Sifat – Sifat Alkena

Sifat fisik

1. pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya

adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur

dengan air maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang saling tidak

bercampur. Karena kerapatan cairan alkena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena

berada di atas lapisan air.

2. Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih

tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.

Tabel sifat fisik alkena

Suku

ken rumus molekul nama

titik didih 

(°C/1 atm)

titik leleh

(°C/1 atm)

Kerapatan

(g/cm3)

massa 1 mol

dalam g

Fase pada

250oC

2 2 C2H4 etena -104 -169 0,568 28 Gas

3 3 C3H6 propena -48 -185 0,614 42 Gas

4 4 C4H8 1-butena -6 -185 0,630 56 Gas

5 5 C5H10 1-pentena 30 -165 0,643 70 Cair

6 6 C6H12 1-heksena 63 -140 0,675 84 Cair

7 7 C7H14 1-heptena 93 -120 0,698 98 Cair

8 8 C8H16 1-oktena 122 -102 0,716 112 Cair

9 9 C9H18 1-nonena 146 -81 0,731 126 Cair

10 10 C10H20 1-dekena 171 -66 0,743 140 Cair

Sifat Kimia

Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah

atom karbon. Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus fungsional dari alkena

sehingga menentukan adanya reaksi-reaksi yang khusus bagi alkena, yaitu adisi,

polimerisasi dan pembakaran

1. Dengan jumlah C yang sama Alkena lebih reaktif dibandingkan Alkana

2. Alkena dapat mengalami adisi. Adisi adalah pengubahan ikatan rangkap (tak

jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom/gugus lain.

Pada adisi alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C

sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena:

a. Reaksi alkena dengan halogen (halogenisasi)

b. Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi)

Hasil reaksi antara alkena dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur

alkena, apakah alkena simetris atau alkena asimetris.

alkena simetris : akan menghasilkan satu haloalkana.

alkena asimetris akan menghasilkan dua haloalkana. Produk utana reaksi

dapat diramalkan menggunakan aturan Markonikov, yaitu: Jika suatu HX

bereaksi dengan ikatan rangkap asimetris, maka produk utama reaksi adalah

molekul dengan atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap

yang terikat dengan lebih banyak atom H.

c.  Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

1. Reaksi ini akan menghasilkan alkana.

2. Alkena dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi adalah penggabungan

molekul-molekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai

karbon sangat panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer,

sedangkan molekul raksasa yang terbentuk disebut polimer.

3. pembakaran alkena

Pembakaran alkena (reaksi alkena dengan oksigen) akan menghasilkan CO2

dan H2O.

CH2=CH2 + 2 O2 2CO2 + 2H2O

(Sumber : http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia_organik_dasar/hidro-

karbon/sifat-sifat-alkena/)

Reaksi Subsitusi Elektrofilik

Reaksi Substitusi

Reaksi substitusi atau disebut reaksi pertukaran gugus fungsi terjadi saat atom

atau gugus atom dari suatu senyawa karbon digantikan oleh atom atau gugus atom

lain dari senyawa yang lain. Secara umum mekanismenya :

Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial. Karbon

ini bisa rentan terhadap (susceptible; mudah diserang oleh) serangan oleh anion

dan spesi lain apa saja yang mempunyai sepasang elektron menyendiri (unshared)

dalam kulit luarnya. Dihasilkan reaksi subtitusi suatu reaksi dalam mana satu

atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, atau gugus lain.

HO + CH3CH2-Br → CH3CH2-OH + Br

CH3O + CH3CH2CH2-Cl → CH3CH2CH2-OCH3 + Cl

Dalam suatu reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving

group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya

dengan suatu atom karbon. Ion Halida merupakan gugus peri yang baik, karena

ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa kuat seperti misalnya OH-,

bukan gugus pergi yang baik.

Spesi (spesies) yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi

disebut nukleofil (nucleophile, “pecinta nukleus”), sering dilambangkan dengan

Nu-. Dalam persamaan reaksi diatas, OH- dan CH3O-, adalah nukleofil.

Umumnya, sebuah nukleofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat

positif ; jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa Lewis. Kebanyakan nukleofil

adalah anion, namun beberapa molekul polar yang netral, seperti H2O, CH3OH

dan CH3NH2 dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral ini memiliki

pasangan elektron menyendiri, yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan

sigma.

Lawan nukleofil ialah elektrofil (“pecinta elektron”) sering dilambangkan dengan

E+. Suatu elektrofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif, jadi

suatu elektrofil ialah suatu asam Lewis seperti H+ atau ZnCl2.

Beberapa reaksi substitusi

a.Reaksi alkila halida dengan basa kuat

b.Reaksi alkohol dengan PCl3

c.Reaksi alkohol dengan logam Natrium

d.Reaksi klorinasi

e.Reaksi esterifikasi (pembentukan ester)

f.Reaksi saponifikasi (penyabunan)

II.2 Senyawa Aromatik

Di dalam bidang kimia organik, struktur dari beberapa rangkaian atom berbentuk

cincin kadang-kadang memiliki stabilitas lebih besar dari yang diduga.

Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang

ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong

menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang

hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi

dari delokalisasi siklik dan resonansi.

Hal ini biasanya dianggap terjadi karena elektron-elektron bisa berputar di dalam

bentuk susunan lingkaran atom-atom, yang bergantian antara ikatan kovalen

tunggal dan ganda. Ikatan-ikatan ini bisa dipandang sebagai ikatan hibrida

(campuran) antara ikatan tunggal dan ikatan ganda, setiap ikatan-ikatan ini adalah

sama (identis) dengan ikatan yang lainnya. Model cincin aromatis yang umum

dipakai, yaitu sebuah cincin benzena (cyclohexatriena) adalah terbentuk dari

cincin beranggota enam karbon yang bergantian, pertama kali dikembangkan oleh

Kekulé. Model benzena ini terdiri dari dua bentuk resonansi, yang

menggambarkan ikatan covalen tunggal dan ganda yang bergantian posisi.

Benzena adalah sebuah molekul yang lebih stabil dibandingkan yang diduga tanpa

memperhitungkan delokalisasi muatan. Cincin aromatik sederhana, juga dikenal

sebagai arena sederhana atau senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa

organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi

dengan awan elektron pi yang berdelokalisasi. Banyak senyawa cincin aromatik

sederhana yang mempunyai nama trivial. Biasanya, ia ditemukan sebagai

substruktur molekul-molekul yang lebih kompleks. Senyawa aromatik sederhana

yang umumnya ditemukan adalah benzena dan indola. Cincin aromatik sederhana

dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon. Ia

dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti naftalena, ataupun

polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana biasanya

berupa cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin beranggota enam,

seperti piridina.

II.3 Reagen Elektrofilik (Elektrofil)

Reagen elektrofil adalah reagen yang kekurangan electron sehingga afinitas

elektronnya menjadi berkurang. Reagen elektrofilik dapat dibagi dalamdua jenis,

yaitu elektrofil positif dan elektrofil negative. Contoh elektrofil positif adalah ion

karbonium. Meskipun elektrofil negative kekurangan electron, namun tidak

mempunyai muatan. Contoh elektrofil negative adalah karbena.

II.4 Reaksi Substitusi Aromatik Elektrofilik

Substitusi aromatik elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah atom,

biasanya hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil.

Reaksi terpenting di kelas ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik,

sulfonasi aromatik dan reaksi asilasi dan alkilasi Friedel-Crafts.

Meskipun senyawa aromatik memiliki ikatan ganda ganda, senyawa ini tidak

mengalami reaksi adisi. Kurangnya reaktivitas terhadap reaksi adisi adalah karena

stabilitas yang besar dari sistem cincin yang dihasilkan dari elektron yang lengkap

delokalisasi π (resonansi). Senyawa aromatik bereaksi dengan reaksi substitus

aromatik elektrofilik, di mana aromatisitas dari sistem cincin yang diawetkan.

Misalnya, benzena bereaksi dengan bromin membentuk bromobenzene

Banyak kelompok fungsional dapat ditambahkan untuk senyawa aromatik melalui

reaksi substitusi aromatik elektrofilik. Sebuah kelompok fungsional adalah

substituen yang membawa dengan itu reaksi kimia tertentu bahwa senyawa

aromatik sendiri tidak ditampilkan.

Brominasi Benzen

Semua reaksi substitusi aromatik elektrofilik berbagi mekanisme umum.

Mekanisme ini terdiri dari serangkaian langkah.

1.Sebuah elektrofil - reagen elektron-mencari - dihasilkan. Untuk brominasi reaksi

benzena, elektrofil adalah Br + ion yang dihasilkan oleh reaksi dari molekul

bromin dengan ferri bromida, asam Lewis.

2. Elektrofil Aktifitas menyerang sistem elektron π dari cincin benzena untuk

membentuk karbokation nonaromatic.

3. Muatan positif pada karbokation yang terbentuk terdelokalisasi di seluruh

molekul.

4. Aromatisitas ini dipulihkan oleh hilangnya proton dari atom ke atom bromin

yang (elektrofil) telah terikat.

5. Akhirnya, proton bereaksi dengan FeBr4- untuk menumbuhkan katalis FeBr3

dan membentuk produk HBr.

Dapat disimpulkan substitusi aromatik elektrofilik mekanisme tertentu seperti ini:

Nitrasi benzena

Dalam contoh lain dari reaksi substitusi aromatik elektrofilik, benzena bereaksi

dengan campuran nitrat pekat dan asam sulfat untuk membuat nitrobenzena.

Mekanisme untuk reaksi nitrobenzene terjadi dalam enam langkah

1. Asam sulfuric mengionisasi untuk menghasilkan proton

2. Asam nitrit menerima proton dalam reaksi asam basa

3. Proton berdisosiasi asam nitrat untuk membentuk ion nitronium

(+NO2)

4. Ion nitronium bertindak sebagai elektrofil dan tertarik sebagai

system electron π dari cincin benzene r

5. Karbokation nonaromatik yang memiliki muatan yang bentuk

terdelokalisasi disekitar cincin

6. Aromatisasi dari cincin yang dibangun kembali hilangnya

proton dari karbon membentuk kelompok nitro.

Sulfonasi Benzen

Reaksi benzena dengan asam sulfat pekat pada suhu kamar menghasilkan asam

benzenesulfonic.

Mekanisme untuk reaksi yang menghasilkan asam benzenesulfonic terjadi dalam

langkah-langkah berikut:

1. Asam sulfat bereaksi dengan dirinya sendiri untuk membentuk sulfur trioksida,

elektrofil.

Reaksi ini berlangsung melalui tiga tahap :

a.

b.

c.

2. Sulfur trioksida tertarik dengan system electron π dari molekul benzene

Langkah-langkah yang tersisa dalam mekanisme yang identik dengan orangorang

dalam mekanisme brominasi dan nitrasi: Para biaya sekitar cincin terdelokalisasi,

dan kemudian kehilangan proton membangun kembali yang aromatisitas cincin.

Reaksi Asilasi Friedel-Crafts

Reaksi asilasi Friedel-Crafts, contoh lain dari reaksi substitusi aromatik

elektrofilik, mirip dengan reaksi alkilasi Friedel-Crafts, kecuali bahwa zat yang

bereaksi dengan benzena adalah asil halida,

Bukan sebuah alkil halide, R-X. suatu reaksi asetil klorida muncul sebagai produk

Mekanisme untuk generasi ion acylium, adalah :

Sisa mekanisme identik dengan bahwa dari alkilasi benzene. Karena ion acylium

adalah resonansi stabil, tidak ada penyusunan ulang terjadi.

1. Reaksi asetil klorida dengan alumunium klorida bentuk sebuah elektrofil

2. Elektrofil menarik electron π system dari cincin benzene untuk

membentuk karbokation nonaromatik.

3. Muatan positif pada karbokation yang terbentuk terdelokalisasi diseluruh

molekul

4. Hilangnya atom dari proton kemana kelompok asetil telah terikat

mengembalikan aromatis tersebut.

5. Proton bereaksi dengan AlCl4 untuk menumbuhkan katalis AlCl3 dan

bentuk produk HCl

Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts

Sebuah kelompok alkil dapat ditambahkan ke molekul benzena dengan reaksi

substitusi aromatik elektrofil disebut reaksi alkilasi Friedel-Crafts. Salah satu

contoh adalah penambahan gugus metil pada cincin benzena

Mekanisme untuk reaksi ini dimulai dengan generasi dari sebuah karbokation

metil dari methylbromide. Karbokation kemudian bereaksi dengan sistem elektron

π benzena untuk membentuk karbokation nonaromatic yang kehilangan proton

untuk membangun kembali aromatisitas sistem.

1. Elektrofil Sebuah dibentuk oleh reaksi methylchloride dengan aluminium

klorida.

2. Elektrofil menyerang system electron π dari cincin benzene untuk

membentuk karbokation nonaromatik.

3. Muatan positif pada karbokation yang terbentuk terdelokalisasi diseluruh

molekul.

4. Aromatisasi ini dipulihkan oleh hilangnya proton dari atom kemana

kelompok metil telah terikat.

5. Akhirnya, proton bereaksi dengan AlCl4 untuk menumbuhkan katalis

AlCl3 dan bentuk produk HCl

Karbokation dapat mengatur ulang selama reaksi alkilasi Friedel-Crafts, yang

menyebabkan pembentukan produk unpredicted. Salah satu contoh adalah

pembentukan isopropil benzena dengan reaksi klorida propil dengan benzena.

Hasil isopropyl benzene dari penyusunan kembali dari karbokation propil awalnya

dibentuk untuk karbokation isopropyl yang lebih stabil.

Penataan ulang ini disebut pergeseran ion 1,2-hidrida. Ion hidrida adalah H-.12

Kebanyakan substitusi karbon alifatik oleh nukleofil. Dalam sistem aromatic

situasinya terbalik, karena kerapatan elektron tinggi di cincin aromatik mengarah

untuk reaktivitas sebagai basa Lewis atau basa Bronsted-Lowry, tergantung pada

positif spesies. Dalam substitusi elektrofilik, ion positif atau akhir positif dari

dipol dipol atau diinduksi diserang oleh cincin aromatik. Gugus pergi (yang

electrofuge) tentu harus berangkat tanpa pasangan elektron nya. Dalam substitusi

nukleofilik, Gugus pergi kepala adalah mereka yang paling mampu membawa

pasangan unshared: Br, H2O, OTS, Dan sebagainya., Yaitu, basa lemah. Dalam

substitusi elektrofilik Gugus pergi yang paling penting adalah yang terbaik dapat

ada tanpa pasangan diperlukan untuk mengisi kulit terluar, yaitu, elektron asam

Lewis terlemah.

II.5 Mekanisme Reaksi SE1

Substitusi aromatik elektrofilik tidak seperti substitusi nukleofilik bahwa Sebagian

besar melanjutkan dengan hanya satu mekanisme sehubungan dengan 1 substrate.

Dalam mekanisme, yang kita sebut mekanisme ion arenium, elektrofil (yang dapat

dipandang sebagai asam Lewis) diserang oleh π-elektron dari cincin aromatic

(Berperilaku sebagai basa Lewis dalam kebanyakan kasus) pada langkah pertama.

Reaksi ini menyebabkan pembentukan C baru X obligasi dan baru karbon sp3 di

antara bermuatan positif disebut ion arenium, di mana X adalah elektrofil. Yang

bermuatan positif menengah (ion arenium) adalah resonansi stabil, tetapi tidak

aromatik. Kehilangan proton dari karbon sp3 yang berdekatan dengan karbon

positif dalam arenium ion, dalam apa yang efektif proses E1, didorong oleh

rearomatization dari cincin dari ion arenium untuk memberikan produk substitusi

aromatik.

Sebuah proton Oleh karena itu menjadi kelompok meninggalkan dalam

transformasi secara keseluruhan, di mana X menggantikan H. Penunjukan IUPAC

untuk mekanisme ini adalah AE + DE. Lain mekanisme, jauh kurang umum,

terdiri dari perilaku yang berlawanan: kelompok meninggalkan berangkat sebelum

elektrofil tiba. Dalam kasus ini, substituen (bukan H) terpasang untuk cincin

aromatik, dan substituen yang hilang sebelum penggabungan elektrofil.

Mekanisme, mekanisme SE1, sesuai dengan mekanisme SN1 dari substitusi

nukleofilik. Simultan menyerang dan mekanisme keberangkatan (sesuai untuk

Sn2) tidak ditemukan sama sekali.

Mekanisme SE1 (substitusi unimolecular elektrofilik) jarang, ditemukan hanya

dalam kasus-kasus tertentu di mana karbon atom meninggalkan (lihat 11-33, 11-

35) atau ketika sebuah basa yang sangat kuat hadir (lihat 11-10). Ini terdiri dari

dua langkah dengan carbanion menengah. Penunjukan IUPAC adalah DE + AE.

11-33 Pembalikan Alkilasi Friedel-Crafts

Hidro-de-alkilasi atau Dealkylation

Kelompok alkil dapat dibelah dari cincin aromatik dengan penambahan proton

dan / atau asam Lewis. Kelompok R tersier yang paling mudah dibelah, karena ini

benar, kelompok ters-butil kadang-kadang dimasukkan ke dalam cincin,

digunakan untuk mengarahkan kelompok lain, dan kemudian menggantikannya.

Misalnya, 4 tert-butyltoluene (71) direaksikan dengan benzoil klorida dan AlCl3

untuk memberikan produk terasilasi, dan selanjutnya penambahan AlCl3

menyebabkan hilangnya kelompok ters-butil untuk memberikan 72.

Kelompok R sekunder sulit untuk membelah, dan R primer masih sulit. Karena

reaksi ini, perlakuan harus dilakukan dengan menggunakan katalis Friedel-Crafts

(Lewis atau proton asam) pada senyawa aromatik yang mengandung gugus alkil.

11-35 Dekarboksilasi Asam Aromatik

Hidro-de-karboksilasi atau dekarboksilasi

Pada dekarboksilasi asam aromatik yang paling sering dilakukan pemanasan

dengan tembaga dan quinoline. Namun, dua metode lain dapat digunakan dengan

substrat tertentu. Dalam salah satu metode garam asam (ArCOO-) dipanaskan,

dan di lain asam karboksilat dipanaskan dengan asam kuat, biasanya sulfat.

Metode yang terakhir ini dipercepat oleh kehadiran kelompok donasi elektron di

posisi orto dan para dan dengan efek sterik kelompok dalam posisi orto; dalam

sistem benzena itu umumnya terbatas pada substrat yang mengandung kelompok

tersebut. Dalam metode ini, dekarboksilasi terjadi melalui mekanisme ion

arenium, dengan H+ sebagai elektrofil dan CO2 sebagai kelompok tinggal.

Terbukti, urutan electrofugal Kemampuan adalah CO2 > H+ > COOH+, sehingga

perlu, setidaknya dalam sebagian kasus, untuk COOH untuk kehilangan proton

sebelum dapat membelah. Ketika ion karboksilat yang dekarboksilasi, mekanisme

ini sama sekali berbeda, sedang dari jenis SE1. Bukti untuk mekanisme ini adalah

bahwa reaksi adalah orde pertama dan bahwa kelompok-kelompok elektron-

menarik, yang akan menstabilkan suatu carbanion, memfasilitasi reaksi.

11-10 Halogenation

Halo-de-hydrogenation

1. Klorin dan Bromin

Senyawa aromatik dapat brominasi atau chlorinasi oleh penambahan bromine atau

klorin dengan adanya katalis. Untuk amina dan fenol reaksi begitu cepat karena

dilakukan dengan larutan encer Br2 atau Cl2 dalam air pada suhu kamar, atau

dengan HBr berair di DMSO. Meski begitu, dengan amina tidak mungkin untuk

menghentikan reaksi sebelum semua posisi orto dan para yang tersedia diganti,

karena awalnya haloamines yang terbentuk adalah basa lemah dari amina murni

dan mungkin kurang terprotonasi oleh HX yang dibebaskan. Untuk alasan ini,

amina primer sering dikonversi ke anilida yang sesuai jika monosubstitusi

diinginkan. Dengan fenol adalah mungkin untuk berhenti setelah satu kelompok

telah masuk Reaksi berlangsung dengan cepat pada suhu ruang dengan amina dan

fenol yang sering digunakan sebagai tes untuk senyawa ini.

2. Iodin

Yodium adalah halogen paling reaktif dalam substitusi aromatik. Kecuali untuk

substrat aktif, agen pengoksidasi biasanya harus hadir untuk mengoksidasi I2

untuk menjadi ke elektrofil. Contoh yang lebih baik dari agen pengoksidasi seperti

HNO3, HIO3, SO3, MnO2, senyawa iodin hypervalent, seperti PHI(OTF)2, NaIO4,

asam peroksiasetik, H2O2, peroxydisulfates, dan amonium iodida dengan Oxone.

ICL adalah agen iodinating lebih baik daripada iodine sendiri. Antara reagen

lainnya telah digunakan IF (disiapkan secara langsung dari unsur-unsur), dan

benzyltrialkylammonium dichloroiodate (yang iodinates fenol, amina aromatik,

dan N-terasilasi amina aromatik, serta seperti turunanan aniline terlindungi).

Iodisasi juga dapat dicapai dengan penambahan substrat dengan NCI dan asam

sulfat, asam NIS dan trifluoroasetat, KI/KIO3 dalam metanol berair, I2 dalam

garam tembaga, Al2O3, dan NaI dengan periodate katalis. Natrium zat besi dan

yodium adalah digunakan untuk iodinate b-carbolines. Natrium dalam NO2 cair

dapat digunakan untuk iodinate anilin derivatives. Sebuah iodination pelarut bebas

itu dilakukan menggunakan NaICl2 dan garam. Nbromoammonium lain iodination

pelarut bebas I2 digunakan dengan Bi(NO3)3 pada silika gel. Yodium dengan

Selectfluor juga menyebabkan iodination senyawa aromatik.

II.6 Teori Reaktivitas

Pada reaksi substitusi aromatic elektrofilik, intermediet karbokation adalah

hibridisasi dari struktur I, II, dan III pada gambar dibawah ini. Di sini muatan

positif didistribusikan ke seluruh cincin aromatic mengakibatkan posisi orto-para

dari atom karbon yang diserang menjadi lebih kuat.

Gugus yang terikat pada cincin benzene akan mempengaruhi kestabilan

karbokation dengan mendispersikan atau mengintensifkan muatan positifnya. Hal

ini tergantung pada apakah gugus mempunyai kemampuan untuk mendorong atau

menarik electron. Sebagai contoh, bandingkan kecepatan reaksi substitusi pada

benzene, toluene, dan nitrobenzene. Struktur karbokation yang terbentuk dari

ketiga senyawa tersebut digambarkan berikut ini: