Lipid

22
LIPID Secara umum senyawa yang disebut lipid biasanya diartikan sebagai suatu senyawa yang dalam pelarut tidak larut dalam air, namun larut organik. Contohnya benzena, eter, dan kloroform. Suatu lipid suatu lipid tersusun atas asam lemak dan gliserol. Berbagai kelas lipid dihubungkan satu sama lain berdasarkan komponen dasarnya, sumber penghasilnya, kandungan asam lemaknya, maupun sifat-sifat kimianya. Kebanyakan lipid ditemukan dalam kombinasi dengan senyawa sederhana lainnya (seperti ester lilin, trigliserida, steril ester dan fosfolipid), kombinasi dengan karbohidrat (glikolipid), kombinasi dengan protein (lipoprotein). lipid yang sangat bervariasi struktur dan fungsinya,mulai dari volatile sex pheromones sampai ke karet alam. Berdasarkan komponen dasarnya, lipid terbagi ke dalam lipid sederhana (simple lipid), lipid majemuk (compound lipid), dan lipid turunan (derived lipid). Berdasarkan sumbernya, lipid dikelompokkan sebagai lemak hewan (animal fst), lemak susu (milk fat), minyak ikan (fish oil), dll. Klasifikasi lipid ke dalam lipid majemuk karena lipid tersebut mengandung asam lemak yang dapat disabunkan, sedangkan lipid sederhana tidak mengandung asam lemak dan tidak dapat disabunkan. Lipid seperti lilin (wax), lemak, minyak, dan fosfolipid adalah ester yang jika dihidrolisis dapat menghasilkan asam lemak dan senyawa lainnya termasuk

description

 

Transcript of Lipid

Page 1: Lipid

LIPID

Secara umum senyawa yang disebut lipid biasanya diartikan sebagai suatu senyawa

yang dalam pelarut tidak larut dalam air, namun larut organik. Contohnya benzena, eter,

dan kloroform. Suatu lipid suatu lipid tersusun atas asam lemak dan gliserol. Berbagai

kelas lipid dihubungkan satu sama lain berdasarkan komponen dasarnya, sumber

penghasilnya, kandungan asam lemaknya, maupun sifat-sifat kimianya. Kebanyakan lipid

ditemukan dalam kombinasi dengan senyawa sederhana lainnya (seperti ester lilin,

trigliserida, steril ester dan fosfolipid), kombinasi dengan karbohidrat (glikolipid),

kombinasi dengan protein (lipoprotein). lipid yang sangat bervariasi struktur dan

fungsinya,mulai dari volatile sex pheromones sampai ke karet alam.

Berdasarkan komponen dasarnya, lipid terbagi ke dalam lipid sederhana (simple

lipid), lipid majemuk (compound lipid), dan lipid turunan (derived lipid). Berdasarkan

sumbernya, lipid dikelompokkan sebagai lemak hewan (animal fst), lemak susu (milk fat),

minyak ikan (fish oil), dll. Klasifikasi lipid ke dalam lipid majemuk karena lipid tersebut

mengandung asam lemak yang dapat disabunkan, sedangkan lipid sederhana tidak

mengandung asam lemak dan tidak dapat disabunkan.

Lipid seperti lilin (wax), lemak, minyak, dan fosfolipid adalah ester yang jika

dihidrolisis dapat menghasilkan asam lemak dan senyawa lainnya termasuk alkohol.

Steroid tidak mengandunga asam lemak dan tidak dapat dihidolisis.

Lipid berpern penting dalam komponen struktur membran sel. Lemak dan minyak

dalam bentuk trigliserol sebagai sumber penyimpan energi, lapisan pelindung, dan

insulator organ-organ tubuh beberapa jenis lipid berfungsi sebagai sinyal kimia, pigmen,

juga sebagai vitamin, dan hormon.

Fosfolipida memiliki seperti trigliserida. Bedanya, pada fosfolipida satu asam

lemaknya digantikan oleh gugus fosfat yang mengikat gugus alkohol yang mengandung

nitrogen, contohnya yaitu fosfatidiletanolamin (sefalin), fosfatidilkolin (lesitin), dan

fosfatidilserin.

Sebagian besar lemak dan minyak di alam terdiri atas 98-99% trigliserida. Trigliserida

adalah suatu ester gliserol. Trigliserida terbentuk dari 3 asam lemak dan gliserol. Apabila terdapat

satu asam lemak dalam ikatan dengan gliserol maka dinamakan monogliserida. Fungsi utama

Trigliserida adalah sebagai zat energi. Lemak disimpan di dalam tubuh dalam bentuk trigliserida.

Apabila sel membutuhkan energi, enzim lipase dalam sel lemak akan memecah trigliserida menjadi

Page 2: Lipid

gliserol dan asam lemak serta melepasnya ke dalam pembuluh darah. Oleh sel-sel yang

membutuhkan komponen-komponen tersebut kemudian dibakar dan menghasilkan energi,

karbondioksida (CO2), dan air (H2O).

Kolesterol adalah jenis lemak yang paling dikenal oleh masyarakat. Kolesterol merupakan

komponen utama pada struktur selaput sel dan merupakan komponen utama sel otak dan saraf.

Kolesterol merupakan bahan perantara untuk pembentukan sejumlah komponen penting seperti

vitamin D (untuk membentuk & mempertahankan tulang yang sehat), hormon seks (contohnya

Estrogen & Testosteron) dan asam empedu (untuk fungsi pencernaan ).

Pada umumnya lemak tidak larut dalam air, yang berarti juga tidak larut dalam plasma

darah. Agar lemak dapat diangkut ke dalam peredaran darah, maka lemak tersebut harus dibuat

larut dengan cara mengikatkannya pada protein yang larut dalam air. Ikatan antara lemak

(kolesterol, trigliserida, dan fosfolipid) dengan protein ini disebut Lipoprotein (dari kata

Lipo=lemak, dan protein). Lipoprotein bertugas mengangkut lemak dari tempat pembentukannya

menuju tempat penggunaannya.

Berikut ini struktur Lipid

Berbeda dengan karbohidrat dan protein, lipid bukan merupakan suatu polimer.

Suatu molekul dikatagorikan dalam lipid karena :

mempunyai kelarutan yg rendah di dlm air

larut dalam pelarut organik (eter, kloroform)

Terdiri dari C, H, O

Page 3: Lipid

Berikut ini pemngolongan lipid dilihat dari struktur dan fungsinya. Berdasarkan

strukturnya, lipid dapat dibagi menjadi 2 :

Lipid dengan rantai hidrokarbon terbuka. Contonhnya : asam lemak, TAG,

pingolipid, fosfoasilgliserol, glikolipid

Lipid dengan rantai hidorkarbon siklis contohnya : steroid (kolesterol)

Berdasarkan fungsinya, lipid dapat dibagi menjadi :

Lipid simpanan (storage lipid)

Lipid struktural (penyusun membran)

Lipid fungsional (sbg tanda / signal, kofaktor dan pigment)

LIPID DAN PRODUK ALAM YANG BERHUBUNGAN

Lipid mengacu pada golongan senyawa hidrokarbon alifatik nonpolar dan

hidrofobik. Karena nonpolar, lipid tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut

dalam pelarut nonpolar, seperti alkohol, eter atau kloroform. Fungsi biologis terpenting

lipid di antaranya untuk menyimpan energi, sebagai komponen struktural membran sel,

dan sebagai pensinyalan molekul.

Lipid adalah senyawa organik yang diperoleh dari proses dehidrogenasi endotermal

rangkaian hidrokarbon. Lipid bersifat amfifilik, artinya lipid mampu membentuk struktur

seperti vesikel, liposom, atau membran lain dalam lingkungan basah. Lipid biologis

seluruhnya atau sebagiannya berasal dari dua jenis subsatuan atau "blok bangunan"

biokimia: gugus ketoasil dan gugus isoprena. Dengan menggunakan pendekatan ini, lipid

dapat dibagi ke dalam delapan kategori:

1. asil lemak,

2. gliserolipid,

3. gliserofosfolipid,

4. sfingolipid,

5. sakarolipid, dan

6. poliketida (diturunkan dari kondensasi subsatuan ketoasil); serta

7. lipid sterol dan

8. lipid prenol (diturunkan dari kondensasi subsatuan isoprena).

Meskipun istilah lipid terkadang digunakan sebagai sinonim dari lemak. Lipid juga

meliputi molekul-molekul seperti asam lemak dan turunan-turunannya (termasuk tri-, di-,

dan monogliserida dan fosfolipid, juga metabolit yang mengandung sterol, seperti

Page 4: Lipid

kolesterol. Meskipun manusia dan mamalia memiliki metabolisme untuk memecah dan

membentuk lipid, beberapa lipid tidak dapat dihasilkan melalui cara ini dan harus

diperoleh melalui makanan.

A. Kategori lipid

1. Asam lemak

Asam lemak atau asil lemak ialah istilah umum yang digunakan untuk menjabarkan

bermacam-ragam molekul-molekul yang disintesis dari polimerisasi asetil-KoA dengan

gugus malonil-KoA atau metilmalonil-KoA di dalam sebuah proses yang disebut sintesis

asam lemak. Asam lemak terdiri dari rantai hidrokarbon yang berakhiran dengan gugus

asam karboksilat; penyusunan ini memberikan molekul ujung yang polar dan hidrofilik,

dan ujung yang nonpolar dan hidrofobik yang tidak larut di dalam air. Struktur asam lemak

merupakan salah satu kategori paling mendasar dari biolipid biologis dan dipakai sebagai

blok bangunan dari lipid dengan struktur yang lebih kompleks. Rantai karbon, biasanya

antara empat sampai 24 panjang karbon, baik yang jenuh ataupun tak jenuh dan dapat

dilekatkan ke dalam gugus fungsional yang mengandung oksigen, halogen, nitrogen, dand

belerang. Ketika terdapat sebuah ikatan valensi ganda, terdapat kemungkinan isomerisme

geometri cis atau trans, yang secara signifikan memengaruhi konfigurasi molekuler

molekul tersebut. Ikatan ganda-cis menyebabkan rantai asam lemak menekuk, dan hal ini

menjadi lebih mencolok apabila terdapat ikatan ganda yang lebih banyak dalam suatu

rantai. Pada gilirannya, ini memainkan peranan penting di dalam struktur dan fungsi

membran sel.

Asam lemak yang paling banyak muncul di alam memiliki konfigurasi cis,

meskipun bentuk trans wujud di beberapa lemak dan minyak yang dihidrogenasi secara

parsial.

Contoh asam lemak yang penting secara biologis adalah eikosanoid, utamanya

diturunkan dari asam arakidonat dan asam eikosapentaenoat, yang meliputi prostaglandin,

leukotriena, dan tromboksana. Kelas utama lain dalam kategori asam lemak adalah ester

lemak dan amida lemak. Ester lemak meliputi zat-zat antara biokimia yang penting seperti

ester lilin, turunan-turunan asam lemak tioester koenzim A, turunan-turunan asam lemak

tioester ACP, dan asam lemak karnitina. Amida lemak meliputi senyawa N-

asiletanolamina, seperti penghantar saraf kanabinoid anandamida.

Page 5: Lipid

Asam lemak adalah asam alkanoat dengan rumus bangun hidrokarbon yang

panjang. Rantai hidrokarbon tersebut dapat mencapat 10 hingga 30 atom. Rantai alkana

yang non polar mempunyai peran yang sangat penting demi mengimbangi kebasaan gugus

hidroksil.

Pada senyawa asam dengan sedikit atom karbon, gugus asam akan mendominasi

sifat molekul dan memberikan sifat polar kimiawi. Walaupun demikian pada asam lemak,

rantai alkanalah yang mendominasi sifat molekul.

Asam lemak terbagi menjadi:

Asam lemak jenuh

Asam lemak tak jenuh

Garam dari asam lemak

Prostaglandin

2. Gliserolipid

Gliserolipid tersusun atas gliserol bersubstitusi mono-, di-, dan tri-, yang paling

terkenal adalah ester asam lemak dari gliserol (triasilgliserol), yang juga dikenal sebagai

trigliserida. Di dalam persenyawaan ini, tiga gugus hidroksil gliserol masing-masing

teresterifikasi, biasanya oleh asam lemak yang berbeda. Karena ia berfungsi sebagai

cadangan makanan, lipid ini terdapat dalam sebagian besar lemak cadangan di dalam

jaringan hewan. Hidrolisis ikatan ester dari triasilgliserol dan pelepasan gliserol dan asam

lemak dari jaringan adiposa disebut "mobilisasi lemak".

Subkelas gliserolipid lainnya adalah glikosilgliserol, yang dikarakterisasi dengan

keberadaan satu atau lebih residu monosakarida yang melekat pada gliserol via ikatan

glikosidik. Contoh struktur di dalam kategori ini adalah digalaktosildiasilgliserol yang

dijumpai di dalam membran tumbuhan dan seminolipid dari sel sperma mamalia.

Gliserida adalah ester dari asam lemak dan sejenis alkohol dengan tiga gugus

fungsional yang disebut gliserol (nama IUPAC, 1,2,3-propantriol). Karena gliserol

memiliki tiga gugus fungsional alkohol, asam lemak akan bereaksi untuk membuat tiga

gugus ester sekaligus. Gliserida dengan tiga gugus ester asam lemak disebut trigliserida.

Page 6: Lipid

Jenis asam lemak yang terikat pada ketiga gugus tersebut seringkali tidak berasal dari kelas

asam lemak yang sama.

3. Gliseropospolipid

(Glisero)fosfolipid (bahasa Inggris: phospholipid, phosphoglycerides,

glycerophospholipid) sangat mirip dengan trigliserida dengan beberapa perkecualian.

Fosfolipid terbentuk dari gliserol (nama IUPAC, 1,2,3-propantriol) dengan dua gugus

alkohol yang membentuk gugus ester dengan asam lemak (bisa jadi dari kelas yang

berbeda), dan satu gugus alkohol membentuk gugus ester dengan asam fosforat.

Gliserofosfolipid, juga dirujuk sebagai fosfolipid, terdapat cukup banyak di alam

dan merupakan komponen kunci sel lipd dwilapis, serta terlibat di dalam metabolisme dan

sinyal komunikasi antar sel. Jaringan saraf termasuk otak, mengandung cukup banyak

gliserofosfolipid. Perubahan komposisi zat ini dapat mengakibatkan berbagai kelainan

saraf.

Contoh gliserofosfolipid yang ditemukan di dalam membran biologis adalah

fosfatidilkolina (juga dikenal sebagai PC, GPCho, atau lesitin), fosfatidiletanolamina (PE

atau GPEtn), dan fosfatidilserina (PS atau GPSer). Selain berperan sebagai komponen

primer membran sel dan tempat perikatan bagi protein intra- dan antarseluler, beberapa

gliserofosfolipid di dalam sel-sel eukariotik, seperti fosfatidilinositol dan asam fosfatidat

adalah prekursor, ataupun sendirinya adalah kurir kedua yang diturunkan dari membran.

Biasanya, satu atau kedua gugus hidroksil ini terasilasi dengan asam lemak berantai

panjang, meskit terdapat gliserofosfolipid yang terikat dengan alkil dan 1Z-alkenil

(plasmalogen). Terdapat juga varian dialkileter pada arkaebakteria.

Gliserofosfolipid dapat dibagi menurut sifat kelompok-kepala polar pada posisi sn-

3 dari tulang belakang gliserol pada eukariota dan eubakteria, atau posisi sn-1 dalam kasus

archaea.

Karena pada gugus ester asam fosforat masih mempunyai satu ikatan valensi yang

bebas, biasanya juga membentuk gugus ester dengan alkohol yang lain, misalnya alkohol

amino seperti kolina, etanolamina dan serina. Fosfolipid merupakan komponen yang

utama pada membran sel lapisan lemak. Fosfolipid yang umum dijumpai adalah:

Lecitin yang mengandung alkohol amino jenis kolina

Kepalin yang mengandung alkohol amino jenis serina atau etanolamina.

Page 7: Lipid

Sifat fosfolipid bergantung dari karakter asam lemak dan alkohol amino yang

diikatnya.

4. Sfingolipid

Sfingolipid adalah keluarga kompleks dari senyawa-senyawa yang berbagi fitur

struktural yang sama, yaitu kerangka dasar basa sfingoid yang disintesis secara de novo

dari asam amino serina dan asil lemak KoA berantai panjang, yang kemudian diubah

menjadi seramida, fosfosfingolipid, glisosfingolipid, dan senyawa-senyawa lainnya.

Nama sfingolipid diambil dari mitologi Yunani, Spinx, setengah wanita dan

setengah singa yang membinasakan siapa saja yang tidak dapat menjawab teka-tekinya.

Sfingolipid ditemukan oleh Johann Thudichum pada tahun 1874 sebagai teka-teki yang

sangat rumit dari jaringan otak.

Sfingolipid adalah jenis lemak kedua yang ditemukan di dalam membran sel,

khususnya pada sel saraf dan jaringan otak. Lemak ini tidak mengandung gliserol, tetapi

dapat menahan dua gugus alkohol pada bagian tengah kerangka amina.

Fosfosfingolipid utama pada mamalia adalah sfingomielin (seramida fosfokolina),

sementara pada serangga terutama mengandung seramida fosfoetanolamina dan pada fungi

memiliki fitoseramida fosfoinositol dan gugus kepala yang mengandung manosa.

Basa sfingoid utama mamalia biasa dirujuk sebagai sfingosina. Seramida (Basa N-

asil-sfingoid) adalah subkelas utama turunan basa sfingoid dengan asam lemak yang

terikat pada amida. Asam lemaknya biasanya jenuh ataupun mono-takjenuh dengan

panjang rantai dari 16 atom karbon sampai dengan 26 atom karbon.

Glikosfingolipid adalah sekelompok molekul beraneka ragam yang tersusun dari

satu residu gula atau lebih yang terhubung ke basa sfingoid melalui ikatan glikosidik.

5. Sakarolipid

Page 8: Lipid

Struktur sakarolipid Kdo2-Lipid A. Residu glukosamina berwarna biru, residu Kdo

berwarna merah, rantai asil berwarna hitam, dan gugus fosfat berwarna hijau.

Sakarolipid (bahasa Inggris: saccharolipid, glucolipid) adalah asam lemak yang

terikat langsung dengan molekul glukosa dan membentuk struktur yang sesuai dengan

membran dwilapis. Pada sakarolipid, monosakarida mengganti ikatan gliserol dengan asam

lemak, seperti yang terjadi pada gliserolipid dan gliserofosfolipid.

Sakarolipid yang paling dikenal adalah prekursor glukosamina terasilasi dari

komponen lipid A lipopolisakarida pada bakteri gram-negatif. Molekul Lipid-A yang

umum adalah disakarida dari glukosamina, yang diturunkan sebanyak tujuh rantai asil-

lemak. Lipopolisakarida minimal yang diperlukan untuk pertumbuhan E. coli adalah Kdo2-

Lipid A, yakni disakarida berheksa-asil dari glukosamina yang diglikosilasikan dengan dua

residu asam 3-deoksi-D-mano-oktulosonat (Kdo). Proses hidrolisis sakarolipid akan

menghasilkan amino gula.

6. Poliketida

Poliketida adalah metabolit sekunder yang terbentuk melalui proses polimerisasi

dari asetil dan propionil oleh enzim klasik maupun enzim iteratif dan multimodular yang

berbagi fitur mekanistik yang sama dengan asam lemak sintasi. Enzim yang sering

digunakan adalah poliketida sintase, melalui proses kondensasi Claisen.

Poliketida merupakan metabolit sekunder yang dihasilkan secara alami oleh

bakteri, fungi, tumbuhan, hewan, sumber daya laut dan organisme yang memiliki

keanekaragaman struktural yang tinggi.

Banyak poliketida berupa molekul siklik yang kerangkanya seringkali dimodifikasi

lebih jauh melalui glikosilasi, metilasi, hidroksilasi, oksidasi, dan/atau proses lainnya

Page 9: Lipid

untuk menimba manfaat dari sifat antibiotik yang dimiliki. Beberapa jenis poliketida

bahkan bersifat anti kanker, dapat menurunkan kolesterol serta menunjukkan efek imuno-

supresif. Sejumlah senyawa antimikroba, antiparasit, dan antikanker merupakan poliketida

atau turunannya, seperti eritromisin, antibiotik tetrasiklin, avermektin, dan antitumor

epotilon.

7. Lipid sterol

Lipid sterol, seperti kolesterol dan turunannya, adalah komponen lipid membran

yang penting, bersamaan dengan gliserofosfolipid dan sfingomielin. Steroid, semuanya

diturunkan dari struktur inti empat-cincin lebur yang sama, memiliki peran biologis yang

bervariasi seperti hormon dan molekul pensinyalan. Steroid 18-karbon (C18) meliputi

keluarga estrogen, sementara steroid C19 terdiri dari androgen seperti testosteron dan

androsteron. Subkelas C21 meliputi progestagen, juga glukokortikoid dan

mineralokortikoid. Sekosteroid, terdiri dari bermacam ragam bentuk vitamin D,

dikarakterisasi oleh perpecahan cincin B dari struktur inti. Contoh lain dari lemak sterol

adalah asam empedu dan konjugat-konjugatnya, yang pada mamalia merupakan turunan

kolesterol yang dioksidasi dan disintesis di dalam hati. Pada tumbuhan, senyawa yang

setara adalah fitosterol, seperti beta-Sitosterol, stigmasterol, dan brasikasterol; senyawa

terakhir ini juga digunakan sebagai bagi pertumbuhan alga. Sterol dominan di dalam

membran sel fungi adalah ergosterol.

8. Lipid prenol

Lipid prenol disintesis dari prekursor berkarbon 5 isopentenil pirofosfat dan

dimetilalil pirofosfat yang sebagian besar dihasilkan melalui lintasan asam mevalonat

(MVA). Isoprenoid sederhana (alkohol linear, difosfat, dan lain-lain) terbentuk dari adisi

unit C5 yang terus menerus, dan diklasifikasi menurut banyaknya satuan terpena ini.

Struktur yang mengandung lebih dari 40 karbon dikenal sebagai politerpena. Karotenoid

adalah isoprenoid sederhana yang penting yang berfungsi sebagai antioksidan dan sebagai

prekursor vitamin A. Contoh kelas molekul yang penting secara biologis lainnya adalah

kuinon dan hidrokuinon yang mengandung ekor isoprenoid yang melekat pada inti

kuinonoid yang tidak berasal dari isoprenoid. Vitamin E dan vitamin K, juga ubikuinon,

adalah contoh kelas ini. Prokariota mensintesis poliprenol (disebut baktoprenol) yang

Page 10: Lipid

satuan isoprenoid terminalnya yang melekat pada oksigen tetap tak jenuh, sedangkan pada

poliprenol hewan (dolikol) isoprenoid terminalnya telah direduksi.

B. Garam lemak

Sabun adalah campuran dari natrium hidroksida berbagai asam lemak yang

terdapat di alam bebas.

Sabun terbuat melalui proses saponifikasi asam lemak. Biasanya digunakan

natrium karbonat atau natrium hidroksida untuk proses tersebut.

Secara umum, reaksi hidrolisis yang terjadi dapat dirumuskan:

asam lemak + NaOH ---> air + garam asam lemak

Jenis sabun yang dihasilkan bergantung pada jenis asam lemak dan panjang rantai

karbonnya. Natrium stearat dengan 18 karbon adalah sabun yang sangat keras dan tidak

larut. Seng stearat digunakan pada bedak talkum karena bersifat hidrofobik. Asam laurat

dengan 12 karbon yang telah menjadi natrium laurat sangat mudah terlarut, sedangkan

asam lemak dengan kurang dari 10 atom karbon tidak digunakan menjadi sabun karena

dapat menimbulkan iritasi pada kulit dan berbau kurang sedap.

C. Parafin

Parafin (bahasa Inggris: wax) adalah lemak yang terbentuk dari esterisasi alkohol

yang mempunyai rumus bangun yang panjang, dengan asam lemak. Alkohol dapat

mengandung 12 hingga 23 atom karbon. Parafin dapat ditemukan di alam sebagai

pelindung daun dan sel batang untuk mencegah agar tanaman tidak kehilangan air terlalu

banyak. Karnuba ditemukan pada dedaunan pohon palem Brasil dan digunakan sebagai

pelumas untuk lantai maupun mobil. Lanolin adalah parafin pada bulu domba. Beeswax

adalah cairan parafin yang disekresi lebah untuk membangun sel tempat untuk madu dan

telur lebah.

Parafin yang digunakan pada pembuatan lilin bukan melalui esterisasi, melainkan

merupakan campuran dari alkana dengan berat molekul yang besar. Pelumas untuk telinga

dibuat dari campuran fosfolipid dan ester dari kolesterol.

D. Prostaglandin

Page 11: Lipid

Prostaglandin pertama kali diketemukan dari cairan semen manusia pada sekitar

tahun 1930 oleh Ulf von Euler dari Swedia. Oleh karena diduga berasal dari kelenjar

prostat, sang penemu memberinya nama prostaglandin.

Prostaglandin, seperti hormon, berfungsi layaknya senyawa sinyal tetapi hanya

bekerja di dalam sel tempat mereka tersintesis. Rumus bangun prostaglandin adalah asam

alkanoat tak jenuh yang terdiri dari 20 atom karbon yang membentuk 5 cincin.

Prostaglandin tersintesis dari asam lemak dan asam arakidonat.

E. Terpena

Terpena merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh

tumbuhan dan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Pada tumbuhan,

senyawa-senyawa golongan terpena dan modifikasinya, terpenoid, merupakan metabolit

sekunder. Terpena dan terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga

dan beberapa hewan laut. Di samping sebagai metabolit sekunder, terpena merupakan

kerangka penyusun sejumlah senyawa penting bagi makhluk hidup. Sebagai contoh,

senyawa-senyawa steroid adalah turunan skualena, suatu triterpena; juga karoten dan

retinol. Nama "terpena" (terpene) diambil dari produk getah tusam, terpentin (turpentine).

Terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan oleh

tumbuhan. Kandungan minyak atsiri mempengaruhi penggunaan produk rempah-rempah,

baik sebagai bumbu, sebagai wewangian, serta sebagai bahan pengobatan, kesehatan, dan

penyerta upacara-upacara ritual. Nama-nama umum senyawa golongan ini seringkali

diambil dari nama minyak atsiri yang mengandungnya. Lebih jauh lagi, nama minyak itu

sendiri diambil dari nama (nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama

kali diidentifikasi. Sebagai misal adalah citral, diambil dari minyak yang diambil dari jeruk

(Citrus). Contoh lain adalah eugenol, diambil dari minyak yang dihasilkan oleh cengkeh

(Eugenia aromatica).

Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal ini dapat dimengerti karena kerangka

penyusun terpena dan terpenoid adalah isoprena (C5H8).

Tipe terpena dan terpenoid

Terpena memiliki rumus dasar (C5H8)n, dengan n merupakan penentu kelompok

tipe terpena. Modifikasi terpena (disebut terpenoid, berarti "serupa dengan terpena")

adalah senyawa dengan struktur serupa tetapi tidak dapat dinyatakan dengan rumus dasar.

Kedua golongan ini menyusun banyak minyak atsiri.

Page 12: Lipid

Hemiterpena, n=1, hanya isoprena.

Hemiterpenoid, contohnya prenol, asam isovalerat.

Monoterpena, n=2, contohnya mircen, limonen, dan ocimen.

Monoterpenoid, contohnya geraniol.

Seskuiterpena, n=3, contohnya farnesen.

Seskuiterpenoid, contohnya farnesol, kurkumen, bisabolol.

Diterpena, n=4, contohnya cembren.

Diterpenoid, contohnya kafestol.

Triterpena, n=6, contohnya skualena.

Triterpenoid, contohnya lanosterol, bahan dasar bagi senyawa-senyawa steroid.

Tetraterpena, n=8, contohnya adalah likopen, karoten

Politerpena, n besar, contohnya adalah karet dan getah perca.

Galeri rumus bangun

IsoprenaPrenol

Asam isovalerat

β-Mircena

Limonena

Ocimena

Geraniol

Farnesena

Farnesol

β-

α-(-)-

BisabololCembren

Page 13: Lipid

Kurkumena

Kafestol Skualena

F. Steroid

Penomoran pada steroid

Steroid adalah senyawa turunan lemak dari terpenoid yang tidak terhidrolisis.

Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana tak

jenuh (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-

cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang

termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada

umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri

dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin

siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada

gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan

dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman,

hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak

sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada

tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena.

Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai.

Page 14: Lipid

DAFTAR PUSTAKA

Ralp J. Fessenden and Joan S. Fessenden, “ KIMIA ORGANIK,” Edisi ketiga,

University Of Montana, 1986, Wadsworth, Inc, Belmont, Califfornia 94002,

Massachuset, USA.

http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_lemak

http://id.wikipedia.org/wiki/Gliserida

http://biologipedia.blogspot.com/2011/01/fosfolipid.html

http://naynienay.wordpress.com/2008/01/28/lipid/

Page 15: Lipid