BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Senyawa-senyawa fenol bahan alam dapat dibedakan atas dua jenis utama,

yang berasal dari jalur sikimat dan yang berasal jalur asetat-malonat. Senyawa-

snyawa fenol dari kedua jenis ini disebut poliketida, yang sebagian besar dihasilkan

oleh mikroorganisme seperti bakteri dan lumut.

Senyawa poliketida dapat diklasifikasikan berdasarkan pola-pola struktur

tertentu yang berkaitan dengan jalur biogenetik dari masing-masing jenis.

Berdasarkan struktur molekul, poliketida dapat dibedakan atas beberapa jenis, antara

lain ialah turunan asilfloroglusinol, turunan kromon, turunan benzokuinon, turunan

naftakuinon, dan antrakuion (Arifin, 1986: 114).

Nama kuinon diturunkan dari anggota yang paling sederhana, p-benzoquinon,

yang ditemukan oleh Woskresnsky pada tahun 1838 sebagai hasil oksidasi asam

quinat. Struktumya terdapat dalam bagian pigmen, antibiotik, vitamin K, koenzim

(ubiquinon dan plastoquinon).

Senyawa-senyawa kuinon merupakan zat warna yang terdapat dalam tumbuh-

tumbuhan yang berasal dari turunan senyawa aromatik. Menurut Hart (1983: 273)

“Kuinon merupakan golongan senyawa karbonil yang unik. Senyawa ini merupakan

diketon terkonjugasi siklik. Contoh paling sederhana ialah 1,4-benzokuinon. Semua

kuinon berwarna dan banyak diantaranya berupa pigmen alami yang digunakan

sebagai zat warna”.

Warna pigmen kuinon alam beragam, mulai dari kuning pucat sampai ke

hampir hitam, dan struktur yang telah dikenal jumlahnya lebih dari 450. walaupun

mereka tersebar luas dan strukturnya sangat beragam, sumbangannya terhadap warna

tumbuhan tinggi nilai nisbi kecil. Jadi, pigmen ini sering terdapat dalam kulit, galih

atau akar, atau dalam jaringan lain (misalnya daun), tetapi pada jaringan tersebut

warnanya tertutupi pigmen lain.

Berdasarkan hal tersebut tim penulis mencoba menjelaskan tentang kuinon

secara lebih jelas yang merupakan salah satu metabolit sekunder yang dihasilkan dari

jalur poliketida.

1

1.2 Rumusan Masalah

Berdasarkan latar belakang di atas, maka dapat dirumuskan permasalahan

sebagai berikut:

1. Apa pengertian dari senyawa kuinon dan jenis-jenisnya?

2. Bagaimana proses biosintesis senyawa kuinon?

3. Bagaimana cara memisahkan dan mengidentifikasi senyawa kuinon?

4. Dari mana sumber senyawa kuinon dan kegunaannya?

1.3 Tujuan Penulisan

Adapun tujuan penulisan makalah ini yaitu:

1. Mengetahui pengertian dari senyawa kuinon dan jenis-jenisnya.

2. Mengetahui bagaimana proses biosintesis dari senyawa kuinon.

3. Mengetahui cara pemisahan dan identifikasi dari senyawa kuinon.

4. Mengetahui sumber dan kegunaan senyawa kuinon dalam kehidupan sehari-

hari.

2

BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian

Kuinon adalah segolongan senyawa karbonil. Strukturnya siklik dan

merupakan diketon yang berkonjugasi. Contoh yang paling sederhana adalah 1,4-

benzokinon (Hart, 1983: 224). Lebih lanjut lagi tentang senyawa 1,4 kuinon Manitto

(1992,206) mengatakan: “Senyawa dengan struktur 1,4 kuinon sering muncul dalam

alam sebagai produk akhir dari suatu proses oksidasi senyawa dengan inti aromatik

mono dan polisiklin mono dan polisiklin”.

Senyawa-senyawa kuinon adalah zat warna yang tersebar luas di alam.

Alizarin ialah kuinon yang berwarna jingga merah yang digunakan untuk mewarnai

mantel seragam merah. Walaupun tersebar luas dan strukturnya sangat beragam,

sumbangannya terhadap warna tumbuhan pada tumbuhan tinggi nisbi kecil. Banyak

zat pewarna buatan dan alami (pewarna dan pigmen) adalah turunan kuinon. Pigmen

ini sering terdapat dalam kulit, galih atau akar, serta dalam daun, tetapi pada jaringan

tersebut warnanya tertutupi oleh pigmen lain. Sebaliknya pada bacteria, fungus, dan

lumut, kuinon berperan sedikit dalam mewarnai makhluk tersebut; misalnya, badan

buah kebanyakan Basidiomycete diwarnai oleh kuinon (Harborne, 1987: 109).

Kuinon berfungsi dalam metabolisme sebagai agen pentransfer satu elektron

untuk membentuk radikal semiquinon yang kurang stabil pada reduksi yang dapat

balik.

2.2 Sifat-sifat Kuinon

Hart (1983: 224) mengatakan semua kuinon berwarna. Kebayakan kuinon

terdapat pada pigmen tanaman, dan sering mempunyai aktivitas biologis yang

khusus.

3

Salah satu sifat khas senyawa kuinon yang membedakan dengan senyawa

bahan alam lainnya adalah sifat redoks. Senyawa kuinon pada reduksi dengan

reduktor lemah menghasilkan senyawa yang tidak berwarna atau berwarna pucat

yang dapat dikembalikan kepada warna semula pada oksidasi. Prinsip dari reaksi ini

dapat di digunakan sebagai uji diagnostik untuk menetapkan senyawa kuinon.

Reduksi dapat dilakukan dengan menggunakan natriumborohidrida, NaBH4

sedangkan oksidasi dapat terjadi kembali dengan pengaliran udara.

Gambar 1. Reaksi reduksi kuinon (Arifin, 1986: 135-136)

Manitto (1981: 206) menjelaskan bahwa sifat kimia dari kuinon adalah

kecenderungannya untuk menambahakan nukleofil. Kuinon yang terbentuk dalam

jumlah besar oleh mikroorganisme tanah dan/atau oleh otooksidasi turunan pirogalol,

dengan mudah akan menambahkan fenol, amina, asam amino, dan lain-lain.

Olehproses-proses oksidasi lebih lanjut, akan terbentuk senyawa dengan berat

molekul tunggal dan berwarna coklat (asam humat). Senyawa seperti itu merupakan

bagian utama dari substansi organik pada humus.

Sifat yang terpenting dari kinon adalah reduksi bolak baliknya menjadi

hidrokuinon. Hampir semua kinon mengalami reaksi ini. Reduksi melibatkan adisi

elektron secara bertahap, mula-mula menghasilkan anion radikal, kemudian dianion.

Sifat kinon seperti ini memainkan peranan penting dalam oksidasi reduksi biokimia

yang bolak-balik (transport elektron) (Hart, 1983: 225).

4

Gambar 2: Reaksi reduksi bolak-balik kinon (Hart, 1983: 225)

2.3 Klasifikasi

Kuinon adalah senyawa berwarna dan mempunyai kromofor dasar seperti

kromofor pada benzokuinon, yang terdiri atas dua gugus karbonil yang berkonjugasi

dengan dua ikatan rangkap karbon ± karbon. Kuinon dapat dipilah

menjadi empat kelompok : benzokuinon, naftokuinon, dan antrakuinon. Kuinon ini

biasanya terhidroklisasi dan bersifat ‘senyawa fenol’ serta mungkin terdapat in vivo

dalam bentuk gabungan dengan gula sebagai glikosida atau dalam bentuk kuinol

tanwarna, kadang-kadang juga bentuk dimer.

a. Benzokuinon

Benzokuinon merupakan pigmen fungus yang umum tetapi jarang dijumpai

dalam tumbuhan tinggi dengan konsentrasi yang dapat diamati. Hidroksi- dan

metoksibenzokuinon terdapat dalam beberapa tumbuhan tinggi dan penting dari segi

ekonomi. Plastokuinon kloroplas merupakan turunan benzokuinon yang penting

ditinjau dari segi fungsiya karena bertindak sebagai pembawa redoks dalam

fotosintesis.

Ubikuinon (koenzim Q) mitokkondria strukturnya sangat mirip dengan

plastokuinon, dan terdapat beberapa anggota yang berbeda dalam jumlah bagian

isoprenoidnya dalam rantai samping. Senyawa ini diduga bertindak sebagai

pembawa hydrogen dalam rantai pernapasan, tetapi perannya yang tepat belum jelas.

Tokoferol merupakan antioksidan yang penting yang terdapat dalam minyak biji-

bijian (misalnya kecambah gandum). Tokoferol mempunyai tiga ikatan rangkap pada

5

rantai samping isoprenoidnya. Tokoferol dapat diperoleh dari struktur jenis

plastouinon dengan cara reduksi dan penutupan cincin.

b. Naftokuinon

Sejumlah besar naftokuinon dijumpai di alam berupa pigmen tumbuhan

merah-kuning. Vitamin K1 dan vitamin K yang sejenis, secara fungsional merupakan

naftokuinon terpenting. Naftokuinon dianggap mempunyai peran dalam transpor

electron. Turunan naftokuinon dimer dijumpai dalam Diospyros sp. dan karena

adanya senyawa inilah buahnya mempunyai aktivitas antihelmintik dan kayunya

berwarna gelap.

6

c. Antrakuinon

Antrakuinon merupakan kelompok yang terbesar, hampir semua senyawa ini

adalah polefenol atau turunan alkoksinya dan mengandung sebuah substituen pada

posisi β. Beberapa antrauinon merupakan zat warna penting dan yang lainnya

sebagai pencahar. Banyak antrakuinon yang terdapat sebagai glikosida dengan

bagian gula terikata dengan saah satu gugus hidroksil fenolik. Salah satu jenis

antrakuinon penting ialah antrasiklina, yaitu suatu golongan glikosida antibiotik yang

dihasilkan oleh Streptomyces sp. contohnya adalah rutilantinon.

d. Kuinon-kuinon lain

Banyak jenis kuinon polisiklik alami yang telah dikenal di samping

naftokuinon dan antrakuinon. Sebagian besar merupakan pigmen fungsi dan bakteri,

tetapi jarang ditemukan dalam tumbuhan tinggi.

7

2.4 Biosintesis

Biosintesis kuinon menunjukkan gambaran sangat bervariasi. Biosintesis

sering berbeda dalam tanaman yang tinggi dan struktur senyawa sering memberikan

sedikit petunjuk tentang asal mula senyawa tersebut. Atom karbon dari cincin 1,4

kuinon kemungkinan berasal dari asam asetat, dari asam mevalonat, atau dari

glukosa, melalui jalur sikimat dan asam amino aromatik.

Biosintesis ubikuinon, plastokuinon, dan tokoferol telah dibuktikan dalam

beberapa tumbuhan berlangsung mulai dari asam sikimat Jalur ke ubikuinon melalui

asam p-kumarat dan asam p-hidroksibenzoat, tetapi ke plastokuinon dan tokoferol

senyawa antaranya ialah asam fenilpiruvat dan asam homogentisat. Satu gugus metil-

C ubikuinon dan tokoferol berasal dari C-3 tirosina. Rantai samping isoprenoid yang

panjang jelas ditambahkan sekaligus ke cincin romatik dan dapat berasal dari firol

sebagai hasil penguraian klorofil.

Jalur ke naftokuinon sangat berbeda-beda. Pada kenyataannya telah

ditemukan lima jalur yang berlainan, masing-masing berlangsung pada tumbuhan

yang berbeda. Tiga jalur mulai dari asam sikimat, senyawa antaranya asam p-

hidroksibenzoat, dan memperoleh karbon tambahan, berturut-turut dari asam

suksinat, gugus 1-isoprenil atau 2-isoprenil. Jalur keempat merupakan jalur

poliasetat, dan jalur kelima menggunakan siklisasi secara oksidasi dua satuan fenil

propane.

8

Kebanyakan quinon tinggi diperoleh dari jalan pintas poliketida atau dari

campuran beberapa reaksi pintas. Ubiquinon dan platoquinon keduanya mempunyai

biogenesis campuran dengan rantai samping poliprenoid, sedangkan inti

benzoquinon diturunkan dari asam shikimat.

Biosintesis ubiquinon terutama dielusidasi dengan cara isolasi metabolit

dalam fotosintetik bakteri Rhodospirillum rubrum dan dengan menggunakan mutan

Escherichia coli. Asam p-hidroksibenzoat dibentuk berdasarkan eliminasi asam

piruvat dari asam khorismat dalam bakteri atau berdasarkan degradasi fenilalanin

dalam tanaman dan mamalia. Kemudian dialkilasi oleh poliprenil fosfat. Asam

fenolat mengalami dekarboksilasi menjadi poliprenil fenol yang kemudian

mengalami hidroksilasi dan 0-metilasi pada posisi -6.

Berbeda dengan ubiquinon, maka plastoquinon diturunkan dan tirosin atau p-

hidroksipiruvat yang di oksidasi menjadi homogentisaf diikuti dengan prenilasi,

metilasi, dan dekarboksilasi.

Berikut ini adalah skema biosisntesis koinon:

Gambar 6. Biosintesis benzokuinon dari shanorellin (Manitto, 1992: 207)

9

Gambar 7. Biosintesis benzokuinon dari beberapa kuinometida (Manitto, 1992: 208)

Gambar 8. Biosintesis naftokuinon dari beberapa naftokuinon yang diproduksi oleh tumbuhan (Manitto, 1992: 210)

10

Gambar 9. Biosintesis naftokuinon dari beberapa turunan naftalena dan naftokuinon yang berasal dari poliketida dan diproduksi oleh fungi (Manitto, 1992: 209)

Gambar 10. Biosintesis naftokuinon dari beberapa pigmen yang berasal dari organisme laut (Manitto, 1992: 210)

11

Gambar 11. Biosintesis dari antron dan antrakuinon yang berasal dari poliketida (Manitto, 1992: 211)

12

Gambar 11. Skema dari perkiraan biosintesis islandisin dan sitromesitin (Manitto, 1992: 212)

Gambar 13. Biosintesis kuinon polisiklik

2.4 Identifikasi dan Pemisahan

Untuk memastikan apakah suatu pigmen termasuk kuinon atau bukan, dapat

digunakan reaksi warna. Reaksi khas ialah reaksi bolak-balik yang mengubah kuinon

menjadi senyawa tanpa warna, kemudian warna kembali lagi bila terjadi oksidasi

oleh udara. untuk mendeteksi kuinon dalam suatu tumbuhan dapat dilakukan

skrining fitokimia.

Skrining Fitokimia merupakan salah satu pemeriksaan awal simplisia untuk

mengetahui golongan besar senyawa yang terdapat dalam tanaman, skrining

fitokimia meliputi pemeriksaan golongan senyawa kimia diantaranya alkaloid,

kuinon, tanin, flavonoid, saponin, steroid atau triterpenoid. Hasil penapisan fitokimia

pada simplisia memberikan hasil positif untuk alkaloid (endapan warna merah),

kuinon (warna merah kecoklatan), tanin (warna merah), flavonoid (endapan kuning),

13

steroid atau triterpenoid (warna merah), sedangkan hasil penapisan fitokimia pada

simplisia memberikan hasil negatif pada saponin (tidak berbentuk busa).

Pengujian terhadap sampel tumbuhan yang mengandung kuinon contohya

adalah kunyit, cara-caranya yaitu: kunyit dipotong-potong ditambah dengan dietil

eter dan NaOH serta HCl(p). Dalam uji ini apabila sampel kunyit saat ditambah

NaOH akan memudarkan warna dari sampel namun apabila ditambahkan HCl(p)

warna semula muncul kembali, hal ini menunjukkan bahwa pada kunyit terdapat

kandungan senyawa kuinon (zat warna kuinon).

Beberapa senyawa aromatik yang berbobot molekul rendah dapat dimurnikan

dengan cara distilasi atau sublimasi pada tekanan atmosfir atau tekanan rendah. Cara

ekstraksi memakai pelarut dipakai secara luas pada pemurnian senyawa aromatic

dalam. Pelarut organik umum seperti aseton, eter, dan benzene sering dipakai.

Naftakuinon dapat diekstrasi dari jaringan tumbuhan dengan benzene atau pelarut

nonpolar lainnya. Sering 1,4 kuinon dapat didistilasi uap dan dapat dipisahkan dari

berbagai lipid lain dengan cara ini.

Sifat lain yang dapat digunakan pada pemisahannya dari lipid lain ialah

kelarutannya dalam air pada lingkungan basa lemah seperti natrium karbonat atau

bikarbonat. Perlakuan dengan basa kuat disertai adanya udara sering kali

menimbulkan uraian secara oksidasi. Senyawa 1,2 kuinon tidak dapat didistilasi uap,

tetapi larut dalam larutan natrium bisulfit. Pemurnian akhir dapat dilakukan dengan

cara kromatografi pada alumina yang penjerap yang lebih lemah. Proses pemisahan

senyawa kuinon dapat dilakukan dengan tahapan ekstraksi, evapavorasi, dan terakhir

dengan kromatografi.

Ekstraksi adalah kegiatan penarikan kandungan kimia yang dapat larut

sehingga terpisah dari bahan yang tidak dapat larut dengan pelarut cair. Senyawa

aktif yang terdapat dalam berbagai simplisia dapat digolongkan ke dalam golongan

minyak atsiri, alkaloid, flavonoid dan lain-lain. Diketahuinya senyawa aktif yang

dikandung oleh simplisia akan mempermudah pemilihan pelarut dan cara ekstraksi

yang tepat. Simplisia yang lunak seperti rimpang dan daun mudah diserap oleh

pelarut, karena itu pada proses ekstraksi tidak perlu diserbuk sampai halus. Simplisia

14

yang keras seperti biji, kulit kayu dan kulit akar susah diserap oleh pelarut, karena itu

perlu diserbuk sampai halus.

Kromatografi lapis tipis (KLT) pada umumnya disebut sebagai kromatografi

planar. Pada kromatografi lapis tipis (KLT), fase diamnya berupa lapisan yang

seragam (uniform) pada permukaan bidang datar yang didukung oleh lempeng kaca,

pelat aluminium, atau plat plastik. Kromatografi lapis tipis dalam pelaksanaannya

lebih mudah dan lebih murah. Demikian juga peralatan yang digunakan (Rohman,

2007).

Kromatografi lapis tipis merupakan kromatografi serapan dimana fase diam

berupa zat padat yang disebut adsorben (penjerap) dan fase gerak berupa zat cair

yang disebut larutan pengembang Empat macam adsorben yang umum dipakai

adalah silika gel (asam silikat), alumina (aluminium oxyde), kieselguhr (diatomeous

earth), dan selulosa.

KLT merupakan cara umum yang digunakan untuk memisahkan senyawa

kuinon. Tetapi, begitu banyak keragaman struktur sehingga tak satu pun sistem atau

deretan sistem yang berkaitan dapat digunakan secara umum pada kuinon.

Benzokuinon sederhana dan naftokuinon sederhana sangat mudah larut dalam lemak.

Sebaliknya antrakuinon yang banyak hidroksilnya sangat polar dan diperlukan

campuran pelarut rumit agar mereka bergerak. Oleh karena kuinon senyawa

berwarna, mendeteksinya pada pelat KLT dengan sinar tampak tidak sukar, tetapi

pemeriksaan dengan sinar UV mungkin bermanfaat dan merupakan pendeteksi yang

lebih peka.

Benzokuinon dapat dipisahkan dengan baik memakai KLT pad silica gel dan

pengembang berupa pelarut nonpolar. Pemilihan pengembang tergantung pada

campuran pigmen yang akan dipisahkan. Naftokuinon pun dapat dipisahkan dengan

baik memakai KLT pada silika gel.

Antrakuinon yang terdapat secara teratur dalam tumbuhan sangat sedikit,

sukar untuk memiahkan campuran antrakuinon dan sering digunakan cara khas untuk

memisahkan campuran yang terdapat dalam tumbuhan tertentu. Untuk memisahkan

campuran antrakuinon dan bentuk tereduksinya, yaitu antron dan disntron ang

15

terdapat dalam Rhamnus dan Cassia, penjerap yang diguanakan adalah silica gel

dicampur dengan Kiselgur. Engembang untuk pemisahan tersebut adalah eter minyak

bumi –etil format –HCl pekat.

Sifat naftokuinon yang dipakai pada dasar isolasinya dapat dipakai juga pada

penciriannya. Jadi, senyawa padat berwarna kuning, dapat didistilasi uap larut dalam

benzene atau larutan natrium karbonat tetapi tidak larut dalam air hamper sudah

dapat dipastikan 1,4-naftokuinon. Petunjuk tambahan diberikan oleh reaksi warna

dan spectrum. Senyawa 1,4-naftokuinon menghasilkan larutan berwarna kning dalam

benzene, berubah menjadi merah dalam basa. Senyawa 1,2-naftokuinon berwarna

merah, tidak kuning, jika berbentu Kristal atau dilarutkan dalam benzena; dalam basa

senyawa ini berwarna violet-biru. Jika ikatan rangkap dua pada rantai samping 1,4-

kuinon terkonjugasi dengan ikatan pada cincin kuinon, reaksi warna yang ditunjukan

sama seperti pada reaksi 1,2-kuinon. Reaksi warna khas lainnya terjadi pada asam

sulfat pekat.

2.7 Sumber dan Kegunaan

Beberapa sumber dan kegunaan kuinon yang ada, adalah sebagai berikut:

a) Embelia ribes: dipakai di India sebagi obat antifertilitas, anti caci pita, dan

penyakit kulit.

b) Rubia oncotrichia: menstimulasi pementukan akar pada beberapa spesies.

c) Lithospermu sp.: zat warna.

d) Biji Cassia dan kulit Rhamnus: sebagai bahan pencahar.

e) Plumbago capensis; perdu hias di daerah tropis.

f) Streptomyces sp.: antibiotik

g) Akar Morinda citrifolia L: antikanker, antiseptik, antibakteri

h) Akar bunga Pulsatilla : antimikroba

i) Daun Terminalia catappa L : antioksidan

16

Beberapa sumber kuinon lainnya:

a) Dyospyros sp.

b) Hypericum hirsutum

c) Penicilium islandicum

d) Crotolaria uripata

e) Oidiodendrom fuscum

f) Hypericum perforatum

g) Paracentrotus livdus

(Manitto, 1992: 206-213)

Berikut ini beberapa gambar dari sumber kuinon yang terdapat di alam,

sebagai berikut:

Gambar 14. Lidah Buaya (Aloe vera L.) (Anonymous, 2013)

Gambar 14. Vitamin K (Anonymous, 2013)

17

Gambar 15. Daun ketapang (Terminalia catappa L) ( (Anonymous, 2013)

Gambar 16. Akar pohon mengkudu (Morinda citrifolia L) (Anonymous, 2013)

Gambar 17. Bawang sabrang (Eleutherine americana Merr) (Anonymous, 2013)

Gambar 18. Kumbang pengombang (Bombardier beetle) (Anonymous, 2013)

Komponen zat beracun

kumbang pengebom itu

18

dikenal sebagai 1,4-benzokuinon, 2-metil-1,4-benzokuion, sama air. Zat ini dapat

berada pada kumbang pengebom dengan cara-cara berikut ini:

Pertama, kelenjar perut kumbang pengebom itu tersusun dari dua bilik. Bilik-

bilik itu saling berhubungan. Bilik-dalam kumbang mengandung 1,4-hidrokuinon, 2-

metil-1,4-hidrokuion, sama Hidrogen Peroksida (H2O2) yang terlarut di air. Bilik-luar

kumbang mengandung larutan air dari enzim peroksidase sama katalase.

Kedua, bilik-dalam sama bilik-luar dihubungkan oleh sebuah tube. Di dalam

tube, katup satu arah berfungsi buat mencegah zat di kedua bilik bercampur kalau

katup dalam keadaan tertutup. Aliran bakal mengalir dari bilik-dalam ke bilik-luar

kalau katup dalam keadaan terbuka.

Ketiga, kalau kumbang pengebom ngerasa terancam, kumbang pengebom

ngebuka katup, jadinya isi bilik-dalam ngalir deh tuh ke bilik-luar. And here the

reaction starts: Enzim peroksidase nyebabin reaksi antara hidrogen peroksida sama

hidrokuinon, hasilnya kuinon. Kalau enzim katalase bisa ngubah hidrogen peroksida

jadi air sama oksigen. Reaksi ini bersifat eksotermal. Akhirnya keluarlah zat kuinon

sama air panas dengan tekanan tingginya berasal dari O2 yang disemprot kumbang

plus bunyi ketupannya.

Persamaan reaksi yang terjadi:

19

Reference: Kimia Organik Kuliah Singkat Harold Hart-Leslie E.Craine-David J.Hart.

Beberapa kegunaan kuinon lainnya:

Vitamin, mineral, enzim,hormon, mengatasi diabetes (yang tidak tergantung

insulin), antioksidan yang berguna untuk mencegah penuaan dini, serangan jantung,

sembelit, kadar gula darah, penyuburan rambut, turunan senyawa benzokuinon

(alkilhidroksikuinon) berguna sebagai ant cacing, naftokuinon digunakan sebagai

bahan utama inai dan kutek.

20

BAB IIIPENUTUP

3.1 Kesimpulan

Senyawa kuinon adalah suatu senyawa turunan dari senyawa aromatik

yang memiliki senyawa karbonil yang unik. Strukturnya siklik dan tergolong ke

dalam diketon yang berkonjugasi. Semua senyawa kuinon ini memiliki warna

sebagai sifat khasnya. Senyawa kuinon diklasifikasikan dalam beberapa jenis yaitu,

Benzokuinon, Naftokuinon, dan Antrakuinon.

Senyawa-senyawa kuinon dapat diperoleh dengan melakukan biosintesis

seperti: biosintesis dari shanorellin, biosintesis dari beberapa kuinometida,

biosintesis dari beberapa turunan naftalena dan naftokuinon yang bersal dari

poliketida dan diproduksi oleh fungi, biosintesis dari beberapa pigmen yang berasal

dari organisme laut, dan biosintesis dari antro dan antrakuinon yang bersal dari

poliketida.

Untuk memastikan apakah suatu pigmen termasuk kuinon atau bukan

dideteksi dengan metode skrining fitokimia. KLT merupakan cara umum yang

digunakan untuk memisahkan senyawa kuinon. Benzokuinon sederhana dan

naftokuinon sederhana sangat mudah larut dalam lemak. Sebaliknya antrakuinon

yang banyak hidroksilnya sangat polar dan diperlukan campuran pelarut rumit agar

mereka bergerak.

Beberapa sumber dan kegunaan kuinon yang ada, adalah sebagai berikut:

Embelia ribes: dipakai di India sebagi obat antifertilitas, anti caci pita, dan penyakit

kulit, Rubia oncotrichia: menstimulasi pementukan akar pada beberapa spesies.,

Lithospermu sp.: zat warna, biji Cassia dan kulit Rhamnus: sebagai bahan pencahar,

Plumbago capensis; perdu hias di daerah tropis, Streptomyces sp.: antibiotic, akar

Morinda citrifolia L: antikanker, antiseptik, antibakteri, akar bunga Pulsatilla :

antimikroba, daun Terminalia catappa L : antioksidan.

21

3.2 Saran

Guna menambah pengetahuan yang lebih mendalam dan kebenaran akan

teori dalam makalah ini, maka penulis menerima masukan atau tindak lanjut yang

bertujuan untuk menyempurnakan makalah ini.

22

DAFTAR PUSTAKA

Anonymous. 2013. http://duniapewarnaalami.blogspot.com/2010/01/proses-pembuatan-pewarna-alami-dari.html. (diakses tanggal 01 April 2013).

Anonymous. 2013. http://Kuinon dari Kumbang Pengebom A thousand-mile journey.html. (diakses tanggal 01 April 2013).

Anonymous. 2013. http://lelesangkuriangabah.wordpress.com/2012/05/21/daun-ketapang-dan-manfaatnya/. (diakses tanggal 01 April 2013).

Anonymous. 2013. http://ridwanaz.com/kesehatan/pengertian-vitamin-jenis-jenis-vitamin-sumber-sumber-vitamin/. (diakses tanggal 01 April 2013).

Anonymous. 2013. http://shanty.staff.ub.ac.id/2012/02/20/lidah-buaya-si-cantik-sejuta-manfaat/. (diakses tanggal 01 April 2013).

Anonymous. 2013. http://www.jurnalhajiumroh.com/post/dunia-islam/-pakar-dunia-serangga-1-kumbang-pembom-pakar-senjata-kimia. (diakses tanggal 01 April 2013).

Anonymous. 2013. http:/ / xamthone herba Anti jerawat kegiatan pulsaquinone, hydropulsaquinone, dan struktural terkait 1, 4-kuinon derivatif html . (diakses tanggal 01 April 2013).

Arifin A, Samsul. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta: Universitas Terbuka, Depdikbud.

Harbone, J.B. 1987. Metode Fitokimia. Bandung: ITB.

Hart, H. 1983. Kimia Organik. Terjemahan Suminar, Jakarta: Erlangga.

Manitto, P. 1992. Biosintesis Produk Alam. Semarang: IKIP Semarang Press.

Robinson, T. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Bandung: ITB.

Rohman, A. Aktivitas antioksidan subfraksi-subfraksi hasil fraksinasi lanjut ekstrak etil asetat buah Mengkudu (Morinda citrifolia L), , Artocarpus,, vol. 7(2), , pp. 99 – 105, 2007.

23