STEREOKIMIA

Stereokimia : studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain.Stereoisomer : senyawa berlainan yang mempunyai struktur sama, berbeda hanya dalam hal penataan atom-atom dalam ruanganIsomer geometrik atau isomer cis-trans : stereoisomer yang berbeda karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang berlawanan terhadap letak ketegaran molekul

cis-2-pentena trans-2-pentena

(Z)-3-kloro-2-heksena (E)-3-kloro-2-heksena

C C

CH2CH3

H

H3C

H

C C

H

CH2CH3

H3C

H

C C

CH2CH2CH3

Cl

H

H3C

C C

CH2CH2CH3

Cl

H3C

H

Konformasi : penataan atom atau gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dalam ruang secara berlainan akibat rotasi atom/ gugus tersebut mengelilingi ikatan tersebut.

OH

CH2

CH2

CH2Cl

1

2

3

C C

Cl

H H

H

H

CH2OH

3

2

1

Cl

HH

H

H

CH2OH1

2

3

Cl

H H

HH

CH2OH1

2

3

dimensional bola dan pasak Newman

Cl

H H

HH

CH2OH1

2

3

Cl

H H1

2

3

H

HHOH 2C

Cl

H H

HHOH 2C

H

2

3

Cl

H H2

31

H

HOH 2C

H

anti eklips gauche eklips (energi terendah) (energi tertinggi)

• Obyek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya dikatakan kiral, sebaliknya obyek yang dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya disebut akiral.

• Sebuah molekul akiral dan molekul bayangan cerminnya yang dapat diimpitkan adalah yang sama, tetapi sebuah molekul kiral tidak dapat diimpitkan pada bayangannya cerminnya, merupakan dua senyawa berlainan yang disebut enantiomer.

• Atom karbon kiral atau atom karbon asimetrik : atom karbon yang mengikat empat gugus yang berlainan.

C

F

Br

Cl

H

C

F H

Br

Cl

Proyeksi Fischer : rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral.

H OH

CH2OH

CH

O

C

CH

CH2OH

H OH

Oatau

menjadi

CH

O

OHH

CH2OH

proyeksi Fischer

Penetapan konfigurasi : sistem (R) dan (S)

(R)-1-bromo-1-kloroetana

Urutan penataan keempat gugus di sekitar suatu atom karbon kiral disebut konfigurasi mutlak disekitar atom itu. Sepasang enantiomer mempunyai konfigurasi yang berlawanan. Sistem yang digunakan adalah sistem (R) dan (S) atau sistem Chan-Ingold-Prelog. R = rectus = kanan, S = sinister = kiri.

H3C

Cl

H

Br

H3C

Br

Cl

searah jarum jam : (R)

H ditarik kebelakang

Cara menentukan konfigurasi R/S

1. Urutkan ke empat gugus atau atom yang terikat pada atom C kiral, sesuaiurutan prioritas aturan deret Chan-Ingold-Prelog

2. Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang berprioritas rendahberarah ke belakang

3. Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tariklah suatu anak panah bengkokke gugus dengan prioritas tertinggi berikutnya

4. Jika panah ini se arah jarum jam, maka konfigurasinya adalah R, jikaberlawanan arah konfigurasi S

Tentukan konfigurasinya R atau S dari :

Cl

OH

H NH3

H

NH3

Cl OH

NH3

H

Cl OHOH

Cl

H NH3

H

Cl

H3N OHOH

NH3

H Cl

OH

H

Cl NH3

H

OH

Cl NH3

1. Gambarkan struktur dari :

a. (2R),(3R)-2,3,4-trihidroksibutanal

b. (2S),(3R)-2,3,4-trihidroksibutanal

c. (2S),(3S)- 2,3,4-trihidroksibutanal

d. (2R),(3S)-2,3,4-trihidroksibutanal

2. a. (2R),(3S)-2-kloro-3-metil-siklopentanol

b. (2S),(3S)-2-kloro-3-metil-siklopentanol