TUGAS KIMIA ORGANIK
Transcript of TUGAS KIMIA ORGANIK
TUGAS KIMIA ORGANIK
ASAM KARBOKSILAT
Makalah ini disusun untuk memenuhi tugas kimia organic semester genap
Jurusan teknik kimia universitas riau
DISUSUN OLEH :
1. Afriandi2. Ahmed Al-syaid3. Amalia Ardiana4. Anggi Pratama5. M.Taufik Kurniawan6. Rio Andika
DOSEN PEMBIMBING :
Drs. Irdoni HS, MS.
TEKNIK KIMIA
FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS RIAU
PEKANBARU
2010
KATA PENGANTAR
Puji dan syukur kami sampaikan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, karena berkat Karunia-
Nya kami dapat menyelesaikan makalah ini.
Makalah ini kami buat dan kami susun dengan maksud untuk memenuhi tugas yang
diberikan serta untuk menambah pengetahuan pembaca tentang Asam Karboksilat pada mata
kuliah Kimia Organik.
Kami haturkan terima kasih kepada bapak Drs. Irdoni HS, MS. yang telah membimbing
kami dalam mempelajari mata kuliah Kimia Organik, kemudian kepada teman-teman sejawat
yang telah membantu kami dalam penyelesaian makalah ini.
Kami menyadari bahwa makalah ini masih banyak kekurangan. Tetapi kami berharap
makalah ini dapat bermanfaat bagi siapapun yang membacanya.
Oleh karena itu, kami mohon maaf atas segala kekurangan dalam penyajian makalah ini,
maka dari itu kritik dan saran sangat kami harapkan.
Pekanbaru, Maret 2010
Kelompok
Senyawa Asam Karboksilat Page 2
Daftar Isi
Kata Pengantar 2
Daftar Isi 3
Daftar Tabel 5
Daftar Flow Chart 6
BAB I PENDAHULUAN 7
I.1 Latar Belakang 7
I.2 Rumusan Masalah 7
I.3 Tujuan Penulisan 8
BAB II PEMBAHASAN 9
II.1 Definisi Asam Karboksilat 9
II.2 Penamaan Asam Karboksilat 9
II.3 Isomer Asam Karboksilat 12
II.4 Sifat-sifat Asam Karboksilat 13
II.4.1 Sifat Spektral Asam Karboksilat 15
II.4.2 Bagaimana Struktur Mempengaruhi Kuat Asam 17
II.5 Keasaman dan Ketetapan Keasaman 33
II.6 Reaksi-reaksi Pembuatan Asam Karboksilat 35
II.7 Reaksi-reaksi Senyawa Asam Karboksilat 43
II.7.1 Reaksi Asam Karboksilat dengan Basa 46
II.7.2 Estersifikasi Asam Karboksilat 50
Senyawa Asam Karboksilat Page 3
II.7.3 Reduksi Asam Karboksilat 54
II.8 Kegunaan Asam Karboksilat 55
BAB III KESIMPULAN DAN SARAN 59
BAB IV PERTANYAAN 60
Daftar Pustaka 63
Senyawa Asam Karboksilat Page 4
Daftar Tabel
1. Tabel II.1 Asam-asam karboksilat alifatik 11
2. Tabel II.2 Sifat fisik beberapa asam karboksilat 15
3. Tabel II.3 Resapan inframerah karakteristik untuk asam-asam karboksilat 17
4. Tabel II.4 Harga pKa beberapa asam karboksilat 18
5. Tabel II.5 Harga pKa untuk beberapa asam benzoate 30
6. Tabel II.6 Tetapan ionisasi beberapa asam 35
Senyawa Asam Karboksilat Page 5
Daftar Flow Chart
1. Flow Chart II.1 reaksi-reaksi pembuatan asam karboksilat 36
2. Flow Chart II.2 reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat 44
Senyawa Asam Karboksilat Page 6
Daftar Gambar
1. Gambar 1. Ikatan Hidrogen pada Asam Karboksilat 15
2. Gambar 2. Kenaikan Kekuatan Asam 18
3. Gambar 3. Halida Asam bereaksi dengan H2O 19
4. Gambar 4. Kenaikan keelektronegatifan unsure 20
5. Gambar 5. Kenaikan Kuat Asam 20
6. Gambar 6. Kenaikan Kuat Basa 21
7. Gambar 7. Kenaikan Jari-Jari Atom 22
8. Gambar 8. Kenaikan Kuat Basa 22
9. Gambar 9. Kenaikan Kekuatan Asam 23
10. Gambar 10. Kenaikan Kekuatan Basa 23
11. Gambar 11. Pengaruh Muatan Positif 24
12. Gambar 12. Pengaruh Muatan Positif dan Negatif 25
13. Gambar 13. Kekuatan Asam 26
14. Gambar 14. Pengaruh –Cl dan –COOH 27
15. Gambar 15. Kenaikan Kereaktifan Alkohol 52
16. Gambar 16. Kenaikan Kereaktifan Alkohol Berdasarkan Gugus Samping 52
17. Gambar 17. Pembuatan Ester 53
Senyawa Asam Karboksilat Page 7
BAB I
PENDAHULUAN
I.1 Latar Belakang Asam Karboksilat
Asam karboksilat disebut golongan asam alkanoat. Asam karboksilat merupakan
senyawa karbon yang mempunyai gugus karboksil –COOH. Istilah karboksil berasal dari dua
gugus, yaitu gugus karbonil (-CO-) dan gugus hidroksil (-OH). Asam karboksilat merupakan
turunan dari alkana dimana sebuah atom H dari alkana diganti gugus –COOH. Rumus umum
asam karboksilat adalah R-COOH atau CnH2nO2.
Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (-
COOH ), misalnya : asam formiat, asam asetat, asam propionnat, asam butirat, dan lain-lain.
Asam asetat dapat dihasilkan dengan mereaksikan Na-asetat dengan K-hidrosulfat. Suatu
ester karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R yang
berupa alkil atau aril. Ester ini dapat di bentuk dengan mereaksikan langsung suatu asam
karboksilat dengan suatu alkohol. Reaksi ini di sebut reaksi esterifikasi, yang berkataliskan
asam dan bersifat reversibel.
I.2 Rumusan Masalah Asam Karboksilat
Apa yang dimaksud dengan asam karboksilat ?
Bagaimana sifat fisik dan sifat kimia asam karboksilat ?
Bagaimana cara penulisan tata nama asam karboksilat ?
Bagaimana reaksi-reaksi pembuatan asam karboksilat ?
Apa saja reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat ?
Apa saja kegunaan dari asam karboksilat ?
Senyawa Asam Karboksilat Page 8
I.3 Tujuan Pembelajaran Asam Karboksilat
Mengetahui definisi dari asam karboksilat
Mengetahui sifat fisik dan sifat kimia asam karboksilat
Mengerti akan cara penulisan tata nama asam karboksilat
Mengerti akan reaksi-reaksi pembuatan asam karboksilat
Mengetahui reaksi-reaksi asam karboksilat
Mengetahui kegunaan dari asam karboksilat
Senyawa Asam Karboksilat Page 9
BAB II
PEMBAHASAN
II.1 DEFINISI ASAM KARBOKSILAT
Asam organic yang paling penting adalah asam-asam karboksilat. Gugus fungsinya
adalah gugus karboksil . Kependekan dari dua bagian yaitu gugus karboksil dan hidroksil.
Asam karboksilat juga merupakan senyawa karbon turunan alkana. Rumus umum asam
karboksilat dapat dipanjangkan atau dipendekan seperti :
O O
–C-OH R – C – OH atau RCOOH atau RCO2H
gugus karboksil tiga cara untuk menulis asam karboksilat
II.2 PENAMAAN ASAM KARBOKSILAT
1. Nama IUPAC
Pada system IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana, akhiran a diganti
dengan oat di depannya ditambah kata asam, jadi senyawa ini disebut golongan asam
alkanoat.
Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata namanya sama seperti pada aldehid
karena gugus fungsinya sama-sama berada pada ujung rantai C. Cara penamannya
sebagai berikut .
(a) Rantai pokok adalah rantai yang paling panjang yang mengandung gugus fungsi.
Nama alkanoat sesuai nama rantai pokok diberi akhiran oat.
(b) Penomoran dimulai dari gugus fungsi
Senyawa Asam Karboksilat Page 10
(c) Penulisan nama dimulai dengan nama cabang atau gugus lain yang diisusun
menurut abjad kemudian nama rantai pokok. Karena gugus fungsi pasti nomor
satu, jadi nomor gugus fungsi tidak perlu disebutkan.
Contoh :
Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus fungsi disebut asam alkanadioat.
Sedangkan, asam yang mempunyai tiga gugus fungsi disebut asam alkanatrioat.
Contoh :
Senyawa Asam Karboksilat Page 11
2. Nama Lazim ( Trivial)
Nama lazim asam karboksilat diambil dari nama asal asam tersebut di alam.
Tabel II.1 Asam-asam karboksilat alifatik
Atom-
atom
karbon
Rumus Sumber Nama
Biasa
Nama IUPAC
1 HCOOH Semut (Latin, formica) Asam
rformat
Asam
metanoat
2 CH3COOH Cuka`(Latin, acetum) Asam
asetat
Asam etanoat
3 CH3CH2COOH Susu(Yunani,protos
pion=lemak pertama)
Asam
propionate
Asam
propanoat
4CH3(CH2)2 COOH
Mentega (Latin,
butyrum)
Asam
butirat
Asam butanoat
5 CH3(CH2)3COOH Akat Valerian (Latin,
valere = kuat)
Asam
valerat
Asam
pentanoat
6 CH3(CH2)4 COOH Kambing (Latin, Asam Asam
Senyawa Asam Karboksilat Page 12
caper) kaproat heksanoat
7 CH3(CH2)5 COOH Bunga anggur
(Yunani, oenanthe)
Asam
enantat
Asam
heptanoat
8 CH3(CH2)6 COOH Kambing (Latin,
caper)
Asam
kaplirat
Asam
oktanaoat
9 CH3(CH2)7 COOH Pelaronium (Yunani,
pelargos)
Asam
pelargonat
Asam
nonanoat
10 CH3(CH2)8 COOH Kambing (Latin,
caper)
Asam
kaprat
Asam
dekanoat
II.3 ISOMER ASAM KARBOKSILAT
Seperti alkanal, asam karboksilat juga tidak mempunyai isomer posisi karena gugus
fungsinya di ujung rantai C. Karena yang dapat berubah hanya stuktur alkil maka
isomernya adalah isomer struktur. Isomer struktur asam karboksilat dimulai dari asam
butanoat.
Contoh :
O
1) Isomer struktur C4H9C – OH ada dua, yaitu :
Asam Butanoat
Asam 2-metilbutanoat
Senyawa Asam Karboksilat Page 13
O
2) Isomer struktur C5H11-C-OH ada 4 (empat), yaitu :
II.4 SIFAT FISIS dan SIFAT KIMIA ASAM KARBOKSILAT
Anggota-anggota pertama dari asam karboksilat adalah cairan tak berwarna dengan bau
yang menyengat. Cuka adalah larutan 4 atau 5% asam asetat, baud an rasanya khas.
Asam butirat berasal dari mentega tengik, asam-asam kaproat,kaprilat, dan kaprat berbau
kambing.
Sebagaimana diramalkan dari strukturnya, asam karboksilat bersifat polar seperti halnya
alcohol. Asam karboksilat membentuk ikatan hydrogen dengan sesamanya atau dengan
molekul lain. Karena itu titik didihnya lebih tinggi dibandingkan dengan alcohol dengan
bobot molekul yang hampir sama. Misalnya, asam asetat dan n-propil alcohol
mempnuyai bobot molekul sama (60) tetapi titik didihnya berturut-turut 118⁰C dan
Senyawa Asam Karboksilat Page 14
97⁰C. penetapan bobot molekul menunjukan bahwa asm-asam format dan asetat
merupakan dimer dalam pelarut non polar, sekalipun dalam keadaan gasnya. Dua
molekul saling berpegangan melalui ikatan hydrogen.
Gambar 1. Ikatan hidrogen pada asam karboksilat
Ikatan hydrogen juga menjelaskan sifat-sifat kelarutan air pada asam-asam karboksilat
berbobot molekul rendah.
Beberapa point tentang sifat fisis dan kimia asam karboksilat , diantaranya adalah
Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril
(Ar-COOH)
Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air
Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam air
Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air
Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen
TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.
Suku-suku rendah mudah larut dalam air. Makin banyak atom C dalam molekul kelarutan
akan semakin berkurang. Senyawa yang berwujud padat tidak larut dalam air.
Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan hydrogen.
Merupakan asam lemah. Makin panjang rantai C makin lemah kekuatan asamnya.
Contoh beberapa sifat fisis dari asam karboksilat diantaranya adalah
Senyawa Asam Karboksilat Page 15
Tabel II.2 Sifat fisik beberapa asam karboksilat
Nama Td
C⁰
tl
C⁰
Kelarutan
g/100 g H2O pada
25⁰C
Format 101 8
Asetat 118 17
Propanoat 141 -22 Bercampur (∞)
Butanoat 164 -8
Kaproat 205 -1.5 10
Kaprilat 240 17 0.06
Kaprat 270 31 0.01
Benzoate 249 122 0.4 (but 6,8 at 95⁰C)
II.4.1 Sifat Spektral Asam Karboksilat
a. Spektra Inframerah
Asam karboksilat, baik sebagai cairan ataupun dalam larutan dengan
konsentrasi di atas 0,01 M, berada terutama dalam bentuk dimer berikatan-
hidrogen, bukannya dalam bentuk monomer diskrit (discrete). Karena itu
spectrum inframerah asam karboksilat adalah spectrum dari dinernya. Karena
adanya ikatan hydrogen, resapan uluran OH (dari) asam-asam karboksilat
sangat lebar dan intensif. Resapan OH ini mulai sekitar 3300 cm-1 (3,0 µm)
dan melandai ked lam daerah resapan karbon-hidrogen alifatik (lihat gambar
II.1). Lebarnya pita OH asam karboksilat seringkali dapat mengaburkan
resapan CH aromatic dan alifatik, maupun resapan OH atau NH lainnya
didalam spectrum itu.
Senyawa Asam Karboksilat Page 16
Resapan karbonil dijumpai pada kira-kira 1700-1725 cm-1 (5,8-5,88 µm),
dengan intensitas yang cukup kuat. Konjugasi menggeset resapan ini frekuensi
yang lebih rendah: 1680-1700 cm-1 (5,9-5,95 µm).
Daerah sidik jari dalam spectrum inframerah suatu asam karboksilat seringkali
menunjukan uluran C – O dan tekukan OH ( lihat table II.3). Getaran tekukan
OH lainnya (dari) dimer itu menimbulkan resapan lebar di dekat 925 cm -1
(10,8 µm).
b. Spektra nmr
Dalam spectrum nmr, resapan proton asam (dari) suatu asam karboksilat
nampak sebagai suatu singlet jauh dibawah medan (δ = 10-13 ppm), diuar
skala dari rentang spectra yang biasa. Proton alfa hanya sedikit sekali
dipengaruhi oleh gugus C=O; resapnnya sedikit dibawah medan (sekitar 2,2
ppm) karena efek induktif (dari) karbon karbonil yang positif parsial. Tidak
terdapat pola penguraian yang unikk, yang dikaitkan dengan gugus asam
karboksilat, karena proton karboksilat tidak mempunyai tetangga proton.
Tabel II.3 Resapan inframerah karakteristik untuk asam-asam karboksilat
Senyawa Asam Karboksilat Page 17
Tipe getaran
Posisi serapan
Cm-1
Posisi serapan
µm
Uluran O-H 2860-3300 3,0-3,5
Uluran C=O 1700-1725 5,8-5,88
Uluran C=O 1210-1330 7,5-8,26
Tekukan O-H 1300-1440 6,94-7,71
Tekukan O-H (dimer) ~925 ~10,8
II.4.2 Bagaimana Struktur Mempengaruhi Kuat Asam
Hanya asam karboksilat, asam sulfonat (RSO3H), dan alkil hydrogen sulfat
(ROSO3H) yang merupakan kelompok-kelompok senywa organic yang lebih
asam daripada asam karbonat (H2CO3). Dari ketiga kelas ini, sejauh ini asam
karboksilat adalah yang paling lazim.
Gambar 2. Kenaikan kekuatan asam
Kuat asam adalah suatu istilah yang menjelaskan sejauh mana ionisai suatu asam
Bronsted dalam air; makin besar ionisasinya, makin banyak ion hydrogen yang
terbentuk dan makin kuat asam itu. Kuat asam dinyatakan oleh Ka atau pKa –nya
(lihat table II.4). Dalam sub-bab ini, akan kita bahas sifat-sifat struktur umum
yang menpengaruhi kuat asam suatu senyawa organic. Akan ditekankan pada
asam karboksilat, tetapi pembahasan tidak dibatasi hanya untuk senyawa ini.
Reaksi suatu asam lemah dengan air bersifat reversible. Kesetimbangan terletak
pada sisi persamaan, yang energinya lebih rendah. Sifat struktur apa saja yang
menstabilkan anion dibandingkan dengan asam konjugasinya, akan menambah
kuat asam dengan cara menggeser letak kesetimbangan kea rah sisi H3O dan
anion (A-).
Senyawa Asam Karboksilat Page 18
Tabel II.4 Harga pKa beberapa asam karboksilat
Nama Trivial Struktur pKa
Format HCO2H 3,75
Asetat CH3CO2H 4,75
Propionat CH3CH2CO2H 4,87
Butirat CH3(CH2)2CO2H 4,81
Trimetilasetat (CH3)3CCO2H 5,02
Fluoroasetat FCH2CO2H 2,66
Kloroasetat ClCH2CO2H 2,81
Bromoasetat BrCH2CO2H 2,87
Iodoasetat ICH2CO2H 3,13
Dikloroasetat Cl2CHCO2H 1,29
Trikloroasetat Cl3CCO2H 0,7
α-kloropropionat CH3CHClCO2H 2,8
β-kloropropionat ClCH2CH2CO2H 4,1
Laktat CH3CHCO2H 3,87
Vinilasetat CH2=CHCH2CO2H 4,35
Gambat 3. Halida asam bereaksi dengan H2O
Faktor-faktor utama yang mempengaruhi kestabilan A-, dan dengan demikian
juga mempengaruhi kuat asam HA, adalah: (1) keelektronegativan atom yang
mengemban muatan negative dalam A-; (2)ukuran A-; (3) hibridisasi atom
yang mengemban muatan negative dalam A-;(4) efek induktif atom-atom atau
Senyawa Asam Karboksilat Page 19
gugus-gugus lain yang terikat pada atom negative dalam A-; (5) stabilisasi-
resonansi A-; dan (6) solvasi A-Secara bergiliran sifat-sifat ini akan dibahas
dibawah ini, namun perlu selalu diingat bahwa sifat-sifat ini tidak bekerja
sendiri-sendiri tanpa berkaitan.
A. keelektronegatifan
Sebuah atom yang lebih elektronegatif mengikat electron-elektron ikatan
dengan lebih erat daripada atom yang kurang elekronegatif. Dalam
pembandingan anion, anion dengan atom yang lebih stabil. Oleh karena itu,
bila dimulai dari kiri ke kanan dalam Daftar Berkala, akan dijumpai bahwa
unsure-unsur membentuk anion yang makin stabil dan bahwa konjugasinya
makin kuat.
Gambar 4. Kenaikan keelektronegatifan unsur
Gambar 5. Kenaikan kuat asam
Kuat basa (dari) basa konjugasinya justru terbalik. Anion suatu asam y ang
sangat lemah merupakan basa yang sangat kuat, sedangkan anion asam yang
lebih kuat akan merupakan basa yang lebih lemah.
Senyawa Asam Karboksilat Page 20
Gambar 6. Kenaikan kuat basa
Sebagai contoh, perhatikan reaksi ionisasi dari etanol dan HF dalam air.
Sebagai suatu unsure, F lebih eletronegatif daripada O. Jadi, ion fluoride lebih
mampu mengemban muatan negative daripada ion alkoksida. Meskipun HF
suatu asam lemah, tetapi merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada
etanol. Sebaliknya ion fluoride merupakan basa yang lebih lemah daripada ion
etoksida.
Senyawa Asam Karboksilat Page 21
B. Ukuran
Atom yang lebih besar mampu menyebar suatu muatan negative ddengan baik
daripada atom kecil. Penyebaran muatan akan menyebabkan penstabilan. Jadi
makin besar ukuran atom yang mengikat H dalam suatu deret senyawa dalam
grup mana saja dari Daftar Berkala, kestabilan anionnya akan bertambah,
demikian pula kuat asamnya. Karena ukuran atom fluor yang kecil itu, HF
merupakan asam yang lebih lemah daripada hydrogen halide lain,, meskipun
fluor lebih elektronegatif dibandingkan halogen lain.
Gambar 7. Kenaikan jari-jari atom
Gambar 8. Kenaikan kuat asam
C. Hibridisasi
Bertambahnya karakter s orbital halide (dari) karbon dalam deret sp3→ sp2→ sp
berarti bertambahnya keeletronegatifan karbon tersebut, dan dengan demikian
Senyawa Asam Karboksilat Page 22
bertambahnya polaritas ikatan CH dan bertambahnya kuat asan.
Keelektrobegatifan yang lebih besar (dari) atom yang mengikat H juga akan
menmbah kestabilan anion dan dengan demikian keasaman senyawa. Karena
alas an-alasan ini, maka suatu proton alkunil lebih bersifat asam daripada
proton alkenil, yang selanjutnya juga lebih bersifat asam daripada proton
sebuah alkana.
Gambar 9. Kenaikan kekuatan asam
Sekali lagi, asam terkuat dalam suatu deret akan menghasilkan anion yang
bersifat basa terlemah.
Gambar 10. Kenaikan kekuatan basa
Senyawa Asam Karboksilat Page 23
D. Efek induktif
Sejauh ini telah dibahas bagaimana atom yang terikat langsung pada suatu
hydrogen mempengaruhi kuat asam. Namun, bagian-bagian lain dari sebuah
molekul juga dapat mempengaruhi kuat asam. Bandingkan harga pKa untuk
asam asetat dan asam kloroasetat berikut:
Sebagai asam, asam kloroasetat jauh lebih kuat daripada asam asetat.
Keasaman yang diperbesar ini timbul dari efek induktif klor yang
elektronegatif itu. Dalam asam karboksilat yang tak terionkan, Cl yang
menarik electron mengurangi rapatan electron dari karbon α. Akibatnya ialah
struktur berenergi-tinggi karena muatan-muatan positif berdekatan.
Gambar 11. Pengaruh muatan positif
Namun, dengan adanya klor akan mengurngi energy anion. Dalam hal ini,
muatan negative gugus karboksilat sebagian tersebar oleh muatan δ+ di
dekatnya.
Senyawa Asam Karboksilat Page 24
Gambar 12. Pengaruh muatan positif dan negatif
Efek suatu gugs elektronegatif di dekat gugus karboksil adalah memperkuat
sifat asam dengan cara mendestabilkan asam itu dan menstabilkan anionnya,
relative satu terhadap yang lain.
Berikut ini daftar gugus dalam urutan daya menarik elektronnya:
Senyawa Asam Karboksilat Page 25
Nilanilai pKa asam-asam karboksilat beikut ini mencerminkan selisih
penrikan-elektron oleh gugus-gugus yang terikat pada –CH2CO2H:
Gambar 13. Kekuatan asam
Gugus-gugus penarik electron tambahaan akan menggandakan efek induktif
itu. Asam dikloroasetat merupakan asam yang lebih kuat daripada asam
kloroasetat, dan asam trikloroasetat merupakan asam terkuat di antara
ketiganya.
Pengaruh efek induktif pada kuat asam akan berkurang dengan makin
banyaknya atom yang berada antara gugus karboksil dan gugus elektronegatif
itu. Asam 2-klorobutanoat cukup lebih kuat daripada asam butanoat sendiri;
namun asam 4-klorobutanoat mempunyai harga pKa yang mendekati harga
pKa asam tak tersubstitusi.
Senyawa Asam Karboksilat Page 26
Gambar 14. Pengaruh –Cl dan -COOH
E. Stabilisasi-resonansi
Alkohol, fenol. Dan asam karboksilat ketiganya mengandung gugus OH.
Meskipun demikian ketiga kelas senyawa ini beranekaragam secara dramatis
dalam hal kuat-asamnya. Perbedaan ini dapat disebabkan langsung oleh
adanya (atau tak-adanya) stabilisasi-resonansi anion, relative terhadap asam
konjugasinya.
Dalam hal alcohol, anionnya tidak terstabilkan oleh resonansi. Muatan
negative suatu ion alkoksida tinggal seluruhnya pada oksigen dan tidak
didelokalisasikan. Pada ujung lain (dari) skala terdapat asam karboksilat.
Muatan negative ion karboksilat dibagi secara sama oleh dua atom oksigen
yang elektronegatif itu, Fenol terletak di tengah, antara asan karboksilat dan
alcohol dalam hal keasaman. Oksigen suatu ion fenoksida berdekatan dengan
cincin aromatic dan muatan negative itu sebagian terdelokasikan oleh awan
piaromatik.
Senyawa Asam Karboksilat Page 27
suatu alkoksida : CH3CH2O- tidak ada stabilisasi-
resonansi
F. Solvasi
Solvasi anion dapat memainkan peranan utama dalam keasaman suatu
senyawa. Dengan berasosiasi dengan sebuah anion, molekul-molekul pelarut
menstabilakan anion dengan cara membantu menyebar muatan negative lewat
antaraksi dipol-dipol. Setiap factor yang menambah derajat solvasi dari anion
itu akan menambah keasaman senyawa itu dalam larutan. Misalnya, air
mempunyai kemampuan yang lebih besar untuk mensolvasi ion daripada
etanol, dengan factor sekitar 105!
G. Kuat asam dari asam benzoate tersubstitusi
Mungkin diharapkan bahwa stabilisasi-resonansi oleh awan pi aromatic
memainkan peranan besarr dalam hal kuat asam relative dari asan benzoate
dan asam-asam benzoate tersubstitusi – namun, etrnyata tidak demikian.
Muatan negative ion karboksilat terbagi oleh keedua atom oksigen
karboksilat, ttapi muatan ini tidak dapat dideloalikasikan secara efektif oleh
Senyawa Asam Karboksilat Page 28
concon aromatic. (Oksigen-oksigen anion karboksilat tidak langsung
berdekatan dengan cincin aronatik; struktur-struktur resonansi yang padanya
muatan negative didelokalisasikan oleh cinicn tak dpat digambar).
Meskipun muatan negative ion benzoate tidak didelokalisasikan oleh cincin
benzene, asam benzoate lebih kuat daripada fenol. Dalam ion benzoate,
muatan negative dibagi secara sama oleh dua atom oksigen elektronegatif.
Namun dalam ion fenoksida, sebagian besar mmuatan terletak pada atom
oksigen tinggal itu.
Karena cincin benzene tidak mengambil bagian dalam stabilisasi-resonanso
dari gugus karboksilat, substituent pada cincin benzene mempengaruhi
keasaman terutama dengan efek induktifnya. Tanpa memperhatikan posisi
substitusi, suatu gugus penarik-elektron biasanya akan menaikkan keasaman
suatu asan benzoate (Tabel II.6)
Senyawa Asam Karboksilat Page 29
Alasan mengapa substituent elektronegatif menaikkan kuat asam, sekali lagi,
adalah adanya destabilisasi asamnya dan stabilisasi anionnya,
Suatu substituent alkil yang melepas-elektron yakni yang berposisi -m atau –p
terhadap gugus karboksil, mengurangi kuat asam (dari) sebuah asam benzoate.
Dengan melepaskan electron, substituent itu menstabilkan asam yang tak
terionkan dan mendestabilkan anionnya.
Tab
Senyawa Asam Karboksilat Page 30
Tabel II.5 Harga pKa untuk beberapa asam benzoate
Asama
Posisi
substi
tusi
dari
pKa
Orto
Posisi
substit
usi
dari
pKa
Meta
Posisi
substi
tusi
dari
pKa
Para
4,2 4,2 4,2
3,9 4,3 4,4
3,0 4,1 4,5
4,1 4,1 4,5
Senyawa Asam Karboksilat Page 31
2,9 3,8 4,0
2,9 3,8 4,0
2,2 3,5 3,4
Hampir semua substituent –orto (baik pelepas-elektron maupun penarik-elektron)
Menaikkan kuat asam (dari) suatu asam benzoate. Alasan efek –orto ini, agaknya
Merupakan gabungan antara factor sterik dan elektronik.
Senyawa Asam Karboksilat Page 32
Contoh Soal :
Dalam table II.6 tampak bahwa asam p-hidroksibenzoat lebih lemah daripada
Asam benzoate, meskipun gugs hidroksil bersifat menarik-elektron. Sarankan
Penjelasannya. (Petunjuk: Tulis struktur-struktur resonansi untuk anionnnya yang
menunjukan delokalisasi electron-elektron menyendiri pada OH oleh cincin
benzene).
Jawab:
Penentuan kuat asam adalah suatu contoh destabilisas-resonansi (dari) anion
benzoate. Kuncinya terletak dalam struktur yang dilingkari dibaewah ini, dalam
mana muatan negative berdekatan dengan gugus –CO2-. Struktur resonansi
memberikan sedikit sumbangan kepada struktur sebenarnya dari hibrida
resonansi.
Senyawa Asam Karboksilat Page 33
II. 5 KEASAMAN DAN TETAPAN KEASAMAN
Asam karboksilat mengurai dalam air menghasilkan anion karboksilat dan ion hidronium.
( II.1)
Keasaman diukur secara kuantiatif dengan tetapan keasaman atau ionisasi, Ka . nilai Ka
suatu asam dinyatakan
(RCO2-)(H2O+)
Ka =
(RCO2H) ( II. 2 )
Senyawa Asam Karboksilat Page 34
Yaitu tetapan kesetimbangan untuk reaksi pers. II.1 . konsentrasi air diabaikan dari
pembagi (air adalah pelarut dalam pengukuran ini, jumlahnys sangat banyak sehingga
tidak dipengaruhi oleh sejumlah kecik asam yang terlarut). Makin besar nilai Ka , makin
kuat suatu asam (makin besar Ka,, makin besar pembilang pada pers. II.2, atau makin
besar konsentrasi H3O+). Asam dengan Ka sebesar 10-4 adalah 10 kali lebih kuat daripada
asam dengan nilai Ka 10-5.
Karena Ka biasanya dinyatakan dengan bilangan eksponen, keasaman sering dinyatakan
dalam pKa, logaritma negative dari Ka (pKa = -log Ka). misalnya, jika Ka = 10-5. Maka pKa
= 5. Tabel 1.2 memuat tetapan keasaman beberapa asam karboksilat dan beberapa asam.
Dalam membandingkan data dalam table ini, perlu diingat, bahwa semakin besar nilai K a,
semakin kecil nilai pKa,, atau semakin kuat suatu asam.
Contoh :
Manakah lebih kuat asam format atau asam asetat dan berapa kali lipat kekuatannya?
Jawab
Asam format lebih kuat karena Ka-nya lebih besar, perbandingan keasamannya ialah:
2,1 x 10-4
1,8 x 10-5
Tabel II.6 Tetapan ionisasi beberapa asam
Nama Rumus Ka pKa
Format HCOOH 2.1 x 10-4 3.68
Asetat CH3COOH 1.8 x 10-5 4.74
Propanoat CH3CH2COOH 1.4 x 10-5 4.80
Senyawa Asam Karboksilat Page 35
Butanoat CH3CH2CH2COOH 1.6 x 10-5 2.82
Kloroasetat ClCH2COOH 1.5 x 10-3 1.30
Dikloroasetat Cl2CHCOOH 5.0 x 10-2 0.70
Trikloroasetat CCl3COOH 2.0 x 10-1 2.85
2-klorobutanoat CH3CH2CH2ClCOOH 1.4 x 10-3 4.05
3-klorobutanoat CH3CHClCH2COOH 8.9 x 10-5 4.18
Asam benzoate C6H5COOH 6.6 x 10-5 2.90
o-klorobenzoat o-Cl-C6H4COOH 12.5 x 10-4 3.80
m-klorobenzoat m-Cl-C6H4COOH 1.6 x 10-4 4.00
p-klorobenzoat p-Cl-C6H4COOH 1.0 x 10-4 10.0
p-nitrobenzoat P-NO2-C6H4COOH 4.0 x 10-4 5.40
Fenol C 6H5OH 1.0 x 10-10 10.0
Etanol CH3CH2OH 1.0 x 10-16 16.0
II.6 REAKSI-REAKSI PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
Flow Chart II.1 reaksi-reaksi pembuatan asam karboksilat
Senyawa Asam Karboksilat Page 36
reaksi-reaksi pembuatan Asam Karboksilat
Hidrolisis
Ester
Amida
Anhidrida
Halida Asam
Nitril
Oksidasi
Alkohol Primer
Aldehid
Alkena
Alkilarena
Metil Keton
Reaksi Grignard
Sejumlah besar jalur sintetik untuk mendapatkkan asam karboksilat dapat dikelompokkan
dalam tiga tipe reaksi : (1) hidrolisis derivate asam karboksilat
(2) reaksi oksidasi
(3) reaksi Grignard
(1) Hidrolisis derivate asam karboksilat.
Hidrolisis derivate asam karboksilat terjadi dari serangan air atau OH- pada karbon
kabonil (atau karbon –CN pada suatu nitril) dari derivate itu. Hidrolisis suatu ester
yang menghasilkan suatu asam karboksilat dan alcohol adalah khas dari kelompok
reaksi ini.
a. Ester
b. Amida
c. Anhidrida
Senyawa Asam Karboksilat Page 37
d. Halida Asam
e. Nitril
(2) Oksidasi alcohol primer dan aldehida.
Kekurangan utama dari oksidasi alcohol ialah diperlukannya zat pengoksidasi yang
kuat sehingga dalam molekul itu tak boleh ada gugus fungsional yang dapat
dioksidasi (kecuali bila gugus itu dilindungi oleh suatu gugus blockade, seperti
dibromida dari suatu alkena atau asetal dari suatu aldehida). Bahkan dengan
kekurangan ini, oksidasi alcohol primer merupakan prosedur oksidatif yang paling
sering dilakukan untuk memperoleh asam karboksilat karena selalu tersedianya
alcohol.
Senyawa Asam Karboksilat Page 38
Oksidasi aldehida berlangsung dengan zat pengoksidasi lembut (seperti Ag+) yang
tidak mengoksidasi gugus lain; namun, aldehida tidak tersedia semudah alcohol
primer.
Oksidasi alkena terutama digunakan sebagai alat analitis, tetapi dapat juga
dimanfaatkan untuk mensintetis asam karboksilat. Seperti alcohol, alkena
memerlukan zat pengoksidasi yang kuat.
Oksidasi alkilbenzena tersubstitusi merupakan jalan yang bagus untuk memperoleh
asam-asam benzoate tersubstitusi. Suatu gugus fungsi karbonil adalah pengarah-meta,
tetapi suatu gugus alkil adalah pengaruh o-p. Substitusi elektrofilik suatu
alkilbenzena, yang disusul dengan oksidasi, meghasilkan asam benzoate tersubstitusi-
o dan p.
Senyawa Asam Karboksilat Page 39
a. Alkohol primer
b. Oksidasi Aldehid
c. Oksidasi Alkena
d. Oksidasi alkilarena
Senyawa Asam Karboksilat Page 40
e. Oksidasi Metil Keton
(3) Reaksi Grinard
Suatu reaksi Grignard antara suatu reagensia Grignard (primer, sekunder, tersier,
vinilik atau aril) dan karbon dioksida (berbentuk gas atau es kering) seringkali
merupakan metode terpilih untuk membuat suatu asam karboksilat.
Berikut ini ringkasan jalur-jalur sintetik yang lazim untuk mendapatkan asam
karboksilat, dipandang dari segi lain – yakni dilihat dari apa yang terjadi pada
molekul itu sebagai suatu keseluruhan. Sintesis dari suatu alkil halide lewat nitril atau
Senyawa Asam Karboksilat Page 41
reagensia Grignard menghasilkan asam karboksilat yang satu karbon lebih banyak
daripada alkil halidanya.
Pemanjangan rantai :
Oksidasi alcohol primer (atau
aldehida) tidak mengubah panjang rantai, demikian pula hidrolisis suatu derivate
asam karboksilat.
Oksidasi suatu alkena (kecuali bila alkena itu siklik) menyebabkan fragmentasi rantai
induk.
Senyawa Asam Karboksilat Page 42
Senyawa Asam Karboksilat Page 43
II.7 REAKSI-REAKSI SENYAWA ASAM KARBOKSILAT
( Flow Chart II.2 Reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat)
1. Netralisasi
2. Estersifika
si
3. Pembentukan Klorida Asam
Senyawa Asam Karboksilat Page 44
Reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat
Netralisasi
Estersifikasi
Pembentukan Klorida Asam
Pembentukan Amida
Reduksi menjadi Alkohol
Subtistusi Gugus alkil/aril
Dekarboksilasi
4. Pembentukan Amida
5. Reduksi menjadi alcohol
6. Subtitusi gugus alkil/aril
Senyawa Asam Karboksilat Page 45
a. Alfa halogenasi pada asam alifatik
b. Subtitusi pada ring dari asam aromatic. Gugus –COOH, kurang mengaktifkan
dan mengarahkan subtitusi pada kedudukan –m dalm subtitusi elektro filik
7. Dekarboksilasi
Senyawa Asam Karboksilat Page 46
II.7.1 Reaksi Asam Karboksilat dengan Basa
Reaksi suatu asam karboksilat dengan suatu basa akan menghasilkan
garam.Suatu garam organic mempunyai babyak sifat fisis dari garam anorganik
padanannnya. Seperti NaCl atau KNO3, suatu garam organic meleleh pada
tempratur tinggi, larut dalam aur, dan tak berbau.
Anion karboksilat diberi nama dengan menghilangkan kata asam –it dan
mengubah akhirannya menjadi –at (Inggris: -ic acid menjadi –ate). Pada nama
garam, nama kation mendahului anion sebagai kata terpisah.
Senyawa Asam Karboksilat Page 47
Ion karboksilat merupakan basa lemah dan dapat bertindak sebagai suatu
nukleofil. Ester, misalnya dapat dibuat dengan mereaksikan alkil halide yang
reaktif dan karboksilat.
Senyawa Asam Karboksilat Page 48
Karena lebih asam daripada asam karbonat, suatu asam karboksilat mengalami
reaksi asam-basa dengan natrium bikarbonat maupun basa-basa yang lebih kuat
seperti NaOH.
Sementara asam karboksilat dapdat bereaksi dengan natrium bikarbonat, fenol
memerlukan NaOH basa yang lebih kuat, dan alcohol membutuhkan basa yang
kebih kuat lagi, seperti NaNH2.
Senyawa Asam Karboksilat Page 49
Perbedaan antara fenol dan asam karboksilat dalam kereaktifaannya terhadapa
NaOH dan NaHCO3 merupakan dasar klasifikasi sederhana dan prosedur
pemisahan. Jika suatu senywa yang tak larut dalam air, larut dalam larutan NaOH,
tetapi tidak ked lam larutan NaHCO3, maka senyawa itu mungkin sekali adalah
fenol. Sebalikanya, bila melarut ke dalam keduanya, agaknya senyawa itu adalah
suatu asam karboksilat.
Suatu asam karboksilat dapat diekstrak dari dalam suatu campuran senyawa
organic yang tak larut dalam air, dengan larutan natrium bikarbonat. Asam itu
membentuk garam natrium dan menjadi larut dalam air, sedangkan senyawa
organic lain tetap tidak larut. Asam karboksilat bebas akan diperoleh dari larutan
air dengan pengasaman.
Bila digunakan sebagai suatu uji atau prosedur pemisahan, reaksi dnegan natrium
bikarbonat ini mempunyai pembatasan. Jiak bagian hidrokarbon dari asam
karboksilat itu panjang, maka senyawa itu mungkin tidak larut dalam larutan
NaHCO3, bahkan juga tidak dalam larutan NaOH. Disamping itu, beberapa fenol,
seperti nirtofenol, mempunyai keasaman yang sepadan dengan asam karboksilat;
fenol-fenol ini akan larut baik dalam larutan NaHCO3 maupun dalam NaOH.
Senyawa Asam Karboksilat Page 50
II.7.2 Estersifikasi Asam Karboksilat
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung
gugus – CO2R dengan R dpat berbentuk alkil atau aril. Suatu ester dapat dibentuk
dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alcohol, suatu
reaksi yang disebut reaksi estersifikasi. Estersifikasi berkatalikan asam daan
merupakan reaksi yang reversible.
Senyawa Asam Karboksilat Page 51
Laju estersifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan
sterik dalam alcohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat
hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan eter.
Kereaktivan alcohol terhadap esterifikasi :
Gambar 15.kenaikan Kereaktifan alkohol
Kereaktivan asam karboksilat terhadap esterifikasi :
Gambar 16. Kenaikan kereaktifan alkanoat berdasarkan gugus sampingnya
Seperti banyak reaksi aldehida dan keton,estersifikasi suatu asam karboksilat
berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotinasi. Oksigen
Senyawa Asam Karboksilat Page 52
karbonil diprotonasi, alcohol nukleofilik menyerang karbon positif, dan eleminasi
air akan menghasilkan ester yang dimaksud.
Mekanisme ini dapat diringkas sebagai berikut:
Gambar 17. Pembuatan ester
Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C-
O (dari) asam karnoksilatlah dan bukan ikatan O-H dari asam atau ikatan C-O
dari alcohol. Bukti untk mekanisme ini ialah reaksi suatu alcohol bertanda seperti
CH3 18OH dengan suatu asam karboksilat. Dalam kasus ini,18O itu tetap bersama
gugus metil.
Senyawa Asam Karboksilat Page 53
Reaksi esterifikasi bersifat reversible. Untuk memperoleh rendemen tinggi dari
ester itu, kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk
mencapai adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara
berlebihan. Teknik lain ialah membuang salah satu produk dari dalam campuran
reaksi (misalnya, dengan deatilasi air secara aerotropik).
Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat-antara, laju pembentukan ester
akan menurun. Rendemen esternya pun berkurang. Alasannya ialah karena
esterifikasi itu merupakan suatu reaksi yang bersifat reversible dan spesi yang
kurang terintangi (pereaksi) akan lebih disukai. Jika suatu eter yang meluah
(bulky) harus dibuat, maka lebi baik digunakan jalur sintetik lain, seperti reeaksi
antara suatu alcohol dan suatu anhidrida asam atau suatu klorida asam, yang lebih
reaktif daripada asam karboksilat dan yang bereaksi dnegna alcohol secara tak
reversible.
Ester fenil (RCO2C6H5) umumnya tidak dibuat secara langsung dai fenol dan
asam karboksilat karena kesetimbangan lebih cenderung dapat diperoleh dengan
menggunakan derivate asam yang lebih reaktif.
II.7.3 Reduksi Asam Karboksilat
Karbon karbonil suatu asam karboksilat berada pada keadaan oksidasi
tertinggi yang dapat dicapai oleh karbon dan mamsih tetap merupakan bagian dari
suatu molekul organic. (keadaan oksidasi lebih tinggi berikutnya adalah dalam
C02). Kecuali terhadap pembakaran atau oksidasi oleh reagensia yang sangat kuat,
seperti H2SO4 – CrO3 panas (larutan pembersih), gugus asam karboksilat bersifat
lamban ke arah reaksi oksidatif.
Senyawa Asam Karboksilat Page 54
Mengherankan bahwa gugus asam karboksilat itu juga lamban (inert) terhadap
kebanyakan zat pereduksi (seperti hydrogen plus katalis). Kelambanan ini
menyebabakan perlunya dikembangkan metode reduksi alternative, seperti
mengubah asam karboksilat menjadi ester dan kemudian ester itu direduksi.
Namun, degan diperkenalkannya litium alumunium hidrida (LAH) pada akhir
tahun 1940-an menyebabkan reduksi itu dapat disederhanakan karena LiAlH4
meredukis gugus karboksil langsung menjadi gugus –CH2OH.
Ringkasan reaksi asam karboksilat adalah sebagai berikut:
Senyawa Asam Karboksilat Page 55
II.8 KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT
Beberapa asam karboksilat yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah
1. Asam formiat (asam semut/asam metanoat)
Asam formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut dalam air dan
berbau tajam. Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh karena itu keringat
baunya asam. Asam ini juga menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit. Sifat khusus
yang dimiliki asam formiat, yaitu dapat mereduksi, karena mempunyai gugud
aldehida.
Sifat-sifat reaksi :
-zat cair yang dapat merusak kulit.
-bersifat reduktor
Senyawa Asam Karboksilat Page 56
Bila dipanaskan dapat terurai menurut 2 macam cara:
Kegunaan asam formiat, yaitu untuk menggumpalkan lateks, penyamaan kulit, dan
pada proses pencelupan tekstil.
2. Asam asetat (asam cuka/asam etanoat)
Asam asetat dibuat dengan oksidasi alcohol encer oleh O2 udara dengan adanya
mikroorganisme (mycroderma acetil).
Suatu larutan alcohol encer (5- 10 %) diteteskan ke dalam kolom yang berisi
potongan-potongan kayu, dimana ditempatkan mikroorganisme tersebut.
Dari bawah dapat dipompakan udara. Larutan alcohol waktu turun akan mengalami
oksidasi. Temperature harus dipertahankan 25-35⁰C.
Senyawa Asam Karboksilat Page 57
Cara lain dari asteilena
Larutan cuka sebagai bahan makanan yang umumnya digunakan sehari-hari
mempunyai kadar 25 % volume asam asetat. Asam asetat murni disebut asam asetat
glacial digunakan untuk membuat selulosa dalam industry rayon, plastic, dalam film
fotografi, dan industry obat-obatan.
3. Asam laktat pada susu
Asam laktat merupakan senyawa tidak berwarna, dapat dibuat fermentasi tepung,
gula, atau air didih. Dihasilkan dalam susu oleh fermentasi laktosa, sehingga susu
menjadi asam. Asam laktat digunakan pada pembuatan keju, minuman ringan, dan
asinan.
4. Asam sitrat pada jeruk
Senyawa Asam Karboksilat Page 58
Asam sitrat merupakan senyawa putih padat, larut dalam air dan sedikit larut dalam
pelarut organic. Banyak ditemukan pada tumbuhan dan hewan, tetapi kandungan
paling banyak terdapat pada jeruk. Asam sitrat ditambahkan pada makanan dan
minuman untuk memberikan rasa asam, digunakan dalam indsutri obat-obatan,
pembuatan kertas, dan tekstil.
5. Asam tartrat pada anggur
Asam tartrat digunakan untuk memberikan rasa pada makanan dan minuman.
Digunakan juga dalam fotografi, penyamakan, dan sebagai natrium kalium tartrat
yang dikenal sebagai garam Rochelle digunakan untuk obat pencahar.
6. Asam glutamate pada kecap
Garam glutamate dikenal dengan nama MSG atau monosodium glutamate dipakai
untuk penyedap masakan.
Senyawa Asam Karboksilat Page 59
BAB III
KESIMPULAN dan SARAN
Kesimpulan yang dapat diambil adalah asam karboksilat merupakan salah satu turunan
dari senyawa alkana, dimana satu atom H dari alkana dig anti dengan gugus karboksil.
Karena kedudukan dari gugus fungsi karboksi (-COOH) tidak boleh berubah atau tetap di
ujung rantai karbon maka isomer yang terjadi pada senyawa asam karboksilat adalah isomer
struktur. Jadi, yang memungkinkan untuk berubah adalah rantai karbon alkilnya.
Asam karboksilat merupakan jenis asam lemah. Kekuatan asamnya ditentukan oleh
haraha konstanta kesetimbangan asamnya (Ka). Dengan basa kuat, asam karboksilat akan
bereaksi membentuk garam.
Senyawa Asam Karboksilat Page 60
Titik didih asam karboksilat lebih tinggi dibandingkan senyawa alcohol yang memiliki
jumlah ataom C yang sama. Titk didih dari asam karboksilat akan terus meningkat sesuai dengan
bertambahnya atom C.
BAB IV
PERTANYAAN
Pertanyaan pada saat presentasi diantaranya adalah
1. Apa perbedaan dari asam askorbat dan asam sitrat ?
Asam askorbat merupakan vitamin C yang biasanya berasal dari jeruk, sama hal nya
dengan asam sitrat juga berasal dari jeruk, namun asam sitrat ini biasanya digunakan
untuk penambah rasa masam pada makanan ringan atau minuman. Jadi,asam asrkobat
dengan asam sitrat berbeda pada penggunaannya dan strukturnya.
2. Kenapa senyawa asam aromatik, asam –asam tersubstitusi dan derivat-derivat asam
malonat mudah didekarboksilasi ?
Senyawa Asam Karboksilat Page 61
3. Mengapa asam butirat menyebabkan bau tengik ?
Indol, skatol dan asam butirat menyebabkan bau normal pada tinja. Bau busuk didapatkan
jika dalam usus terjadi pembusukan protein yang tidak dicerna dan dirombak oleh
kuman. Reaksi tinja menjadi lindi oleh pembusukan semacam itu. Tinja yang berbau
tengik atau asam disebabkan oleh peragian gula yang tidak dicerna seperti pada diare.
Reaksi tinja pada keadaan itu menjadi asam.
4. Kenapa titik didih asam karboksilat lebih tinggi disbanding dengan alcohol, sedangkan
Mr nya hampir sama antara alcohol dengan asam karboksilat ?
Titik didih asam karboksilat lebih tinggi dari pada alcohol yang massa atom relatifnya
hampir sama karena asam karboksilat memiliki double ikatan hydrogen sehingga butuh
energy yang banyak untuk memutuskannya sehingga titik didihnya tinggi. Sedangkan
alcohol tak memerlukan energi tinggi untuk di pisahkan, sehingga ikatan hidrogennya
terputus pada suhu yang lebih rendah dari pada asam karboksilat.seperti yang terlihat
pada gambar.
5. Jelaskan kelarutan yang terjadi pada asam karboksilat ?
Masalah kelarutan dimana C1-C4 larut dalam air, C=5 sukar larut dalam air dan C>5
tidak larut air, ini terjadi karena perbedaan kepolaran, semakin paanjang rantai C maka
kepolarannya semakin bertambah sehingga momen dipolnya semakin besar.
Senyawa Asam Karboksilat Page 62
6. Jelaskan tentang radikal bebas yang terjadi pada hidrolisis halide asam ?
Radikal bebas yang terjadi pada proses hidrolisis halide asam akan ditarik oleh ion H+
yang masih bebas sehingga hasil nya adalah HX bukan X-.
7. Berasal dari bagian tubuh kambing yang manakah asam koprat, kaprilat, dan kaproar ?
Bagian tubuh kambing yang menghasilkan asam koprat, asam kaprilat dan asam kaproat
adalah keringat kambing itu sendiri
8. Apa fungsi asam karboksilat pada proses penyabunan ?
Fungsi asam karboksilat dalam proses penyabunan adalah sebagai bahan baku
Senyawa Asam Karboksilat Page 63
Daftar Pustaka
1. http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-smk/kelas_xi/asam-karboksilat- dan-turunannya/ (23 -3 -2010 1:24 PM)
2. Kuswati, Tine Maria, dkk. 2007. Sains Kimia. Jakarta: Bumi Aksara
3. Respati, Ir. 1986. Pengantar Kimia Organik. Jakarta: Aksara Baru
4. Fesenden. Organik chemistry third edition
Senyawa Asam Karboksilat Page 64