PERCOBAAN 05 DAN 06

ALKOHOL DAN FENOL : SIFAT DAN REAKSI KIMIA

ALDEHID DAN KETON : SIFAT DAN REAKSI KIMIA

(KI- 2051)

Tanggal Praktikum : 8 Oktober 2015

Tanggal Pengumpulan: 15 Oktober 2015

Disusun oleh :

Semeru Gita Lestari

10614023

Kelompok 3

Asisten:

Nila T Berghuis

30512023

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG

2015

I. Tujuan Percobaan

Pada praktikum kali ini, tujuan dari percobaannya adalah :

1. Menentukan bentuk senyawa A B dan C adalah fenol atau alkohol

2. Menentukan bentuk senyawa A` dan B` adalah aldehid atau keton

II. Teori dasar

Alkohol merupakan senyawa rangkaian karbon yang berikatan dengan gugus

fungsi –OH. Alkohol terbagi menjadi 3, yaitu alkohol primer (OH berikatan dengan 1

atom C), alkohol sekunder (OH berikatan dengan 2 atom C), dan alkohol tersier (OH

berikatan dengan 3 atom C). Perbedaan antara alkohol dan fenol adalah fenol

merupakan cincin aromatik, bersifat lebih asam dan akan mengalamai deprotansi jika

ditambahkan larutan NaOH (Mayo, et.all. 2011). Untuk membedakan itu alkohol

primer, sekunder atau tersier dapat dilakukan dengan uji Lucas dimana jika suatu

sampel keruh sebelum dipanaskan maka itu termasuk alkohol teriser, jika keruh setelah

dipanaskan maka termasuk alkohol sekunder dan jika tidak keruh sama sekali, maka itu

termasuk alkohol primer. Sedangkan untuk membedakan itu suatu sampel termasuk

alkohol atau fenol, dapat dilakukan uji dengan larutan NaOH.

Menurut Keenan (1986), alkohol adalah senyawa rangkaian karbon yang

berikatan dengan gugus fungsi –OH. Ada tiga macam alkohol yang diketahui, yaitu

alkohol primer yaitu -OH berikatan dengan 1 atom C, alkohol sekunder yaitu -OH

berikatan dengan 2 atom C, dan alkohol tersier yaitu -OH berikatan dengan 3 atom C.

Adapun perbedaan antara alkohol dengan fenol. Fenol merupakan senyawa cincin

aromatik yang memiliki sifat lebih asam dan mengalamai deprotansi jika ditambahkan

larutan NaOH. Untuk mengetahui perbedaan antara alkohol primer, sekunder atau

tersier dapat dilakukan dengan uji Lucas. Yakni sebuah uji dimana jika suatu sampel

yang tadinya bening menjadi keruh sebelum dipanaskan, maka dapat dikatakan

senyawa itu termasuk alkohol teriser, jika perubahan warna keruh setelah dipanaskan

maka termasuk alkohol sekunder.

Fenol atau asam karoksilat atau benzenol adalah kristal tak berwarna yang

memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus

hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Karakteristik fenol memiliki

kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram / 100 ml. Fenol memiliki sifat yang

cenderung sama, artinya ia dapat melepaskan ion  H+ dari gugus hidroksilnya.

Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O- yang dapat dilakukan

dalam air (Kaniawati, 2011).

Fenol didapat melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat

dengan proses Rasching, fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu

bara. Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph

Lister  saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama

pada antiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal TCP (trichlorophenol). Fenol juga

merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.

Fenol juga berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin,

pembasmi rumput liar dan lainnya) (Kaniawati, 2011).

Aldehid dan keton memiliki gugus fungsi karbonil ( =C=O ) yaitu atom karbon

yang berikatan dengan rangkap dua dengan oksigen. Pada keton terdapat 2 atom karbon

lain yang terikat pada gugus karbonil, karbon yang terikat dapat berupa reaksi alifatik

dan aromatik (Mayo, et.all. 2011). Perbedaan aldehid dan keton dapat ditentukan

dengan melakukan uji asam kromat, uji Tollens, uji iodoform dan uji 2,4-

dinitrofenilhidrazin. Asam kromat dapat mengoksidasi aldehid, namun tidak pada keton

(Jespersen et al., 2012).

III. Data pengamatan

Tabel 3.1 Data pengamatan alkohol - fenol

Uji 1-Propanol 2-Propanol Sikloheksana t-butanol Fenol

+ Aquades Larut Larut Tidak larut Larut Larut

+ n-heksana Larut Larut Larut Larut dan

keruh

Tidak larut

Uji Asam kromat 2 fasa, atas

hijau bawah

hitam

2 fasa, atas

hijau bawah

hitam

2 fasa, atas

hijau bawah

hitam

Warna

tetap

(orange)

2 fasa, atas

hijau bawah

hitam

Uji Lucas Kuning Kuning Keruh

(dipanaskan)

Sangat

keruh

Bening

(dipanaskan)

Uji Alkali 2 fasa 2 fasa 2 fasa 2 fasa larut

Uji Besi Warna tetap Warna tetap Warna tetap Warna

tetap

Warna hitam

pH 6 5 5 5 4

Tabel 3.2 Data Pengamatan Sampel A B dan C

Uji Alkali

Sampel A Sampel B Sampel C

2 fasa 2 fasa 2 fasa

Tabel 3.3 Data pengamatan aldehid – keton

Uji Benzaldehid Aseton Pentanon

Uji Tollens Tidak bereaksi Keruh Berubah jadi hitam

Uji Iodoform Keruh Warna tetap Warna tetap

Uji 2,4 dinitrofhenilhidrazin Terbentuk endapan Terbentuk endapan Terbentuk endapan

Uji Asam Kromat 2 fasa, atas hijau

bawah hitam

Warna tetap Warna tetap

Tabel 3.4 Data pengamatan sampel A dan B

Uji Tollens

Sampel A` Sampel B`

Terdapat cermin perak Tidak bereaksi

IV. Pembahasan

Untuk menguji sampel A B dan C digunakan uji alkali. Menurut literature, Uji

Alkali pada alcohol akan menghasilkan 2 fasa jika NaOH direaksikan dengan senyawa

alcohol. Hal ini dikarenakan pada pencampuran alcohol dan NaOH 10% terbentuk 2

senyawa yang berbeda dengan massa jenis yang berbeda. Selain itu, semakin panjang dan

bercabang suatu rantai C alkohol semakin non polar, sehingga semakin sukar larut dalam

NaOH dan akan terbentuk fasa cair lapisan kedua Sedangkan uji alkali pada fenol akan

terbentuk hanya 1 fasa saja (Pasto, 1992). Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan

diperoleh senyawa A B dan C yang telah ditambahkan NaOH 10% terbentuk 2 fasa. Hal

ini berarti bahwa sampel A B dan C merupakan senyawa alcohol.

Untuk menguji sampel A` dan B` digunakan uji Tollens. Pada uji Tollens,

diguanakn pereaksi tollens yang mengandung ion diaminperak (I). pada pengujian ini,

keton tidak bereaksi dengan tollens sedangkan aldehid yang awalnya adalah larutan tidak

berwarna jika ditambahkan tollens akan menghasilkan sebuah endapan perak berwarna

abu-abu atau sebuah cermin perak. Aldehid akan mereduksi ion diaminperak (I) menjadi

logam perak karena larutannya bersifat basa sehingga aldehid teroksidasi menjadi sebuah

garam dari asam karboksilat yang sesuai. Reaksinya adalah sebagai berikut: (Jespersen,

2012).

2Ag(NH3)2 + RCHO + 3OH- 2Ag +RCOO- + 4 HN3 + 2H2O

Berdasarkan pada hasil pengamatan, setelah diuji dengan uji Tollens, pada sampel

A` terbentuk cermin perak sedangkan pada sampel B`tidak terjadi reaksi sehingga dapat

diketahui bahwa sampel A merupakan senyawa aldehid sedangkan senyawa B merupakan

senyawa keton karena tidak dapat bereaksi dengan pereaksi Tollens.

V. Kesimpulan

Berdasarkan hasil percobaan, dapat disimpulkan bahwa:

1. Sampel A B dan C merupakan alkohol

2. Sampel A` adalah aldehid dan sampel B` adalah keton

VI. Daftar pustaka

Jespersen, Neil D., James E. Brady dan Alyson Hyslop. 2012. Chemistry The Molecular Nature of Matter. Hoboken : John Wiley and Sons Inc.

Kaniawati. 2011. Asam Pikrat. Malang : Universitas Malang

Keenan, W. Charles. 1986. Ilmu Kimia untuk Universitas Edisi VI. Jakarta: Erlangga.

Mayo, D.W., Pike, R.M., Forbes, D.C. 2011. Microscale Organic Laboratory : With

Multistep and Multiscale Synthesis. 5th edition. John Wiley & Sons, New York.

Pasto, D., Johnson, C., Miller, M. 1992. Experiments and Techniques in Organic Chemistry.

Prentice Hall Inc, New Jersey.