Pembuatan nitrobenzena

download Pembuatan nitrobenzena

of 12

description

tekim polsri

Transcript of Pembuatan nitrobenzena

Nitrobenzena merupakan senyawa organik dengan rumus kimia C6H5NO2.Meskipun kadang-kadang digunakan sebagai aditif penyedap atauparfum, nitrobenzena sangat beracun dalam jumlah besar.di laboratorium, nitrobenzen kadang2 digunakan sebagai pelarut, terutama untuk reagen elektrofilik.Nitrobenzena disiapkan oleh nitrasi benzena dengan campuran asam sulfat pekat,air, dan asam nitrat. Campuran ini kadang-kadang disebut "asam campuran." Produksi nitrobenzena adalah salah satu proses lebih berbahaya dilakukan dalam industri kimia karena exothermicity reaksi (H = -117kJ/ mol)kapasitas untuk nitrobenzena pada tahun 1985 adalah sekitar 1,7 106 tonReaksi jalur memerlukan pembentukan aduk antara ion nitronium Lewis asam (NO2 +) dan benzena. Ion nitronium dihasilkan di situ dengan reaksi asam nitrat dan agen dehidrasi asam, biasanya asam sulfat:HNO3+ H+ ---> NO2++ H2OSekitar 95%darinitrobenzena dikonsumsi dalam produksi anilin,yangmerupakan prekursor bahan kimia karet,pestisida, pewarna, bahan peledak, dan farmasi.Nitrobenzena juga digunakan dalam poles sepatu dan lantai, perban kulit, pelarutcat, dan bahan lainnya untuk maskerbauyang tidak menyenangkan. Diredistilasi, sebagai minyak mirbane, nitrobenzena telah digunakan sebagai parfum murah untuk sabun. Sebuah pasar pedagang signifikan untuk nitrobenzena adalah penggunaannya dalam produksi parasetamol analgesik (juga dikenal sebagai asetaminofen) (Mannsville 1991). Nitrobenzena juga digunakan di dalam sel Kerr, karena memiliki Kerrluarbiasa besar konstan.Nitrobenzena sangat beracun (TLV 5 mg/m3) danmudahdiserap melalui kulit.Meskipun nitrobenzena saat ini tidak diketahui karsinogen,kontakyang terlalu lama dapat menyebabkan kerusakan serius pada sistem saraf pusat, merusak visi, hati menyebabkan atau kerusakan ginjal, anemia dan iritasi paru-paru. Menghirup asap dapat menyebabkan sakit kepala, mual, kelelahan, pusing, cyanosis, kelemahan pada lengan dan kaki, dan dalam kasus yang jarang mungkin berakibat fatal. Minyak ini mudah diserap melalui kulit dan dapat meningkatkan denyut jantung, kejang atau jarang menyebabkan kematian. Konsumsi juga dapat menyebabkan sakit kepala, pusing, mual, muntah dan iritasi gastrointestinal, kehilangan anggota tubuh dan juga menyebabkan perdarahan internal.

Pembuatan nitrobenzeneBenzen merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang memiliki bau khas dan memiliki rumus struktur C6H6.Benzen berwujud cair pada suhu kamar, sangat mudah menguap, dan bersifat racun dan karsinogen, dan dapat merusak saluran pernafasan. Benzen bersifat tidak reaktif, mudah terbakar, sukar mengalami reaksi adisi, tetapi mudah mengalami reaksi substitusi.Benzen tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon tetra klorida, atau heksana. Benzen sendiri digunakan secara meluas sebagai pelarut. Benzen meleleh pada suhu 5,5oC, sedangkan titik didihnya 80oC. Benzen mudah terbakar dan harus ditangani dengan hati-hati.Reaksi yang paling umum pada senyawa aromatik ini adalah substitusi atom atau gugus lain terhadap hidrogen pada cincin. Reaksi kebanyakan berlangsung pada suhu 0 50oC. Nitrobenzen merupakan senyawa turunan benzen.Nitrobenzen dapat dibuat dengan mereaksikan benzen dengan asam nitrat dengan bantuan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Reaksi tanpa katalis akan berjalan lambat. Katalis bertindak sebagai asam lewis yang akan mengubah elektrofil lemah menjadi elektrofil kuat. Ion nitronium (NO2+ dari HNO3) merupakan elektrofil pada proses ini. Adanya substituen lain pada cincinaromaticsebelum dinitrasi dapat mempercepat reaksi dan ada juga yang memperlambat reaksi. Substituen CH3 akan mempercepat reaksi, karena ia akan membuat cincin lebih reaktif, sedangkan substituen Cl- dapat memperlambat nitrasi. C6H6Nitrasi aromatic melalui 2 tahap, yaitu : Tahap 1 (Tahap lambat)Serangan elektrofilik, dimana yang bertindak sebagai elektrofilnya adalah NO2+ C6H5-NO2 Tahap 2 (Tahap cepat)Hasil serangan pertama berupa ion benzenonium yang mengalami pelepasan H+dengan cepat. H+ ini bergabung dengan HSO4- menghasilkan kembali katalis H2SO4.Rumus Struktur Nitrobenzen

Manfaat Nitrobenzen dalam industri : Pembuatananiline Bahan pokokindustricelup Sebagai wangi-wangian sabun yang cukup murah harganya

Pembahasan Pada saat mereaksikan benzene pada campuran HNO3 dengan H2SO4, sambil digoyang agar campuran homogen dan dilakukan dalam ember berisi air agar suhu tetap terjaga dan tidak terjadi penguapan. Nitrobenzene yang masih kotor dicuci dengan aquades sehingga dihasilkan warnakuning bening. Campuran reaksi yang dimasukkan dalam corong pemisah dikocok dengan kuat,fungsinya untuk mendapat campuran yang homogen. Perbedaan lapisan yang terbentuk antara nitrobenzene dan asam, diakibatkan karena perbedaan berat jenisnya. Berat jenis asam lebih besar dari pada berat jenis benzene. Pencucian dengan aquades berfungsi mengikat pengotor yang mungkin masihterikat dari pereaksi atau pelarut. Setelah nitrobenzene dicuci dengan aquades, dicuci lagi dengan natriumbikarbonat, menghasilkan warna kuning bening. Nitrobenzene yang dihasilkan dikeringkan dengan kalsium klorida anhidrat,sehingga dihasilkan nitrobenzene murni.

http://chemist-try.blogspot.com/2012/10/pembuatan-nitrobenzena.htmlBenzena merupakan senyawaaromatictersederhana dan senyawa yang telah tersering kali dijumpai. Untuk pertama kalinya benzena diisolasi dalam tahun 1825 olehMichael Faradaydari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Dewasa ini sumber utama benzena, benzena tersubstitusi dan senyawa aromatik lain adalah petroleum. Sampai tahun 1940, ter batubara merupakan sumber utama. Macam-macam senyawa aromatik yang diperoleh ialah hidrokarbon, fenol, dan senyawa heterosiklik aromatik (Fessenden dan Fessenden, 1986 : 451).Setelah diketahui bahwa benzena mempunyai rumus molekul C6H6maka dapat disimpulkan bahwa benzena termasuk senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon. Misalnya Heksana (C6H14) dansikloheksena(C6H12) dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberikan petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkana ataupun sikloalkena. Reaksi-eaksi yang umum terjadi pada benzena dan turunannya adalah reaksi substitusi elektrofilik. Halinikarena cincin benzena memiliki awan elektron (Pi) yang merupakan sumber elektron bagi pereaksi elektrofil. Reaksi substitusi elektrofilik pada benzena berlangsung pada tiga tahap, yaitu : 1) pembuatan elektrofil, 2) serangan elektrofil pada inti benzena membentuk zat antara kation benzenonium, dan 3) pelepasanprotonmenghasilkan produk.Substitusi aromatic elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah atom, biasanya hidrogen, yang terikat padasistemaromatis diganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting di kelas ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatik, asilasi, dan alkilasi reaksi Friedel-Crafts(Anonim1, 2011).Substitusi elektrofilik terjadi pada banyak reaksi yang mengandung cincin benzena (arena). Benzena (C6H6) adalah molekulplanaryang berupa cincin dari 6 buah karbon yang masing-masing terikat pada hidrogen. Terjadi delokalisasi pada bagian atas dan bawah dari bidang planar cincin. Keberadaan dari elektron yang terdelokalisasi membuat benzena stabil. Benzena menolak reaksi adisi sebab aka menghilangkan hilangnya delokalisasi yag membuat hilangnya stabilitas. Karena elektron yang terdelokalisasi ter-exposed di bagian atas dan bawah dari bidang planar tempat molekul karbon berada,benzenemenjadi sangat tertarik pada elektrofil (atom/molekul) yang mencari daerah yangkayaakan electron pada molekul yang lain. Elektrofil bisa merupakan ion positif atau bagian yang memiliki polaritas positif pada sebuah molekul(Clark, 2004).Aromatisitas benzena menyajikan suatu kestabilan yang unik pada sistem pi, benzena menjalani kebanyakan reaksi yang khas bagi alkena. Meskipun demikian benzena tidaklah sekali-kali lamban (inert). Pada kondisi yang tepat benzena mudah beraksi substitusi aromatic elektrofilik : reaksi dalam mana suatuelektrofil disubstitusikanuntuk satu atom hidrogen pada cincin aromatic. Contoh reaksinya, yaitu :Nitrasi :+HNO3

H2SO4

500

NO2

+H2O

Contoh di atas menujukkan monosubstitusi cincin benzena. Benzena menjalani nitrasi bila diolah dengan HNO3pekat. Katalis asam lewis dalam reaksi ini adalah H2SO4pekat. Seperti halogenasi, nitrasi aromatik berupa reaksi dua tahap. Tahap pertama (tahap lambat) adalah serangan elektrofil. Dalam nitrasi, elektrofiliknya ialah NO2+. Hasil serangan ialah suatu ion benzenonium, yang mengalami pelepasan H+dengan cepat dalam tahap kedua. H+ini bergabung dengan HSO4_untuk menghasilkan kembali katali H2SO4(Fessendendan Fessenden, 1986 : 466-467, 470-471).H2SO4

H++ HSO4-

H++ HO-NO2

NO2++ H2O

Untuk nitrasi elektrofil, berupa ion nitronium diperoleh sebagai hasil protonasi asam nitrat oleh asam sulfat. Reaksinya dituliskan :

Pada tahap berikutnya terjadi serangan elektrofil ke cincin benzena, reaksinya :NO2

H

+

NO2

H

+

+ NO2+

NO2

H

+

Adapun tahap terakhir adalah pelepasan proton dari ion benzenonium.NO2

H

+

+ HSO4-

NO2

+ H2SO4

Elektrofil dapat berupa ion karbonium dengan lambing R+. Dalam hal ini, yang terjadi adalah reaksi alkilasi yaitu pengikatan gugus alkil pada cincin aromatic. Alkilasi cincin aromatic disebut juga reaksi Friedel-Crafts(Rasyid, 2009 : 94-95).Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi elektrofilik aromatic. Dalam reaksi ini suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic, yakni gugus nitro (-NO2). Nitrasi dapat dilakukan denga menggunakan HNO3dan H2SO4pekat, atau larutan HNO3dalam suasana asam asetat glasial. Pemilihan suatu penitrasi tergantung kepada antara lain keraktifan senyawa yang akan dinitrasi (substrat) dan kelarutannya dalam medium penitrasi. Dalam percobaan ini nitrasi benzena dilakukan dengan menggunaka campuran HNO3pekat dan H2SO4pekat pada suhu 50-600C(http://pulauselayar.blogspot.com/2013/05/laporan-pembuatan-nitrobenzena.htmlBenzen merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang pertama kali diisolasi oleh Michael Faraday pada tahun 1825 dari residu minyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifat nonpolar, tidak larut dalam air tapi larut dalam pelarut organik, seperti : dietil eter, karbon tetraklorida (CCl4), dan heksan.Benzen digunakan sebagai pelarut, sifat benzen yang lain yaitu membentuk azeotrof dengan airAzeotrof adalah campuran yang tersuling pada susunan konstan terdiri dari 91% benzen, 9% air dan mendidih pada suhu 69,4oC.Senyawa yang larut dengan benzen mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrof itu. Kegunaan benzen selain sebagai pelarut juga digunakan untuk pembuatan nitrobenzen teluensilena, dan lain-lain.Molekul benzen berstruktur datar dan keenam atom C membentuk heksagol beraturan (segi enam beraturan) masing-masing atom C baru menggunakan 3 elektron valensi untuk mengadakan ikatan. Seperti diketahui orbital yang lain di atas atau di bawah bidang cincin benzen dan orbital ini ditempati oleh suatu elektron. Seperti pada radikal alil (CH2=CHCH2CH=CH2).Struktur benzen :

Benzen agak bersifat karsinogenikataumenyebabkan kanker oleh karena itu penggunaan dalam laboratorium hanya bila diperlukan saja, dalam hal ini toluen dapat digunakan sebagai pengganti. Benzen dapat dibuat dari gas batu bara dan eter, tidak bisa dioksidasi dengan permanganat biasa yang disebabkan karena benzen adalah senyawa aromatik yang paling sederhana, tidak dapat menghilangkan warna air brom, biarpun dalam mengadisi 6 atom klor atau brom.Cara pembuatan benzen :1.Memanaskan kalsium benzoat bersama kalsium hidroksida(C6H5COO)2Ca + Ca(OH)2 2C6H6+ CaCO32.Dehidrogenasi berkatalis dari alkana-alkana yang mempunyai rantai tak bercabang 6 atom CC6H14+ C6H12+ H23H2+ C6H63.Memanaskan etuna pada suhu 100oC 750oC3C2H2 C6H6Sifat-sifat benzen :1.Berwujud cair, berwarna kuning.2.Mudah menguap dan terbakar.3.Berbau harum.4.Berat jenis 0,87 g/mL.5.Berat molekul 78,1 g/mol.6.Larut dalam eter, etanol, dan pelarut organik lainnya.7.Tahan terhadap oksidasi, pada oksidasi sempurna terbentuk CO2dan H2O.8.Berbahaya jika mengenai kulit mata.Nitrobenzen adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia C6H5NO2. Nitrobenzen ini sangat beracun, sebagian besar digunakan sebagai bahan dasar anilin dan sebagai pelarut. Aplikasi yang lebih khusus, nitrobenzen digunakan sebagai bahan kimia karet, peptisida dan segala macam hal yang berkenaan dengan farmasi. Nitrobenzen juga digunakan sebagai bahan sepatu, semir lantai, pakaian kulit, mengecat bahan pelarut dan material lain yang berfungsi menyembunyikan bau yang tak sedap.Penitroan aromatik yang terbanyak dilakukan dengan menggunakan campuran asam nitrat dan asam sulfat peka pada suhu 50oC 55oC. Nitrobenzen adalah racun yang jika masuk ke dalam tubuh baik melalui penguapan maupun melalui adsorbsi tubuh. Dalam senyawa nitrobenzen tak ada atom hidrogen yang dapat diganti oleh logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitro alifatik primer dan sekunder, karena gugus nitro terikat secara tersier, artinya pada atom C yang mengikat gugus nitro tidak ada hidrogen. Senyawa nitrobenzen dapat disuling tanpa terjadi penguraian karena gugus nitronya kuat sekali terikat.Pada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utamanya adalah:1.Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam sebuah molekul.2.Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah molekul oleh atom atau gugus atom lain.Dalam proses nitrasi yaitu proses penambahan nitrogen pada suatu senyawakarbon. Umumnya untuk membentuk suatu turunan senyawa nitro (penambahan gugus nitro), H2SO4berfungsi sebagai katalis asam.C6H6+ HNO3H2SO4C6H5NO2+ H2OSifat-sifat fisika nitrobenzen :1.Zat cair berwarna kuning.2.Titik didih 210,8oC.3.Titik cair 5,7oC.4.Indeks bias 1,5530.5.Berat jenis 1,2037 g/mL.6.Berat molekul 123 g/mol.Sifat-sifat kimia nitrobenzen :1.Nonpolar.2.Tidak larut dalam air.3.Mudah menguap dan terbakar.4.Larut dalam eter.5.Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.6.Jika direduksi membentuk anilin.7.Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4seperti alkena.8.Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4bisa terjadi bila ada UV.9.Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3.Kegunaan nitrobenzen :1.Pembuat anilin.2.Pembuat parfum dan sabun.3.Pembuatan semir sepatu.4.Pembuatan piroksilin.5.Bahan kimia karet dan peptisida.Proses Pembuatan Nitrobenzen meliputi dua tahap :1.Tahap pertama (tahap lambat) adalah serangkaian elektrofilik Elektrofilik NO2+dihasilkan dari reaksi:Hasil serangan ini adalah suatu ion benzenium.2.Tahap kedua (tahap lambat)pelepasan H+dengan cepat H bergabung dengan H2SO4untuk menghasilkan kembali katalis. Dengan adanya gugus NO2+menyebabkan cincin kurang reaktif bila dibandingkan dengan gugus metil dan halogen. Hal ini disebabkan oleh gugus NO2+bersifat penarik elektron. Reaksi ini bersifat eksoterm dan irreversible.Dengan adanya gugus nitro menyebabkan cincin kurang reaktif, jika dibandingkan dengan gugus metil dan hidrogen karena gugus nitro bersifat menarik elektron. Pembuatan nitrobenzen ini adalah melalui proses nitrasi yaitu substitusi yangmudah dari hidrogen pada benzen dengan menambahkan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat. Nitrobenzen jika dipanaskan pada suhu 200oC tidak akan mengalami perubahan apapun. Pada pembuatan nitrobenzen ini, pada saat merefluk suhunya harus tetap dipertahankan antara 50-60oC. Hal ini harus benar-benar diperhatikan. Sebab jika suhunya lebih dari 60oC maka yang akan terbentuk adalah dinitrobenzen dan trinitrobenzen. Namun jika suhunya terlalu kecil, maka nitrobenzen tidak akan terbentuk.Sifat benzen yaitu membentuk azeotrop dengan air, disamping sebagai bahan dasar pembentukan nitrobenzen. Dalam senyawa nitrobenzen, tidak ada atom nitrogen yang dapat diganti oleh logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitriolifatik primer dan sekunder, karena disini gugus nitro terikat secara tersier.Benzenadalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manisdan bersifat karsinogen. Benzena adalah salah satu komponen dalam bensin dan merupakan pelarut yang penting dalam dunia industri. Benzena juga digunakan untukbahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan,sertapewarna.Dan merupakankandungan alami dalam minyak bumi.

Nitrobenzen adalah suatu zat cair berwarna kuning muda, berbau buah badam pahit. Senyawainiberacun terutama dalam keadaan uap. Jenis reaksinya adalah substitusi yang mudah darihydrogenpada benzene dengan gugus nitro dari reaksi antara asam sulfat dan asam nitrat.Pada senyawa nitrobenzene tertdapat bahan dasar benzene yang mana benzene itu sendiri adalah senyawa siklik dengan atom karbon yang yangsalingmengikat dan ikatan rangkap terkonjugasi. Keistimewaan adalah kemantapaan yang tinggi dari system siklik pada benzene dan turunannya. Salah satu turunan dari benzene adalah nitrobenzene dengan rumus molekulnya : C6H5NO2atau C6H5NOO.Nitrobenzen sendiri dapat disubstitusi. Pada proses ini subtitusi elektrofilik dari NO2atau gugus nitro diperoleh dari penarikan aoir pada HNO3pekat oleh asam sulfat pekat. Pada pembuatan nitrobenzene ini suhu harus dijaga 55oC. Ada kemungkinan larutan yang terdiri dari ccampuran asam sulfat, asam nitrat pekat dan benzene akan bereaksi sempurna pada suhu tersebut. Sebaliknya bila suhu tidak dijaga 55oC atau malah melebihi dari 55oC maka kemungkinan akan terbentuk dinitrobenzene campuran atau akan meledak serta jika suhunya dibawah 55oC atau terlalu kecil maka nitrobenzene tidak akan terbentuk. Dan kemungkinan larutan terdiri dari H2SO4, HNO3dan benzen tidak akan bereaksi sempurna.Pada sintesis nitrobenzene ini prinsip utamanya adalah:1. Nitrasi yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam sebuah molekul.2. Substitusi elektrofilik yaitu penggantian salah satu atom atau gugus lain.Biasanya yang digunakan sebagai pelarut adalah benzene, disamping itu dalam senyawa ini, tidak ada atomnitrogenyang dapat diganti oleh logam seperti senyawa nitriolifatikprimerdan sekunder, karena disini gugus nitro terikat secara tersier. Artinya, pada karbon yang mengikat gugus nitro ini tidak ada hydrogen. Senyawa ini dapat disuling tanpa terjadinya penguraian, karena gugus nitro sangat kuat ikatannya.Dengan adanya gugus NO2, menyebabkan cincin kurang reaktif, jika dibandingkan dengan gugus metil dan hydrogen karena gugus nitro bersifat menarik elektron. Sifat sifat fisika dari nitrobenzene :1. Titik didih 209,20oC atau 211oC2. Indeks bias 1,35303. Titik leleh 5,7oC4. Berat jenis 1,203 g/mL5. Massa molar123,06 g/mol6. Berwarna kuning muda7. Berbentuk cairan minyak, berbau dan beracun8. Nitrobenzene tidak boleh mengenai kulit, mata, atau pakaian9. Jika terkena haruslah diberiairatau alcohol10. Angka pH dari nitrobenzen adalah 8,1 ( 1 g/L, H2O, 20oC)11. Batasan ledakan 1,8 40 % ( V)12. Mudah meledak dalam keadaan uap. Sifat kimia dari Nitrobenzen adalah :1. Dapat dihidroksi dengan hydrogen2. Denganfenilhidroksi aminKegunaan dari Nitrobenzen adalah :1. Untuk membuataniline2. Untuk membuatparfumdalam sabun3. Untuk membuat semir sepatu4. Untuk campuran pyroclin yang memiliki sifat yang berguna untuk membentuk azeotrop.Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifatnon polar, tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, CCl4 dan heksana. Untuk benzene itu sendiri dapat dbuat dari batu bara dan eter, tidak bisa dioksidasi dengan permanganate. Hal ini disebabkan karena benzene adalah senyawa aromatis sempurna. Benzene sendiri dikenal dengan nama C6H6, PhH, dan benzol. Sifat sifat yang terrdapat dalam benzene adalah1. Cairan tidak berwarna2. Berwujud cair3. Mudah menguap dan terbakar4. Titik didih 80,1oC5. Titik leleh 5,53oC6. Berat jenisnya adalah 0,87790 g/molKatalis silika modifikasi komplek ini sedang dalam pengujian aktifitas katalitiknya dalam reaksi pembuatan anilin dari nitrobenzen dan akan dibandingkan dengan katalis timah. Anilina, Fenilamin atau aminobenzene adalah senyawa organik dengan rumus C6H5NH2. Terdiri dari kelompok fenil dilampirkan ke gugusamino, anilin adalah amina aromatik prototipikal.Menjadi pelopor untuk bahan kimiaindustri, penggunaan utamanya adalah dalam pembuatan perintis polyurethane. Seperti amina volatile kebanyakan, ia memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan busuk. Ini mudah menyatu, terbakar dengan nyalaapiberasap karakteristik senyawa aromatik. Anilina tidak berwarna, namun perlahan-lahan mengoksidasi dan resinifies di udara, memberikan cokelat warna merah untuk sampel berusia.Nitrobenzene (C6H5NO2) Secara umum digunakan dalam pembuatan aniline dan zat aditif pada karet sebagai anti-oksidant (mencagah oksidasi).Anilin terutama dihasilkan oleh industri dalam dua langkah dari benzena . Pertama, benzena adalah nitrasi menggunakan campuran pekat dari asam nitrat dan asam sulfat pada 50 hingga 60 C, yang memberikan nitrobenzene.Pada langkah kedua, nitrobenzena adalah hidrogenasi, biasanya pada 200-300C dihadapan berbagai logam katalis: C6H5NO2+ 3H2 C6H5NH2+ 2H2OAwalnya, penurunan itu dilakukan dengan campuran klorida besi dan logam besi melalui reduksi Bechamp. Sebagai alternatif, anilin juga disiapkan darifenoldan amonia, fenol yang sedang berasal dari proses kumena .Dalam perdagangan, tiga merek anilin dibedakan: minyak anilin untuk biru, yang anilin murni, minyak anilin untuk merah, campuran dalam jumlah equimolecular dari anilin dan-orto dan para-Toluidina; dan minyak aniline untuk safranine, yang berisi aniline dan diperoleh dari distilat dan fuchsine fusi.http://gustriyanidevita.wordpress.com/2012/04/08/sintesis-nitrobenzen/III.PENDAHULUANSenyawa aromatic adalah senyawa yang mengandungorbitaldelokal yang berbentuk cincin. Banyaknyaelectronyang terlibat dalam orbital delokal harus tunduk pada rumus : electron = 4n + 2,n= 0, 1,2,3,.(Rasyid,2006:86).Berdasarkan teori struktur lewis ,benzenedituliskan sebagai berikut :Semua atom C terletak dalam satu bidang. Semua atom C mempunyai orbital p yang tegak lurus pada bidang.Hal ini terjadi karena atom C dalam bentuk hibrida sp2.Sejalan dengan konsep ikatan delokal maka benzene mempunyai orbital delokal yang berbentuk cincin.Banyak electron adalah 6. Hal ini berarti bahwa system delokal benzene adalah aromatic karena mengikuti rumus (4n+2) untuk n=1 (Rasyid,2006:86).Perbedaan sifat kimia antara struktur aromatic dengan struktur konjugasi rangkaian terbuka terlihat dari reaksinya terhadaphalogen. System aromatic mengadakan reaksi subtitusi sedangkan system konjugasi rantai terbuka mengadakan reaksi adisi (Rasyid,2006:91).Berikut ini adalah beberapa reaksi subtitusi yang diatas pada benzene yaitu:BrominasiKlorinasialkilasiNitrasiSulfonasiAsilasiKebanyakan dari reaksi ini dilaksanakan pada suhu diantara 0dan 50kondisi dapat lebih lembut atau lebih keras jika sudah ada subtituen lain cincin benzena. Demikian juga, kondisi biasanya disesuaikan apakah suhu lebih subtituen yang ingin disubtituenkan (Hart,3003:134).Benzena direaksikan dengan campuran antara asam nitrat pekat dan asam sulfur pekat pada suhu kurang dari50. Selagi suhu terendam. Kemungkinan mendapatkan NO2, tersubtitusi ke cincin bertambah. Dan terbentuklah nitrobenzen :C6H6+ HNO3C6H5NO2+ H2OAtau :Asam sulfat pekat bereaksi sebagai katalisator. Yang merupakan elektrofil disini adalah ion natrium atau kation nitril, NO3+yang terbentuk dari reaksi asam nitrat atau asam sulfur.HNO3+ 2H2SO4NO2++ 2H2SO4-+ H3O+Mekanisme reaksi subtitusi elektrofilik :Tahap pertama :Tahap kedua :Reaksi subtitusi elektrofilik diakibatkan olehion positif karena electron yang teroksidasiter-exposed dibagian atas dan dibagian bawah dari bidangplanartempat molekul karbon berada, benzene menjadi sangat tertarik pada elektrofil(atom/molekul yang mencari daerah yangkayaakan elekton pada molekul yang lain). Elektrofil bisa merupakan ion positif, atau bagian yang memiliki polaritas positif pada sebuah molekul.Elektrofil bisa merupakan ion positif , yaitu bagian yang memiliki polaritas positif pada sebuah molekul. Electron yang terdelokasi pada bagian atas dan bawah pada molekul eten. Namun hasilnya tidaklah sama. Jika benzene mengalami reaksi adisi sama seperti eten sebagian dari electron yang terdelokalisasi harus berkaitan dengan atomatau grup yang baru. Sehingga delokalisasi akan terputus dan ini membutuhkanenergy.Sebaliknya delokalisasi akan bisa tetap dipertahankan jika atonhydrogendigantikan dengan sesuatu yang lain ( reaksi subtitusi). Satom hydrogen tidak memiliki hubungan dengan delokalisasi. Pada kebanyakan reaksi dengan benzene, elektrofil ion pesitif dan reaksi ini memiliki suatu pola general (Anonim,2004).Apabilatoluenedisenyawakan dengan asam nitrat diketahui bahwa NO2+menyerang sebagian besar daripada posisi orto dan para, sebaliknya hanya sedikit yang menyerang pada posisi meta (Rasyid,2006:96).Reaksinya adalah :Menurut Riswiyanto (2009). Bebeapa ciri reaksi cincin benzene adalah sebagai berikut :a)Mempunyai rumus molekulC6H6dan hanya menghasilkan satu produk dari monosubtitusi;b)Hanya memberitigaisomerdari produk yang disubtitusi;c)Cenderung mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi.d)Memenuhi aturan Huckel ( 4n+2=);e)Berdasarkan panas hidrogennya benzene lebih stabil daripada sikloheksena. Panas hidrogennya adalah jumlah panas yang dihasilkan bila satu mol molekul senyawa tidak jenuh dihirdogenasi.Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi subtitusi elektrofilik aromatic. Dalam reaksi ini suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic yakni gugus nitro (NO2). Nitrasi dapat dilakukan dengan menggunakan HNO3pekat dan H2SO4pekat. Atau larutan HNO3dalam suasana asam asetatglacial. Pemilihn suatu nitrasi bergantung pada reaktifan senyawa yang akan dinitrasi dan kelarutannya dalam mediun penitrasi. Dalam percobaan ini nitrasi benzene dilakukan dengan menggunakan campuranHNO3pekat dan H2SO4pekatpada suhu 50-60(Penuntun praktikum kimia organic 1,2012:11-12).http://nurarianiamir.blogspot.com/2012/06/pembuatan-nitrobenzena.html