EXPERT COURSE

#bimbelnyamahasiswa

PENGENALAN KIMIA ORGANIK

Kimia Organik berfokus pada kimia karbon.

•Karbon adalah unsur bukan logam

•Karbon memiliki elektronegatifitas sebesar 2,5 (berkisar antara 0,7 – 4,0)

•Karbon merupakan unsur golongan 4 memiliki 4 elektron valensi

•Karbon dibutuhkan oleh elektron untuk menyelesaikan oktetnyamembutuhkan 4 ikatan

•Karbon dapat membentuk ikatan yang panjang

CC C C

KIMIA ORGANIK

PENGGOLONGAN HIDROKARBON

ALKANA

Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2 dimana n = 1,2,3,…

• hanya terdapat ikatan kovalen tunggal.

• hidrokarbon jenuh karena mengandung jumlah maksimum

atom hidrogen yg dpt berikatan dg sejumlah atom yang ada.

• namanya diakhiri dengan “-ana”

CH4 C2H6 C3H8

metana etana propana

………. C C

H H

H

HH

C C

H H

HH

H

ALKANA

Sepuluh Alkana Rantai-Lurus yang Pertama

Isomer struktur adalah molekul-molekul yang mempunyai

rumus molekul yang sama, tetapi strukturnya berbeda

Bagaimana menentukan apakah dua molekul adalah isomer

struktur?

Hitung jumlah atom dari tiap ikatan untuk melihat apakah struktur memilikirumus yang sama. (Jika jumlah atom tidak sama, mereka bukanlahisomer !)

Perhatikan variasi struktur:

Jika ditemukan perbedaan antara jumlah dan jenis ikatan pada masing2 molekul, dua struktur tsb adalah isomer untuk yang lainnya.

Jika tidak ditemukan perbedaan jumlah dan jenis ikatan dari masing2 dua molekul tsb., dua struktur menyatakan molekul yang sama, danbukan isomer untuk yang lainnya.

Pastikan perbedaan bukan hanya karena penggambaran strukturnya.

Berapa banyak isomer struktur yg dimiliki pentana, C5H12?

C C C C C

H H H H H

H

HHHHH

H

C C C C

H CH3 H H

H

HHHH

H

C C C

H CH3 H

H

HH

H

CH3

n-pentana

2-metilbutana

2,2-dimetilpropana

1. Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai

karbon terpanjang atom-atom dalam molekul.

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5 6 7

4-metilheptana

2. Suatu alkana yg memiliki atom

hidrogen lebih sedikit termasuk

dalam gugus alkil.

CH4

CH3

metana

metil

TATA NAMA ALKANA

11.2

3. Bila satu atau lebih atom Hidrogen digantikan dengan gugus lain, nama

senyawanya harus menandai tempat atom karbon dimana penggantian itu

terjadi. Penomoran selalu dimulai dari ujung rantai terpanjang yang terdekat

dengan atom karbon yang mengandung gugus substituen.

CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5

2-metilpentanaCH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3

1 2 3 4 5

4-metillpentana

TATA NAMA ALKANA

4. Gunakan awalan di-, tri-, tetra-, bila terdapat lebih dari satu

cabang alkil yang sama.

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5 6

CH3

2,3-dimetilheksana

CH3 CH C CH2 CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5 6

CH3

3,3-dimetilheksana

TATA NAMA ALKANA

5. Gunakan aturan terdahulu untuk gugus substituen lainnya.

CH3 CH CH CH3

Br

1 2 3 4

NO2

2-bromo-3-nitrobutana

CH2 CH2 CH CH3

Br

1 2 3 4

NO2

1-bromo-3-nitrobutana

TATA NAMA ALKANA

Apakah nama IUPAC untuk senyawa berikut?

1 2 3 4 5 6 7 8CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

C2H5

CH2

CH3

2-metil-4-etiloktana

Bagaimanakah struktur dari 2-propil-4-metilheksana?

1 2 3 4 5 6CH3 CH CH2 CH CH2 CH3

CH3C2H5

CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) DH0 = -890,4 kJ

Pembakaran

Halogenasi

CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)cahaya

Cl2 + energi Cl• + Cl•

Cl• + C HH

H

H

C H

H

H

• + HCl CH

H

H

• + Cl Cl C ClH

H

H

+ Cl•

Radikal bebas –mengandung elektron yg

tdk berpasangan => sangat, sangat reaktif

REAKSI-REAKSI ALKANA

Alkana yang atom-atom karbonnya bergabung dalam bentuk

cincin dikenal sebagai Sikloalkana. Mereka memiliki rumus

umum CnH2n dimana n = 3,4,…

SIKLOALKANA

ALKENA

Alkena memiliki rumus umum CnH2n dimana n = 2,3,… memiliki setidaknya satu ikatan rangkap karbon-karbon sering disebut olefin & merupakan hidrokarbon tak jenuh penamaan diakhiri dengan “-ena”

CH2 CH CH2 CH3

1-butena

CH3 CH CH CH3

2-butenaTata Nama:

Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai

karbon terpanjang aton-aton dalam molekul.

Penomoran ditentukan oleh nomor terkecil dari lokasi dimana

terdapat ikatan rangkap.

Ikuti aturan untuk cabang dan gugus fungsional.

ALKENA

C C

Cl Cl

H H

C C

ClH

HCl

cis-dikloroetillena trans-dikloroetilena

Sisi yg sama Sisi berlawanan

Ikatan ganda tidaklah sefleksibel ikatan tunggal.

Perhatikan posisi relatif dari kelompok yang lebih

besar pada tiap atom karbon dalam ikatan

ganda.

Apakah salah satu molekul memiliki momen dipol?

ALKENA

Pemecahan

Reaksi adisi

CH2 CH2 (g) + HBr (g) CH3 CH2Br (g)

CH2 CH2 (g) + Br2 (g) CH2Br CH2Br (g)

C2H6 (g) CH2 CH2 (g) + H2 (g)Pt

katalis

REAKSI-REAKSI ALKENA

ALKUNA

Alkuna memiliki rumus umum CnH2n-2 dimana n = 2,3,4,…

• memiliki sedikitnya satu ikatan rangkap tiga karbon-karbon

1-butuna 2-butuna

CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3

Pembuatan asetilena

CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)

ALKUNA

Reaksi Adisi

Hidrogenasi

CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g)

CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g)

CH CH (g) + Br2 (g) CHBr CHBr (g)

CH CH (g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g)

+ 5O2 (g) 4 CO2 (g) + 2H2O (l)

DH0 = -2.599,2 kJ

Pembakaran

2 CH CH (g)

REAKSI-REAKSI ALKUNA

HIDROKARBON AROMATIK

C

CC

CC

C

H

H

H

H

H

H

C

CC

CC

C

H

H

H

H

H

H

CH2CH3

etilbenzena

Cl

klorobenzena

NH2

aminobenzena

NO2

nitrobenzena

1

2

3

4

5

6Br

Br

1,2-dibromobenzena

Br

Br1,3-dibromobenzena

TATA NAMA SENYAWA AROMATIK

H

H

H

H

H

H

Br

H

H

H

H

H

+ HBr+ Br2

FeBr3

katalis

H

H

H

H

H

H

CH2CH3

H

H

H

H

H

+ HCl+ CH3CH2ClAlCl3

katalis

Reaksi Substitusi

REAKSI-REAKSI SENYAWA AROMATIK

Senyawa Hidrokarbon Aromatik Polisiklik

KIMIA GUGUS FUNGSI

Alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil, R-OH.

KIMIA GUGUS FUNGSI

C6H12O6 (aq) 2CH3CH2OH (aq) + 2CO2 (g)enzim

CH2 CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH (g)H2SO4

Produksi etanol secara biologis

Produksi etanol secara komersial

Oksidasi metabolik etanol

CH3CH2OH CH3CHO + H2

alkohol dehidrogenase

Eter memiliki rumus umum R-O-R’.

CH3OH + HOCH3 CH3OCH3 + H2OH2SO4

katalis

Reaksi kondensasi

Aldehida dan keton memiliki gugus fungsi karbonil ( ).

O

C

R C H

O

• aldehida memiliki rumus umum

R C R’

O

• keton memiliki rumus umum

H C H

O

H C

O

CH3 C

O

CH3H3C

formaldehida asetaldehida aseton

Asam karboksilik memiliki gugus fungsi karboksil ( -COOH ).

Ester memiliki rumus umum R’COOR, dimana R adalah

kelompok hidrokarbon.

CH3COOH + HOCH2CH3 CH3 C O CH2CH3 + H2O

O

etil asetat

Amina adalah basa organik dengan rumus rumus umum R3N.

CH3NH2 + H2O RNH3+ + OH-

CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl-