MAKALAH KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

SIFAT KIMIA ALKALOID

DETEKSI, ISOLASI, DAN PEMURNIAN ALKALOID

ALKALOID PSIKOTROPIKA

DISUSUN OLEH :

KELOMPOK 10

1. MARIATI BATMA APRIA SILABAN

2. PUTRI MANDASARI PASARIBU

3. TIFANY PUSPITA

4. UCI WULANDARI

KIMIA NK-2011

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS NEGERI MEDAN

MEDAN

2014

KATA PENGANTAR

Penulis ingin mengucapkan puji dan syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, karena atas

berkat dan ridha-Nya lah penulis bisa menyelesaikan makalah ini. Penulis juga ingin berterima

kasih kepada orang-orang terdekat yang telah membantu memberikan saran dalam proses

pembuatan makalah ini, terutama kepada Dosen Pengampu mata kuliah yang bersangkutan.

Makalah ini berisi penjelasan tentang sifat – sifat kimia alkaloid, cara mendeteksi, isolasi,

dan pemurnian alkaloid, dan juga tentang alkaloid psikotropika.

Penulis berharap makalah ini bisa menjadi resensi para pembaca dan dapat dipergunakan

untuk menambah pengetahuan pembaca tentang senyawa alkaloid. Kritik dan saran pembaca

sangat diperlukan untuk kepentingan makalah ini.

Medan, 15 September 2014

Penulis

BAB I

PENDAHULUAN

I.1. LATAR BELAKANG

Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting

dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari

senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan

senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Alkaloid secara umum mengandung paling

sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik.

Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai

kisaran dekomposisi. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan. Pada waktu yang lampau

sebagian besar sumber alkaloid adalah pada tanaman berbunga, angiosperma dan juga pada

tumbuhan monokotil. Pada tahun-tahun berikutnya penemuan sejumlah besar alkaloid terdapat

pada hewan, serangga, organisme laut, mikroorganisme dan tanaman rendah.

I.2. RUMUSAN MASALAH

1. Apa saja sifat – sifat kimia alkaloid ?

2. Bagaimana deteksi, isolasi, dan pemurnian alkaloid ?

3. Apa saja alkaloid psikotropika ?

1.3. TUJUAN

1. Mengetahui sifat – sifat kimia alkaloid ;

2. Mengetahui cara deteksi, isolasi, dan pemurnian alkaloid ;

3. Mengetahui apa saja alkaloid psikotropika.

BAB II

ISI

A. Sifat-sifat Alkaloid

Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam.

Pengertian Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan

sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut

dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek

farmakologis pada manusia dan hewan. Sebagai contoh, morfina sebagai pereda rasa sakit,

reserfina sebagai obat penenang, atrofina berfungsi sebagai antispamodia, kokain sebagai

anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf (Ikan, 1969).

Sifat-sifat Fisika

Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N

seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin primer, sekunder

maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur

molekul dan gugus fungsionalnya)

Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan Kristal dengan titik lebur yang

tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang terbentuk amorf, dan

beberapa seperti nikotin (seperti gambar a) dan konini (seperti gambar b) berupa cairan.

(gambar a nikotin) (gambar b konini) (gambar c berberin)

Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang

kompleks, spesies aromatic berwarna (contoh berberin (gambar c)

bewarna kuning dan betanin (gambar d)). Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam

pelarut organik, meskipun beberapa pseudo-dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid

dan alkaloid quartener sangat larut dalam air.

(gambar d betanin)

1. Sifat-sifat Kimia

Pada umumnya kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya

pasangan electron pada nitrogen. Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat

melepaskan elektron, sebagai contoh gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik

dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin (C2H5)3N) lebih basa daripada dietilamin

(C2H5)2NH) dan senyawa (C2H5)2NH ini lebih basa daripada etilamin ((C2H5)2NH2) Sebaliknya

bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh gugus karbonil) maka

ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat

netral atau bahkan sedikit asam. Contoh adalah senyawa yang mengandung gugus amida.

Inti piridin (gambar e) mengandung 6π elektron di dalam cincin heterosikliks. Hingga

dengan demikian pasangan elektron terdapat pada nitrogen dan piridin bersifat basa. Namun

demikian ikatan rangkap karbon-nitrogen mengurangi kebasaannya dan piridin kurang basa

daripada piperidin yang tak jenuh (gambar f). Quinolin (gambar g) dan isoquinolin (gambar h)

kebasaannya mirip piridin.

(gambar e piridin) (gambar f piperidin) (gambar g Quinolin) (gambar h isoquinolin)

Berikut perhatikan sistem cincin anggota lima, pirol (gambar i) hanya akan merupakan

aromatic penuh (4π + 2 elektron) bila sepasang elektron pada nitrogen dilibatkan dalam

aromatisitas. Hingga (gambar i) dan indol analog benzenoidnya (gambar j) bukan basa.

Kenyataan senyawa-senyawa tersebut bersifat asam karena pembentukan anion menaikkan

ketersediaan elektron pada nitrogen. Namun demikian pirolidin (gambar k) seperti halnya

piperidin (gambar f ) bersifat basa sangat kuat.

(gambar i pirol) (gambar j indol) ( gambar k pirolidin)

Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami

dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi ini sering

berupa N-oksida . Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai

persoalan jika penyimpangan berlangsung dalam waktu yang lama. Pembentukan garam dengan

senyawa organic (tartarat, sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah

dekomposisi. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya.

B. Deteksi, Isolasi dan Pemurnian Alkaloid

1. Deteksi Alkaloid

Dua metode yang paling banyak digunakan untuk menyeleksi tanaman yang mengan-

dung alkaloid. Prosedur Wall, meliputi ekstraksi sekitar 20 gram bahan tanaman kering yang

direfluks dengan 80% etanol. Setelah dingin dan disaring, residu dicuci dengan 80% etanol dan

kumpulan filtrat diuapkan. Residu yang tertinggal dilarutkan dalam air, disaring, di asamkan

dengan asam klorida 1% dan alkaloid diendapkan baik dengan pereaksi Mayer atau

dengan Siklotungstat. Bila hasil tes positif, maka konfirmasi tes dilakukan dengan cara

larutan yang bersifat asam dibasakan, alkaloid diekstrak kembali ke dalam larutan asam. Jika

larutan asam ini menghasilkan endapan dengan pereaksi tersebut di atas, ini berarti tanaman

mengandung alkaloid. Fasa basa berair juga harus diteliti untuk menentukan adanya alkaloid

quartener.

Prosedur Kiang-Douglas agak berbeda terhadap garam alkaloid yang terdapat dalam

tanaman (lazimnya sitrat, tartrat atau laktat). Bahan tanaman kering pertama-tama diubah menjadi

basa bebas dengan larutan encer amonia. Hasil yang diperoleh kemudian diekstrak dengan

kloroform, ekstrak dipekatkan dan alkaloid diubah menjadi hidrokloridanya dengan cara

menambahkan asam klorida 2 N. Filtrat larutan berair kemudian diuji terhadap alkaloidnya

dengan menambah pereaksi mayer, Dragendorff atau Bauchardat. Perkiraan kandungan alkaloid

yang potensial dapat diperoleh dengan menggunakan larutan encer standar alkaloid khusus

seperti brusin.

Beberapa pereaksi pengendapan digunakan untuk memisahlkan jenis alkaloid :

Pereaksi sering didasarkan pada kesanggupan alkaloid untuk bergabung dengan logam

yang memiliki berat atom tinggi seperti merkuri, bismuth, tungsen, atau jood. Pereaksi

mayer mengandung kalium jodida dan merkuri klorida memberikan presipitasi berwarna krem

terhadap sebagian besa alkaloid, Kafein dan efredin hanya pada konsentrasi tinggi, dan Ricinin

tidak memberikan presipitasi dan pereaksi Dragendorff mengandung bismut nitrat dan merkuri

klorida dalam nitrit berair, memberikan warna orange kemerahan hingga kecoklatan. Juga

digunakan sebagai pereaksi semprot untuk identifikasi alakaoid KLT. Wagner’s reagent

(Iodium /KI) memberikan endapan warna merah bata terhadap hamper semua alkaloid. Pereaksi

Bouchardat mirip dengan pereaksi Wagner dan mengandung kalium jodida dan jood. Pereaksi

asam silikotungstat menandung kompleks silikon dioksida dan tungsten trioksida. Berbagai

pereaksi tersebut menunjukkan perbedaan yang besar dalam halsensitivitas terhadap gugus

alkaloid yang berbeda. Ditilik dari popularitasnya, formulasi mayer kurang sensitif

dibandingkan pereaksi wagner atau dragendorff. Reagen warna khusus : Erlich’s reagent (Van-

Urk reagent) larutan p-dimethylaminobenzaldehide dalam asam, memberikan warna khas birun

kelabu atau kehijauan dengan Ergot. Cerric ammonium sulphate (CAS) dalam suasana asam

merupakan reagensia khas untuk alakaoid indol, dengan memberikan warna kuning atau orange

kemerahan. Vitali-Mari reagent: khas untuk alkaloid tropan, Thaleoquine reaction: khas untuk

alkaloid sinkona dan Murexide reaction: khas untuk basa purin.

Kromatografi dengan penyerap yang cocok merupakan metode yang lazim untuk

memisahkan alkaloid murni dan campuran yang kotor. Seperti halnya pemisahan dengan kolom

terhadap bahan alam selalu dipantau dengan kromatografi lapis tipis. Untuk mendeteksi alkaloid

secara kromatografi digunakan sejumlah pereaksi. Pereaksi yang sangat umum adalah pereaksi

Dragendorff, yang akan memberikan noda berwarna jingga untuk senyawa alkaloid. Namun

demikian perlu diperhatikan bahwa beberapa sistem tak jenuh, terutama k oumarin dan α-piron,

dapat juga memberikan noda yang berwarna jingga dengan pereaksi tersebut. Pereaksi umum lain

tetapi kurang digunakan adalah asam fosfomolibdat, jodoplatinat, uap jood, dan antimon (III)

klorida.

Kebanyakan alkaloid bereaksi dengan pereaksi-pereaksi tersebut tanpa membedakan

kelompok alkaloid. Sejumlah pereaksi khusus tersedia untuk menentukan atau mendeteksi jenis

alkaloid khusus. Pereaksi Ehrlich (p-dimetilaminobenzaldehide yang diasamkan) memberikan

warna yang sangat karakteristik biru atau abu-abu hijau dengan alkaloid ergot. Perteaksi serium

amonium sulfat (CAS) berasam (asam sulfat atau fosfat) memberikan warna yang berbeda

dengan berbagai alkaloid indol. Warna tergantung pada kromofor ultraungu alkaloid.

Campuran feriklorida dan asam perklorat digunakan untuk mendeteksi alkloid

Rauvolfia. Alkaloid Cinchona memberikan warna jelas biru fluoresen pada sinar ultra ungu (UV)

setelah direaksikan dengan asam format dan fenilalkilamin dapat terlihat dengan ninhidrin.

Glikosida steroidal sering dideteksi dengan penyemprotan vanilin-asam fosfat.

Pereaksi Oberlin-Zeisel, larutan feri klorida 1-5% dalam asam klorida 0,5 N, sensitif

terutama pada inti tripolon alkaloid kolkisin dan sejumlah kecil 1 μg dapat terdeteksi.

2. Isolasi

Karakter dasar berbagai alkaloid digunakan untuk mengisolasinya. Alkaloid diambil ke

dalam larutan asam berair (umumnya asam hidriklorida, sitrat, atau tartarat) dan komponen netral

atau bersifat asam dari campuran asal dipisahkan dengan ekstraksi pelarut. Setelah larutan berair

dibasakan, maka alkaloid diperoleh dengan ekstraksi ke dalam pelarut yang sesuai.

Ekstraksi

Bagan Ekstraksi Khusus Bahan

Tanaman yang Mengandung

Alkaloid

Banyak tanaman, terutama

biji dan daun, serng banyak

mengandung lemak, lilin yang

sangat non-polar. Karena senyawa-

senyawa tersebut sering menimbul-

kan persoalan terbentuknya emulsi, maka senyawa-senyawa tersebut dipisahkan dari bahan

tanaman, sebagai langkah awal dapat dilakukan dengan cara perkolasi bahan tanaman dengan

petroleum eter.

Kebanyakan alkaloid tidak larut dalam petroleum eter. Namun demikian ekstrak harus

selalu dicek untuk mengetahui adanya alkaloid dengan menggunakan salah satu pereaksi

pengendapan alkaloid seperti penjelasan yang disebutkan sebelumnya. Bila sejumlah alkaloid

larut dalam petroleum eter, maka bahan tanaman pada awal ditambah dengan asam berair untuk

mengikat alkaloid sebagai garamnya. Prosedur ini telah digunakan untuk mengekstrak ergotamin

(gambar l ) dari cendawan ergot, Claviceps purpurea.

(gambar l ergotamin)

Setelah lemak dipisahkan, beberapa pilihan prosedur tersedia. Bahkan tanaman dapat diekstrak

dengan air, etanol atau metanol, dengan campiran alkohol berair, atau dengan larutan alkohol

berair yang diasamkan. Kebanyakan alkaloid yang terdapat dalam tanaman sebagai garam

organik, dan garam-garam tersebut lazim larut dalam etanol 95%. Pigmen, gula, dan konstituen

sekunder organik lain hampir terpisah sempurna dengan alkohol, tetapi banyak garam-garam

organik dan anorganik yang lebih kompleks hanya terpisah sebagian. Larutan alkohol diuapkan

hingga diperoleh sirup kental dan residu dipartisi antara larutan asam berair dan pelarut-organik.

Pada keadaan ini sering terjadi emulsi atau endapan. Setelah ekstraksi dengan pelarut organik

diulangi, fasa berair dibuat basa dengan Natrium Karbonat atau amonia. Dalam beberapa hal

amonia dapat membentuk alkaloid baru yang tidak terdapat dalam tanaman asal. Contoh klasik

adalah cepatnya berubah iridoid swereodia (gambar m) menjadi monoterpen piridin alkaloid

gentiamin (gambar n).

(gambar m swerosida) (gambar n gentiamin)

Larutan basa berair kemudian diekstrak dengan pelarut organik yang cocok biasanya

klorofom atau etil asetat. Larutan yang mengandung alkaloid dikeringkan dengan Natrium sulfat

(Magnesium sulfat bertendensi cukup keasamannya untuk mengikat alkaloid yang bersifat basa

kuat), disaring, dan diuapkan dalam vakum untuk mendapatkan sisa alkaloid kotor. Larutan basa

berair kemungkinan mengandung alkaloid quartener dan biasanya di tes dengan pereaksi

pengendap alkaloid. Alkaloid quartener dapat dipisahkan dari komponen yang larut dalam air

lazimnya dengan pengendapan sebagai garam Reineckate, berikut penjelasannya : disaring, dan

endapan kompleks direaksikan dengan aseton: air(1:1). Sekarang alkaloid quartener terdapat

dalam filtrat, setelah dibersihkan (clean-up) dengan perak sulfat dan barium klorida yang

ekivalen maka larutan dapat di liofilisis yang menghasilkan alkaloid quartener klorida kotor.

Metode kedua yang biasa untuk mengekstraksi meliputi pemberian bahan tanaman

dengan amonia untuk mengubah garam alkaloid menjadi basa bebas, yang kemudian dapat

diekstrak dengan pelarut organik yang cocok. Setiap alkaloid quartener yang terdapat dalam

tanaman tidak dapat dipisahkan dengan cara ini, tetapi senyawa dapat diperoleh dengan cara

mengekstraksinya dengan alkohol.

Ekastrksi Selektif

Prosedur yang lebih selektif telah dikembangkan oleh Svodoba, mula pertama oleh Ely Lilly dan

telah digunakan untuk penelitian maupun untuk pekerjaan komersial terhadap beberapa tanaman

dalam family Apocynaceae. Latar belakang prosedur adalah didasarkan pada konsep bahwa tidak

semua tartrat alkaloid tidak larut dalam pelarut organik.

Bahan tanaman yang telah dihilangkan lemaknya ditambah dengan larutan asam tartarat

2% dan diekstrak dengan bezenena untuk menghilangkan basa lemah. Bahan tanaman kemudian

dibuat alkali dengan amonia, dan basa yang lebih kuat diekstrak dengan pelarut organik (benzena,

kloroform, atau etil asetat). Senyawa yang telah dibuat alkali akhirnya diekstrak dengan alkohol

dengan untuk memperoleh alkaloid fenolat dan quarterner.

Pemurnian (Purifikasi)

Langkah berikutnya adalah ekstrak alkaloid kompleks yang masih kotor dipisahkan menjadi

komponen individu. Terdapat sejumlah metode konvensional dalam pemilihan metode yang co-

cok atau metode gabungan tergantung pada campuran alkaloid yang diperoleh.

Kristalisasi Langsung

Meskipun cara ini merupakan prosedur paling sederhana, tetapi jarang memebrikan hasil

yang memuaskan untuk pemisahan alkaloid murni, kecuali bila satu alkaloid yang terdapat dalam

bahan tidak larut. Beberapa kombinasi pelarut yang sering digunakan untuk kristalisasi alkaloid

meliputi metanol, etanol berair, metanol-klorofom, metanol-eter, metanol-astenon, dan etanol-

aseton.

Metode gradien pH

Metode ini dikenal oleh Svodoba untuk mengisolasi alkaloid antileukema Catharantus roseus.

Cara didsarkan pada kenyataan bahwa alkaloid indo dengan struktur yang bervariasi yang

terdapat dalam tanaman mempunyai sifat basa yang sangat berbeda. Campuran alkaloid kotor

dilarutkan dalam larutan asam tartarat 2% dan diekstrak dengan benzena atau etil asetat. Fraksi

pertama ini akan mengandung alkaloid yang netral dan atau yang bersifat basah lemah. Langkah

berikutnya adalah pH larutan berair dinaikkan dengan bilangan 0,5 kemudian pH dinaikkan

hingga pH mencapai 9,0 setiap pH diekstrak dengan pelarut organik. Perbedaan pH

memungkinkan pemisahaan secara bertahap alkaloid basa lemah dan alkaloid basa kuat dari

media basa. Alkaloid yang bersifat basa kuat diekstrak terakhir.

Contoh Mekanisme reaksi Sintesis Ergot Alkaloid pada Fungi

Penelitian telah menunjukkan ada hubungan erat antara proses perkembangan morfologi

suatu sel dengan proses sintesis produk alaminya, termasuk metabolit sekunder. Dalam bukunya

“The Relationship Between Conidiation and Alkaloid Production in Saprophytic Strains of

Claviceps” Pazoutova dan Rehacek menuliskan, pada tahun 1997 telah diketahui bahwa

Claviceps purpurea (salah satu spesies penghasil alkaloid ergot) yang termutasi mengalami

penurunan kemampuan dalam membentuk konidia dalam media agar-agar. Jamur yang telah

termutasi ini diidentifikasi juga menghasilkan racun alkaloid yang lebih sedikit dari keadaan

normalnya. Hal ini menunjukkan bahwa sintesis alkaloid ergot pada jamur ergot, terjadi

bersamaan dengan proses perkembangan morfologinya (diferensiasi sel). Tidak ada keterangan

atau penelitian yang menerangkan pada fasa mana alkaloid ergot ini mulai disintesis, serta

mekanisme sintesisnya. Berdasarkan keterangan diatas sintesis alkaloid ergot akan mulai terjadi

setelah infeksi jamur pada tanaman host, hingga tahap akhir perkembangan, setelah terbentuk

sclerotia. Suatu inti padat, keras, berwarna gelap, berisi kumpulan alkaloid ergot.

Jamur ergot mengalami fasa perkembangbiakan spora pada suhu sekitar 18oC pada kondisi

kelembaban tinggi. Kondisi ini yang diperkirakan kondusif untuk sintesis alkaloid ergot pada

jamur. Enzim yang sampai saat ini telah diketahui terlibat dalam proses sintesis alkaloid ergot

adalah:

Rangkaian reaksi yang terjadi :

Prekursor utama dalam proses sintesis alkaloid ergot adalah L-

triptofan. Tahap awal sintesis adalah prenilasi (gugus yang

Enzim Fungsi

Dimethylallyltryptopha

n

synthetase  (DMATS)

Membentuk DMAT dari triptofan

Chanoclavine— 1—

cyclase

Mengubah Chanoclavine I/ Chanoclavine I

aldehide menjadi Agroclavine

diberi warna merah) triptofan yang dikatalisis enzim DMATS. Tahap in akan menghasilkan

dimetilalil triptofan (DMAT) dengan struktur seperti diatas. DMAT ini selanjutnya diproses lebih

lanjut, hingga menghasilkan 3 jenis alkaloid yaitu asam lisergat (diproduksi keluarga

Clavicipitaceae) dan jenis fumiglavine yang diproduksi Aspergillus fumigatus. Proses

pengubahan dari DMAT menjadi ketiga alkaloid diatas belum jelas mekanismenya, namun

terdapat enzim yang berhasil diisolasi pada tahap ini, yaitu Chanoclavine— 1—cyclase, yang

mengubah chanoclavine I menjadi argoclavine. Tahap selanjutnya setelah reaksi diatas,

diperkirakan adalah terbentuknya elymoclavine, dengan struktur:

3. Alkaloid Psikotropika (Alkaloid Sesungguhnya)

Psikotropika menurut Pasal 1, Undang-Undang Nomor 5 tahun 1997 tentang psikotropika

adalah zat atau obat, baik alamiah maupun sintetis bukan narkotika,  yang berkhasiat psikoaktif

melalui pengaruh selektif pada susunan saraf pusat yang menyebabkan perubahan khas pada

aktivitas mental dan perilaku." Zat/obat yang dapat menurunkan aktivitas otak atau merangsang

susunan syaraf pusat dan menimbulkan kelainan perilaku, disertai dengan timbulnya halusinasi

(mengkhayal), ilusi, gangguan cara berpikir, perubahan alam perasaan dan dapat menyebabkan

ketergantungan serta mempunyai efek stimulasi (merangsang) bagi para pemakainya.

Pemakaian Psikotropika yang berlangsung lama tanpa pengawasan dan pembatasan

pejabat kesehatan dapat menimbulkan dampak yang lebih buruk, tidak saja menyebabkan

ketergantungan bahkan juga menimbulkan berbagai macam penyakit serta kelainan fisik maupun

psikis si pemakai, tidak jarang bahkan menimbulkan kematian. Zat kimia yang bersifat

psikotropika : Obat-obat analgesic, antipiretik ataupun antireumatik, bila dilarutkan dalam etanol

konsentrasi tinggi akan bersifat psikotropika. Contoh psikotropika ekstasi (3-4-Methylene-Dioxy-

Methil-Amphetamine (MDMA)).

Senyawa alkaloid yang memiliki sifat farmalogi dan mampu memberikan efek fisiologi

dan bahkan memiliki sifat beracun lebih cocok dimasukkan kedalam golongan Narkotika.. Sesuai

literatur dijelaskan bahwa zat narkotika adalah Senyawa kimia yang ada pada berbagai bagian

tanaman berupa alkaloid atau glikosida.  Beberapa tanaman juga diduga mengandung

aprodisiac/senyawa kimia untuk dapat mengkhayal, misalnya tanaman kecubung (Solanum sp,

Argemon sp) mengandung alkaloid paradin (terdapat pada biji dan daging buah, khasiatnya sama

dengan opium asli), daun ganja atau Papaver somniferum L atau P. album, Mill, keluarga

Papavera ceae.  Senyawa alkaloid terbesar tetap morfin 10 - 16%, noscapine 4 - 8%, codeine 0,8

2,5%, papaverine 0,5 2,5%, tebaine 0,5 2,0% dan lainnya, semuanya tidak kurang dari 20

jenis. Senyawa kokain, suatu alkaloid pada daun Erythroxylon coca Lam dan Erythroxylon spp

lainnya, juga bersifat narkotik.

Berikut beberapa senyawa alkaloid yang termasuk kedalam Narkotika :

Morfin

Penggunaan morfin khusus pada nyeri hebat akut dan kronis , seperti pasca bedah dan setelah

infark jantung, juga pada fase terminal dari kanker.Morfin sering diperlukan untuk nyeri yang

menyertai : 1).Infark miokard; 2).Mioplasma;3). Kolik renal atau kolik emped; 4).Oklusio akut

pembuluh darah perifer, pulmonal atau koroner;5)perikarditis akut, pleuritis dan pneumotoraks

spontan dan 6). Nyeri akibat trauma misalnya luka bakar , fraktur dan nyeri pasca-bedah. Morfin

diperoleh dari biji dan buah tumbuhan Papaver somniferum dan P.Bracheatum (fam:

Papaveraceae) salah satu hasil tanaman ini berupa hasil sadapan dari getah buah yang dikenal

sebagai “opium”yang berarti candu, Candu merupakan„ibu‟dari morfin, mulanya dikembangkan

sebagai obat penghilang rasa sakit sekitar tahun 1810. Morfin dikategorikan sebagai obat

yang ajaib karena mampu mengurangi rasa sakit akibat operasi atau luka parah. Pada saat

dikonsumsi, obat ini menyebabkan penggunanya berada dalam kondisi mati rasa sekaligus

diliputi perasaan senang/ euforia seperti sedang berada dalam alam mimpi. Oleh karena efek

sampingnya yang berupa euforia ini, pada tahun 1811 obat ini diberi nama Morpheus sama

seperti nama dewa mimpi Yunani oleh Dr. F.W.A. Serturner, seorang ahli obat dari Jerman.

Pertengahan tahun 1850, morfin telah tersedia di seluruh Amerika Serikat dan

semakin populer dalam dunia kedokteran. Morfin dimanfaatkan sebagai obat penghilang rasa

sakit yang membuat takjub dokter-dokter pada masa itu. Sayangnya, ketergantungan terhadap

obat tersebut terlewatkan, tidak terdeteksi sampai masa Perang Saudara berakhir. Dengan adanya

penggunaan yang berlebihan yang terus menerus ataupun kadang-kadang dari suatu obat yang

secara tidak layak atau menyimpang dari norma pengobatan yang lazim maka hal tersebut

dikatakan drug abuse terlebih lagi apabila pada pemakaian morfin sebagai obat keras. Morfin

tergolong kedalam hard drugs yakni zat-zat yang pada penggunaan kronis menyebabkan

perubahan –perubahan dalam tubuh si pemakai, sehingga penghentiannya menyebabkan

gangguan serius bagi fisiologi tubuh, yang disebut gejala penarikan atau gejala abstimensi.

Gejala ini mendorong bagi si pecandu untuk terus menerus menggunakan zat-zat ini untuk

menghindarkan timbulnya gejala abstimensi.dilain pihak, dosis yang digunakan lambat laun

harus ditingkatkan untuk memperoleh efek sama yang dikehendaki (toleransi). Hard drugs

menyebabkan ketergantungan fisik (ketagihan ) hebat dan menyebabkan toleransi terhadap dosis

yang digunakan.

HEROIN (PUTAW) 

Heroin atau diamorfin (INN) adalah sejenis opioid alkaloid.

Heroin adalah derivatif 3.6-diasetil dari morfin (karena itulah

namanya adalah diasetilmorfin) dan disintesiskan darinya melalui asetilasi. Bentuk kristal

putihnya umumnya adalah garam hidroklorida, diamorfin hidroklorida. Heroin dapat

menyebabkan kecanduan. Heroin Adalah candu yang langsung diekstrak dari opium poppy.

Fungsi sebenarnya adalah untuk menyembuhkan orang yang ketergantungan pada morfin. Setelah

diinjeksi langsung ke dalam darah, heroin akan berubah menjadi morfin dan langsung tersebar ke

seluruh tubuh memalui peredaran darah.seperti endorfin lainnya heroiin yang menjadi morfin

menyebabkan efek euforia, kesenangan dan bahkan disebut sebagai rasa “orgasme”. Resiko

overdosis dari heroin menjadi berkali2 lipat lebih besar oleh karena ketidaktahuan si pecandu

akan kadar dan komposisi “heroin” yg akan dipakainya. Selain bahaya overdosis, oleh karena

pemakaian jarum suntik secara bergantian maka resiko lain yg juga tidak kalah bahayanya adalah

tertularnya penyakit2 menular mematikan seperti AIDS dan Hepatitis B/C.

Penyuntikan heroin sering digabungkan dengan cocain yg disebut “speedball” dan ini

sangat menambah lagi resiko overdosis dan ketagihan pada si pemakainya. putaw sama dengan

heroin kelas bawah, padahal heroin merupakan narkotik jenis opioid yg diproses dari getah

opium yg terlebih dahulu dijadikan morphine, sedangkan putaw adalah 100% narkotik opioid

sintetik alias designer drug.

Heroin dapat disintesa dari Morfin :

Berikut Aksi kerja Morfin dan Heroin dalam Tubuh :

Penjelasan : Heroin memodifikasi aksi dopamin di Brain‘s reward pathway. Ketika melalui

BBB, heroin diubah menjadi morfin yang berfungsi sebagai agonis lemah pada delta dan kappa

suptipe opioid reseptor dan agonis kuat pada mu subtipe reseptor. Pengikatan ini menghambat

pelepasan GABA dari terminal saraf, menurunkan efek inhibisi GABA terhadap neuron

dopaminergik. Hal tersebut meningkatkan aktivitas neuron dopaminergik dan pelepasan dopamin

ke celah sinaptik mengakibatkan aktivasi membran post sinaptik. Aktivasi terus menerus jalur

dopaminergik reward menyebabkan euforia‚high‘

KOKAIN

Kokaina adalah senyawa sintesis yang

memicu metabolisme sel menjadi sangat

cepat. Kokaina merupakan alkaloid yang

didapatkan dari tumbuhan koka Erythroxylon coca, yang berasal dari Amerika Selatan. Daunnya

biasa dikunyah oleh penduduk setempat untuk mendapatkan “efek stimulan”. Saat ini kokaina

masih digunakan sebagai anestetik lokal, khususnya untuk pembedahan mata, hidung dan

tenggorokan, karena efek vasokonstriksif-nya juga membantu. Kokaina diklasifikasikan sebagai

suatu narkotika, bersama dengan morfina dan heroina karena efek adiktif. Kokain Adalah kristal

tropane alkaloid yang didapat dari daun tumbuhan coca. Efeknya adalah stimultan yang menekan

sistem saraf utama menimbulkan sensasi yang disebut euphoric sense dan kegembiraan juga

dipercaya meningkatkan energi efek-efek inilah yang menyebabkan zat ini cukup populer dan

banyak digunakan. kokain adalah zat yang ampuh untuk mempengaruhi sistem saraf, efeknya

bisa terasa dari 20 menit sampai berjam-jam, tergantung dosis dan cara penggunaannya. Tanda

awal ketika mulai menggunakan adalah hiperaktif, tidak tenang, tekanan darah meningkat, denyut

nadi meningkat, dan euforia. Euforia kadang diikuti dengan rasa tidak nyaman dan depresi dan

ketagihan untuk menggunakan lagi. Gairah seksual bisa meningkat ketika menggunakan obat ini,

namun penggunaan dalam jangka panjang akan mengakibatkan paranoia, impotensi dan hal

buruk lainnya.

Berikut gambar mekanisme kerja kokain

Cocain

memodifikasi aksi dopamin di otak. Cocain berikatan dengan dopamin reuptake-transporter pada

presinaptik membran pada dopaminergik neuron. Ikatan ini menghambat pelepasan dopamin dari

celah sinaptik dan degradasi dengan MAO di terminal saraf. Dopamin tetap berada di celah

sinaptik sehingga bebas berikatan dengan reseptornya di post sinaptik membran, menghasilkan

impuls saraf lebih lanjut. Peningkatan aktivias jalur dopaminergik reward menyebabkan perasaan

euforia ‚high‘

Efek anastetik lokal cocain: Cocain

secara fisik memblokir sodium channel

melalui 2 meka-nisme: jalur hidrofobik

dan jalur hidrofilik. Blokade men-cegah

voltage-dependent Na+ conduc-tance, sehingga memblok saraf secara lokal.

BAB III

PENUTUP

III.1. Kesimpulan

Alkaloid merupakan senyawa yang banyak bersifat farmalogis, pada umumnya bersifat

basa, memiliki unsur N, berbentuk kristal dan ada juga yang cair, karena kebasaannya mampu

dengan mudah mengalami dekomposisi. Alkloid dapat di deteksi dengan 2 Metode yaitu metode

wall dan metode Kiang Douglas, dimana untuk menandakan adanya alkaloid dibutuhkan bantuan

pereaksi seperti Mayer, pereaksi Dragendorff dan wagner serta pereaksi spesifik lainnya. Isolasi

dapat dilakukan dengan ekstraksi dan kombinasi kromtografi. Pemurnian biasanya digunakan

dengan metode gradian pH. Alkaloid yang bersifat fisiologis dan farmalogis serta bersifat racun

biasanya termasuk dalam Narkotika karena mampu memberi euforia pada pemakainya dan

ketagihan sehingga ketergantungan. Beberapa contoh yang paling banyak dikenal dimasyarakat

adalah morfin, heroin dan kokain.

DAFTAR PUSTAKA

Idrus, Rifki Brahmono., Bialangi, Nurhayati., dkk. Isolasi dan Karakterisasi Senyawa Alkaloid

dari Biji Tumbuhan Sirsak (Annona muricata Linn). Gorontalo : FMIPA Universitas Gorontalo

Lenny, Sovia., Barus, Tonel., dkk. 2010. Isolasi Senyawa Alkaloid Dari Daun Sidaguri (Sida

rhombifolia L.). Medan : FMIPA USU

Siregar, Philippus H. 2005. Isolasi Senyawa Alkaloid dari Ekstrak Metanol Daun Tumbuhan

Jambu Keling. Medan : FMIPA USU

Sastrohamijdojo.1996. Sintesis bahan Alam.Yogyakarta: UGM Press

http://kimbahanalam.blogspot.com/2013/11/metodeisolasi-dan-pemurnian-senyawa.html.

Diakses pada 12 September 2014

http://novichairaniocd42.blogspot.com/2013/11/alkaloid-isolasi-dan-purifikasi-senyawa.html.

Diakses pada 12 September 2014

http://www.ut.ac.id/html/suplemen/peki4422/bag%203.html . Diakses pada 12 September 2014.

www.ut.ac.id/html/suplemen/peki4422/bag 3.html

http://indonesiakimia.blogspot.com/2011/06/mikotoksin.html