AMINO ACID BIOSYNTHESISAsam amino merupakan unit penyusun protein Struktur: satu atom C sentral yang mengikat secara kovalent: gugus amino, gugus karboksil, satu atom H dan rantai samping (gugus R)

KRT-2011

Asam AminoGugus R rantai samping yang berbeda-beda pada setiap jenis asam aminoGugus R yang berbeda-beda tersebut menentukan:-. Struktur-. Ukuran -. Muatan elektrik-. Sifat kelarutan di dalam air

KRT-2011

Asam aminoPerbedaan utama antara satu asam amino dengan yang lainnya terletak pada gugus sampingnya.Asam amino paling sederhana strukturnya adalah glisin yang hanya mempunyai satu atom hidrogen pada gugus sampingnya. Prolin adalah asam amino yang struktur dasarnya berbeda dari asam amino yang lain karena atom N-nya ada dalam struktur cincin, sehingga prolin lebih sesuai dinamakan asam imino.Struktur prolin yang demikian menyebabkan terjadinya bengkokan pada struktur protein sehingga mempengaruhi arsitektur protein.

KRT-2011

Asam amino non polarMemiliki gugus R alifatik Glisin, alanin, valin, leusin, isoleusin dan prolinBersifat hidrofobik. Semakin hidrofobik suatu asam amino seperti isoleusin , biasa terdapat di bagian dalam protein.

KRT-2011

Asam amino dengan gugus R aromatik Fenilalanin, tirosin dan triptofanBersifat relatif non polar hidrofobik Fenilalanin bersama dgn V, L & I asam amino paling hidrofobikTirosin gugus hidroksil , triptofan cincin indolSehingga mampu membentuk ikatan hidrogen penting untuk menentukan struktur ensim

KRT-2011

Asam amino dengan gugus R bermuatan positifLisin, arginin, dan histidinMempunyai gugus yang bersifat basa pada rantai sampingnyaBersifat polar terletak di permukaan protein dapat mengikat air.Histidin mempunyai muatan mendekati netral (pada gugus imidazol) dibanding lisin gugus aminoarginin gugus guanidinoKarena histidin dapat terionisasi pada pH mendekati pH fisioligis sering berperan dlm reaksi ensimatis yang melibatkan pertukaran proton

KRT-2011

Polar, uncharged amino acidsRantai samping dari asparagine (Asn or N) dan glutamine (Gln or Q), masing-masing amide derivatives dari Asp and Glu,, tidak bermuatan tetapi dapat berpartisipasi dalam pengikatan hidrogen. Serine (Ser or S) dan threonine (Thr or T) (Fig. 3b) merupakan polar amino acids due to the reactive hydroxyl group pada ranai samping, dan dapat juga berpartisipasi dalam pengikatan hidrogen (as can the hydroxyl group of the aromatic amino acid Tyr).

KRT-2011

Rantai samping asam amino dapat dibedakan atas: polar, bermuatan negatif (aspartat, asam glutamat), polar, bermuatan positif (arginin, histidin, lisin), polar, tidak bermuatan (asparagin, glutamin, serin, dan treonin), nonpolar/hidrofobik (alanin, sistein, isoleusin, leusin, metionin, fenilalanin, prolin, triptofan, tirosin, dan valin), netral (glisin). Kedua puluh macam asam amino beserta singkatannya dapat dilihat pada Tabel 3.1.

KRT-2011

Klasifikasi Asam aminoDiklasifikasikan berdasar gugus R (rantai samping)Biasanya sifat-sifat seperti: hidrofobik/hidrofilik, polar/non polar, ada/tidaknya gugus terionisasiAROMATIKPOLARACIDIC (-)BASIC (+)NON POLAR

KRT-2011

Asam amino non polarMemiliki gugus R alifatik Glisin, alanin, valin, leusin, isoleusin dan prolinBersifat hidrofobik. Semakin hidrofobik suatu a.a spt Ile (I) biasa terdapat di bagian dlm protein.Prolin berbeda dgn a.a siklis. Tapi mempunyai byk kesamaan sifat dgn kelompok alifatis ini.Umum terdapat pada protein yang berinteraksi dengan lipid

KRT-2011

Asam amino polarMemiliki gugus R yang tidak bermuatanSerin , threonin, sistein, metionin, asparagin, glutaminBersifat hidrofilik mudah larut dalam airCenderung terdapat di bagian luar proteinSistein berbeda dgn yg lain, karena ggs R terionisasi pada pH tinggi (pH = 8.3) sehingga dapat mengalami oksidasi dengan sistein membentuk ikatan disulfide (-S-S-) sistin (tdk tmsk dlm a.a. standar karena selalu tjd dari 2 buah molekul sistein dan tidak dikode oleh DNA)

KRT-2011

Asam amino dengan gugus R aromatik Fenilalanin, tirosin dan triptofanBersifat relatif non polar hidrofobik Fenilalanin bersama dgn V, L & I a.a plg hidrofobikTirosin gugus hidroksil , triptofan cincin indolSehingga mampu membentuk ikatan hidrogen penting untuk menentukan struktur ensimAsam amino aromatik mampu menyerap sinar UV 280 nm sering digunakan utk menentukan kadar protein

KRT-2011

Asam amino dengan gugus R bermuatan positifLisin, arginin, dan histidinMempunyai gugus yg bsft basa pd rantai sampingnyaBersifat polar terletak di permukaan protein dapat mengikat air.Histidin mempunyai muatan mendekati netral (pd gugus imidazol) dibanding lisin gugus aminoarginin gugus guanidinoKrn histidin dpt terionisasi pada pH mendekati pH fisioligis sering berperan dlm reaksi ensimatis yg melibatkan pertukaran proton

KRT-2011

Asam amino dengan gugus R bermuatan negatif

Aspartat dan glutamatMempunyai gugus karboksil pada rantai sampingnya bermuatan (-) / acid pada pH 7

KRT-2011

KRT-2011

KRT-2011

KRT-2011

Asam amino standarAsam amino yang menyusun protein organisme ada 20 macam disebut sebagai asam amino standarDiketahui asam amino ke 21 disebut selenosistein (jarang ditemukan) Terdapat di beberapa enzim seperti gluthatione peroxidaseSelenenosistein mempy kode genetik: UGA biasa utk stop kodon tjd pd mRNA dgn struktur 2nd yg banyak.

KRT-2011

Asam amino non standarMerupakan asam amino diluar 20 mcm as. Amino standar Terjadi karena modifikasi yang terjadi setelah suatu asam amino standar menjadi protein.Kurang lebih 300 asam amino non standar dijumpai pada sel

modifikasi serin yang mengalami fosforilasi oleh protein kinase

KRT-2011

modifikasi prolin dlm proses modifikasi posttranslasi, oleh prokolagen prolin hidroksilase. Ditemukan pada kolagen untuk menstabilkan strukturDari modifikasi Glu oleh vit K. karboksi glutamat mampu mengikat Ca penting utk penjendalan darah. Ditemukan pd protein protombin

KRT-2011

Modifikasi lisin. Terdapat di kolagen dan miosin (protein kontraksi pd otot) dan berperan untuk sisi terikatnya polisakaridaBeberapa ditemukan asam amino nonstandar yang tidak menyusun protein merupakan senyawa antara metabolisme (biosintesis arginin dan urea)

KRT-2011

AMINO ACID BIOSYNTHESISESSENTIAL AMINO ACIDS*ARGININEMETHIONINEHISTIDINEPHENYLALANINEISOLEUCINETHREONINELEUCINETRYPTOPHANLYSINEVALINENOTEARG IS ESSENTIAL IN INFANTS AND CHILDRENMOST SYNTHESIZED ARG ORNITHINE ANDUREA VIA THE UREA CYCLE

KRT-2011

AMINO ACID BIOSYNTHESISNONESSENTIAL AMINO ACIDS

ALANINEGLUTAMINEASPARAGINEGLYCINEASPARTATEPROLINE*CYSTEINESERINEGLUTAMATE*TYROSINENOTE:CYS GETS ITS SULFUR ATOM FROM METTYR IS HYDROXYLATED PHESO ITS NOT REALLY NONESSENTIAL

KRT-2011

AMINO ACID BIOSYNTHESISALL ARE SYNTHESIZED FROM COMMON METABOLIC INTERMEDIATESNON-ESSENTIALTRANSAMINATION OF -KETOACIDS THAT ARE AVAILABLE AS COMMON INTERMEDIATESESSENTIAL THEIR -KETOACIDS ARE NOT COMMON INTERMEDIATES (ENZYMES NEEDED TO FORM THEM ARE LACKING)SO TRANSAMINATION ISNT AN OPTIONBUT THEY ARE PRESENT IN COMMON PATHWAYS OF MICRO-ORGANISMS AND PLANTS

KRT-2011

AMINO ACID BIOSYNTHESIS OVERVIEW(USE OF COMMON INTERMEDIATES) GLUCOSE GLUC-6-PHOSPHATE RIB-5-PHOS HIS 3-PHOSPHOGLYCERATE SERINE GLYCINE E-4-PHOS+ PEPCYSTEINE PHETYR PYRUVATE ALA TRP VAL CITRATE LEU, ILE OXALOACETATE, -KETOGLUTARATE ASP, ASN, GLU, GLN, PRO, ARG, LYS, THR, MET

KRT-2011

SYNTHESIS OF NON-ESSENTIAL AMINO ACIDSALL (EXCEPT TYR) SYNTHESIZED FROM COMMON INTERMEDIATES SYNTHESIZED IN CELL

PYRUVATEOXALOACETATE-KETOGLUTARATE3-PHOSPHOGLYCERATE

KRT-2011

SYNTHESIS OF NON-ESSENTIAL AMINO ACIDSTRANSAMINATION REACTIONS: ONE STEP

PYRUVATE + AA ALANINE + -KETOACIDOXALOACETATE + AA ASPARTATE + -KETOACID-KETOGLUTARATE + AA GLUTAMATE + -KETOACID

TRANSAMINASES: EQUILIBRATE AMINO GROUPSREQUIRE PYRIDOXAL PHOSPHATE (PLP)ALL AAs, EXCEPT LYS, CAN BE TRANSAMINATEDMOST TRANSAMINASES GENERATE GLU OR ASPWHY?LOOK AT MECHANISM OF PLP (PAGE 987 IN TEXT)

KRT-2011

SYNTHESIS OF NONESSENTIAL AMINO ACIDSATP-DEPENDENT AMIDATION OF ASP, GLU ASN, GLNGLU + ATP + NH3 GLN + ADP + PiGLUTAMINE SYNTHETASENH3 IS TOXIC; ITS STORED AS GLNGLN DONATES AMINO GPS IN MANY REACTIONSASP + ATP + GLN ASN + AMP + PPi + GLUASPARAGINE SYNTHETASE

KRT-2011

SYNTHESIS OF NONESSENTIAL AMINO ACIDSNITROGEN METABOLISM IS CONTROLLED BY REGULATION OF GLUTAMINE SYNTHETASE

IN MAMMALS, GLN SYNTHETASES ACTIVATED BY -KGEXCESS AAs TRANSAMINATED TO GLUOXIDATIVE DEAMINATION OF GLU -KG + NH3 NH3 UREA OR GLN (STORAGE)

-KG IS A SIGNAL THAT ACTIVATES GLN SYNTHETASE

KRT-2011

Amino acid biosynthesisSimilarities to nucleotide synthesisNitrogenIntermediatesTypes of reactionsStructuresRegulationPathways

KRT-2011

Nitrogen cycle

KRT-2011

Glutamate and glutamine

KRT-2011

Regulation of nitrogen metabolismBack

KRT-2011

Regulation of nitrogen metabolism

KRT-2011

Reactions in amino acid synthesisTransaminationsTransfer of one-carbon groupsTransfer of amino groups from Gln

KRT-2011

Amino acid biosynthesis

KRT-2011

Precursors in AA synthesis5-phosphoribosyl-1-pyrophosphate(PRPP)Ri