari hibrida

resonansi.

Senyawa Asam Karboksilat Page 33

Page 34: TUGAS KIMIA ORGANIK

II. 5 KEASAMAN DAN TETAPAN KEASAMAN

Asam karboksilat mengurai dalam air menghasilkan anion karboksilat dan ion hidronium.

( II.1)

Keasaman diukur secara kuantiatif dengan tetapan keasaman atau ionisasi, Ka . nilai Ka

suatu asam dinyatakan

(RCO2-)(H2O+)

Ka =

(RCO2H) ( II. 2 )

Senyawa Asam Karboksilat Page 34

Page 35: TUGAS KIMIA ORGANIK

Yaitu tetapan kesetimbangan untuk reaksi pers. II.1 . konsentrasi air diabaikan dari

pembagi (air adalah pelarut dalam pengukuran ini, jumlahnys sangat banyak sehingga

tidak dipengaruhi oleh sejumlah kecik asam yang terlarut). Makin besar nilai Ka , makin

kuat suatu asam (makin besar Ka,, makin besar pembilang pada pers. II.2, atau makin

besar konsentrasi H3O+). Asam dengan Ka sebesar 10-4 adalah 10 kali lebih kuat daripada

asam dengan nilai Ka 10-5.

Karena Ka biasanya dinyatakan dengan bilangan eksponen, keasaman sering dinyatakan

dalam pKa, logaritma negative dari Ka (pKa = -log Ka). misalnya, jika Ka = 10-5. Maka pKa

= 5. Tabel 1.2 memuat tetapan keasaman beberapa asam karboksilat dan beberapa asam.

Dalam membandingkan data dalam table ini, perlu diingat, bahwa semakin besar nilai K a,

semakin kecil nilai pKa,, atau semakin kuat suatu asam.

Contoh :

Manakah lebih kuat asam format atau asam asetat dan berapa kali lipat kekuatannya?

Jawab

Asam format lebih kuat karena Ka-nya lebih besar, perbandingan keasamannya ialah:

2,1 x 10-4

1,8 x 10-5

Tabel II.6 Tetapan ionisasi beberapa asam

Nama Rumus Ka pKa

Format HCOOH 2.1 x 10-4 3.68

Asetat CH3COOH 1.8 x 10-5 4.74

Propanoat CH3CH2COOH 1.4 x 10-5 4.80

Senyawa Asam Karboksilat Page 35

Page 36: TUGAS KIMIA ORGANIK

Butanoat CH3CH2CH2COOH 1.6 x 10-5 2.82

Kloroasetat ClCH2COOH 1.5 x 10-3 1.30

Dikloroasetat Cl2CHCOOH 5.0 x 10-2 0.70

Trikloroasetat CCl3COOH 2.0 x 10-1 2.85

2-klorobutanoat CH3CH2CH2ClCOOH 1.4 x 10-3 4.05

3-klorobutanoat CH3CHClCH2COOH 8.9 x 10-5 4.18

Asam benzoate C6H5COOH 6.6 x 10-5 2.90

o-klorobenzoat o-Cl-C6H4COOH 12.5 x 10-4 3.80

m-klorobenzoat m-Cl-C6H4COOH 1.6 x 10-4 4.00

p-klorobenzoat p-Cl-C6H4COOH 1.0 x 10-4 10.0

p-nitrobenzoat P-NO2-C6H4COOH 4.0 x 10-4 5.40

Fenol C 6H5OH 1.0 x 10-10 10.0

Etanol CH3CH2OH 1.0 x 10-16 16.0

II.6 REAKSI-REAKSI PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

Flow Chart II.1 reaksi-reaksi pembuatan asam karboksilat

Senyawa Asam Karboksilat Page 36

reaksi-reaksi pembuatan Asam Karboksilat

Hidrolisis

Ester

Amida

Anhidrida

Halida Asam

Nitril

Oksidasi

Alkohol Primer

Aldehid

Alkena

Alkilarena

Metil Keton

Reaksi Grignard

Page 37: TUGAS KIMIA ORGANIK

Sejumlah besar jalur sintetik untuk mendapatkkan asam karboksilat dapat dikelompokkan

dalam tiga tipe reaksi : (1) hidrolisis derivate asam karboksilat

(2) reaksi oksidasi

(3) reaksi Grignard

(1) Hidrolisis derivate asam karboksilat.

Hidrolisis derivate asam karboksilat terjadi dari serangan air atau OH- pada karbon

kabonil (atau karbon –CN pada suatu nitril) dari derivate itu. Hidrolisis suatu ester

yang menghasilkan suatu asam karboksilat dan alcohol adalah khas dari kelompok

reaksi ini.

a. Ester

b. Amida

c. Anhidrida

Senyawa Asam Karboksilat Page 37

Page 38: TUGAS KIMIA ORGANIK

d. Halida Asam

e. Nitril

(2) Oksidasi alcohol primer dan aldehida.

Kekurangan utama dari oksidasi alcohol ialah diperlukannya zat pengoksidasi yang

kuat sehingga dalam molekul itu tak boleh ada gugus fungsional yang dapat

dioksidasi (kecuali bila gugus itu dilindungi oleh suatu gugus blockade, seperti

dibromida dari suatu alkena atau asetal dari suatu aldehida). Bahkan dengan

kekurangan ini, oksidasi alcohol primer merupakan prosedur oksidatif yang paling

sering dilakukan untuk memperoleh asam karboksilat karena selalu tersedianya

alcohol.

Senyawa Asam Karboksilat Page 38

Page 39: TUGAS KIMIA ORGANIK

Oksidasi aldehida berlangsung dengan zat pengoksidasi lembut (seperti Ag+) yang

tidak mengoksidasi gugus lain; namun, aldehida tidak tersedia semudah alcohol

primer.

Oksidasi alkena terutama digunakan sebagai alat analitis, tetapi dapat juga

dimanfaatkan untuk mensintetis asam karboksilat. Seperti alcohol, alkena

memerlukan zat pengoksidasi yang kuat.

Oksidasi alkilbenzena tersubstitusi merupakan jalan yang bagus untuk memperoleh

asam-asam benzoate tersubstitusi. Suatu gugus fungsi karbonil adalah pengarah-meta,

tetapi suatu gugus alkil adalah pengaruh o-p. Substitusi elektrofilik suatu

alkilbenzena, yang disusul dengan oksidasi, meghasilkan asam benzoate tersubstitusi-

o dan p.

Senyawa Asam Karboksilat Page 39

Page 40: TUGAS KIMIA ORGANIK

a. Alkohol primer

b. Oksidasi Aldehid

c. Oksidasi Alkena

d. Oksidasi alkilarena

Senyawa Asam Karboksilat Page 40

Page 41: TUGAS KIMIA ORGANIK

e. Oksidasi Metil Keton

(3) Reaksi Grinard

Suatu reaksi Grignard antara suatu reagensia Grignard (primer, sekunder, tersier,

vinilik atau aril) dan karbon dioksida (berbentuk gas atau es kering) seringkali

merupakan metode terpilih untuk membuat suatu asam karboksilat.

Berikut ini ringkasan jalur-jalur sintetik yang lazim untuk mendapatkan asam

karboksilat, dipandang dari segi lain – yakni dilihat dari apa yang terjadi pada

molekul itu sebagai suatu keseluruhan. Sintesis dari suatu alkil halide lewat nitril atau

Senyawa Asam Karboksilat Page 41

Page 42: TUGAS KIMIA ORGANIK

reagensia Grignard menghasilkan asam karboksilat yang satu karbon lebih banyak

daripada alkil halidanya.

Pemanjangan rantai :

Oksidasi alcohol primer (atau

aldehida) tidak mengubah panjang rantai, demikian pula hidrolisis suatu derivate

asam karboksilat.

Oksidasi suatu alkena (kecuali bila alkena itu siklik) menyebabkan fragmentasi rantai

induk.

Senyawa Asam Karboksilat Page 42

Page 43: TUGAS KIMIA ORGANIK

Senyawa Asam Karboksilat Page 43

Page 44: TUGAS KIMIA ORGANIK

II.7 REAKSI-REAKSI SENYAWA ASAM KARBOKSILAT

( Flow Chart II.2 Reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat)

1. Netralisasi

2. Estersifika

si

3. Pembentukan Klorida Asam

Senyawa Asam Karboksilat Page 44

Reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat

Netralisasi

Estersifikasi

Pembentukan Klorida Asam

Pembentukan Amida

Reduksi menjadi Alkohol

Subtistusi Gugus alkil/aril

Dekarboksilasi

Page 45: TUGAS KIMIA ORGANIK

4. Pembentukan Amida

5. Reduksi menjadi alcohol

6. Subtitusi gugus alkil/aril

Senyawa Asam Karboksilat Page 45

Page 46: TUGAS KIMIA ORGANIK

a. Alfa halogenasi pada asam alifatik

b. Subtitusi pada ring dari asam aromatic. Gugus –COOH, kurang mengaktifkan

dan mengarahkan subtitusi pada kedudukan –m dalm subtitusi elektro filik

7. Dekarboksilasi

Senyawa Asam Karboksilat Page 46

Page 47: TUGAS KIMIA ORGANIK

II.7.1 Reaksi Asam Karboksilat dengan Basa

Reaksi suatu asam karboksilat dengan suatu basa akan menghasilkan

garam.Suatu garam organic mempunyai babyak sifat fisis dari garam anorganik

padanannnya. Seperti NaCl atau KNO3, suatu garam organic meleleh pada

tempratur tinggi, larut dalam aur, dan tak berbau.

Anion karboksilat diberi nama dengan menghilangkan kata asam –it dan

mengubah akhirannya menjadi –at (Inggris: -ic acid menjadi –ate). Pada nama

garam, nama kation mendahului anion sebagai kata terpisah.

Senyawa Asam Karboksilat Page 47

Page 48: TUGAS KIMIA ORGANIK

Ion karboksilat merupakan basa lemah dan dapat bertindak sebagai suatu

nukleofil. Ester, misalnya dapat dibuat dengan mereaksikan alkil halide yang

reaktif dan karboksilat.

Senyawa Asam Karboksilat Page 48

Page 49: TUGAS KIMIA ORGANIK

Karena lebih asam daripada asam karbonat, suatu asam karboksilat mengalami

reaksi asam-basa dengan natrium bikarbonat maupun basa-basa yang lebih kuat

seperti NaOH.

Sementara asam karboksilat dapdat bereaksi dengan natrium bikarbonat, fenol

memerlukan NaOH basa yang lebih kuat, dan alcohol membutuhkan basa yang

kebih kuat lagi, seperti NaNH2.

Senyawa Asam Karboksilat Page 49

Page 50: TUGAS KIMIA ORGANIK

Perbedaan antara fenol dan asam karboksilat dalam kereaktifaannya terhadapa

NaOH dan NaHCO3 merupakan dasar klasifikasi sederhana dan prosedur

pemisahan. Jika suatu senywa yang tak larut dalam air, larut dalam larutan NaOH,

tetapi tidak ked lam larutan NaHCO3, maka senyawa itu mungkin sekali adalah

fenol. Sebalikanya, bila melarut ke dalam keduanya, agaknya senyawa itu adalah

suatu asam karboksilat.

Suatu asam karboksilat dapat diekstrak dari dalam suatu campuran senyawa

organic yang tak larut dalam air, dengan larutan natrium bikarbonat. Asam itu

membentuk garam natrium dan menjadi larut dalam air, sedangkan senyawa

organic lain tetap tidak larut. Asam karboksilat bebas akan diperoleh dari larutan

air dengan pengasaman.

Bila digunakan sebagai suatu uji atau prosedur pemisahan, reaksi dnegan natrium

bikarbonat ini mempunyai pembatasan. Jiak bagian hidrokarbon dari asam

karboksilat itu panjang, maka senyawa itu mungkin tidak larut dalam larutan

NaHCO3, bahkan juga tidak dalam larutan NaOH. Disamping itu, beberapa fenol,

seperti nirtofenol, mempunyai keasaman yang sepadan dengan asam karboksilat;

fenol-fenol ini akan larut baik dalam larutan NaHCO3 maupun dalam NaOH.

Senyawa Asam Karboksilat Page 50

Page 51: TUGAS KIMIA ORGANIK

II.7.2 Estersifikasi Asam Karboksilat

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung

gugus – CO2R dengan R dpat berbentuk alkil atau aril. Suatu ester dapat dibentuk

dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alcohol, suatu

reaksi yang disebut reaksi estersifikasi. Estersifikasi berkatalikan asam daan

merupakan reaksi yang reversible.

Senyawa Asam Karboksilat Page 51

Page 52: TUGAS KIMIA ORGANIK

Laju estersifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan

sterik dalam alcohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat

hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan eter.

Kereaktivan alcohol terhadap esterifikasi :

Gambar 15.kenaikan Kereaktifan alkohol

Kereaktivan asam karboksilat terhadap esterifikasi :

Gambar 16. Kenaikan kereaktifan alkanoat berdasarkan gugus sampingnya

Seperti banyak reaksi aldehida dan keton,estersifikasi suatu asam karboksilat

berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotinasi. Oksigen

Senyawa Asam Karboksilat Page 52

Page 53: TUGAS KIMIA ORGANIK

karbonil diprotonasi, alcohol nukleofilik menyerang karbon positif, dan eleminasi

air akan menghasilkan ester yang dimaksud.

Mekanisme ini dapat diringkas sebagai berikut:

Gambar 17. Pembuatan ester

Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C-

O (dari) asam karnoksilatlah dan bukan ikatan O-H dari asam atau ikatan C-O

dari alcohol. Bukti untk mekanisme ini ialah reaksi suatu alcohol bertanda seperti

CH3 18OH dengan suatu asam karboksilat. Dalam kasus ini,18O itu tetap bersama

gugus metil.

Senyawa Asam Karboksilat Page 53

Page 54: TUGAS KIMIA ORGANIK

Reaksi esterifikasi bersifat reversible. Untuk memperoleh rendemen tinggi dari

ester itu, kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk

mencapai adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara

berlebihan. Teknik lain ialah membuang salah satu produk dari dalam campuran

reaksi (misalnya, dengan deatilasi air secara aerotropik).

Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat-antara, laju pembentukan ester

akan menurun. Rendemen esternya pun berkurang. Alasannya ialah karena

esterifikasi itu merupakan suatu reaksi yang bersifat reversible dan spesi yang

kurang terintangi (pereaksi) akan lebih disukai. Jika suatu eter yang meluah

(bulky) harus dibuat, maka lebi baik digunakan jalur sintetik lain, seperti reeaksi

antara suatu alcohol dan suatu anhidrida asam atau suatu klorida asam, yang lebih

reaktif daripada asam karboksilat dan yang bereaksi dnegna alcohol secara tak

reversible.

Ester fenil (RCO2C6H5) umumnya tidak dibuat secara langsung dai fenol dan

asam karboksilat karena kesetimbangan lebih cenderung dapat diperoleh dengan

menggunakan derivate asam yang lebih reaktif.

II.7.3 Reduksi Asam Karboksilat

Karbon karbonil suatu asam karboksilat berada pada keadaan oksidasi

tertinggi yang dapat dicapai oleh karbon dan mamsih tetap merupakan bagian dari

suatu molekul organic. (keadaan oksidasi lebih tinggi berikutnya adalah dalam

C02). Kecuali terhadap pembakaran atau oksidasi oleh reagensia yang sangat kuat,

seperti H2SO4 – CrO3 panas (larutan pembersih), gugus asam karboksilat bersifat

lamban ke arah reaksi oksidatif.

Senyawa Asam Karboksilat Page 54

Page 55: TUGAS KIMIA ORGANIK

Mengherankan bahwa gugus asam karboksilat itu juga lamban (inert) terhadap

kebanyakan zat pereduksi (seperti hydrogen plus katalis). Kelambanan ini

menyebabakan perlunya dikembangkan metode reduksi alternative, seperti

mengubah asam karboksilat menjadi ester dan kemudian ester itu direduksi.

Namun, degan diperkenalkannya litium alumunium hidrida (LAH) pada akhir

tahun 1940-an menyebabkan reduksi itu dapat disederhanakan karena LiAlH4

meredukis gugus karboksil langsung menjadi gugus –CH2OH.

Ringkasan reaksi asam karboksilat adalah sebagai berikut:

Senyawa Asam Karboksilat Page 55

Page 56: TUGAS KIMIA ORGANIK

II.8 KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT

Beberapa asam karboksilat yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah

1. Asam formiat (asam semut/asam metanoat)

Asam formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut dalam air dan

berbau tajam. Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh karena itu keringat

baunya asam. Asam ini juga menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit. Sifat khusus

yang dimiliki asam formiat, yaitu dapat mereduksi, karena mempunyai gugud

aldehida.

Sifat-sifat reaksi :

-zat cair yang dapat merusak kulit.

-bersifat reduktor

Senyawa Asam Karboksilat Page 56

Page 57: TUGAS KIMIA ORGANIK

Bila dipanaskan dapat terurai menurut 2 macam cara:

Kegunaan asam formiat, yaitu untuk menggumpalkan lateks, penyamaan kulit, dan

pada proses pencelupan tekstil.

2. Asam asetat (asam cuka/asam etanoat)

Asam asetat dibuat dengan oksidasi alcohol encer oleh O2 udara dengan adanya

mikroorganisme (mycroderma acetil).

Suatu larutan alcohol encer (5- 10 %) diteteskan ke dalam kolom yang berisi

potongan-potongan kayu, dimana ditempatkan mikroorganisme tersebut.

Dari bawah dapat dipompakan udara. Larutan alcohol waktu turun akan mengalami

oksidasi. Temperature harus dipertahankan 25-35⁰C.

Senyawa Asam Karboksilat Page 57

Page 58: TUGAS KIMIA ORGANIK

Cara lain dari asteilena

Larutan cuka sebagai bahan makanan yang umumnya digunakan sehari-hari

mempunyai kadar 25 % volume asam asetat. Asam asetat murni disebut asam asetat

glacial digunakan untuk membuat selulosa dalam industry rayon, plastic, dalam film

fotografi, dan industry obat-obatan.

3. Asam laktat pada susu

Asam laktat merupakan senyawa tidak berwarna, dapat dibuat fermentasi tepung,

gula, atau air didih. Dihasilkan dalam susu oleh fermentasi laktosa, sehingga susu

menjadi asam. Asam laktat digunakan pada pembuatan keju, minuman ringan, dan

asinan.

4. Asam sitrat pada jeruk

Senyawa Asam Karboksilat Page 58

Page 59: TUGAS KIMIA ORGANIK

Asam sitrat merupakan senyawa putih padat, larut dalam air dan sedikit larut dalam

pelarut organic. Banyak ditemukan pada tumbuhan dan hewan, tetapi kandungan

paling banyak terdapat pada jeruk. Asam sitrat ditambahkan pada makanan dan

minuman untuk memberikan rasa asam, digunakan dalam indsutri obat-obatan,

pembuatan kertas, dan tekstil.

5. Asam tartrat pada anggur

Asam tartrat digunakan untuk memberikan rasa pada makanan dan minuman.

Digunakan juga dalam fotografi, penyamakan, dan sebagai natrium kalium tartrat

yang dikenal sebagai garam Rochelle digunakan untuk obat pencahar.

6. Asam glutamate pada kecap

Garam glutamate dikenal dengan nama MSG atau monosodium glutamate dipakai

untuk penyedap masakan.

Senyawa Asam Karboksilat Page 59

Page 60: TUGAS KIMIA ORGANIK

BAB III

KESIMPULAN dan SARAN

Kesimpulan yang dapat diambil adalah asam karboksilat merupakan salah satu turunan

dari senyawa alkana, dimana satu atom H dari alkana dig anti dengan gugus karboksil.

Karena kedudukan dari gugus fungsi karboksi (-COOH) tidak boleh berubah atau tetap di

ujung rantai karbon maka isomer yang terjadi pada senyawa asam karboksilat adalah isomer

struktur. Jadi, yang memungkinkan untuk berubah adalah rantai karbon alkilnya.

Asam karboksilat merupakan jenis asam lemah. Kekuatan asamnya ditentukan oleh

haraha konstanta kesetimbangan asamnya (Ka). Dengan basa kuat, asam karboksilat akan

bereaksi membentuk garam.

Senyawa Asam Karboksilat Page 60

Page 61: TUGAS KIMIA ORGANIK

Titik didih asam karboksilat lebih tinggi dibandingkan senyawa alcohol yang memiliki

jumlah ataom C yang sama. Titk didih dari asam karboksilat akan terus meningkat sesuai dengan

bertambahnya atom C.

BAB IV

PERTANYAAN

Pertanyaan pada saat presentasi diantaranya adalah

1. Apa perbedaan dari asam askorbat dan asam sitrat ?

Asam askorbat merupakan vitamin C yang biasanya berasal dari jeruk, sama hal nya

dengan asam sitrat juga berasal dari jeruk, namun asam sitrat ini biasanya digunakan

untuk penambah rasa masam pada makanan ringan atau minuman. Jadi,asam asrkobat

dengan asam sitrat berbeda pada penggunaannya dan strukturnya.

2. Kenapa senyawa asam aromatik, asam –asam tersubstitusi dan derivat-derivat asam

malonat mudah didekarboksilasi ?

Senyawa Asam Karboksilat Page 61

Page 62: TUGAS KIMIA ORGANIK

3. Mengapa asam butirat menyebabkan bau tengik ?

Indol, skatol dan asam butirat menyebabkan bau normal pada tinja. Bau busuk didapatkan

jika dalam usus terjadi pembusukan protein yang tidak dicerna dan dirombak oleh

kuman. Reaksi tinja menjadi lindi oleh pembusukan semacam itu. Tinja yang berbau

tengik atau asam disebabkan oleh peragian gula yang tidak dicerna seperti pada diare.

Reaksi tinja pada keadaan itu menjadi asam.

4. Kenapa titik didih asam karboksilat lebih tinggi disbanding dengan alcohol, sedangkan

Mr nya hampir sama antara alcohol dengan asam karboksilat ?

Titik didih asam karboksilat lebih tinggi dari pada alcohol yang massa atom relatifnya

hampir sama karena asam karboksilat memiliki double ikatan hydrogen sehingga butuh

energy yang banyak untuk memutuskannya sehingga titik didihnya tinggi. Sedangkan

alcohol tak memerlukan energi tinggi untuk di pisahkan, sehingga ikatan hidrogennya

terputus pada suhu yang lebih rendah dari pada asam karboksilat.seperti yang terlihat

pada gambar.

5. Jelaskan kelarutan yang terjadi pada asam karboksilat ?

Masalah kelarutan dimana C1-C4 larut dalam air, C=5 sukar larut dalam air dan C>5

tidak larut air, ini terjadi karena perbedaan kepolaran, semakin paanjang rantai C maka

kepolarannya semakin bertambah sehingga momen dipolnya semakin besar.

Senyawa Asam Karboksilat Page 62

Page 63: TUGAS KIMIA ORGANIK

6. Jelaskan tentang radikal bebas yang terjadi pada hidrolisis halide asam ?

Radikal bebas yang terjadi pada proses hidrolisis halide asam akan ditarik oleh ion H+

yang masih bebas sehingga hasil nya adalah HX bukan X-.

7. Berasal dari bagian tubuh kambing yang manakah asam koprat, kaprilat, dan kaproar ?

Bagian tubuh kambing yang menghasilkan asam koprat, asam kaprilat dan asam kaproat

adalah keringat kambing itu sendiri

8. Apa fungsi asam karboksilat pada proses penyabunan ?

Fungsi asam karboksilat dalam proses penyabunan adalah sebagai bahan baku

Senyawa Asam Karboksilat Page 63

Page 64: TUGAS KIMIA ORGANIK

Daftar Pustaka

1. http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-smk/kelas_xi/asam-karboksilat- dan-turunannya/ (23 -3 -2010 1:24 PM)

2. Kuswati, Tine Maria, dkk. 2007. Sains Kimia. Jakarta: Bumi Aksara

3. Respati, Ir. 1986. Pengantar Kimia Organik. Jakarta: Aksara Baru

4. Fesenden. Organik chemistry third edition

Senyawa Asam Karboksilat Page 64