Sintesis Eter Metil Histidin Sebagai Inhibitor Korosi Pada Baja Karbon Dalam Larutan NaCl 1%

Oleh : Adia Putra Wirman20505009

Pembimbing :Dr. Sadijah Achmad, DEA

Deana Wahyu Ningrum, S.Si, M.Si

AGENDA

Pendahuluan Tinjauan Pustaka Metodologi Penelitian Hasil dan Pembahasan Kesimpulan

PENDAHULUAN

Latar Belakang Korosi atau pengkaratan merupakan

fenomena kimia pada bahan-bahan logam di berbagai macam kondisi lingkungan. Jadi dilihat dari sudut pandang kimia, korosi pada dasarnya merupakan reaksi logam menjadi ion pada permukaan logam yang kontak langsung dengan lingkungan berair, asam dan oksigen. 

Pendahuluan…

Milyaran Dolas AS telah dibelanjakan setiap tahunnya untuk mengatasi masalah korosi ini umumnya berkisar antara 1,5-5,0 % dari GNP.

Korosi juga banyak terjadi pada pipa baja karbon penyulingan minyak bumi, sehingga merusak kualitas dari minyak bumi tersebut.

Perlu suatu senyawa yang dapat menghambat laju korosi tersebut, yang efektif dan ramah lingkungan

Pendahuluan…

Senyawa inhibitor korosi organik lebih ramah lingkungan, serta lebih luas penggunaannya dibandingkan dengan inhibitor korosi anorganik.

Contoh garam kromat dan garam titan yang susah terdegradasi sert tidak ramah terhadap lingkungan.

Turunan imidazol (imidazoline oleat) merupakan salah satu kelompok senyawa yang dilaporkan mempunyai daya inhibisi korosi.

N N

R

NH2

Ekor hidrokarbon

cincinrantai jangkar

Histidin merupakan salah satu asam amino yang mengandung gugus fungsi imidazol, amina dan asam karboksilat, sehingga histidin dapat digunakan sebagai inhibisi korosi dengan mekanisme sebagai berikut :

Pendahuluan…Mekanisme inhibisi korosi dari histidin

Permukaaan logam

Pendahuluan…

Masalah : mencari senyawa turunan histidin yang mempunyai daya inhibisi korosi yang tinggi.

Hipotesis : apakah perubahan gugus fungsi asam karboksilat menjadi alkohol dan eter mempunyai korelasi dengan daya inhibisi korosi.

Tujuan : Pada penelitian dilakukan sintesis dengan memodifikasi rantai samping asam karboksilat histidin menjadi gugus alkohol dan eter.

TINJAUAN PUSTAKA

Histidin : esensial asam amino Rumus molekul : C6H9N3O2

BM :155

HN

NNH2

O

OH

Tinjauan Pustaka…Reaksi Esterifikasi Reaksi Esterifikasi : reaksi esterifikasi asam

amino dengan menggunakan reagen SOCl2 dan Metanol (www.alsnotebook.org )

HN

NNH2

O

OH

S

O

ClCl

MeOH

HN

NNH2

O

OCH3

Tinjauan Pustaka…Reaksi Reduksi Ester Metil Histidin Pereaksi umum yang dipakai dalam reaksi

reduksi adalah AlLiH4 dan NaBH4.

NaBH4 lebih mild dibandingkan AlLiH4

Mekanisme reaksi yang disarankan :

HN

NNH2

O

OCH3NaBH4

MeOH

HN

NNH2

OH/EtOH

Tinjauan Pustaka…Reaksi Eterifikasi Reaksi pembutan eter yang umum digunakan

adalah reaksi sintesis Williamson : menggunakan reagen alkil halida dan suatu alkoksida atau fenoksida.

Mekanisme reaksi yang disarankan :

HN

NNH2

OH3C Cl

HN

NNH2

OCH3

Pendahuluan…Karakterisasi Senyawa Hasil Sintesis Spektroskopi infra merah dan Titik leleh Uji inhibisi korosi dengan metoda Tafel.

Daya inhibisi diukur % inhibisi = {(b-a)/b} x 100% Dimana : a = base line b = keadaan dimana R menjadi konstan untuk

terakhir kali

Iapp = Icor{exp[2.3(E-Ecor)/a-exp[-2.3(E-Ecor)/c} + D(dE/dt)

METODOLOGI PENELITIAN

Alat-alat yang digunakan Satu set peralatan destilasi Rotary evaporator Corong penyaring Pengaduk magnetic Pemanas elektrik (Hot plate) Thermometer Corong buchner Pengisap vakum Peralatan gelas standar yang digunakan dalam laboratorium voltalab Karakterisasi Spektrofotometer infra merah Melting Block

Metodologi Penelitian…

Bahan-bahan yang digunakan

L-Histidin.HCl, SOCl2, NaBH4, NaCl, H2SO4,, Ninhidrin.

Metanol , etanol, Aseton, DMF Kloroform, etil asetat, Dimetil eter. Plat KLT KBr(s)

Skema percobaan

HASIL DAN PEMBAHASAN

Senyawa ester metil histidin berupa kristal putih dengan titik leleh 188-190oC

Puncak serapan infra merah ada pada bilangan gelombang 1748 cm-1(ulur C=O ester)

Serapan lain pada 1227,7-1086,6 cm-1 (ulur C-O eter)

Daya inhibisi 13,66%

Hasil dan pembahasan

Histidinol berupa kristal putih dengan titik leleh 251-253 oC.

Spektrum infra merah : terbentuknya histidinol ditandai dengan hilangnya serapan pada bilangan gelombang 1748 cm-1(ulur C=O ester) dan munculnya puncak 3360,3 cm-1 (ulur O-H)

Daya inhibisi korosi 67,43 %

Hasil dan pembahasan

Eter metil histidin berupa kristal putih dengan titik leleh diatas 300oC

Spektroskopi infra merah : ditandai dengan hilangnya ulur O-H pada bilangan gelombang 3360,6 cm-1, serta munculnya serapan metil pada 1404,1 dan ulur C-O pada 1106,1 cm-1.

Daya inhibisi korosi sebesar 16,50 %.

Hasil dan pembahasan…

Senyawa hasil sintesis

Titik leleh Gugus fungsi yang berperan Daya inhibisi

L-histidin.HCl 287 oC Imidazol, amina dan asam karboksilat

10,20 %

Ester Metil

Histidin 188-190 oC Imidazol, amina dan ester 13,67%

 

Histidinol 251-253 oC Imidazol, amina dan hidroksil alkohol

67,43%  

Eter Metil Histidin

  Imidazol, amina dan eter 16,50 %  

Keterangan:noktah putih = H; noktah merah = O;noktah abu-abu = karbon; noktah biru = N;noktah merah muda = pasangan elektron bebas

= permukaan logam (Fe)

Ester Metil Histidin

Histidinol

Eter Metil Histidin

Kesimpulan…

Terdapat korelasi antara Gugus fungsi pada histidin terhadap daya inhibisi korosi.

Makin banyak jenis gugus fungsi yang tidak bersifat asam akan meningkatkan daya inhibisi korosi.

Halangan sterik mempengaruhi daya inhibisi korosi.

Ucapan terimakasih kepada :

Ibu Dr. Sadijah Achmad, DEA dan Ibu Deana Wahyuningrum, S.Si, M.Si yang telah membimbing peneliti dalam menyelesaikan penelitian ini. Serta rekan-rekan lab. Kimia organik sintesis/bioorganik untuk kerjasamanya.