Makalah PKO Anilin

7/30/2019 Makalah PKO Anilin

1/13

PENDAHULUAN PROSES INDUSTRI KIMIA ORGANIK(PKO) Anilin

BAB I

PENDAHULUAN

A. Sejarah Proses

Aniline/C6H5NH2 adalah kelompok senyawa amina primer. Aniline

sering disebut aniline oil, aminobenzene , phenylamine, benzenamine,

aminophen dan yang paling dikenal adalah Blue oil.

Anilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada

tahun 1826 oleh Otto Unverdorben,yang menamakan itu kristalisasi.

Pada 1834, FriedrichRunge (Pogg. Ann., 1834, 31, p. 65; 32, p. 331)

mengisolasi dari tar batubara zat yang menghasilkan warna biru yang

indah pada pengobatan dengan klorida kapur, yang bernama kyanol

atau cyanol. Pada tahun 1841, CJ Fritzsche menunjukkan bahwa,

dengan memperlakukan indigo dengan potas api, itu menghasilkan

minyak, yang ia beri nama anilina, dari nama spesifik dari salah satu

tanaman nila, dari Portugis anil semak indigo" dari bahasa Arab an-

nihil "nila" asimilasi dari al-nihil, dari nila Persia, dari nili "indigo"

dengan Indigofera anil, anil yang berasal dari Sansekerta nila, biru tua,nila, dan pabrik nila. Dalam waktu yang sama NN Zinin menemukan

bahwa, untuk mereduksi nitrobenzena, dasar terbentuk, yang ia beri

nama benzidam. Agustus Wilhelm von Hofmann menyelidiki zat

tersebut siap dengan berbagai cara, dan terbukti mereka menjadi

identik (1855), dan sejak itu mereka menyatukan konsep dengan nama

Fenilamin anilin.

Nilai komersial besar anilin adalah karena kesiapan dengan yang

menghasilkan, langsung atau tidak langsung,zat warna. Penemuan

mauve tahun 1856 oleh William Henry Perkin adalah yang pertama

dari serangkaianluas pengolahan bahan celup, sepertifuchsine,

safranine dan induline. Itu adalah industri skala digunakan pertama

dalam pembuatan mauveine, sebuah pewarna ungu ditemukan tahun

1
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Indigo_dye&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgweZHgPBLKpnwbIur8GeeJxNT47whttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Otto_Unverdorben&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhhf9YAuCDfDQUa4g0OClyp4ysSTghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Friedrich_Ferdinand_Runge&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgttx2u4xE13HovdUvjRN-NxW6fjAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Friedrich_Ferdinand_Runge&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgttx2u4xE13HovdUvjRN-NxW6fjAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Coal_tar&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhiRvrIFDn1xkpuIUHk_0WrHQy4eiwhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Chloride_of_lime&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhi9czPfBz8FDN4kmMdmlJvXAD9UzQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Portuguese_language&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhiPcK8iboGh2WyE6Vb5UH9258nHEghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Arabic&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjCCFCo-PwF55L63bQkrqgBxDmPTQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Nikolay_Nikolaevich_Zinin&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjMl7lton3HcyKdXidbvk6g4ktelQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/August_Wilhelm_von_Hofmann&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjdScGOEyDzQatN3Kbj2FewOjV3VQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Dye&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhiDVcNRwn1wS7DgY2TDYaoSARf8aAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Mauveine&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjXyA--50iGrrkb1PBsKfS3QgeP0Ahttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Sir_William_Henry_Perkin&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjV2DPeRS3MA-RsdWRwa92iYxShnAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Magenta&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhj71bFbk1OZ7Q1KLzF5EcL7lMWiiA#Magenta_dye_.281860.29http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Mauveine&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjXyA--50iGrrkb1PBsKfS3QgeP0Ahttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Purple&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgv6JpMnaYayXcJHkSLe_VI3LR0IQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Indigo_dye&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgweZHgPBLKpnwbIur8GeeJxNT47whttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Otto_Unverdorben&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhhf9YAuCDfDQUa4g0OClyp4ysSTghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Friedrich_Ferdinand_Runge&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgttx2u4xE13HovdUvjRN-NxW6fjAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Friedrich_Ferdinand_Runge&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgttx2u4xE13HovdUvjRN-NxW6fjAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Coal_tar&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhiRvrIFDn1xkpuIUHk_0WrHQy4eiwhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Chloride_of_lime&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhi9czPfBz8FDN4kmMdmlJvXAD9UzQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Chloride_of_lime&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhi9czPfBz8FDN4kmMdmlJvXAD9UzQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Portuguese_language&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhiPcK8iboGh2WyE6Vb5UH9258nHEghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Arabic&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjCCFCo-PwF55L63bQkrqgBxDmPTQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Nikolay_Nikolaevich_Zinin&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjMl7lton3HcyKdXidbvk6g4ktelQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/August_Wilhelm_von_Hofmann&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjdScGOEyDzQatN3Kbj2FewOjV3VQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/August_Wilhelm_von_Hofmann&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjdScGOEyDzQatN3Kbj2FewOjV3VQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Dye&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhiDVcNRwn1wS7DgY2TDYaoSARf8aAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Mauveine&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjXyA--50iGrrkb1PBsKfS3QgeP0Ahttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Sir_William_Henry_Perkin&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjV2DPeRS3MA-RsdWRwa92iYxShnAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Magenta&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhj71bFbk1OZ7Q1KLzF5EcL7lMWiiA#Magenta_dye_.281860.29http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Mauveine&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjXyA--50iGrrkb1PBsKfS3QgeP0Ahttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Purple&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgv6JpMnaYayXcJHkSLe_VI3LR0IQ


2/13


1856 oleh Hofmann siswa William Henry Perkin. Pada saat penemuan

mauveine, anilin merupakan senyawa laboratorium mahal, tapi segera

disiapkan "oleh ton" menggunakan proses yang sebelumnya

ditemukan oleh Antoine Bchamp. Industri pewarna sintetis tumbuh

pesat dengan berbasis pewarna annilin berkembang di tahun 1850-an

dan 1860-an.

Pembentukan anilin dapat dilakukan dengan 2 cara:

1.Proses amminolisis chlorobenzene

C6H5Cl + 2NH3 C6H5NH2 + NH4Cl

Prosesnya cair-cair, dengan reaktor alir tangki

berpengaduk. Sebagai katalis yangdigunakan cuppro oxide. Pada

proses ini terlalu banyak alat yang digunakan. Yield yang

diperoleh sebesar 96%.

2.Katalitik hidrogenasi nitrobenzene

C6H5NO2 + 3H2 C6H5 NH2 + 2H2O

Proses ini fase gas,menggunakan reaktor fixed bed

multitube. Yield yang diperolehsebesar 99,5%.

B. Spesifikasi Bahan Baku

1. Nitrobenzene

Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya

bersifat nonpolar, tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik

seperti dietil eter, CCl4 dan heksana. Benzen ini digunakan secara luas

sebagai pelarut. Senyawa ini memiliki sifat yang sangat berguna yakni

membentuk azeotrop dengan air (azeotrop adalah campuran yangtersuling pada susunan konstan terdiri dari 91% benzen, 9 % air, dan

mendidih pada suhu 69,4C). Senyawa yang larut dengan benzen

mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrop itu. Benzen dapat

dibuat dari gas batu bara dan eter, tidak bisa dioksidasi dengan

2
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Sir_William_Henry_Perkin&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjV2DPeRS3MA-RsdWRwa92iYxShnAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Antoine_B%25C3%25A9champ&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgmdmika8NX_5-hyTi8GChJ_LwORAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Sir_William_Henry_Perkin&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjV2DPeRS3MA-RsdWRwa92iYxShnAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Antoine_B%25C3%25A9champ&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgmdmika8NX_5-hyTi8GChJ_LwORA


3/13


4/13


1. Untuk pembuatan aniline

2. Untuk membuat parfum dalam sabun

3. Semir sepatu

4. Campuran Pyroclin

Katalis silika modifikasi komplek ini sedang dalam pengujian

aktifitaskatalitik-nya dalam reaksi pembuatan anilin dari nitrobenzen

dan akan dibandingkan dengan katalis timah.

Nitrobenzene (C6H5NO2) Secara umum digunakan dalam

pembuatan aniline dan zat aditif pada karet sebagai anti-oksidant.

2. Hidrogen

Pada suhu dan tekanan standar, hidrogen tidak berwarna, tidak

berbau, bersifat non-logam, bervalensitunggal, dan merupakan

gasdiatomik yang sangat mudah terbakar. Dengan massa atom

1,00794 amu, hidrogen adalah unsur teringan di dunia.

Hidrogen juga adalah unsur paling melimpah dengan persentase

kira-kira 75% dari total massa unsur alam semesta. Kebanyakan

bintang dibentuk oleh hidrogen dalam keadaan plasma. Senyawa

hidrogen relatif langka dan jarang dijumpai secara alami dibumi, danbiasanya dihasilkan secara industridari berbagai senyawa hidrokarbon

seperti metana. Hidrogen juga dapat dihasilkan dari air melalui proses

elektrolisis, namun proses ini secara komersial lebih mahal daripada

produksi hidrogen dari gas alam. Isotop hidrogen yang paling banyak

dijumpai di alam adalah protium, yang inti atomnya hanya mempunyai

proton tunggal dan tanpa neutron. Senyawa ionik hidrogen dapat

bermuatan positif (kation) ataupun negative (anion). Hidrogen dapat

membentuk senyawa dengan kebanyakan unsur dan dapat dijumpai

dalam air dan senyawa-senyawa organik.

Hidrogen sangat penting dalam reaksi asam basa yang mana

banyak reaksi ini melibatkan pertukaran proton antar molekul terlarut.

Oleh karena hidrogen merupakan satu-satunyaatom netral yang

4
http://id.wikipedia.org/wiki/Non-logamhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Valensi&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Gashttp://id.wikipedia.org/wiki/Diatomikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Pembakaranhttp://id.wikipedia.org/wiki/Massa_atomhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kelimpahan_alami_unsur&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Bintanghttp://id.wikipedia.org/wiki/Plasmahttp://id.wikipedia.org/wiki/Bumihttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrokarbonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Metanahttp://id.wikipedia.org/wiki/Elektrolisishttp://id.wikipedia.org/wiki/Isotophttp://id.wikipedia.org/wiki/Protiumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Inti_atomhttp://id.wikipedia.org/wiki/Neutronhttp://id.wikipedia.org/wiki/Kationhttp://id.wikipedia.org/wiki/Anionhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_organikhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi_asam_basa&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Non-logamhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Valensi&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Gashttp://id.wikipedia.org/wiki/Diatomikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Pembakaranhttp://id.wikipedia.org/wiki/Massa_atomhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kelimpahan_alami_unsur&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Bintanghttp://id.wikipedia.org/wiki/Plasmahttp://id.wikipedia.org/wiki/Bumihttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrokarbonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Metanahttp://id.wikipedia.org/wiki/Elektrolisishttp://id.wikipedia.org/wiki/Isotophttp://id.wikipedia.org/wiki/Protiumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Inti_atomhttp://id.wikipedia.org/wiki/Neutronhttp://id.wikipedia.org/wiki/Kationhttp://id.wikipedia.org/wiki/Anionhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_organikhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi_asam_basa&action=edit&redlink=1


5/13


persamaan Schrdingernya dapat diselesaikan secara analitik, kajian

pada energetika dan ikatan atom hidrogen memainkan peran yang

sangat penting dalam perkembangan mekanika kuantum.Kelarutan

dan karakteristik hidrogen dengan berbagai macam logam merupakan

subyek yang sangat penting dalam bidang metalurgi (karena

perapuhan hidrogen dapat terjadi pada kebanyakan logam ) dan dalam

riset pengembangan cara yang aman untuk meyimpan hidrogen

sebagai bahanbakar.

Gas hidrogen adalah gas yang mudah terbakar. Gas hidrogen

bersifat eksplosif jikamembentuk campuran dengan udara dengan

perbandingan volume 4%-75% dan denganklorin dengan perbandingan

volume 5%-95%.

C. Spesifikasi Produk

Anilin

1. Sifat Fisika :

Rumus molekul : C6H5NH2

Berat molekul : 93,12 g/gmol

Titik didih normal : 184,4o

CSuhu kritis : 426oC

Tekanan kritis : 54,4 atm

Wujud : cair, berubah menjadi coklat apabila terkena

udara terbukadan cahaya

Warna : jernih

Spesifik graviti : 1,024 g/cm3

2. Sifat Kimia:

Mudah terbakar dan menguap jika terkena steam.

Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan

sangat encer menghasilkan endapan 2,4, 6 tribromo anilin.

5
http://id.wikipedia.org/wiki/Persamaan_Schr%C3%B6dingerhttp://id.wikipedia.org/wiki/Mekanika_kuantumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Kelarutanhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karakteristik&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Metalurgihttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Perapuhan_hidrogen&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Persamaan_Schr%C3%B6dingerhttp://id.wikipedia.org/wiki/Mekanika_kuantumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Kelarutanhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karakteristik&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Metalurgihttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Perapuhan_hidrogen&action=edit&redlink=1


6/13


Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit

berlebih pada tekanan sampai 6atm menghasilkan

senyawa diphenilamine.

Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135-170oC

dan tekanan 50 - 500 atm menghasilkan 80%

cyclohexamine ( C6H11 NH2). Sedangkan hidrogenasi

anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel

menghasilkan 95% cyclohexamine.

C6H5NH2+ 3H2 C6H11 NH2

Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC

menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasianilin dengan

nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4

dinitrophenol.

D. Penggunaan Produk

Aplikasi anilin terbesar adalah untuk persiapan metilen difenil

diisosianat (MDI). Kegunaan lain termasuk karet bahan kimia

pengolahan (9%), herbisida (2%), dan pewarna dan pigmen (2%).

Sebagai tambahan untuk karet, anilinderivatif seperti fenilendiamin

dan difenilamin, merupakan antioksidan. Ilustrasi obat dibuat dari

anilin adalah parasetamol (acetaminophen, Tylenol). Penggunaan

utama dari anilin dalam industri pewarna adalah sebagai prekursor

untuk nila, biru dari blue jeans. Anilin juga digunakan pada skala yang

lebih kecil dalam produksi polimer melakukan inherenpolianilin. Anilin

juga digunakan sebagain tambahan pada mesin, dan digunakan untuk

parfume, shoe blacks, dan varnish.BAB II

Rancangan Proses

6
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Methylene_diphenyl_diisocyanate&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjhQc-cT6y4AsLtqghAMpYrOTeZTAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Methylene_diphenyl_diisocyanate&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjhQc-cT6y4AsLtqghAMpYrOTeZTAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Rubber&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhGu8uNQ2X16vsdbbupv7-qL3bJnghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Herbicides&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhh3mmyaBUIvcUiXNR5rdgTZstJlYQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Phenylenediamine&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhiZniGOWi-VUL8djmGQC0fLjDXbcQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Diphenylamine&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhipOucTS-JtQ18OOGlJf6iM83rCFQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Paracetamol&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhiUVrsUcJ1jgEbAQ2iPJvNycE8bfghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Tylenol&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjtnr8OcgEn11g__tpmEllmSAJmKAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Indigo_dye&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgweZHgPBLKpnwbIur8GeeJxNT47whttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Blue_jeans&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjHB3P0eQO1v36_-nOpkcvBrhwv-whttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/w/index.php%3Ftitle%3DInherently_conducting_polymer%26action%3Dedit%26redlink%3D1&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhj4np6pirsEyRszn8I8JcKrppHxTQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Polyaniline&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhiE879Bx9fzxwtpm7ddIL0IPqN6Mghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Methylene_diphenyl_diisocyanate&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjhQc-cT6y4AsLtqghAMpYrOTeZTAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Methylene_diphenyl_diisocyanate&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjhQc-cT6y4AsLtqghAMpYrOTeZTAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Rubber&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhhGu8uNQ2X16vsdbbupv7-qL3bJnghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Herbicides&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhh3mmyaBUIvcUiXNR5rdgTZstJlYQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Phenylenediamine&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhiZniGOWi-VUL8djmGQC0fLjDXbcQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Diphenylamine&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhipOucTS-JtQ18OOGlJf6iM83rCFQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Paracetamol&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhiUVrsUcJ1jgEbAQ2iPJvNycE8bfghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Tylenol&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjtnr8OcgEn11g__tpmEllmSAJmKAhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Indigo_dye&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhgweZHgPBLKpnwbIur8GeeJxNT47whttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Blue_jeans&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhjHB3P0eQO1v36_-nOpkcvBrhwv-whttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/w/index.php%3Ftitle%3DInherently_conducting_polymer%26action%3Dedit%26redlink%3D1&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhj4np6pirsEyRszn8I8JcKrppHxTQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Polyaniline&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhiE879Bx9fzxwtpm7ddIL0IPqN6Mg


7/13


A. Reaksi/ Mekanisme reaksi

Pembentukan anilin dengan reaksi hidrogenasi katalitik

nitrobenzene memiliki 2 tahapan yaitu pembentukan nitrobenzene dan

hidrogenasi.

1. Pembentukan Nitrobenzene

Tahap pembentukan nitrobenzene dari senyawa benzene yaitu:

a. Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan

pemasukan gugus nitrokedalam sebuah molekul.

b. Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus

atom dalam sebuah molekuloleh atom atau gugus atom lain.

2. Hidrogenasi Nitrobenzene

Tahap hidrogenasi reaksinya dapat dilihat dibawah ini

Proses reaksi terjadi pada 270oC dan tekanan 5 psi pada fase gas

dengan perbandingan mol C5H5NO2 : H2 adalah 3:1. Reaksi

berlangsung continue. Pada kondisi ini diperoleh produk anilindengan kemurnian 99.5%.

Dalam makalah ini kami menggunakan proses hidrogenasi

nitrobenzene yang reaksinya adalah:

Aniline yang dibuat dengan proses ini dibuat dengan

nitrobenzene sebagai bahan baku utama serta menggunakan

tembaga sebagai katalis. Katalis dibuat dari silica hidrogel diatas

adsorbed cupproaammonium sulfate. Katalis yang berbentuk

powder ( 10-20 % tembaga ) (20- 150 m) diaktifkan didalam

7


8/13


tempat sebuah reactor melalui perlakuan dengan hydrogen pada

suhu 250 C.

Campuran antara nitrobenzene dengan uap hydrogen

umpan melalui piringan kedalam dasar fluidizied bed

mempertahankan suhu 270 C dengan tekanan 5 Psi. Kelebihan

panas dari reaksi diubah dengan sirkulasi, pada heat transfer

dingin melalui pipa suspense di dalam bed katalis. Gas yang

keluar disaring secara bebas,dari katalis yang masih baik pada

pemisah penyaring stainless steel pada bagian atas reactor.

Produk gas yang sudah disaring dikondensasi sehingga menjadi

dingin kemudian dikirimkan kepemisah cairan / didekanter. Ekses

hydrogen dikembalikan pada proses awal untuk digunakan

sebagai bahan baku. Lapisan paling bawah pada cairan didalam

separator ( aniline yang kotor mengandung kurang dari 0,5 %

nitro benzene dan 5% air) destilat dipindahakan ke boiler. Air dan

uap aniline dilewatkan diatas pemisah. Lapisan paling atas

(cairan aniline) dari separator dipompakan menuju kolom ekstrasi

dimana melalui arah yang berlawanan supaya nitro benzene

dingin untuk mendaur ulang aniline yang terlarut.

B. Tinjauan Termodinamika

Temperatur dari suhu 200C hingga diatas 3000 C yang digunakan

untuk kondisi reaksi. Reaksi ini bersifat reaksi eksotermis, secara

termodinamis akan menurunkan konversi. Temperatur terbaik

(optimal) harus dipilih untuk memberikan pertimbangan pembentukan

produk aniline yang terjadi secara maksimal. Penurunan suhu akan

membuat reaksi berjalan ke arah produk.

C. Tinjauan Kinetika

8


9/13


Reaksi : C6H5NO2 + 3H2 C6H5NH2 + 2H2O

Harga konstanta kecepatan reaksi dan kecepatan reaksi dihitung

berdasarkan dari data hasil percobaan laboratorium National Chemical

Laboratory Poona, India.

Kecepatan Reaksi :

r = k . PA0,5 PB0,5

dengan

r = kecepatan reaksi, gmol/jam/gkatalis

k = konstantakecepatanreaksi

PA,PB = tekanan partial, atm (A= C6H5NO2, B=H2)

T = temperatur, K

D. Kondisi operasi

Aniline yang dibuat dengan proses ini dibuat dengan

nitrobenzene sebagai bahan baku utama serta menggunakan tembagasebagai katalis. Proses dilakukan pada suhu 270oC dan tekanan 5 psi,

non adiabatis non isotermal dan sifat reaksi eksotermis.

Proses pembuatan Anilin dilakukan dalam reaktor fixed bed

multitube. Pada reaktor ini reaksi/ mekanisme reaksi berlangsung pada

fase gas-gas,irreversible, eksotermis, non adiabatis dan non isothermal

pada suhu 270C dantekanan 1,42 atm. Pabrik ini digolongkan pabrik

beresiko rendah karena kondisioperasi normal.Untuk pabrik yang berkapasitas 9.000 ton per tahun dengan

bahan baku Nitrobenzen dan Gas Hidrogen serta udara, maka

kebutuhan Nitrobenzen untuk pabrik ini sebanyak 1.564,7 kg per jam

atau 13.519,01 ton per tahun dan kebutuhan Gas Hidrogen sebanyak

80,4kg per jam atau 694,7 ton per tahun. Produk berupa Anilin

9


10/13


sebanyak 1.136,3 kgper jam. Utilitas pendukung proses meliputi

penyediaan air sebesar 17.630 kgper jam yang diperoleh dari air

sungai, penyediaan superheated steam sebesar2.573,2 kg per jam

yang diperoleh dari Waste Heat Boiler (WHB) sebesar 613,6kg per jam

dan sisanya diperoleh dari boiler sebesar 1.959,5 kg per

jam,kebutuhan udara tekan sebesar 150 m3 per jam, kebutuhan listrik

diperoleh dariPLN dan satu buah generator set sebesar 250 kW

sebagai cadangan, bahanbakar sebanyak 133,1 liter per jam.

E. Diagram Alir

10


11/13


11


12/13


12


13/13


BAB III

Kesimpulan/ Penutup

Anilin adalah senyawa organik dengan rumus.. yang menjadi

pelopor untuk bahan kimia industry. Penggunaan utamanya adalah

perintis penggunaan poliuretani. Kegunaan senyawa ini adalah

pewarna dan pigmen (2%). Sebagai tambahan untukkaret, anilin

derivatif seperti fenilendiamin dan difenilamin, merupakan antioksidan.

Anilin juga digunakan sebagain tambahan pada mesin, dan digunakan

untuk parfume, shoe blacks, dan varnish. Anilin dapat dibuat dengan

beberapa cara, diantaranya adalah Khorobenzene dan amoniak dalam

phase cair dan hidrogenasi nitrobenzene. Dalam makalah ini dibahas

mengenai proses pembuatan dengan hidrogenasi nitrobenzene. Aniline

yang dibuat dengan proses ini dibuat dengan nitrobenzene sebagai

bahan baku utama serta menggunakan tembaga sebagai katalis.

Katalis dibuat dari silica hidrogel diatas adsorbed cupproaammonium

sulfate. Reaksi/ mekanisme reaksi berlangsung pada fase gas-gas,

irreversible, eksotermis, non adiabatis dan nonisothermal pada suhu270C dan tekanan 1,42 atm.

Produksi anilin dengan menggunakan langkah hidrogenasi

nitrobenzene lebih baik karenamenghasilkan yield yang cukup besar

yaitu 99,5%

13
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Phenylenediamine&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhiZniGOWi-VUL8djmGQC0fLjDXbcQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Diphenylamine&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhipOucTS-JtQ18OOGlJf6iM83rCFQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Phenylenediamine&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhiZniGOWi-VUL8djmGQC0fLjDXbcQhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Diphenylamine&prev=/search%3Fq%3DAniline%26hl%3Did%26client%3Dfirefox-a%26hs%3DiIG%26rls%3Dorg.mozilla:en-GB:official%26prmd%3Divns&rurl=translate.google.co.id&usg=ALkJrhipOucTS-JtQ18OOGlJf6iM83rCFQ

Makalah PKO Anilin

Documents

Transcript of Makalah PKO Anilin