BAB I

Pendahuluan

Asam Terepthalat atau 1,4 benzene dicarboxylic acid dengan rumus molekul

C6H4(COOH)2  merupakan salah satu senyawa berupa kristal putih yang dapat digunakan

sebagai bahan baku dalam industri serat sintetis. Bahan ini merupakan produk turunan dari

para-xylene yang selanjutnya melalui proses polimerisasi dengan ethylen glikol akan

menghasilkan serat poliester (polyester fiber) untuk keperluan industri tekstil. Hal ini

menjadikan konsumsi terbesar TPA dilakukan oleh industri tekstil.

BAB II

Pembahasan

Terephthalic Acid

I. Rumus Molekul

Terephthalic acid adalah sennyawa organik dengan rumus molekul C6H4(COOH)2.

II. Rumus Struktur

III. Sifat fisika & Sifat kimia

Asam Terepthalat

Sifat Fisis

·         Berat molekul, gram/mol : 166,131

·         Titik sublim, Ts, oC : 404

·         Panas sublimasi, ∆Hs, kJ/mol : 142

·         Kapasitas panas, Cp, J/kg K : 1202

·         Kerapatan massa 25oC, ρ, kg/L : 1,510

·         Panas pembakaran, ∆Hc, (25oC, kJ/mol) : 3223

·         Panas penguapan pada Td, ∆Hv, kJ/mol : 57,3

·         Panas pembentukan, Hf, (25oC, kJ/mol) : -816

·         Kelarutan dalam solvent (gr/100 gr solvent)

 

 

Solvent 25 oC 150 oC 200 oC 250 oC

Air 0,0017 0,2400 1,7000 12,6000

Metanol 0,1000 3,1000 - -

Asam asetat 0,0130 0,3800 1,5000 5,7000

a. Sifat kimia

a. Reaksi asam terepthalat dengan thionil klorida membentuk senyawa klorida

asam.

(HOOC)C6H4(COOH) + 2 SOCl2                  (ClCO)C6H4(COCl)

b. Chlorine, bromine, dan iodine, bereaksi dengan asam terepthalat dalam larutan

asam sulfat dengan penambahan asam tetrahalogen membentuk heksahalogen

benzene.

c. Asam terepthalat bereaksi dengan ethylene glycol menghasilkan polyethylene

terepthalat.

1,4C6H4(COOH)2 + HOCH2CH2OH

asam terepthalat  ethylene glycol

OH-(- CH2CH2O2(C6H4CO2)NCH2CH2-)-OH

polyethylene terepthalat

IV. Manfaat

Hampir seluruh pasokan asam terephthalat dan dimetil terephthalat dunia

dikonsumsi sebagai prekursor polyethylene terephthalate (PET). Produksi

dunia pada tahun 1970 adalah sekitar 1,75 juta ton. Pada tahun 2006,

permintaan asam tereftalat murni dunia (PTA) telah melebihi 30 juta ton.

Ada sedikit, namun signifikan, permintaan untuk asam tereftalat dalam

produksi polibutilena tereftalat dan beberapa polimer lainnya.

Di laboratorium penelitian, asam tereftalat telah dipopulerkan sebagai

komponen untuk sintesis kerangka logam-organik.

Obat analgesic, oxycodone, sesekali hadir sebagai garam tereftalat, namun

garam yang lebih biasa dari oksikodon adalah hidroklorida. Farmakologi, satu

miligram terephthalas oxycodonae setara dengan 1,13 mg hydrochloridum

oxycodonae.

Asam tereftalat digunakan sebagai pengisi dalam beberapa granat asap militer,

terutama granat asap Amerika M83, menghasilkan asap putih tebal ketika

dibakar.

Dalam reaksi polimerisasi menggunakan ethylene glycol akan menghasilkan

serat polyester sebagai bahan baku tekstil

Melalui proses polimerisasi ethylene glycol menghasilkan serat polyester atau

polyester fiber sebagai bahan baku industri kecil, sedangakan polyester yang

dilapisi emulsi kimia dapat digunakan sebagai x-ray dan microfilm

Produksi herbisida

Produksi bahan baku dalam industri cat

Pembuatan botol minuman

Bahan baku polymer filament yarn

Bahan baku dalam pembuatan minyak pelumas berkualitas tinggi

V. Cara Pembuatan

Jenis-Jenis Proses Pembuatan Asam Terepthalat

1. Proses du Pont

Pada proses ini, udara (O2), p-xylene, dan HNO3 encer (30-40% berat)

dimasukkan ke dalam reactor dan reaksi terjadi pada fase cair. Gas NO yang dihasilkan

akan dioksidasi menjadi NO2 dan digunakan untuk memproduksi HNO3. Kondisi reaktor

dijaga pada suhu 165 oC dan tekanan 140 psig dan akan diperoleh yield sebesar 80%.

Reaksi yang terjadi:

C6H4(CH3)2 + 3 O2 → (HOOC)C6H4(COOH)

  p-xylene                                           asam terepthalat

Pemakaian HNO3 dalam proses ini memiliki beberapa kelemahan:

Pabrik HNO3 perlu didirikan di dekat lokasi pabrik asam terepthalat dikarenakan

kebutuhannya besar, yaitu 2 lb/lb p-xylene

Proses yang terjadi sangat eksplosif

Produk mengandung impuritas nitrogen

2. Proses Eastman-Kodak

Eastman-Kodak Company memproduksi asam terepthalat secara konvensional

dengan proses oksidasi fase cair. Bahan baku yang digunakan adalah para-xylene, asam

asetat sebagai solvent, Co(II) asetat sebagai katalis, dan asetaldehid. Asetaldehid

digunakan sebagai promoter oksidasi dan akan teroksidasi menjadi asam asetat sebagai

produk samping. Kondisi operasi berlangsung pada suhu 121-177 oC dan tekanan 100-

200 psig. Konversi yang dihasilkan hanya sebesar 82% mol.

3. Proses Henkel

Proses ini dimulai dengan reaksi oksidasi naphthalene menjadi pthalic anhydride,

kemudian diubah menjadi monopotassium o-pthalat dan dipotassium o-pthalat.

Dipotassium o-pthalat diisomerisasikan pada suhu 100-130 oC dan tekanan 145-725 psi.

Hasil dari proses isomerisasi ini adalah dipotassium terepthalat yang kemudian dilarutkan

ke dalam air dan direcycle ke awal proses. Kristal asam terepthalat yang terbentuk

diambil dengan filtrasi dan dikeringkan.

4. Proses Amoco

Pada proses ini, reaksi oksidasi paraxylene oleh udara terjadi pada fase cair

dengan menggunakan asam asetat sebagai solvent, Co(II) asetat sebagai katalis. Kondisi

operasi reaktor dijaga pada suhu 175-250 oC dan tekanan 220-435 psia. Asam asetat

setelah dipisahkan akan dimanfaatkan kembali sebagai umpan reaktor.

Keuntungan proses ini:

Konversi paraxylene mencapai 98% mol dan yield asam terepthalat yang

dihasilkan minimal 95%.

Menghasilkan kemurnian produk yang lebih dari 99%

Daftar Pustaka

Puspita. 2011. Asam Terepthalat Mas Galih.

http://puspitafirsty.files.wordpress.com/2011/04/asam-terepthalat-mas-galih. Diakses

pada tanggal 8 September 2013.

Wahyudi. 2010. Analisis Asam Tereftalat.

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/instrumen_analisis/titrasi-volumetri/analisis-

asam-tereftalat. Diakses pada tanggal 8 September 2013.

Kaharuddin. 2009. Asam Terephthalat. http://www.termwiki.com/ID:terephthalic_acid. Diakses

pada tanggal 8 September 2013.

Makalah

Asam Tereftalat

Disusun oleh :

Eko zuliyanto (21030112130130)

Kiki Rizki Fatimah (21030112140157)

Muhamad Wildan (21030112130088)

Riandy ar rasyid (21030112130070)

JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK

UNIVERSITAS DIPONEGORO

SEMARANG

2013