LEMAK (LIPIDA)
description
Transcript of LEMAK (LIPIDA)
LEMAK (LIPIDA)
LEMAK (LIPIDA)
Merupakan biomolekul(diperoleh melalui ekstraksi dari sel
dan jaringan dg pelarut non polar) yang pada umumnya tdk
larut dlm air
Meskipun struktur lemak bermacam-macam, semua lemak
memp. sifat struktur yg spesifik, yaitu memp. gugus
hidrokarbon hidrofob yg banyak dan sedikit(bila ada) gugus
hidrofil Lemak umumnya non polar
Lemak (lipida)
Lemak mrpk ester2 asam lemak asam lemak yang berasal dari alkohol tunggal, gliserol, HOCH2CHOHCH2OH, dan dikenal sebagai trigliserida
H2C
HC
H2C
OH
OH
OH
+ 3 HOCR
-3H2O
H2C
HC
H2C
O
O
O
C
C
C
O
O
O
R
R
R
Trigliserida
O
Asam Lemak (Fatty Acid)
Saturated Fatty Acid
Formula Common Name Melting Point
CH3(CH2)10CO2H lauric acid 45 ºC
CH3(CH2)12CO2H myristic acid 55 ºC
CH3(CH2)14CO2H palmitic acid 63 ºC
CH3(CH2)16CO2H stearic acid 69 ºC
CH3(CH2)18CO2H arachidic acid 76 ºC
Unsaturated
FormulaCommon
NameMelting
Point
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2Hpalmitoleic
acid0 ºC
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H oleic acid 13 ºC
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO
2Hlinoleic acid -5 ºC
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH
(CH2)7CO2Hlinolenic acid -11 ºC
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H arachidonic acid
-49 ºC
Perbedaan Lemak dg Minyak
Perbedaan lemak dan minyak adalah pada sifat
fisiknya
Pada temperatur kamar lemak lemak bersifat
padat sedangkan minyak bersifat cair
Contoh lemak: lard, lemak daging, mentega
Contoh minyak: Minyak jagung, minyak kedelai,
minyak kelapa, minyak biji kapuk, dll
Lemak dan minyak sama2 mrpk trigliserida
Reaksi Safonifikasi Lemak Mrpk reaksi sintesis kimia dalam pembuatan sabun Disebut juga reaksi hidrolisis alkali (reaksi trigliserida dg
NaOH) menghasilkan gliserol dan sabun (garam asam karboksilat)
Sabun yang digunakan sehari-hari mrpk campuran garam-garam natrium dari asam lemak rantai panjang
H2C
HC
H2C
OH
OH
OH
+
H2C
HC
H2C
O
O
O
C
C
C
O
O
O
R
R
R
Trigliserida
NaOH3 RCOO-Na+
gliserol Sabun
Reaksi Safonifikasi Lemak
Sabun dapat dibuat dg berbagai cara demikian pula komposisinya. Sebagai contoh dlm pembuatan sabun, dapat ditambah dg bahan pewangi, zat warna, dan germisida.
Jika basa yg digunakan adalah KOH maka sabun yg diperoleh disebut sebagai sabun lunak.
Sabun sebagai Molekul Amfipatik Molekul sabun memp satu ujung yg polar, COO-Na+, dan
satu ujung yg lain bersifat nonpolar yg berupa rantai hidrokarbon panjang, 12 hingga 18 atom C
Ujung yg polar larut dlm air disebut bersifat hidrofilik, sedangkan ujung nonpolar yg tdk larut dlm air bersifat hidrofobik atau lipofilik dan larut dlm pelarut non polar. Sabun yg memp 2 gugus (ujung) baik polar maupun nonpolar dlm satu molekul disebut sebagai Molekul Ampifatik
Cara kerja Sabun dan Deterjen Ujung nonpolar dari sabun akan mengikat dan
mengangkat minyak dan kotoran lainnya yg bersifat nonpolar sementara ujung yg polar akan berikatan dg air. Kotoran dan minyak akan terangkat dan hilang bersama dg guyuran air
Sabun dan Deterjen
Transesterifikasi Lemak
Reaksi ini sangat berperan dalam membantu analisis suatu asam lemak dari trigliserida dg menggunakan gas kromatografi. Kebanyakan asam lemak memp titik didih lebih dari 300 0C. Dg transesterifikasi asam lemak dpt dikonversi menjadi metil ester yg memp BP rendah dan tidak terdekomposisi sedemikianhingga akan dapat teranalisis dg baik oleh GC(Gas Chromatography)
H2C
HC
H2C
OH
OH
OH
H2C
HC
H2C
O
O
O
C
C
C
O
O
O
R
R'
R''
Trigliserida
KOH
gliserol
CH3OH
R C
O
O K
R' C
O
O K
R'' C
O
O K
Pottasium salts of fatty acid
+
CH3OHBF3
R C
O
OCH3
R' C
O
OCH3
R'' C
O
OCH3
Methyl Esters
Pembuatan LAS
LAS Mrpk deterjen yang bersifat biodegradabel
Linier Alkilbenzena Sulfonat
LAS dpt diperoleh dari minyak bumi (kerosin) melalui beberapa tahap sintesis
Pembuatan LASKerosin
Penyaring molekuln-parafin
Cl2Monoklor parafin
Olefin
-HCl
Alkilbenzena
benzenaAlCl3
benzena
Sulfonasi
NetralisasiLAS
FOSFOLIPIDA
Phospholipids Adalah lipid yg mengandung gugus ester fosfat Phospholipids are the main constituents of cell
membranes. They resemble the triglycerides in being ester or
amide derivatives of glycerol or sphingosine with fatty acids and phosphoric acid.
The phosphate moiety of the resulting phosphatidic acid is further esterified with ethanolamine, choline or serine in the phospholipid itself. The following diagram shows the structures of some of these components. Clicking on the diagram will change it to display structures for two representative phospholipids. Note that the fatty acid components (R & R') may be saturated or unsaturated.
Komponen Fosfolipida
Phospholipids
Bersifat distinctive (jelas terbedakan) karena molekul-molekulnya berisi dua ekor hidrofobik yang panjang dan suatu gugus yg sangat polar (suatu gugus ion dipolar)
Oleh karena itu fosfolipid ini(fosfogliserida) bersifat surfaktan netral
Merupakan zat pengemulsi yg sangat bagus
Ekor hidrofobik
Ion dipolar, sgt polar
Cara Kerja Fosfolipid
Kerja Fosfolipid dlm membran sel
Phospholipids are the main constituents of cell membranes Membran sel terbentuk dari protein yg tertanam dan menyatu dg double
layer molekul2 fosoflipid (liporpotein), yg ujung hidrofobiknya menghadap ke dlm dan ujung hidrofiliknya menghadap keluar. Bagian hidrokarbon dari membran tak memungkinkan lewatnya air atau molekul2 polar
Fungsi protein yg tertanam pd membran tsb adalah untuk memungkinkan lewatnya air, ion2, dan senyawa2 lain secara selektif masuk dan keluar sel bag. luar sel(medium berair)
bag. dalam sel(medium berair)Protein tertanam
kepalahidrofilik
ekorhidrofobik
Steroids
The important class of lipids called steroids are actually metabolic derivatives of terpenes, but they are customarily treated as a separate group. Steroids may be recognized by their tetracyclic skeleton, consisting of three fused six-membered and one five-membered ring
The four rings are designated A, B, C & D as noted, and the peculiar numbering of the ring carbon atoms (shown in red) is the result of an earlier misassignment of the structure
The substituents designated by R are often alkyl groups, but may also have functionality. The R group at the A:B ring fusion is most commonly methyl or hydrogen, that at the C:D fusion is usually methyl. The substituent at C-17 varies considerably, and is usually larger than methyl if it is not a functional group. The most common locations of functional groups are C-3, C-4, C-7, C-11, C-12 & C-17. Ring A is sometimes aromatic. Since a number of tetracyclic triterpenes also have this tetracyclic structure, it cannot be considered a unique identifier.
Steroids
Steroids are widely distributed in animals, where they are associated with a number of physiological processes (hormon).
Steroid baik alami maupun sintetik secara meluas banyak digunakan sebagai obat
Norethindrone is a synthetic steroid, all the other examples occur naturally. A common strategy in pharmaceutical chemistry is to take a natural compound, having certain desired biological properties together with undesired side effects, and to modify its structure to enhance the desired characteristics and diminish the undesired.
Contoh Steroid
Kortison dan kortisol mrpk 2 dari 28 lebih hormon yg dihasilkan oleh lapisan luar kelenjar adrenal
Kedua steroid tsb mengubah metabolisme protein, karbohidrat dan lipid. Keduanya digunakan secara meluas untuk mengobati peradangan karena alergi atau encok(rheumatoid arthritis)
CCH2OH
OH
O
CH3
CH3
O
O
Kortison
CCH2OH
OH
O
CH3
CH3
O
Kortisol
OH
H
KOLESTEROL
Mrpk steroid hewani yg dijumpai dlm hampir semua jaringan hewan. Batu kandung empedu dan kuning telur mrpk sumber yg kaya akan senyawa ini
Kolesterol mrpk zat antara yg diperlukan dlm biosintesis hormon steroid; namun tdk mrpk keharusan dlm makanan, krn dpt disintesis dari asetilkoenzim A
Kadar kolesterol yg terlalu tinggi dlm darah diduga dpt menyebabkan arteriosklerosis (pengerasan pembuluh darah), suatu keadaan dimana kolesteroldan lipid2 lain melapisi dinding dlm pembuluh darah
CH3
CH3
Kolesterol (5-kolesten-3B- ol)
HO
H
H
CH3
H
Orientasi substitusi elektrofilik Karena karbon cincin mrpk bagian negatif suatu molekukl pirola, karbon2
ini teraktifkan thd serangan elektrofilik, tetapi terdeaktifkan thd serangan nukleofilik
Substitusi lebih disukai pada posisi 2 ketimbang yg lain. Hal ini terjadi krn struktur resonansi zat antara utk substitusi posisi 2 lebih banyak(delokalisasi merata) dan lebih stabil
NH
+NO2
NH NO2
H
NH NO2
H
NH NO2
H
NH NO2
2-Nitrasi disukai
3-Nitrasi takdisukai
NH
+NO2
NH
NO2
H
NH
H
NO2
NH
NO2
Zat antara terstabilisasi oleh 3 resonansi
Zat antara terstabilisasi oleh 2 resonansi
Reaksi pada furan
Furan disintesis lebih lanjut menghasilkan material sejenis SUN SCREEN & Uvi Protection
O
dioksan
0 0C
+ Br2
O Br
2-Bromofuran90 %
O C
O
H
Katalis Ni
200 0CO
+ CO
Furfural
Reaksi pada tiofen
Tiofen dapat mengalami reaksi substitusi elektrofilik sebagaimana pirola dan furan