ACARA I REAKSI OKSIDASI SENYAWA AROMATIK POLISIKLIKA. PELAKSANAAN PRAKTIKUMTujuan : Mempelajari reaksi oksidasi senyawa aromatisd polisiklik Mempelajari proses refluks dan pemurnian senyawa dengan metode sublimasi. Hari, tanggal : Rabu, 11 Mei 2011 Tempat : Laboratorium Kimia Dasar, Lantai II, Fakultas MIPA, Universitas Mataram.

B.

LANDASAN TEORISuatu senyawa aromatik ialah suatu tipe senyawa yang mempengaruhi penstabilannya

adalah oleh dekalokasi elektron pi. Agar besifat aromatic, suatu senyawa haruslah siklik dan datar. Tiap atom cincin harus memiliki orbital pi tegak lurus bidang cincin, dan orbitalorbital p harus mengandung (4+2) elektron pi (aturan Huckel). Senyawa aromatic polisiklik juga dirujuk sebagai senyawa aromatic polinuklir, cincin terpadu, atau cincin mampat (polynuklear, fused-ring atau consenserd ring). Senyawa aromatic ini dicirikan oleh cincincincin yng memakai atom-atom karbon tertetu secara bersama-sama dan oleh awan pi aromatic biasa (Fessenden, 1999: 249). Antrasena, C6H4(CH)2C6H4, zat padat hablur tak berwarna, berflouresensi biru, meleleh pada suhu 217oC dan mendidih pada suhu 350oC. Tak larut dalam air, larut dalam alkohol, eter, kloroform dan pelarut-pelarut organik yang lainnya. Molekulnya terdiri atas tiga lingkar benzena berdampingan, lingkar tengah terikat pada dua atom karbon dengan lingkar-lingkar benzena di pinggirnya, sehingga seluruh molekulnya terdiri atas hidrogen. Antrasena diperoleh dari ter arang, turunannya yang paling penting yaitu antrakuinon, yang dipakai dalam pembuatan alizarin dan zat celup lainnya, sintesa-sintesa kimia dan tirai asap. Antrasena ialah anggota pertama daripada deret hidrokarbon aromatic (Marck, 2003: 731). Antrakuinon merupakan senyawa turunan dari antrasena yang diperoleh dari reaksi oksidasi dari antarasena. Golongan ini memiliki anglikoh yang sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C 9 dan C10)

atau hanya C4 (antron) dan sampai marah sindur (orange), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi digunakan reaksi Borntraeger. Semua antrakuinon memberikan warn areaksi yang khas dengan reaksi Borntraeger jika ammonia ditambahkan: larutan berubah menjadi merah untuk antrakuinon. Antrakuinon yang mengandung gugs karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakuinon adalah antron danantranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida (Stanisky, 2003: 426). Pamanasan laruutan yang mengandung pelarut volatile akan menyebabkan lepasnya molekul pelarut menjadi uap panas. Jika uap panas terembunkan oleh suatu pendingin, uap akan menjadi fsa cair dan kembali pada sistem reaksi. Proses semacam ini dinamakan refluks. Dalam prosesnya., penarikan komponen kimia dilakukan dengan cara sampel dimasukkan ke dalam labu alas bulat bersama-sama dengan cairan pelarut lalu dipanaskan. Uap-uap casiran penayri terkondensasi pada kondensor bola menjadi molekul-moklekul cairan penyari yang akan turun kembali menunju labu alas bulat. Pelarut akan mengekstrak kembali sampel yang berada pada labu alas bulat, demikian seterusnya berlangsung secara berkesinambungan samapi penyarian sempurna (Stanizski, 2003: 574). Sublimasi adalah proses perubahan dari fasa uap menjadi padat dan sebaliknya fasa padat menjadi uap karena pengaruh temperatur, dan atau tekanan udara di atasnya. Prinsip dasarnya adlaha perbedaan tekanan uap . sublimasi digunakan untuk memisahkan/ memurnikan senyawa padat yang dapat menyublim pada tekanan kamar, mudah sekali dilakukan proses sublimasi pada tekanan kamar tanpa menurunkan tekannannya, hanya cuukup langsung dipanaskan saja, maka senyawa tersebut akan langsung menyublim. Pada proses sublimasi, senyawa padat bila dipanaskan akan menyublim langsung terjadi perubahan menjadi uap tanpa melalui fasa cair terlebih dahulu. Kemudian uap tersebut bila didinginkan akan berubah menjadi fasa padat kembali. Senyawa padat yang dihasilkan tersebut menyublim, kotoranya tertinggal dalam cawan (Williamson, 2000: 131).

C. ALAT DAN BAHAN Alat Alat refluks Pengaduk Gelas kimia Penyaring Buchner

Alat sublimasi Erlenmeyer Timbangan analitik Pe,manas (heating mantle) Labu alas bulat 250ml Pipet tetes Gelas ukur Gunting Pipet volume Bulb

Bahan

Antrasena Asam asetat glacial H2SO4 pekat Aquades Na2Cr2O7 Kertas saring Aluminium foil Es batu

D. SKEMA KERJA

2gram atrasenaDimasukkan dalam labu alas bulat 250ml + CH3COOH glacial (50ml)

Campuran (heating matle (15menit)) + H2SO4 pekat (6ml) stetes demi setets + setetes demi setetes Na2Cr2O7 8 gram dalam 10ml aquades

campuran Direfluks + aquades 100ml hasil Disaring (penyaring buchner)

residu Dicuci/dibilas dengan aquades Dikeringkan filtrat residu dikeringkan Crode antrakuinon Dimurnikan dengan sublimasi antrakuinon

filtrat

E.

HASIL PENGAMATANNo 1 Percobaan Antrasena + asam asetat glacial kemudian dipanaskan Hasil Pengamatan Warna awal lrem, kemudian berasap dengan warna larutan kunimh, terdapat endapan dan bau menyengat. 2 Campuran ditambahkan dengan H2SO4 3 Campuran ditambahkan setetes demi setetes Na2Cr2O7 dalam air Lama kelamaan larutan mendidih, berbusa dan warna semakin pekat dengan warna hijau kehitaman. Larutan mengental Warna larutan menjadi hijau kebiruan

4

Campuran dikocok

-

Warna larutan menjadi hijau keorangean serta terdapat buih kental dipermukaan larutan

5 6

Campuran direfluks Campuran + aquades 100ml

-

Warna larutan menjadi coklat pekat. Warna larutan menjadi coklat kehijauan terdapat endapam hitam kehijauan di dasar tabung.

7

Disaring dengan penyaring Buchner

-

Endapan berwarna hijau Dibilas dengan aquades dan warna

endapan menjadi lebih muda 8 9 Campuran disublimasi Krital hasil sublimasi Ditimbang Terbentuk Kristal berwarna kuning Massa antrakuinon : 0,36 gram

F.

ANALISI DATA 1. PerhitunganOK2 Cr2O7/H2SO4

kalor O

Perhitungan massa antrakuinon secara teoritis Diketahui: massa antrasena Mr antrasena Mr antrakuinon Ditanya : massa natrakuinon = 2gram = 178gram/mol = 208 gram/mol =.?

Penyelesaian: Mol atrasena = mol antrakuinon

massaantrasena Mr2 gram 178 gram / mol

= = =

massaantrakuinon Mrmassaantra kuinon 208 gram / mol

Massa antrakuinon

2 gram 208 gram / mol 178 gram / mol

= 2,33707865 gram 2,34 gram

Gram/ massa antrakuinon secara teori = 2,34 gram Perhitungan persentase antrakuinon murni dari praktikum Diketahui: massa awal Massa akhir Ditanya: Penyelesaian: % antrakuinon = =massaawal 100% massaakhir

= 2gram = 0,36 gram

% antrakuinon =.?

0,36 gram 100 % 2 gram

= 18%

Perhitungan % error % error = Dimana :PS 100 % S

P = massa antrakuinon akhir 9dari praktikum) S = massa antrakuinon teoriPS 100 % S

% error =

=

0,36gram 2,34gram 100% 2,34gram 1,98 100% 2,34

=

= 0,85% Persen error/persen kesalahan yang diperoleh sebesar 0,85%

Mekanisme reaksi

O

+ Na

O Cr O H O H+

O

Na O Cr O H O O Na O Cr O H H+

O O Na O Cr O H O H O O H

O

Na O

+O

2 -

Cr O

O H

G.

PEMBAHASANPada percobaan kali ini, bertujuan untuk mempelajari reaksi oksidasi senyawa

aromatis polisiklik serta mempelajari proses refluks dan pemurnian senyawa dengan metode sublimasi. Untuk percobaan pertama digunakan antrasena yang merupakan senyawa aromatik polisiklik sebagai senyawa yang akan dioksidasi menjadi antrakuinon. Pemilihan antrasena dan bukannya senyawa polisiklik lainnya, karena antrasena lebih reaktif terhadap reaksi oksidasi jika dibandingkan dengan benzena atau senyawa aromatik lainnya. Selain itu substitusi elektrofiliknya juga baik. Kelebihan itu karena kemampuan antrasena bereaksi pada suatu cincin dan masih tetap mempunyai satu atau lebih cincin benzena yang masih utuh dalam zatnya maupun produknya.

Untuk memperoleh antrakuinon yang murni, dilakukan beberapa tahap antara lain yaitu pemanasan refluks, penyaringan dengan penyaring Buchner dan proses sublimasi. Saat proses refluks dimasukkan antrasen dan CH3COOH glacial ke dalam labu alas bulat, hal ini bertujuan agar proses refluks berlangsung optimal. Pemilihan CH3COOh glacial karena merupakan pelarut protik hidrofilik (polar) dengan titik didih 118,10C, penambahan dapat mengoptimalkan proses oksidasi. Pemanasan refluks selama 15 menit menghasilkan larutan berwarna kuning, mengendap dan berbau menyengat, selain itu dari larutan keluar asap, endapan merupakan antrasena yang tidak larut sempurna dalam CH3COOH glacial. Setelah direfluks larutan ditambahkan dengan H2SO4 dan larutan menjadi hijau kebiruan. Penambahan H2SO4 dilakukan secara perlahan-lahan karena H2SO4 pekat merupakana sam kuat yang mengalami proses disosiasi yang sempurna menjadi ion-ionnya dengan energi yang dihasilkan sanagt tinggi dan bersifat eksoterm. Setelah penambahan H2SO4 , ditambahkan Na2Cr2O7 lama-kelamaan larutan mendidih, berbusa dan warna larutan menjadi semakin pekat (hijau kehitaman), kemudian larutan mengental. Na2Cr2O7 merupakan oksidator yang nantinya akan mengoksidasi antrasena menjadi antrakuinon dan H2SO4 sebagai katalisnya. Campuran diaduk dan larutan menjadi hijau keorangean serta terdapat buih kental dipermukaan larutan. Campuran kembali di refluks dan larutan menjadi coklat pekat. Untuk mengopimalkan reaksi senyawa-senyawa tersebut dilakukan lagi refluks selama (5 menit). Pemanasan laruutan organik yang mengandung pelarut volatile akan menyebabkan lepasnya molekul pelarut menjadi uap panas. Setelah refluks dilakukan pengenceran dengan menambahkan aquades pada campuran agar proses penyaringannya berlangsung lebih mudah. Setelah proses refluks dan pengenceran selesai, campuran disaring menggunakan penyaring buchner, hal ini karena penyaringannya memerlukan kecepatan dan tekanan yang tinggi untuk menghasilkan pemisahan yang maksimal dalam sistem vakum. Hasil penyaringan endapan berwarna hijau dan setelah dibilas dengan aquades larutan menjadi berwarna hijau muda. Antrakuinon yang dihasilkan masih berupa crode antrakuinon karena masih terikat dengan zat pengotor atau belum murni. Untuk itu harus dilakukan pengeringan dimana endapan didiamkan 24 jam sebelum disublimasi. Hal ini bertujuan agar proses sublimasi berlangsung optimal. Setelah endapan kering dilakukan proses sublimasi kuranf lebih selama jam,

antrakuinon yang menempel pada dinding tabung menunjukkan antrakuinon murni telah terpisah dari zat pengotornya. Setelah proses sublimasi, antrakuinon murni ditimbang dan diperoleh antrakuinon murni dengan berat 0,36 gram dan persen error yang diperoleh adalah

0,855. Dari persen error yang rendah dapat disimpulkan bahwa antrakuinon yang diperoleh murni dan percobaan berhasil.

H. KESIMPULAN Antrakuinon dapat diperoleh dari proses oksidasi antrasena dalam suatu reaksi kimia. Asam asetat berperan sebagai pelarut dalam proses oksidasi antrasena. H2SO4 pekat bertindak sebagai katalis dalam reaksi oksidasi dari antrasena. Na2Cr2O7 bertindak sebagai oksidator. Sublimasi bertujuan untuk memperoleh antrakuinon murni. Endapan yang disublimasi harus kering agar hasilnya optimal. Dari percoban ini, diperoleh antrakuinon murni seberat 0,36 gram dengan persen error 0,85%.

DAFTAR PUSTAKAFessenden, Ralph, J dan Joan S. Fessenden. 1999. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga. Marck, D. Lincker. 2003. Dictionary of Chemistry second Edition. New York: mc graw-hill. Stanitsky, Conrad L. 2003. Chemistry in Context. New York: Mc Graw-Hill. Stanitski. 2003. Chemistry in Context. New York: Mc Graw-Hill. Williamson. 2000. Macroscale and Microscale organic experiments. USA: hughton Mifflin Company.