Tugas Kimia Analisis Spektrometri

Tugas Kimia Analisis Spektrometri

“Essai mengenai spektrum Infra Red dan Spektrum NMR beberapa Senyawa”

Oleh: Rizky Ade Kurnia Putri

Kimia Reguler 2010 (1006659395)

I. Penjelasan Spektrum IR dan NMR dari :

Metanol

Etanol

n-Propanol

n-Butanol

a) METANOL

Spektrum IR

Rumus kimia metanol adalah CH3OH, setelah ditinjau dari spektrum Infra Merah yang

didapat, dapat diketahui bahwa metanol mempunyai cekungan yang lebar pada bilangan

gelombang 3200-3500 cm-1, hal ini diketahui sebagai karakteristik vibrasi –OH yang

terdapat pada metanol. Setelah itu, disamping cekungan –OH terdapat cekungan yang

lebih runcing dari pada sebelumnya, hal ini merupakan karakteristik dari vibrasi -CH3.

Gugus metil mempunyai dua vibrasi yaitu vibrasi stretching dan vibrasi banding. Pada

bilangan gelombang 1100 cm-1, masuk kedalam daerah finger print.

Spektrum 13C-NMR

Pada spektrum 13C-NMR dari metanol dapat diamati bahwa terjadi puncak yang tinggi

pada 50 ppm, hal mengidentifikasikan bahwa serapan ini adalah serapan dari unsur

karbon tunggal, untuk itu serapannya singlet.

Spektrum 1H-NMR

Sedangkan pada spektrum 1H-NMR dari metanol dapat terlihat adanya 3 puncak

serapan yang sangat tajam yaitu pada 3,3 ppm dan ada 4 serapan kecil disamping kiri

pada 3,8 ppm. Untuk serapan yang paling tinggi pada 3,3 ppm merupakan serapan H dari

–CH3 sementara 4 puncak kecil disampingnya merupakan serapan H dari –OH.

Alasannya karena atom hidrogen dari gugus alkohol, mempunyai 3 tetangga hidrogen dari

–CH3 dan mempunyai 1 hidrogen miliknya sendiri, sehingga akan menghasilkan 4

puncak kecil, sedangkan pada Puncak paling tinggi merupakan milik dari H pada –CH3

karena H pada –OH, tidak dihitung sehingga hanya dipengaruhi H dirinya sendiri (-CH3).

Sedangkan pada bilangan gelombang 2,5 ppm terdapat puncak sangat kecil yaitu TMS.

Gugus yang dekat dengan TMS, merupakan gugus yang paling terlindungi.

b) ETANOL

Spektrum IR

Rumus kimia etanol adalah C2H5OH, setelah ditinjau dari spektrum Infra Merah yang

didapat, dapat diketahui bahwa etanol mempunyai cekungan yang lebar pada bilangan

gelombang 3200-3500 cm-1, sama halnya seperti metanol. Hal ini diketahui sebagai

karakteristik vibrasi –OH yang terdapat pada etanol. Setelah itu, disamping cekungan –

OH terdapat cekungan yang lebih runcing dari pada sebelumnya, hal ini merupakan

karakteristik dari vibrasi -CH3. Sementara spektrum juga terlihat pada bilangan

gelombang sekitar 1500 cm-1 didapatkan karena vibrasi bending dari gugus alifatik.

Spektrum 13C-NMR

Pada spektrum 13C-NMR dari etanol dapat diamati bahwa terjadi puncak yang

tinggi pada 59 ppm dan 19 ppm, hal mengidentifikasikan bahwa serapan ini adalah

serapan dari 2 unsur karbon 13, (masing-masing unsur karbon memberikan serapan yang

hampir sama tingginya. Puncak dari resonansi atom karbon CH2 berada lebih jauh dari

TMS karena berikatan langsung dengan atom elektronegatif yaitu atom O. Atom O ini

dapat menarik elektron dari atom karbon yang menyebabkan proton atom karbon tidak

terlindungi dan hanya membutuhkan medan magnet yang kecil untuk beresonansi.

Semakin kecil medan magnet yang diperlukan, nilai pergeseran kimianya semakin besar

sehingga semakin jauh dari TMS. Sementara puncak yang terdekat dengan TMS

dihasilkan dari resonansi atom karbon pada CH3 karena efek tarikan elektron oleh atom

elektronegatif kecil.

Spektrum 1H-NMR

Pada Spektrum 1H-NMR etanol dapat terliahat ada 3 kumpulan puncak. Pertama

adalah 4 puncak pada 3,5-4 ppm, kedua adalah puncak singlet pada 2,6 ppm dan yang

ketiga adalah 3 puncak (triplet) pada 1-1.5 ppm. Puncak pertama merupakan milik H

dari –CH2-, hal ini karena pada gugus ini mempunyai 3 atom H tetangga dari –CH3

dan memperhitungkan satu atom H dari dirinya sendiri, sehingga menghasilkan 4

puncak kecil atau bisa disebut quartet. Selanjutnya, puncak yang kedua pada 2,6 ppm

merupakan milik dari H pada –OH (puncak singlet) dan puncak yang ketiga adalah

milik H dari -CH3 karena memiliki tetangga 2 atom hidrogen dari –CH2- dan

memperhitungkan satu atom H dari dirinya sendiri, sehingga menghasilkan 3 puncak

tinggi atau bisa juga disebut triplet.

c) n-PROPANOL (CH3-CH2-CH2-OH)

spektrum IR

Rumus kimia n-propanol adalah C3H7OH, setelah ditinjau dari spektrum Infra Merah

yang didapat, dapat diketahui bahwa n-propanol mempunyai cekungan yang lebar

pada bilangan gelombang 3200-3500 cm-1, hal ini diketahui sebagai karakteristik

vibrasi –OH yang terdapat pada n-propanol. Setelah itu, disamping cekungan –OH

terdapat cekungan yang lebih runcing dari pada sebelumnya, hal ini merupakan

karakteristik dari vibrasi -CH3.

Spektrum 13C-NMR

Pada spektrum 13C-NMR dari n propanol dapat diamati bahwa terjadi puncak yang tinggi

pada 63 ppm, 23 ppm, dan 15 ppm hal mengidentifikasikan bahwa serapan ini adalah

serapan dari 3 unsur karbon 13, menurut saya serapan sebelah kanan milik C dari –CH3,

terlihat bahwa lebih dekat dengan TMS. Untuk puncak di tengah, milik dari –CH2- yang

mengikat –CH3 dan –CH2-OH. Untuk yang paling kanan milik C dari –CH2- (paling

tinggi) yang mengikat –CH2- dan -OH ,karena tangan atom karbon C yang satunya

mengikat O dari –OH. Atom O ini dapat menarik elektron dari atom karbon yang

menyebabkan proton atom karbon tidak terlindungi dan hanya membutuhkan medan

magnet yang kecil untuk beresonansi. Semakin kecil medan magnet yang diperlukan,

nilai pergeseran kimianya semakin besar sehingga semakin jauh dari TMS. Serapan

masing-masing unsur karbon 13, singlet.

Spektrum 1H-NMR

Pada Spektrum 1H-NMR n-propanol dapat terlahat ada 4 kumpulan puncak. Pertama

adalah 3 puncak pada 3,3-3,8 ppm (triplet), kedua adalah puncak singlet pada 2,4

ppm, yang ketiga adalah 6 puncak (hektet) pada 1,3-1.8 ppm dan yang keempat

adalah 3 puncak(triplet) pada 0,8-1 ppm. Puncak pertama merupakan milik H dari –

CH3, hal ini karena pada gugus ini mempunyai 2 atom H tetangga dari –CH2- dan


atau bisa disebut triplet. Selanjutnya, puncak yang kedua pada 2,4 ppm merupakan

milik dari H pada –OH (puncak singlet). Untuk puncak yang ketiga adalah milik H

dari –CH2- yang mengikat CH3 dan CH2, karena memiliki tetangga 3 atom hidrogen

dari –CH3 dan memiliki tetangga 2 hidrogen dari CH2 serta memperhitungkan satu

atom H dari dirinya sendiri, sehingga menghasilkan 6 puncak pendek atau bisa juga

disebut hektet. Dan untuk spektrum terakhir milik H dari –CH2- karena memiliki

tetangga 2 atom hidrogen dari –CH2- dan memperhitungkan satu atom H dari dirinya

sendiri, untuk ikatannya dengan OH, tidak diperhitungkan, sehingga menghasilkan 3

puncak tinggi atau bisa juga disebut triplet.

d) N- BUTANOL

Untuk spektrum IR pada n-butanol dapat dilihat bahwa karakteristik serapan –OH pada

bilangan gelombang 3200- 3500 cm-1, bertambah keatas. Berkurangnya kemampuan

serapan infra merah pada spesi ini terjadi karena bertambahnya gugus alifatik. Seperti

kita tahu bahwa n-BUTANOL memiliki rumus kimia (CH3-CH2-CH2-CH2-OH)

sehingga bertambahnya atom karbon mempengaruhi serapan –OH. Pada bilangan

gelombang sekitar 3900 cm-1 terlihat spektrum yang tajam, spektrum ini akibat dari

vibrasi stretching asimetris –CH3, selanjutnya pada bilangan gelombang 1500 cm-1

terlihat spektrum yang tajam namun serapan infra merahnya tidak sebesar sebelumnya,

serapan ini berasal dari vibrasi banding –CH3. Pada bilangan gelombang sekitar 1000

cm-1, merupakan daerah finger print yang merupakan karaketristik suatu senyawa.

Spektrum 13C-NMR

Spektrum selanjutnya adalah spektrum 13C-NMR dari n-butanol. Terlihat ada 4 puncak

serapan dalam spektrum ini. Pada spektrum 13C-NMR dari n-butanol dapat diamati bahwa

terjadi puncak yang tinggi pada 60 ppm, 35 ppm, 20 ppm dan 15 ppm, hal

mengidentifikasikan bahwa serapan ini adalah serapan dari 4 unsur karbon 13, menurut

saya serapan sebelah kiri milik CH2- dan -OH , karena tangan atom karbon C yang

satunya mengikat O dari –OH. Puncak yang dekat dengan TMS (paling kanan)

merupakan puncak yang paling tidak terlindungi.

Spektrum 1H-NMR

Untuk spektum 1H-NMR pada n-butanol terlihat bahwa terdapat 4 kumpulan serapan.

Kita mulai dari serapan disebelah kiri, terlihat terdapat 3 puncak sempit yang tinggi,

ini merupakan pada 3,5-4 ppm (triplet), kedua adalah puncak singlet pada 2,3 ppm,

yang ketiga adalah 6 puncak (hektet) pada 1,2-1,8 ppm dan yang terakhir adalah 3

puncak pada 0,7-1 ppm (triplet). Puncak pertama merupakan milik H dari –CH3, hal

ini karena pada gugus ini mempunyai 2 atom H tetangga dari –CH2- dan


atau bisa disebut triplet. Selanjutnya, puncak yang kedua pada 2,3 ppm merupakan

milik dari H pada –OH (puncak singlet). Untuk puncak yang ketiga adalah milik H

dari –CH2- yang mengikat CH3 dan CH2, karena memiliki tetangga 3 atom hidrogen

dari –CH3 dan memiliki tetangga 2 hidrogen dari CH2 serta memperhitungkan satu

atom H dari dirinya sendiri, sehingga menghasilkan 6 puncak pendek atau bisa juga

disebut hektet. Dan untuk spektrum terakhir milik H dari –CH2- karena memiliki

tetangga 2 atom hidrogen dari –CH2- dan memperhitungkan satu atom H dari dirinya

sendiri, untuk ikatannya dengan OH, tdak diperhitungkan, sehingga menghasilkan 3

puncak tinggi atau bisa juga disebut triplet

Tabel 1. Perbandingan Jenis Vibrasi Beberapa Senyawa Alkohol yang Terjadi pada Berbagai Bilangan Gelombang

Bilangan gelombang (cm-

1)

Jenis VibrasiMetanol Etanol Propanol Butanol

3300 – 3600 OH stretching OH stretching OH stretching OH stretching2960 Stretching

simetris ikatan C-H pada CH3

Stretching simetris ikatan C-H pada CH3



2930 - Stretching asimetris ikatan C-H pada CH2

Stretching asimetris ikatan C-H pada CH2


2870 Stretching asimetris ikatan C-H pada CH3




2850 - Stretching simetris ikatan C-H pada CH2


-

1470 Bending asimetris ikatan C-H pada CH3

Bending asimetris ikatan C-H pada CH3



1465 Fingerprint CH2 scissoring - -1380 Bending Bending Bending




1305 CH2 wagging Fingerprint Fingerprint1300 CH2 twisting< 1300 Fingerprint

II. Penjelasan Spektrum IR dan NMR dari :

Asam format

Asam etanoat

Asam propanoat

Asam Butanoat

a. Asam Format (HCOOH)

Spektrum IR

Dari struktur diatas dapat diketahui bahwa senyawa tersebut terdiri dari ikatan-ikatan sebagai

berikut:

Ikatan rangkap karbon-oksigen, C=O

Ikatan tunggal karbon-oksigen, C-O

Ikatan oksigen-hidrogen, O-H

Ikatan karbon-hidrogen, C-H

Ikatan tunggal karbon-oksigen juga mempunyai penyerapan dalam ‘Area sidik jari’, yang

berkisar antara 1000 – 1300cm-1,tergantung pada molekul yang mempunyai ikatan tersebut.

Anda harus sangat hati-hati dalam membedakan mana yang merupakan spektrum ikatan C-O.

Ikatan C-H (dimana hidrogen tersebut menempel pada karbon yang mempunyai ikatan

tunggal dengan unsur-unsur lainnya) menyerap sinar pada jangkauan sekitar 2853-2962 cm-1.

Karena ikatan ini terdapat pada sebagian besar senyawa ornganik, maka ini sangatlah tidak

bisa diandalkan. Maksud saya adalah anda bisa mengabaikan lembah pada sekitar sedikit di

bawah 3000 cm-1, karena mungkin itu hanya karena ikatan C-H saja.

Ikatan rangkap antara karbon-oksigen, C=O, adalah salah satu penyerapan yang sangat

berguna, yang bisa anda temukan pada daerah sekitar 1600-1700 cm-1. Posisinya sedikit

terpengaruh oleh jenis senyawa yang mempunyai ikatan tersebut.

Ikatan lainnya yang sangat berguna adalah ikatan O-H. Ikatan ini menyerap sinar yang

berbeda-beda, tergantung pada kondisi lingkungannya. Ikatan ini akan sangat mudah dikenali

dalam sebuah asam karena akan menghasilkan lembah yang sangat luas pada daerah sekitar

2500-3300 cm-1.

Spektrum 13C-NMR

Pada spektrum 13C-NMR dari asam format dapat diamati bahwa terjadi puncak yang

tinggi pada 165 ppm, hal mengidentifikasikan bahwa serapan ini adalah serapan dari

unsur karbon tunggal, untuk itu serapannya singlet. Perbedaannya dari spektrum

metanol adalah daerah serapan terdapat pada bilangan gelombang yang besar yaitu

sekitar 160 ppm, hal ini dipengaruhi subtituen yang mengikat tangan ato karbon

tersebut, tidak hanya alifatik tapi juga ikatan tunggal dan rangkap dengan oksigen.

Spektrum 1H-NMR

Untuk spektrum 1H-NMR dari asam format terlihat 2 puncak serapan yaitu pada 11

ppm dan 8 ppm. Puncak pertama merupakan milik H dari CH, hal ini karena pada

gugus ini yang diperhitungkan adalah atom H dari CH sendiri tanpa mengabaikan

atom H dari OH,sehingga hanya menghasilkan 1 puncak serapan saja. Selanjutnya,

puncak yang kedua pada 11 ppm merupakan milik dari H pada –OH (puncak singlet).

b. Asam Asetat (CH3-COOH)

Spektrum IR

Dari struktur diatas dapat diketahui bahwa senyawa tersebut terdiri dari ikatan-ikatan sebagai

berikut:

Ikatan rangkap karbon-oksigen, C=O

Ikatan tunggal karbon-oksigen, C-O

Ikatan oksigen-hidrogen, O-H

Ikatan karbon-hidrogen, C-H

Ikatan tunggal carbon-carbon, C-C

Ikatan karbon-karbon mempunyai penyerapan cahaya yang terjadi pada gelombang dalam

jangkauan yang luas didalam ‘Area sidik jari’ sehingga sangat sulit untuk membedakan

spektrum infra-merahnya. Ikatan tunggal karbon-oksigen juga mempunyai penyerapan dalam

‘Area sidik jari’, yang berkisar antara 1000 – 1300cm-1,tergantung pada molekul yang

mempunyai ikatan tersebut. Anda harus sangat hati-hati dalam membedakan mana yang

merupakan spektrum ikatan C-O.

Ikatan-ikatan lainnya dalam asam etanoat ini dapat diketahui secara mudah dengan

memperhatikan penyerapan di luar area sidik jari. Ikatan C-H (dimana hidrogen tersebut

menempel pada karbon yang mempunyai ikatan tunggal dengan unsur-unsur lainnya)

menyerap sinar pada jangkauan sekitar 2853-2962 cm-1. Karena ikatan ini terdapat pada

sebagian besar senyawa ornganik, maka ini sangatlah tidak bisa diandalkan. Maksud saya

adalah anda bisa mengabaikan lembah pada sekitar sedikit di bawah 3000 cm-1, karena

mungkin itu hanya karena ikatan C-H saja.

Ikatan rangkap antara karbon-oksigen, C=O, adalah salah satu penyerapan yang sangat

berguna, yang bisa anda temukan pada daerah sekitar 1680-1750 cm-1. Posisinya sedikit

terpengaruh oleh jenis senyawa yang mempunyai ikatan tersebut. Ikatan lainnya yang sangat

berguna adalah ikatan O-H. Ikatan ini menyerap sinar yang berbeda-beda, tergantung pada

kondisi lingkungannya. Ikatan ini akan sangat mudah dikenali dalam sebuah asam karena

akan menghasilkan lembah yang sangat luas pada daerah sekitar 2500-3300 cm-1.

Spektrum 13C-NMR

Pada spektrum 13C-NMR dari asam asetat dapat diamati bahwa terjadi puncak yang

tinggi pada 177 ppm, hal mengidentifikasikan bahwa serapan ini adalah serapan dari unsur

karbon tunggal, untuk itu serapannya singlet. Perbedaannya dari spektrum metanol adalah

daerah serapan terdapat pada bilangan gelombang yang besar yaitu sekitar 160 ppm, hal ini

dipengaruhi subtituen yang mengikat tangan karbon tersebut, tidak hanya alifatik tapi juga

ikatan tunggal dan rangkap dengan oksigen. Puncak ini terletak jauh dari TMS karena

berikatan langsung dengan atom O yang sangat bersifat elektronegatif. Sedangkan puncak

kedua merupakan serapan dari atom karbon 13 yaitu terletak pada 20 ppm.

Spektrum 1H-NMR

Spektrum asam format memiliki dua puncak, yaitu untuk gugus OH dan gugus CH.

Puncak untuk gugus OH berada paling jauh dari TMS karena kerapatan elektronnya besar

akibat adanya pergerakan elektron (resonansi) dari elektron di atom O yang berikatan

rangkap dengan atom C karbonil. Kerapatan elektron yang besar ini menyebabkan atom O

yang berikatan dengan atom H menjadi semakin elektronegatif dan mengakibatkan

pergeseran sinyal semakin jauh dari TMS. Demikian pula puncak gugus OH pada spektrum

asam asetat, asam propionat, dan asam butirat. Sementara puncak yang paling dekat dengan

TMS adalah puncak dari gugus metil yang jauh dari atom elektronegatif sehingga proton

pada gugus metil menjadi lebih terlindungi dan puncaknya dekat dengan TMS.

c. Asam propanoat

Spektrum IR

Untuk spektrum asam butanoat ini hampir sama dengan spektrum sebelumnya.Pada spektrum

sekitar 3000 cm-1 didapatkan dari pengaruh konjugasi OH , untuk serapan berikutnya didapat

dari vibrasi stretching dari CH3 dan CH2. Pada bilangan gelombang 1750 cm-1 didapat dati

vibrasi C=O sementara untuk bilangan gelombang berikutnya sekitar 1300 cm-1 merupakan

pengaruh dari vibrasi bending –CH3 dan –CH2. Daerah berikutnya merupakan daerah finger

print.

Spektrum 13C-NMR

Pada spektrum 13C-NMR dari asam asetat dapat diamati bahwa terjadi puncak yang

tinggi pada 180 ppm, hal mengidentifikasikan bahwa serapan ini adalah serapan dari unsur

karbon tunggal, untuk itu serapannya singlet. Perbedaannya dari spektrum metanol adalah

daerah serapan terdapat pada bilangan gelombang yang besar yaitu sekitar 180 ppm, hal ini

dipengaruhi subtituen yang mengikat tangan karbon tersebut, tidak hanya alifatik tapi juga

ikatan tunggal dan rangkap dengan oksigen. Puncak ini terletak jauh dari TMS karena

berikatan langsung dengan atom O yang sangat bersifat elektronegatif. Sedangkan dua

puncak berikutnya merupakan serapan dari atom karbon 13 yaitu terletak pada 30 ppm dan 10

ppm.

Spektrum 1H-NMR

Sama halnya dengan spektrum 1H-NMR pada senyawa alkohol, secara umum

spektrum untuk keempat senyawa asam karboksilat ini juga mengikuti aturan dimana

gugus yang memiliki kerapatan elektron paling besar akan berada paling jauh dari

TMS. Kerapatan elektron ini dapat dipengaruhi oleh adanya pergerakan elektron

secara terus menerus dari atom-atom yang kaya akan elektron dan efek dorongan

elektron dari gugus pendorong elektron.

d. Asam Butanoat

Spektrum IR

Untuk spektrum asam butanoat ini hampir sama dengan spektrum sebelumnya.Pada spektrum

sekitar 3300 cm-1 didapatkan dari pengaruh konjugasi OH , untuk serapan berikutnya didapat

dari vibrasi stretching dari CH3 dan CH2. Pada bilangan gelombang 1800 cm-1 didapat dati

vibrasi C=O sementara untuk bilangan gelombang berikutnya sekitar 1300 cm-1 merupakan

pengaruh dari vibrasi bending –CH3 dan –CH2. Daerah berikutnya merupakan daerah finger

print.

Spektrum 13C-NMR

Spektrum asam asetat memiliki dua puncak yang dihasilkan dari resonansi atom

karbon pada gugus metil dan COOH. Puncak gugus COOH berada jauh dari TMS karena

berikatan langsung dengan atom oksigen yang bersifat elektronegatif yang dapat menarik

elektron dari atom karbon sehingga menyebabkan protonnya menjadi lebih tidak terlindungi

(efek de-shielding) dan mudah beresonansi pada medan magnet yang kecil. Hal ini

menyebabkan nilai pergeseran kimianya semakin jauh dari TMS. Sementara proton yang

terdapat pada atom karbon CH3 lebih terlindungi dan membutuhkan medan magnet yang

cukup besar untuk beresonansi.

Demikian pula dengan spektrum asam propionat dan asam butirat. Gugus COOH

memiliki puncak yang paling jauh dari TMS karena berikatan langsung dengan atom oksigen.

Sebaliknya, semakin jauh atom karbon dari atom oksigen (atom elektronegatif), maka proton

atom karbon tersebut semakin terlindungi dan akan beresonansi pada medan magnet yang

tinggi, sehingga nilai pergeseran kimianya semakin kecil.

Spektrum 1H-NMR

Puncak untuk gugus OH berada paling jauh dari TMS karena kerapatan elektronnya

besar akibat adanya pergerakan elektron (resonansi) dari elektron di atom O yang berikatan

rangkap dengan atom C karbonil. Kerapatan elektron yang besar ini menyebabkan atom O

yang berikatan dengan atom H menjadi semakin elektronegatif dan mengakibatkan

pergeseran sinyal semakin jauh dari TMS. Demikian pula puncak gugus OH pada spektrum

asam asetat, asam propionat, dan asam butirat. Sementara puncak yang paling dekat dengan

TMS adalah puncak dari gugus metil yang jauh dari atom elektronegatif sehingga proton

pada gugus metil menjadi lebih terlindungi dan puncaknya dekat dengan TMS.

Tabel 2. Perbandingan Jenis Vibrasi Beberapa Senyawa Asam Karboksilat yang Terjadi pada Berbagai Bilangan Gelombang

Bilangan gelombang (cm-

1)

Jenis VibrasiAsam

formatAsam asetat Asam

propionatAsam butirat

3300 – 2500 OH stretching

OH stretching OH stretching OH stretching

2960 - Stretching simetris ikatan C-H pada CH3



2930 - Stretching asimetris ikatan C-H

Stretching asimetris ikatan C-H


pada CH2 pada CH2

2870 - - - Stretching asimetris ikatan C-H pada CH3

2850 - - - Stretching simetris ikatan C-H pada CH2

1700 C=O stretching

C=O stretching C=O stretching C=O stretching

1470Fingerprint

- Bending asimetris ikatan C-H pada CH3


1465 - CH2 scissoring CH2 scissoring1430 - Bending


-

1380 Bending simetris ikatan C-H pada CH3

Bending simetris ikatan C-H pada CH3

Bending simetris ikatan C-H pada CH3

1305 - CH2 wagging CH2 wagging1300 - CH2 twisting CH2 twisting1240 C–O stretching C–O stretching C–O stretching930 C–O–H out-of-

plane bendingC–O–H out-of-plane bending

C–O–H out-of-plane bending

< 930 Fingerprint Fingerprint Fingerprint

III. Penjelasan Spektrum IR dan NMR dari :

Asam oksalat

Asam malonat

Asam suksinat

Spektrum IR Asam oksalat

Spektrum IR Asam malonat

Spektrum IR Asam suksinat

Dari ketiga spektrum diatas dapat dilihat perbedaan spektrum yang signifikan.Perbedaan

spektrum senyawa golongan asam dikarboksilat ini disebabkan oleh adanya perbedaan vibrasi

yang terjadi pada setiap bilangan gelombang dan daerah sidik jari yang khas untuk masing-

masing senyawa. Daerah sidik jari ini ada karena baik vibrasi stretching maupun bending

dapat mengakibatkan absorpsi pada daerah ini sehingga sulit untuk diidentifikasi vibrasi apa

yang menyebabkan adanya puncak spektrum pada daerah ini.

Spektrum 13C-NMR Asam Malonat

Spektrum 13C-NMR Asam Suksinat

Untuk asam oksalat memiliki dua buah atom C namun hanya terdapat satu puncak

pada spektrumnya. Hal ini dikarenakan atom C terebut berasal dari gugus yang sama yaitu

gugus COOH. Asam suksinat memiliki dua puncak karena adanya dua macam gugus yaitu

CH2 dan COOH. Puncak dari resonansi atom karbon COOH berada lebih jauh dari TMS

karena berikatan langsung dengan atom elektronegatif yaitu atom O. Atom O ini dapat

menarik elektron dari atom karbon yang menyebabkan proton atom karbon menjadi lebih

tidak terlindungi sehingga hanya membutuhkan medan magnet yang rendah untuk

beresonansi. Semakin kecil medan magnet yang diperlukan, nilai pergeseran kimianya

semakin besar sehingga semakin jauh dari TMS.

Spektrum H-NMR Asam Malonat

Spektrum H-NMR Asam Suksinat

Sama halnya seperti asam karboksilat, spektrum asam dikarboksilat juga dipengaruhi

oleh adanya efek pergerakan elektron dari elektron pada atom O yang berikatan rangkap

dengan atom C. Pergerakan elektron ini mengakibatkan atom oksigen semakin elektronegatif

sehingga menyebabkan inti atom hidrogen yang berikatan dengan atom O lebih tidak

terlindungi dan mudah beresonansi ada medan magnet yang kecil. Medan magnet yang kecil

ini menyebabkan nilai pergeseran kimianya menjadi lebih besar. Asam malonat dan asam

suksinat sama-sama memberikan dua puncak. Puncak tersebut dihasilkan dari resonansi atom

hidrogen pada gugus CH2 dan OH. Meskipun pada asam suksinat terdapat dua gugus metilen,

puncak yang muncul pada spektrumnya hanya satu puncak karena gugusnya yang sejenis.

Tugas Kimia Analisis Spektrometri

Documents

Transcript of Tugas Kimia Analisis Spektrometri