A. JUDUL PERCOBAAN: Rekristalisasi dan Pembuatan AspirinB. TANGGAL PERCOBAAN: 26 Maret 2014C. TUJUAN PERCOBAAN:1. RekristalisasiPada akhir percobaan ini mahasiswa diharapkan dapat :1. Melakukan rekristalisasi dengan baik2. Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi3. Menghilangkan pengotor melalui rekristalisasi2. Pembuatan AspirinPada akhir percobaan ini mahasiswa diharapkan dapat :1. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol2. Melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik D. DASAR TEORIRekristalisasi merupakan salah satu cara yang paling efektif untuk memurnikan zat-zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil kolasi dari bahan alami, sebelum dianalisa lebih lanjut, misalnya dengan cara spektrofotometri (UV, IR, NMR, dan MS). Prinsip proses ini mengacu pada perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan kelarutan zat pencampurnya. Larutan zat yang diinginkan dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian dikristalkan kembali dengan cara menjenuhkannya. Untuk pelarutnya yang cocok dapat dipilih pelarut yang titik didihnya rendah untuk dapat mempermudah proses pengeringan kristal yang terbentuk kemudian titik didih pelarut hendaknya lebih rendah daripada titik leleh zat padat yang dilarutkan supaya zat yang akan diuraikan tidak terdisosiasi dan yang paling penting pelarut tidak bereaksi dengam zat yang akan dilarutkan (biner), untuk lebih umumnya pelarut harus ekonomis dan mudah didapat.Syarat dari proses rekristalisasi diantaranya sebagai berikut: Perbedaan kelarutan cukup jauh Suhu kelarutan tidak terlalu tinggi Antara zat terlarut dan pelarut diusahakan tidak bereaksi, karena jika bereaksi masing-masing komponen tidak dapat dipisahkan Gunakan pelarut non-polar

Ada lima tahap melakukan rekristalisasi zat-zat yaitu:1. Memilih pelarut yang cocok Pelarut yang umum digunakan jika diurutkan sesuai dengan kenaikan kepolarannya adalah petroleum eter (n-heksana), toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol, metanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.Biasanya senyawa yang dalam keadaan polar direkristalisasi dalam pelarut yang kurang polar dan sebaliknya. Kombinasi dua pelarut kadang-kadang digunakan dalam rekristalisasi, misalnya kloroform-metanol, heksana-aseton, metanol air dan lain-lain.2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkinZat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volume sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhya. Jika larutan terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut mula-mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian diatambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang, kemudian baru disaring.3. Saring larutan dalamkeadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut.Penyaring larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zatzat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu pasir dan lain-lain. Agar penyaringan berjalan cepat biasanya digunakan corong Buchner.Jika larutanya mengandung zat warna pengotor maka sebelum disaring ditambahkan sedikit ( 2% berat) arang aktif untuk mengabsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengabsorbsi senyawa yang dimurnikan.4. Dinginkan filtratFiltrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal. Kadang-kadang pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan (seed) yang berupa kristal murni ke dalam larutan atau enggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat menpercepat proses kristalisasi.5. Menyaring dan mengeringkan kristalApabila roses kristalsasi telah berlangsung sempurna, kristal yang diperoleh perlu disaring engan cepat menggunakan corong buchner. Keringkan kristal yang diperoeh dalam eksikator.Titik leleh suatu zat padat adalah suatu temperatur dimana terjadinya keadaan setimbang antara fasa padat dan fasa cair pada tekanan satu atmosfer, prinsipnya suatu zat bisa meleleh karena ikatan antarmolekul terputus dimana putusnya molekul itu yang memerlukan suhu berbeda-beda tergantung pada kekuatan ikatan tersebut, semakin kuat ikatannya maka semakin tinggi suhu yang dibutuhkan untuk memutuskan ikatan tersebut. Dengan adanya zat pengotor, ikatan yang terputus akan lebih banyak atau intinya tergantung pada zat pengotornya. Titik leleh juga bisa untuk mengukur gaya intermolekul antar senyawa dimana makin tinggi titik leleh maka makin besar gaya intermolekulernya, beberapa molekul dengan berat molekul sama, maka molekul yang lebih polar dan struktur molekul yang lebih simetris akan lebih tinggi. Angka titik leleh dan kisarannya tergantung pada kecepatan pemanasan, keakuratan pada thermometer yang digunakan dan sifat padatan senyawa yang terdapat pada suatu padatan yang telah diisolasi, rentang lelehannya harus ditentukan untuk memastikan identitas dan kemurniannya.Aspirin (asetosal) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat (asam o-hidroksi benzoat). Oeh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrida menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Persamaan reaksinya

OCOOCOOCHIIIIOOCH3CH3C+OHOCCH3Asam salisilatAnhidrida Asam AsetatAspirin

Asam asetil salisilat sering disebut dengan aspirin. Asam asetil salisilat adalah hasil sintesis dari asam salisilat yang direaksikan dengan asam asetat anhidrida dengan menggunakan katalis asam sulfat pekat. Asam salisilat memiliki gugus OH dan COOH. Oleh karena itu asam salisilat dapat mengalami dua jeni reaksi yaitu reaksi asam dan basa.Pembuatan asam asetil salisilat disebut asetilasi (Furniss, 1989) Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol (karena diperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat). (Fessenden, 1990)Asam asetil salisilat merupakan senyawa ester yang dalam sintesisnya menggunakan asam asetat anhidrida karena jika digunakan asam asetat sebagai pereaksi maka akan terbentuk air sebagai hasil sampingan. Sehingga memungkinkan terjadinya reaksi hidrolisis asam asetil salisilat menjadi asam asetat dan asam salisilat, karena reaksi esterifikasi bersifat reversibel.Aspirin berupa kristal tak berwarna dengan titik leleh 133,4C. Aspirin digunakan sebagai analgetik, antipiretikah , anti inflamasi dan dalam dosis kecil sebagai anti koagulan. Aspirin pertama kali disintesi oleh Hoffman untuk pengobatan artritis. Pemrakarsa penggunaan aspirin adalah hipocrates dengan menggunakan ekstrak tumbuhan willow. Produk aspirin ini dikembangkan dan diproduksi oleh perusahaanBayer.

E. ALAT DAN BAHANAlat a. Enlemeyer 125 mL b. Gelas kimia 500 mL c. Kompor listrik d. Pengaduk kaca e. Gelas ukur f. Tabung reaksi g. Corong bucnerh. Labu isapi. Kaca arlojij. Kertas saringk. Timbanganl. Pipa klapilerm. Palu (titik leleh)n. Termometero. Pipet tetes

Bahana. Asam salisilatb. Asam asetat anhidridac. Asam sulfat pekatd. Etanol 96%e. Larutan FeCl3aquadesF. ALUR KERJA

f. G. HASIL PENGAMATANNoProsedur percobaanHasil pengamatanDegaan/ reaksikesimpulan

1.

2.

1. Rekristalisasi

Disaring dalam keadaan panas dengan corong buchner yang dilengkapi labu isapFiltrat diambil dan dipanaskan kembaliDidiamkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristalKristal yang terbentuk disaring dengan corong buchnerDikeringkan dalam eksikatorBeratnya ditimbangDimasukkan dalam erlenmeyer 125 mlCampuran dipanaskan diatas kompor sampai pelarut mulai mendidih sambil diguncangDitambah air sampai kristal tepat larut sdan volume air yang diperlukan dihitung (75 mL)Jika belum homogen, ditambah air sampai homogen.Jika larutan berwarna, ditambah norit 1-2 % berat asam salisilat, dididihkan sambil diaduk1 gram asam salisilat + 5 ml airLarutan Massa kristal

Pengujian Titik Leleh

Massa kristalDiambil sedikit dengan pipa kapiler dengan cara mengetuk-ngetuknya 1 cmDimassukkan ke palu bersama termometerDipanaskan sampai meleleh yang ditandai dengan pipa kapiler berwarna bening.Titik lelehMassa kristalDiuji dengan FeCl3 sampai kristal terendamHasil pengamatan

Pembuatan aspirin

Ditentukan titik lelehnyaDiuji dengan larutan FeCl3Dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 mlDitambah 3,75 gram asam asetat anhidridaDitambah 3 tetes asam sulfat pekatDiaduk sampai homogenPenangas air dipanaskan sampai mendidih (50-60)0C Campuran dimasukkan ke penangasDiaduk selama 5 menit2,5 gram asam salisilatDidinginkan sambil ttap diadukDitambah 37,5 ml airEndapan disaring dengan penyaring buchnerDimurnikan dengan teknik rekristalisasi dengan menggunakan 7,5 ml etanol 96 % dan 25 ml airDikeringkan dengan eksikatorBeratnya ditimbangMassa aspirinHasil pengamatanCampuran

Asam salisilat: serbuk putih Asam salisilat + Aquades 5 ml: belum larut, blum homogen. Asam salisilat + Aquades 75 ml: larutan homogen, tidak berwarna. Disaring : filtrat tidak berwarna Setelah dipanaskan : endapan larut dan larutan homogen (tidak berwarna) Setelah didiamkan: terbentuk kristal berwarna putih seperti jarum lancip-lancip Disaring :Filtrat: tidak berwarnaResidu: kristal seperti jarum berwarna putih Ditimbang :Massa kertas saring: 0,5821 gram

Massa kertas saring + kristal : 1,3296 gram Massa kristal : 0,7475 gram Titi leles : 138C

Setelah diuji dengan FeCl3 : ungu kehitaman

Asam salisilat; serbuk putih Asam asetat anhidrida: jernih, tak berwarna H2SO4: tak berwarna Salisilat + asam asetat : belum homogen, belum larut. + H2SO4 : belum homogen, belum larut. OC CH3Dimasukkan dalam penangasc: larut dan homogen (tidak berwarna) + 37,5 : tidak berwarna Disaring :Residu : serbuk kristal berwarna putihFiltrat : tidak berwarna Residu + etanol : ada endapan putih Residu + etanol + air 25 ml : larutan homogen berwarna putih Setelah dipanaskan : larutan homogen (tidak berwarna) Setelah didiamkan : terbentuk kristal Setelah disaring :Filtrat : tidak berwarnaResidu : kristal jarum kecil berwarna Stelah ditimbang:Massa kertas saring : 0,5922 gramMassa kertas saring + aspirin : 1,7496 gram Massa aspirin : 1,1574 gram Setelah diuji dengan FeCl3 : kuning asam salisilat :

OHC OHO

C OHOOH

+

Asam salisilat

O O C CH3

H2SO4 PekatC O

Asetal andehidCH3

OC OHO

Acidium Achetyl

CH3OHOH

C

Asam salisilat Diperoleh berat kristal asam salisilat yaitu 0,7475 gram dengan hasil randeman 74,75 % dengan ttik leleh 138C

Berat aspirin dari praktikum 1,1574 gram Perubahan aspirin setelah ditambahkan FeCl3 berwarna kuning, ini menunjukkan bahwa kristal tersebut murni dan tidak mengandung reaktannya yaitu asam salisilat.

Titik leleh aspirin 141 C

H. ANALISIS DAN PEMBAHASAN1. RekristalisasiPada percobaan yang bertujuan untuk melakukan rekristalisasi dengan baik, menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi, dan menghilangkan pengotor melalui rekristalisasi ini dilakukan dengan beberapa langkah. Langkah pertama yang dilakukan dalam melakukan percobaan rekristalisasi ini adalah mencampur 1 gram asam salisilat yang berupa serbuk putih yang telah ditimbang dengan 5 mL air. setelah dicampur, larutan menghasilkan campuran yang berwarna putih yang menandakan bahwa campuran belum homogen. Kemudian campuran dipanaskan diatas kompor listrik sampai mulai mendidih kemudian ditambah lagi 75 mL air dengan cara sedikit demi sedikit sambil diaduk dengan pengaduk sehingga endapan menjadi larut dan larutan menjadi tidak berwarna dan homogen. Hal ini terjadi karena air dapat melarutkan secara baik asam salisilat dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. Hal ini menandakan bahwa air merupakan pelarut yang cocok dalam rekristalisasi ini.Setelah itu, campuran disaring dengan corong buchner dalam keadaan panas yang bertujuan untuk memisahkan zat zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan. Dari hasil penyaringan ini diperoleh filtrat yang tidak berwarna dan terdapat sedikit endapan putih, sedangkan residu tertinggal di kertas saring pada corong buchner . Kemudian filtrat yang ditampung dalam erlenmeyer berparuh dimasukkan ke erlemeyer dan dipanaskan kembali sampai mulai mendidih dan larutan homogen (tidak berwarna). Setelah dipanaskan, campuran didiamkan sampai terbentuk Kristal. Kristal ini merupakan Kristal murni dari senyawa asam salisilat. Setelah terbentuk kristal, larutan disaring kembali dengan corong Buchner untuk memisahkan kristal dari larutannya sehingga menghasilkan kristal panjang yang berwarna putih. Kristal yang terbentuk ini dikeringkan dalam desikator selama kurang lebih satu hari. Setelah kering kemudian hasil dari rekristalisasi ini ditimbang. Setelah ditimbang diperoleh massanya sebesar 0,7475 gram. Setelah itu, dilakukan pengukuran titik leleh dengan cara memasukkan kristal hasil kristalisasi ke dalam pipa kapiler. Kemudian pipa kapiler dimasukkan dalam melting block yang dilengkapi thermometer. Hasil yang didapat dari pemanasan ini adalah titik leleh sebesar 138 C. Hasil ini berbeda dengan titik leleh asam salisilat dalam literatur yaitu antara 158 1610C. Adanya perbedaan titik leleh ini disebabkan oleh masih adanya zat pengotor dalam kristal yang sudah direkristalisasi atau kemungkinan masih mengendap didalam kertas saring.Selai dilakukan pengujian titik leleh, kristal Asam salisilat juga diuji dengan FeCl3 yang berwarna kuning, setelah diuji menghasilkan warna ungu kehitaman, hal ini dikarenakan asam salisilat mengandung gugus fenolik pada posisi orto. Gugus fenolik bereaksi dengan FeCl3 membentuk ikatan hidrogen dengan Fe3+ dan menghasilkan senyawa kompleks.

Asam salisilat ion Fe3+ dari FeCl3senyawa kompleks(serbuk putih)(berwarna kuning)(berwarna ungu)

2. Pembuatan AspirinPada percobaan yang bertujuan membuat aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol dan melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis ini dilakukan dengan beberapa langkah. Langkah pertama yang dilakukan dalam pembuatan aspirin adalah dengan cara mencampurkan 2,5 gram asam salisilat yang berupa serbuk putih dengan 3,75 gram asam asetat anhidrida yang berupa larutan tidak berwarna dan 3 tetes H2SO4 pekat menghasilkan larutan yang berwarna putih, dimana larutan tidak homogen. Penambahan H2SO4 pekat berfungsi sebagai katalis dan penghidrasi karena dapat menarik molekul H2O. Reaksi yang terjadi adalah reaksi asetilasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat sehingga akan diperoleh aspirin.Langkah selanjutnya adalah campuran dimasukkan kedalam penangas air yang bersuhu 50-60o C. Ini dikarenakan reaksi asetilasi akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60o C. kemudian setelah dipanaskan kurang lebih 5 menit, larutan ditambahkan 37,5 ml air dan larutan tetap tidak berwarna. Setelah itu didiamkan sampai terbentuk kristal berwarna putih. Kemudian larutan disaring dengan menggunakan corong buchner.setelah disaring, dihasilkan filtrat yang tidak berwarna dan residu pada corong bucher yang telah dimasukkan kertas saring berupa kristal berwarna putih. Selanjutnya residu hasil penyaringan dilarutkan dalam 15 mL etanol dan ditambah 25 mL air dan larutan berwarna putih (tidak homogen), setelah itu dipanaskan kembali sampai homogen, kemudian larutan didiamkan selama kurang lebih 5 menit sampai terbentuk kristal. Setelah itu disaring kembali untuk memisahkan aspirin dari pengotornya dengan menggunakan corong buchner dan diperoleh residu berupa kristal jarum kecil berwarna putih dan filtrat tidak berwarna. Kristal inilah yang merupakan kristal aspirin murni. Kristal aspirin tersebut dikeringkan dalam eksikator selama lebih dari 1 hari. Selanjutnya kristal aspirin ditimbang massanya dan ditentukan titik lelehnya. Massa aspirin yang diperoleh adalah 1,1574 gram dan titik lelehnya 141o C. Jika dihitung menurut teori berat aspirin yang seharusnya diperoleh sebesar :Mol asam salisilat : = 0,018159 molMol anhidrida asam asetat : = 0,0367 mol

Mula0,018159 0,0367 - -Reaksi0,0181590,0181590,018159 0,018159Setimbang -0,018110,018159 0,018159

Berat Aspirin = mol aspirin x Mr aspirin= 0,018159 x 180= 3,268 gram

Jadi rendemen hasil percobaan ini adalah:x 100%

x 100% = 35,42 %

Untuk uji identifikasi aspirin dilakukan dengan menambahkan beberapa tetes FeCl3 ke dalam kristal aspirin. Kristal hasil aspirin berwarna kuning hal ini menunjukkan bahwa aspirin sudah tidak mengandung asam salisilat.I. DISKUSIPada saat uji titik leleh asam salisilat dan aspirin, hasil titik leleh rekristralisasi dan aspirin tidak sesuai dengan teoritisnya. Diperoleh titik leleh rekristalisasi sebesar 138C, aspirin sebesar 141C. Secara teoritis titik leleh asam salisilat sekitar 158-161C dan aspirin sekitar 133 1410C. Perbedaan titik leleh ini disebabkan karena kemungkinan masih ada zat pengotor didalam kristal asam salisilat hasil rekristalisasi. Selain itu, massa asam salisilat hasil rekristalisasi semakin berkurang, yaitu 0,7475 gram, padahal asam salisilat yang direkristalisasi sebanyak 1 gram. Pengurangan massa ini terjadi karena ketika proses penyaringan setelah pendinginan filtrat, terdapat kristal yang masih tertinggal didalam labu Erlenmeyer dan kristal- kristal kecil lolos dari penyaringan dan ikut terbawa kedalam filtrat sedangkan kristal- kristal ynag berbentuk jarum tertinggal di kertas saring.

J. KESIMPULAN1. Rekristalisasi asam salisilat dibuat dengan cara mencampur asam salisilat dengan pelarut.2. Pelarut yang sesuai dalam rekristalisasi ini adalah air.3. Pengotor pada rekristalisasi dihilangkan dengan cara disaring dengan menggunakan corong buchner.4. Aspirin dapat dibuat dengan cara mencampur asam salisilat dengan asam asetat anhidrida dengan katalis asam sulfat pekat. Aspirin yang dihasilkan kristalnya tidak berbentuk seperti jarum.5. Pelarut yang digunakan dalam rekristalisasi aspirin adalah etanol.

K. DAFTAR PUSTAKAAnonim.2012. Sintesis Aspirin. http://info.fuadshifu.com/sintesis-aspirin/Polban, Himka. Laporan Rekristalisasi dan Titik Leleh. (online). http://himka1polban.wordpress.com/laporan/kimia-anorganik/laporan-rekristalisasi-dan-titik-leleh/ (diakses tanggal 30 Maret 2014)Rayahu,Didah. 2009. Pemisahan Campuran. (online) http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah.html. Diakses tanggal 31 Maret 2014. Tim Dosen Kimia Organik. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Surabaya: Unipress UnesaYasa, Putu. 2013. Sintesis Asam Asetil Salisilat. (online). http://jendelailmu-jembatandunia.blogspot.com/2013/12/sintesis-asam-asetil-salisilat.html (diakses tanggal 30 Maret 2014)Zulfikar.2011.Kristalisasi.(online) http://www.chem-is-try.org/materi-kimia/kristalisasi.html . Diakses tanggal 31 Maret 2014.

L. JAWABAN PERTANYAANA. REKRISTALISASI1. Terangkan prinsip dasar rekristalisasi !Prinsip dasar dari rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan zat pencampur atau pencemarnya atau memisahkan kristal dari pengotornya dengan menggunakan pelarut yang sesuai dengan cara menjenuhknnya. 2. Sebutkan alur dan kerja yang harus dilakukan dalam pekerjaan rekristalisasi!a. Memilih pelarut yang cocok.Asam salisilat ditmbah dengan air dan dimasukkan dalam erlenmeyer.b. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin.Campuran dipanaskan diatas kompor listrik dan ditambah air lagi sampai laruta homogen.c. Melakukan penyaringan.Setelah homogen, disaring dengan menggunakan penyorong buchner.d. Mendinginan filtrat.Hasil penyaringan, filtrat didinginkan sampai terbentuk kristal.e. Melakukan Penyaringan dan pendinginan Kristal.Setelah disaring lagi kristal didinginkan dalam desikator selama 1 hari.

3. Sifat-sifat apakah yang harus dipunyai oleh suatu pelarut agar dapat digunakan untuk mengkristalisai suatu senyawa organik tertentu ?Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang memiliki sifat dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. Biasanya senyawa yang dalam keadaan polar direkristalisasi dalam pelarut yang kurang polar, begitu juga sebaliknya.

4. Sebutkan paling sedikit dua alasan mengapa penyaringan dengan labu isap (buchner) lebih disukai dalam memisahkan Kristal dari induk lindinya !a. Pengguanaan labu isap atau buchner karena penyaringan berjalam lebih cepat dibandingkan penyaringan biasa. b. Penggunaan labu isap dapat meminimalkan induk lindi tertinggal pada kristal, karena penyaringan dengan menggunakan labu isap (buchner) secara optimal memisahkan kristal dari induk lindinya sehinga kristal yang diperoleh lebih murni dan hasilnya lebih banyak.

5. Hitung presentase perolehan senyawa hasil rekristalisasi yang Anda lakukan !Diketahui : m asam salisilat mula mula = 1 g m kristal asam salisilat (hasil percobaan)= 0,7475 gDitanya : % hasil.......................?Jawab : % hasil = 100% = 100% =74,75 %

B. PEMBUATAN ASPIRIN1. Tulis mekanisme reaksi pembuatan aspirin secara lengkap !Mekanisme reaksi pembuatan aspirin adalah sebagai berikut:OCH3CH3OOOOOHHCH3CH3OOOOOOHHHOH2protonationacid/base rxnHadditionH3COOOHHCH3OOH2deprotonationacid/base rxnH3COOOHCH3OHOH2H3COOOHCH3Oprotonationacid/base rxnHCO2HCO2HCO2HCO2HeliminationOCO2HOH3C+CH3OOH

2. Apakah yang disebut asetilasi dan apakah fungsi asam sulfat ?Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Sedangkan fungsi asam sulfat adalah sebagai katalis yang mempercepat reaksi pada pembuatan aspirin dan juga berfungsi sebagai zat penghidrasi.3. Apakah fungsi FeCl3 dalam reaksi tersebut dan jelaskan bagaimana membuktikan terbentuknya aspirin ?FeCl3 berfungsi sebagai reagen untuk menguji kemurnian aspirin yang diperoleh, ditunjukkan oleh perubahan warna yang terjadi, yaitu berwarna kuning. Apabila berubah warna menjadi ungu maka kristal yang dihasilkan belum murni. Sedangkan cara yang dilakukan untuk membuktikan terbentuknya aspirin dapat dilihat dari titik leleh yang diperoleh dan diuji dengan menggunakan FeCl3, apabila pada pengujian terjadi perubahan warna menjadi ungu, maka dipastikan kristal aspirin yang dihasilkan belum sepenuhnya murni atau masih mengandung asam salisilat.namun apabila warna yang dihasilkan kuning, maka yang terbentuk adalah aspirin.

4. Hitung rendemen hasil percobaan yang diperoleh !Rendemen hasil percobaan ini adalah sebagai berikut:= 100%= x 100% = 35,42 %

LAMPIRAN FOTOA. REKRISTALISASI

Hasil rekristalisasi (kiri), saat diuji dengan FeCl3 (tengah) dan saat pengujian dengan titik leleh (kanan)Saat disaring dengan penyaring buchnerLarutan setelah dipanaskan (kiri) dan setelah didinginkan terbentuk kristal (kanan)Asam salisilat + air (kiri) dan larutan saat dipanaskan (kanan) Asam salisilat ditimbang 1 gram

B. ASPIRIN

Setelah didinginkan, terbentuk kristal (kiri), Proses penyaringan (tengah) dan Setelah penyaringan pertama diperoleh residu (kanan)Setelah penyaringan kedua diperoleh krtistal berbentuk jarum berwarna putih (kiri), pengujian titik leleh (tengah) dan pengujian dengan FeCl3 (kanan) Saat larutan dilarutkan sampai homogenSaat asam salisilat ditimbang 2,5 gram