BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Stereokimia adalah studi mengenai molekul – molekul dalam ruang tiga dimensi yakni

bagaimana atom – atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif

terhadap yang lain. Sering sulit menhayati molekul tiga dimensi dari dalam suatu

gambar, oleh karena itu dalam makalah ini akan dibahas sub bab dari stereokimia yaitu

Konformasi Senyawa Rantai Terbuka (alifatik) yaitu yang membahas pada senyawa

rantai terbuka gugus – gugus yang terikat pada ikatan sigma akan dapat berotasi

sehingga atom atom dalam suatu molekul rantai terbuka akan memiliki tak terhingga

banyak posisi di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain. Dimana penataan dalam

ruang secara berlainan tersebut disebut konformasi.

B. Rumusan Masalah

1. Apakah konformasi itu ?

2. Konformasi apa saja yang di jelaskan di dalam konformasi senyawa rantai terbuka?

C. Tujuan

1. Untuk mengetahui arti dari konformasi

2. Untuk mengetahui konformasi apa saja yang terdapata di dalam konformasi

senyawa rantai terbuka

D. Manfaat

Makalah ini disusun untuk memenuhi tugas mata kuliah Stereokimia dan agar pembaca

dapat memperluas ilmu tentang stereokimia terutama tentang konformasi senyawa

rantai terbuka (alifatik)

BAB II

PEMBAHASAN

Konformasi Senyawa Rantai Terbuka (Alifatik)

Dalam senyawa rantai terbuka gugus gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi

mengelilingi ikatan tersebut. Oleh karena itu atom – atom dalam suatu molekul – molekul

terbuka dapat memiliki tak terhingga banyak posisi di dalam ruang relatif satu terhadap yang

lain. Memang etana sebuah molekul kecil, tetapi etana dapat memiliki penataan dalam ruang

secara berlain – lainan, penataan tersebut disebut konformasi.

Untuk mengemukakan konformasi digunakan tiga jenis rumus : rumus dimensional, rumus

bola dan pasak dan proyeksi Newman. Suatu rumus bola dan pasak dan rumus dimensional

adalah representasi 3-dimensi dari model molekul suatu senyawa. Suatu proyeksi Newman

adalah pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu. Ikatan yang

menghubungkan kedua atom karbon ini tersembunyi . ketiga ikatan dari karbon depan

tampak menuju ke pusat proyeksi, dan ketiga ikatan dari karbon belakang hanya tampak

sebagian.

Proyeksi Newman dapat digambar

untuk molekul dengan dua atom

karbon atau lebih. Karena pada

tiap kali hanya dua atom karbon

dapat ditunjukan dalam proyeksi

itu, maka lebih dari satu proyeksi

Newman dapat digambar untuk

sebuah molekul.

Suatu molekul dapat memiliki beberapa konformasi atau konformasi yang berbeda-beda

karena disebabkan adanya rotasi mengelilingi ikatan sigma. Konformasi yang berbeda-beda

itu disebut konformer (dari kata “conformational isomers”). Misalnya, konformasi goyang,

dimana atom-atom hidrogen atau gugus-gugus terpisah sejauh mungkin satu dari yang lain.

Karena ikatan C–C dapat berotasi, maka atom-atom hidrogen dapat juga saling menutup atau

sedapat mungkin berdekatan satu di belakang yang lain yang disebut dengan konformasi

eklips.

Rotasi mengelilingi ikatan sigma seringkali disebut rotasi bebas, tetapi sebenarnya rotasi ini

tidaklah benar-benar bebas. Konformasi eklips (dari) etana kira-kira 3 kkal/mol kurang stabil

(lebih tinggi energinya) dibandingkan dengan konformer goyang, karena adanya tolak-

menolak antara elektron-elektron ikatan dan atom-atom hidrogen. Untuk berotasi dari

konformasi goyang ke konformasi eklips satu mol molekul etana memerlukan 3 kkal energi.

Karena pada temperatur kamar jumlah energi ini mudah diperoleh, maka rotasi itu dapat

berlangsung dengan mudah, inilah sebabnya konformasi yang berbeda-beda bukanlah isomer.

Tetapi, meskipun konformasi-konformasi etana mudah dipertukarkan pada temperatur kamar,

pada saat kapan saja sebagian besar molekul etana berada dlam konformai goyang karena

energinya lebih rendah.

Gambar 4.3 Pasang surutnya energi potensial oleh rotasi mengelilingi ikatan C-C dalam

etana.

Butana (CH3CH2CH2CH3), seperti etana dapat memiliki konformasi eklips dan goyang.

Dalam butana terdapat dua gugus metil yang relatif besar, terikat pada dua karbon pusat.

Dipandang dari ke dua karbon pusat, hadirnya gugus-gugus metil ini menyebabkan terjadinya

dua macam konformasi goyang, yang berbeda dalam hal posisi gugus-gugus metil ini satu

terhadap yang lain.

Butana (CH3CH2CH2CH3), seperti etana, dapat memiliki konformasi eklips dan goyang.

Dalam butana terdapat dua gugus metil yang relatif besar , terikat pada dua karbon pusat.

Dipandang dari kedua karbon pusat, hadirnya gugus-gugus metil ini menyebabkan terjadinya

dua macam konformasi goyang, yang berbeda dalam hal posisi gugus-gugus metil ini satu

terhadap yang lain. Konformasi goyang dalam mana gugus-gugus metil terpisah sejauh

mungkin disebut conformer anti (Yunani: anti, “melawan”). Konformasi goyang ini di mana

gugus-gugus lebih berdekatan, disebut conformer gauche (Perancis: gauche, “kiri” atau

“terkelit”). Di bawah ini proyeksi Newman untuk rotasi setengah penuh.

Rotasi sebagian mengelilingi ikatan karbon 2-karbon 3 dari butana (karbon belakang yang

berputar):

Makin besar gugus-gugus yang terikat pada kedua atom karbon, akan makin besar selisih

energy antara konformasi-konformasi molekul itu. Diperlukan lebih banyak energy untuk

mendorong dua gugus besar agar berdekatan daripada gugus kecil. Etana membutuhkan

hanya 3 kkal/mol untuk berotasi dari konformasi goyang ke eklips, sedangkan butana

memerlukan 4,5 kkal/mol untuk berotasi dari konformasi anti ke konformasi dimana gugus-

gugus metil eklips. Hubungan energy untuk rotasi penuh mengelilingi ikatan karbon 2-karbon

3 butana ditunjukkan dalam Gambar dibawah

BAB III

Hubungan Energi (kkal/mol) dengan konformasi butana

KESIMPULAN

Konformasi adalah penataan suatu senyawa dalam ruang secara berlainan, di dalam senyawa

rantai terbuka terdapat konformasi dasar untuk mempermudah penggambaran senyawa dalam

ruang yaitu rumus dimensional, rumus bola dan pasak, dan rumus proyeksi Newman. Dan di

dalam konformasi yang berbeda beda disebut konformer. Dalam rumus – rumus etana dimana

atom – atom hydrogen atau gugus – gugus terpisah sejauh mungkin antara satu dengan yang

lain disebut konformasi goyang. Dan juga terdapat konformasi anti dan konformasi gauche

untuk adanya gugus metil. Dan juga dapat saling berdekatan yang disebut konformasi eklips.

Kumpulan daripada konformasi disebut conformer, dan kestabilan dari suatu konformasi

adalah dimana gugus – gugus yang terlibat membutuhkan energi sekecil mungkin untuk

berinteraksi dengan gugus lain sehingga membentuk suatu molekul yang paling stabil.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik edisi ketiga Jilid 1. Erlangga : Jakarta

Anonim. 2011. Isomerisme konformasi. http://id.wikipedia.org/wiki/Isomerisme_konformasi. (3 Oktober 2012)

Rizky. 2011. Konformasi Newman. http://mylife-diechemie.blogspot.com/2011/06/konformasi-newman.html. (3 Oktober 2012