Bab 4-senyawa-aromatik
-
Upload
andrew-gates -
Category
Education
-
view
333 -
download
8
Transcript of Bab 4-senyawa-aromatik
SENYAWA AROMATIK(Benzena & Turunannya)
Senyawa Aromatik
Alkana CnH2n+2 C6H14 (Hidrokarbon Jenuh)
Alkena CnH2n C6H12(Hidrokarbon Tak Jenuh)
Alkuna CnH2n-2 C6H10
Benzena - C6H6Hidrokarbon TakJenuh
(terdapat ikatan rangkap)
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Kenyataan tentang Benzena ~ dibandingkan dengan alkena
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Pereaksi Alkena BenzenaBr2 adisi substitusiHCl adisi substitusiKMnO4 teroksidasi tak teroksidasi
Model Orbital untuk Benzena
• Benzena menurut teori orbital :– Semua atom berada pada bidang datar– Semua atom C memiliki orbital hibrida sp2
(sebanyak tiga)– 2 orbital sp2 dari tiap C overlap dg orbital sp2
dari dua C berdekatan membentuk ikatan σ(sp2-sp2) dan 1 orbital sp2 dari tiap C overlap dg orbital 1s dari atom H membentuk ikatan σ(sp2-1s)
– Tiap C memiliki orbital p terisi 1 elektron yang terletak ⊥terhadap bidang datar tsb.
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 4
⇒ Memenuhi syarat ikatan delokal (meliputi lebih dari dari 2 atom)
∴ benzena memiliki orb. delokal yang meliputike-6 atom karbon
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 5
Struktur resonansi
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 6
Aromatisitas (ketentuan Hückel)
• Senyawa aromatis adalah senyawa siklis yg memiliki sistem ikatan ganda dua terkonjugasi dengan jumlah elektron
π = (4 n + 2)• n = bilangan bulat = 0, 1, 2, 3, . . ., ∞
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 7
Tata nama
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 8
Gugus alkil/aril penting :
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 9
Energi Resonansi pada Benzena
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 10
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 11
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 12
Substitusi elektrofilik aromatik
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 13
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 14
Gugus pengaktif & pendeaktif cincinData percobaan kecepatan relatif terhadap nitrasi benzena :
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 15
Gugus pengarah orto, para & meta
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 16
• Pengarah orto, para (gugus pemberi elektron) :
Pengarah meta (gugus penarik elektron :
Bagaimana fakta tersebut dapat diterangkan?Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 17
Nitrasi toluena (tinjauan ion benzenonium)
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 18
• orto, para melibatkan pembentukan karbokation tersier• Meta tidak melibatkan pembentukan karbokation
tersier
∴
Ion benzenonium akibat serangan pada orto, para adalah lebih stabil daripada ion benzenonium pada serangan meta
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 19
Nitrasi nitrobenzena
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 20
• orto, para melibatkan benzenonium ion dengan muatan ⊕ ⊕berdampingan -> tidak stabil
• Meta tidak ditemui hal serupa
∴
Ion benzenonium yang terlibat pada serangan meta adalah lebih stabil daripada ion benzenonium pada serangan orto dan para
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 21
Secara Umum :
Pengarah Orto :Gugus alkil dan gugus yang mempunyai atom dg pasangan elektron bebas terletak berdampingan dg cincin benzena
Pengarah Meta :Gugus yang mempunyai
atom pengemban muatan parsial + terletak berdampingan dg cincin benzena
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 22
Pembuatan asam m-klorobenzenasulfonat
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 23
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 24
Senyawa Aromatik Heterosiklik• Mengandung atom hetero (N, O, S) pd cincinnya
Fakta : AromatisKelima atom C adlh sp2
dg 5 el. pada 5 orbital p yg berjajar.
Untuk memenuhi aromatisitas hanya butuh 1 elektrin dari orb. p atom N
Delokalisasi tdk melibatkan pasangan elektron (orb. isi dua) dari N
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 25
• Fakta : aromatis• Untuk memenuhi
aromatisitas, 2 elektron orb. p atom N diperlukan untuk delokalisasi
• Akibat : N merupakan basa sangat lemah dan tidak bereaksi dg asam encer
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 26