Laporan Praktikum Teknik Kimia IIIPembuatan ACETANILIDE

Nama :DaudZakariaNIM : 2013430049Fakultas/Semester :FakultasTeknik Kimia/ Semester 3UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH JAKARTA FAKULTAS TEKNIKJl. Cempaka Putih Tengah, Jakarta Pusat. Telp : 021-4256024, Fax : 021 4256023Website :ft.umj.ac.id

http://www.umj.ac.id/fakultas-teknik.html/

PEMBUATAN ACETANILIDAI. Prinsip PercobaanAsetilasi adalah reaksi kimia dimana molekul-molekul kecil yang disebut gugus asetil ditambahkan ke molekul lain. Dalam hal ini gugus asetil menggantikan gugus H dari anilin. Anilin bereaksi dengan asam anhidrida membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.

II. Tujuan Percobaan Untuk mengetahui cara pembuatan acetanilide dari anhidrida asam dan aniline. Untuk mengetahui proses kristalisasi dan herkristalisasi. Untuk mengetahui sifat fisika dan sifat kimia asetanilida.

III. Reaksi Praktikum:C6H5NH2 + (CH3CO)2O C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

IV. Teori PercobaanBahan yang digunakanA. Anilin (C6H5NH2)Anilin, fenilamina atau aminobenzena ialah senyawa organik dengan rumus C6H5NH2. Terdiri dari gugus fenil yang melekat pada gugus amino. Anilin merupakan amina aromatik prototipikal. Sebagai prekursor, zat pemula untuk banyak industri zat kimia, kegunaan utamanya ialah dalam pembuatan prekursor untuk poliuretan. Seperti kebanyakan amina volatil, anilin memiliki bau agak tidak menyenangkan dari bau ikan busuk. Anilin mudah menyala, terbakar dengan nyala berasap yang karakteristik dari senyawa aromatik. Panjang gelombang maksimal anilin adalah 230 nm. Hal ini disebabkan pasangan elektron menyendiri pada NH2 yang berinteraksi dengan elektron cincin untuk meningkatkan densitas elektron di keseluruhan cincin, terutama pada posisi orto dan para dari cincin. Anilin merupakan bahan kimia yang dapat dibuat dari beberapa macam cara dan bahan, serta dapat digunakan untuk membuat berbagai macam produk kimia. Di dalam era industrialisasi saat ini anilin mempunyai peranan penting dan banyak digunakan sebagai zat pewarna dan karet sintetis dalam dunia industri.Pembuatan Anilin : a) Aminasi ChlorobenzenPada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90% anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer adalah 200 atm. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan amoniak dilewatkan ke preheater kemudian masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235 C dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: C6H5Cl + 2NH3 ===> C6H5NH2+ NH4Cl Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin dengan yield yang dihasilkan adalah 96% ( Groggins, 1958 ).

b) Reduksi Nitrobenzenaa. Reduksi fasa cair untuk fasa cairNitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam ( HCl ) serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 C dan tekanan antara 50 - 500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk air, dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut: 4 C6H5NO2 + 11 H2 ===> 4 C6H5NH2 + 8 H2OProses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield yang dihasilkan adalah 95%( John Wiley and Sons. Inc, 1957 ).

b. Reduksi fasa gas dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gasPada reduksi ini yang bertindak sebagai pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan katalisator Nikel Oksid, reaksinya sebagai berikut:C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2H2OPada proses reduksi fasa gas dengan suhu di dalam reaktor sekitar 275 - 350C dan tekanan 1,4 atm. Reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada proses ini adalah 98% dan kemurnian dari hasil (anilin) yang tinggi ini (99%) mengakibatkan anilin dari segi komersial dapat digunakan (Faith and Keyes, DB, 1957)

Sifat Fisika Anilin : Rumus molekul: C6H5NH2 Berat molekul: 93,13 gr/mol Penampilan: Cairan tak berwarna sampai kuning Densitas: 1,0217 gr/mL, cairan Titik lebur: 6,3 C; 20,7 F; 266,8 K Titik didih: 184,13 C; 363,43 F; 457,28 K Kelarutan dalam air: 3,6 gr/100 mL pada 20 C Kebasaan (pKb): 9,3 Viskositas: 3,71 cP (3,71 mPa.s pada 25 C Entalpi pembakaran standar cHo298: -3394 kJ/mol Titik nyala: 70 C; 158 F; 343 K Suhu menyala sendiri: 770 C; 1,420 F; 1,040 K Klasifikasi Uni Eropa: Toksik (T); Karsinogenik Cat.3; Mutagenik Cat.3; Berbahaya untuk lingkungan (N)

Sifat Kimia Anilin : Larut pada pelarut organik dengan baik, larut pada air dengan tingkat kelarutan 3,5% pada 25 C Anilin adalah basa lemah (Kb = 3,8 x 10^ -10) Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2,4,6 tribromanilin; sedangkan halogenasi dengan klorin menghasilkan trikloroanilin Anilin beraksi dengan gliserol membentuk quinoline dengan adanya nitrobenzen dan asam sulfat Anilin bereaksi dengan hidrogen peroksida dan arctonitril dalam larutan metanol membentuk azoxybenzene Hidrogenasi anilin dengan menggunakan brom menghasilkan 2,4,6 tribromoanilin

Kegunaan Anilin : Bahan bakar roket Pembuatan zat warna diazo Obat-obatan Bahan peledakB. Benzene (C6H6)Benzene, petroleum atau bensol adalah senyawa kimiaorganik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis. Benzena terdiri dari 6 atomkarbon yang membentuk cincin, dengan 1 atom hidrogen berikatan pada setiap 1 atom karbon.

Benzena merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan yang tetap. Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri. Karena memiliki bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga salah satu campuran penting pada bensin. Benzena juga bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi. Karena bersifat karsinogenik, maka pemakaiannya selain bidang non-industri menjadi sangat terbatas

Senyawa Turunan Benzene :Banyak senyawa kimia penting yang berasal dari benzena. Senyawa-senyawa ini dibuat dengan cara menggantikan satu atau lebih atom hidrogen pada benzena dengan gugus fungsional lainnya. Contoh dari senyawa turunan benzena sederhanaadalah fenol, toluena, anilina, biasanya disingkat dengan PhOH, PhMe, dan PhNH2. 2 cincin benzena yang berikatan akan membentuk bifenil, C6H5C6H5.

Pada kimia heterosilik, atom karbon pada cincin benzena digantikan oleh elemen lainnya. Salah satu senyawa turunan yang paling penting adalah cincin yang mengandung nitrogen. Penggantian satu CH dengan N akan membentuk senyawa piridinapyridine, C5H5N. Meskipun benzena dan piridina secara struktur berhubungan, tapi benzena tidak dapat diubah menjadi piridina. Penggantian ikatan CH kedua dengan N akan membentuk senyawa piridazin, pirimidin atau pirazin tergantung dari posisi atom N yang menggantikan CH

KegunaanBenzene :Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan dasar dari senyawa kimia lainnya. Sekitar 80% benzena dikonsumsi dalam 3 senyawa kimia utama yaitu etilbenzena, kumena, dan sikloheksana. Senyawa turunan yang paling terkenal adalah etilbenzena, karena merupakan bahan baku stirena, yang nantinya diproduksinya menjadi plastik dan polimer lainnya. Kumena digunakan sebagai bahan baku resin dan perekat. Sikloheksana digunakan dalam pembuatan nilon. Sejumlah benzena lain dalam jumlah sedikit juga digunakan pada pembuatan karet, pelumas, pewarna, obat, deterjen, bahan peledak, dan pestisida.Di Amerika Serikat dan Eropa, 50% dari benzena digunakan dalam produksi etilbenzena/stirena, 20% dipakai dalam produksi kumena, dan sekitar 15% digunakan untuk produksi sikloheksana.Saat ini, produksi dan permintaan benzena di Timur Tengah mencatat kenaikan tertinggi di dunia. Kenaikan produksi diperkirakan akan meningkat 3,7% dan permintaan akan meningkat 3,3% per tahunnya sampai tahun 2018. Meskipun begitu, kawasan Asia-Pasifik tetap akan tetap mendominasi pasar benzena dunia, dengan permintaan kira-kira setengah permintaan global dunia.Pada penelitian laboratorium, saat ini toluena sering digunakan sebagai pengganti benzena. Sifat kimia toluena dengan benzena mirip, tapi toluena lebih tidak beracun dari benzena.Sifat Fisika Benzene : Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna. Benzena berwujud cair pada suhu ruang (270C). Titik didih benzena : 80,10C, Titik leleh benzena : -5,50C Densitas : 0,88 Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar

Sifat Kimia Benzene : Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi HalogenasiBenzena dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis besi(III) klorida membentuk halida benzena dan hydrogen klorida. Contoh :

SulfonasiBenzena bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam benzena sulfonat,dan air. Contoh:

NitrasiBenzena bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan air. Contoh :

AlkilasiBenzena bereaksi dengan alkil halida menmbentuk alkil benzena dan hidrogen klorida.Contoh:

C. Anhidrida Asam AsetatAnhidrida asam asetat, (NamaIUPAC:etanoil etanoat) dan disingkat sebagai Ac2O, adalah salah satuanhidrida asampaling sederhana.Rumus kimianyaadalah (CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik.

Senyawaini tidakberwarna, danberbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentukasam asetat. Anhidrida asetat dihasilkan melaluireaksi kondensasiasam asetat, menurut reaksi :

Anhidrida asetat merupakan senyawakorosif,iritan, danmudah terbakar. Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakanair, karena sifatnya yang reaktif terhadap air. Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.

Sifat Fisika Anhidrida Asam Asetat : Anhidrida asam asetat merupakan cairan yang tidak berwarna dengan bau yang sangat mirip dengan asam cuka (asam etanoat) Titik didih benzena : 1400C Anhidrida asam asetat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air menghasilkan asam etanoat Korosif, iritan dan mudah terbakarSifat Kimia Benzene : Anhidrida asam asetat merupakan cairan yang mudah terbakar Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasiR-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O Pembentukan garam keasaman2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ + H Konversi ke klorida klorida asam3 CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3 Pembentukan esterCH3COOH + CH3CH2OH H+ CH3COOC2H5 + H2O Reaksi dari halida dengan ammoniakCH3COOH Cl ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH

Produk A. AsetinalidaAsetanilida, merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih (kristal) tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3dan berat molekul 135,16 g/gmol.Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Lalu, pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.Asetanilida digunakan sebagai inhibitor dalam hidrogen peroksida dan digunakan untuk menstabilkan pernis ester selulosa. Hal ini juga ditemukan menggunakan dalam intermediasi dalam sintesis akselerator karet, pewarna dan pewarna sintesis menengah, dan sintesis kamper. Acetanilid digunakan untuk produksi 4-acetamidobenzenesulfonyl klorida, suatu perantara kunci untuk pembuatan obat sulfat. Ini juga merupakan prekursor dalam sintesis penisilin dan obat-obatan lainnya.Proses Pembuatan AcetanilidaAda beberapa proses pembuatan asetanilida yang telah dikenal, antara lain:1) Pembuatan Asetanilida dari Asam Asetat Anhidrid dan AnilinAsetanilida dapat dihasilkan dari reaksi antara asam aseta anhidrid dan anilin. Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrid berlebih 150 % dengan konversi 90% danYield65%, direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa kondisi operasi temperatur reaksi 30-110oC.2 C6H5NH2(l)+ ( CH2CO )2O(l) 2 C6H5NHCOCH3(s)+ H2O(l)Anilin Asam Asetat Anhidrid Asetanilida AirCampuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan, sedangkan filtratnya direcyclekembali. Pemakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.2) Pembuatan Asetanilida dari Anilin dan Asam AsetatMetode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis jira dibandingkan dengan semua proses pembuatan asetanilida. Anilin dan asam asetat direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.C6H5NH2(l)+ CH3COOH(l) C6H5NHCOCH3(s)+ H2O(l)Anilin Asam Asetat Asetanilida AirReaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC-160oC dan tekanan 2,5 atm denganyieldmencapai 90 % dankonversimencapai 95%. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer untuk membentuk butiran (kristal) asetanilida.3) Pembuatan Asetanilida dari Ketena dan AnilinKetena (gas) dicampur ke dalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida dengan konversi 90%. Ketena direaksikan dengan anilin di dalam reaktorpacked tubepada temperatur 400-625oC dan pada tekanan 2,5 atm.C6H5NH2(l)+ H2C=C=O(g) C6H5NHCOCH3(s)Anilin Ketena AsetanilidaKegunaan AcetanilideAcetanilide banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;1. Sebagai bahan baku pembuatan obat obatan2. Sebagai zat awal penbuatan penicilium3. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet4. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Prinsip Kerja ReflukRefluk merupakan suatu proses pencampuran senyawa-senyawa yang dilakukan dengan pemanasan dalam suatu labu alas bulat pada tabung refluk yang dilengkapi dengan pendingin. Pemanasan berfungsi agar terjadi percampuran senyawa yang sempurna sehingga mempercepat reaksi melalui penguapan. Dengan adanya pendinginan, uap yang terbentuk akan mengembun kembali sehingga akan mengalir ke labu alas bulat sehingga mengurangi konsentrasi senyawa yang menghilang akibat pemanasan.Prinsip kerja refluk adalah pada saat memanaskan sempurna maka akan menghasilkan uap dan uap tersebut akan melewati tabung refluk. Tabung refluk yang telah dilengkapi dengan pendingin akan mengakibatkan uap tersebut mengembun kembali. Sehingga reaksi berjalan dengan sempurna karena meminimalis senyawa yang hilang dan diperoleh hasil yang maksimal. Biasanya refluk digunakan untuk mereaksikan senyawa yang dapat bereaksi di atas suhu ruang.KristalisasiSuatu proses pemisahan suatu zat dari campurannya berdasarkan pembentukkan bahan padat (Kristal). Kristal adalah bahan padat dengan susunan molekul tersebut. Metode kristalisasia. PendinginanUntuk bahan yang kelarutannya turun drastis dengan menurunkan temperatur. Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan mendinginkan larutan panas yang jenuh.

b. Pemanasan Untuk larutan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya suhu. Kondisi lewat jenuh dapat tercapai dengan penguapan sebagai pelarut.

c. Pemanasan dan pendinginanMerupakan gabungan dari dua metode di atas. Larutan panas yang jenuh dialirkan ke dalam sebuah ruangan yang divakumkan. Sebagian pelarut menguap, panas penguapan di ambil dari larutan itu sendiri. Sehingga larutan menjadi dingin dan lewat jenuh. Metode sering disebut metode kristalisai vakum.

d. Penambahan zat lain Pemisahan bahan orgnaik dati larutannya sering ditambahkan suatu garam, garam ini lebih baik daripada bahan padat yang diinginkan sehingga terjadi desakkan dan membuat bahan padat menjadi kristal.

Faktor-faktor yang mempengaruhi ukuran Kristal Ukuran Kristal yang terbentuk selama proses rekristalisasi tergantung pada dua faktor penting, yaitu :1) Laju pembentukan inti (nukleasi), dapat dinyatakan dengan jumlah inti yang terbentuk dalam satuan waktu. Jika laju inti tinggi, banyak sekali Kristal yang terbentuk tetapi tidak satupun Kristal ini menjadi besar. Laju ini tergantung pada daerah lewat jenuh larutan.2) Laju pertumbuhan Kristal merupakan factor lainnya yang mempengaruhi ukuran Kristal yang terbentuk selama pengendapan berlangsung. Jika laju ini tinggi, Kristal yang terbentuk besar-besar. Laju ini tergantung pada daerah lewat jenuh larutan. HerkristalisasiSuatu cara pemisahan zat padat dengan cara melarutkan zat padat tersebut dalam suatu pelarut, kemudian dikristalkan kembali.

Syarat-syarat pelarut untuk rekristalisasi Keberhasilan rekristalisasi sangat tergantung pada pelarut yang digunakan. Syarat-syarat pelarut untuk rekristalisasi antara lain :1) Mempunyai kekuatan yang tinggi untuk melarutkan pada temperature tinggi dan mempunyai kekuatan rendah pada temperature rendah2) Pelarut tidak menimbulkan reaksi terhadap padatan organic yang dimurnikan3) Mudah dipisahkan dari Kristal dengan cara penguapan4) Kelarutan pengotor ke dalam pelarut sangat kecil terutama pada temperature tinggi5) Murah dan tidak berbahaya.

V. Persiapan Praktikuma. Alat yang diperlukan : Batang pengaduk Neraca Labu dasar bulatOvenPemanas listrikPendingin tegakPipet tetesPipet UkurBeaker glass Bunsen Cawan porselen Corong kaca, Corong pemanas Erlenmeyer Klem + Statif Kaki tiga + Kassa asbes

b. Bahan yang digunakan : Anilin Anhidrida asam asetat Batu es Benzene Carbon aktif Kertas saring

c. Prosedur :1. 5 gram anilin dicampurkan dengan 20 ml Benzena.2. Campuran dimasukkan ke dalam labu dasar bulat yang disambungkan pendingin tegak.3. Campuran dalam labu dasar bulat di panaskan dalam pemanas listrik sampai mendidih.4. Larutan anhidrida asam asetat sebanyak 6 gram dimasukkan ke dalam cairan sedikit demi sedikit melalui dinding pendingin.5. Jika campuran mendidih keras, turunkan suhu pemanasan.6. Campuran dipanaskan kembali selama 30 menit setelah anhidrida asam asetat dimasukkan semua.7. Cairan yang masih panas dimasukkan kedalam beaker glass berisi shaved ice.8. Kristal yang terbentuk diherkristalisasi dengan karbon aktif sambil dijenuhkan diatas pembakaran bunsen9. Jika campuran sudah benarbenar panas dan sudah jenuh, maka lakukan penyaringan dengan penyaring panas yang tampungan filtratnya adalah beaker glass yang berisi shaved ice10. Saring kristal yang terbentuk didalam beaker glass, kemudian keringkan kristal di oven selama dengan suhu 900C hingga kristal benar benar kering 11. Dihitung rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan.

d. Diagram alir proses

RefluksKristalisasiHekristalisasiPenyaringanPenimbangan kristal

e. Rangkaian alat

VI. Data Pengamatan Saat penambahan cairan anhidrida asam asetat terjadi reaksi eksoterm. Pada proses herkristalisasi campuran sukar larut dalam air. Terlihat kotoran hitam saat penyaringan pertama dengan corong pemanas. Amorf berwarna putih terbentuk ketika larutan jenuh panas diruangkan ke dalam beaker glass berisi es batu.VII. Data Perhitungan1) Aniline :Massa: 5 gramMassa jenis: 1,02 gr/mLBerat molekul: 93 gr/molVolume: : :4,90 mLMol: : : 0,0538 mol

2) Benzena: 20 mL

3) Anhidrida asam asetat :Massa: 6 gramMassa jenis: 1,08 gr/mLBerat molekul: 102 gr/molVolume: : :5,55 mLMol: : : 0,0588 mol

4) Data teoritis :Reaksi: C6H5NH2 + (CH3CO)2O C6H5NHCOCH3 + CH3COOHMula-mula: 0,0538 0,0588 - -Bereaksi: 0,0538 0,0538 0,0538 0,0538 Sisa: - 0,0050 0,0538 0,0538

Bobot astanilide teoritis: mol x MR: 0,0538 mol x 135 gr/mol: 7,263 gram5) Data praktisBobot cawan + kertas saring + kristal: 113,985 gramBobot cawan + kertas saring : 107,06 gramKertas saring I : 1,10 gramKertas saring II : 1,15 gramBobot kristal praktis : 4,675 gram

Rendemen asetanilide = = = 64,37 %

VIII. Pembahasan Asetanilida adalah senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat berlebih.pada pembuatan asetanilida, anilin (C6H5NH2) ditambahkan dengan asam asetat glasial (CH3COOH) menghasilkan larutan berwarna coklat. Proses ini berlangsung melalui reaksi subsitusi asil nukleofil dan disebut dengan proses asetilasi. Pada percobaan ini anilin berfungsi sebagai penyedia gugus amina, sedangkan asam asetat glasial berfungsi sebagai penyedia gugus asetat yang bersifat asam (melepas ion H+/ H3O+) yang juga sangat mempengaruhi reaksi agar terbentuk suatu garam amina. Selain itu Benzena berfungsi sebagai katalis yang mempercepat terjadinya reaksi serta untuk menetralkan muatan oksida sehingga asetanilida yang terbentuk tidak terhidrolisis kembali karena pengaruh air dan untuk mencegah terjadinya reaksi samping senyawa turunan asetil. Campuran anilin dan asam asetat ini kemudian dipanaskan dengan menggunakan alat refluks. Proses refluks memiliki dua fungsi yaitu untuk mempercepat reaksi karena adanya proses pemanasan. Pemanasan akan meningkatkan suhu dalam sistem sehingga tumbukan antar molekul akan lebih banyak dan cepat sehingga akan mempercepat reaksi atau dengan kata lain pada proses ini kita mengontrol reaksi secara kinetik. Fungsi yang kedua adalah untuk menyempurnakan reaksi. Pemilihan metode refluks dalam percobaan ini karena apabila digunakan pemanasan biasa maka akan terbentuk uap yang akan mengurangi hasil kuantitatif dari suatu reaksi.Adapun prinsip kerja dari metode refluks yaitu pada saat memanaskan suatu pelarut volatil secara sempurna maka akan menghasilkan suatu uap dan uap tersebut akan melewati tabung refluks. Tabung refluks yang telah dilengkapi dengan pendinginan akanmengakibatkan uap tersebut mengembun kembali sehingga reaksi berjalan dengan sempurna karena meminimalis senyawa yang hilang dan diperoleh hasil yang maksimal, serta pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung. Perhitungan waktu dihitung setelah ada tetesan hasil refluks yang telah terkondensasi. Hal tersebut dikarenakanpada saat itu pelarut berupa asam asetat sudah mulai menguap dan terkondensasi sehingga dapat dikatakan bahwa saat itu juga proses refluks sudah berlangsung. Pada saat pelarut yang digunakan mulai menguap maka konsentrasi larutan di dalam labu akan meningkat.Setelah direfluks, larutan yang tersisa dalam labu bundar dimasukkan ke dalam batu es, diaduk hingga terbentuk asetanilida yang berbentuk padatan kristal. Tujuan pendinginan ke dalam air dingin adalah agar diperoleh kristal asetanilida dan untuk menghidrolisis asam asetat yang masih tersisa dalam larutan. Hasil dari kristalisasi ini berupa kristal yang berwarna kuning kekuningan / kecoklatan yang berarti masih ada pengotor didalamnya yaitu sisa reaktan ataupun hasil samping reaksi. Kemudian ditambahkan dengan norit. Penambahan norit berfungsi untuk menyerap zat warna dan pengotor-pengotor yang berukuran besar karena karbon aktif memiliki pori-pori yang besar. Dengan penambahan karbon aktif ini diharapkan diproleh kristal yang lebih bersih dan murni daripada sebelumnya.Tahap selanjutnya adalah memanaskan larutan sampai mendidih. Diperoleh larutan yang bening. Setelah larutan mendidih, maka larutan disaring selagi panas dengan menggunakan penyaring panas. Proses penyaringan ini berfungsi untuk mempertahankan suhu agar tetap panas sebagai syarat pengkristalan metode pendinginan (suhu harus berubah drastis), juga untuk memisahkan larutan dari kotorannya (berwarna hitam).Dari proses penyaringan ini terbentuk dua bagian yaitu bagian I (residu) yang berupa endapan warna coklat ( norit dan zat pengotor lainnya) dan bagian II (filtrat) berupa larutan bening. Filtrat ini kemudian didinginkan didalam air dingin dengan tujuan untuk mempercepat pendinginan. Kristal yang diperoleh tersebut disaring kembali dan terbentuk dua bagian yaitu bagian I (residu) larutan bening, dan bagian II (filtrat) kristal putih. Residu yang dihasilkan berwarna bening dan kristalnya berwarna putih menandakan bahwa dalam larutan yang disaring tidak lagi terdapat zat pengotor dan didapatkan kristal asetanilida yang murni. Kristal murni yang dihasilkan kemudian dikeringkan didalam oven. Tujuannya untuk mempercepat penguapan air yang masih terkandung dalam kristal. Selanjutnya kristal yang diperoleh ditimbang untuk mengetahui beratnya. Adapun berat kristal yang diperoleh yaitu 4,675 gram. Berdasarkan hasil analisis data diperoleh % rendemen sebesar 64,37 %. Hal ini tidak sesuai dengan teori yang seharusnya 100 % dan berat kristal seharusnya 7,263 gram. Hal ini disebabkan pada saat refluks yang kurang sempurna sehingga reaksi pembentukkan kurang tercapai. Adapun kristal yang diperoleh adalah kristal berwarna putih. Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa kristal asetanilida berwarna putih dengan titik leleh sebesar 114,10oC. IX. KesimpulanDengan mengacu kepada tujuan, setelah melakukan praktikum didapatkan hasil sebagai berikut : Asetanilid dibuat dari reaksi anilin dengan asam asetat anhidrat. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Pemurnian Kristal asetanilid dilakukan dengan proses herkristalisasi dan menggunakan karbon aktif atau norit sebagai pengikat kotoran. Kristal yang didapat berwarna putih kekuningan. Rendemen yang didapat sebesar 64, 37 %.

X. Daftar Pustaka Fessenden.1986.Kimia Organik Edisi Ke 3. Jakarta: Erlangga. Hart, Harold. 2003.Kimia Organik Edisi ke II. Jakarta: Erlangga. Pandia. 2011.Asetanilida /Phenilasetamida. http://repository.usu.ac.id/bitstream/ 123456789/27003/4/chapter %2011.pdf. Diakses pada tanggal 21 November 2012 Pramushinta, Diah. 2011.Asetanilida. http:// inuyashaku.wordpress.com. Diaksespada tanggal 21 November 2012 Rasyid, Muhaedah. 2010.Kimia Organik I. Makassar : Universitas Negeri Makassar. http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/anhidrida_asam/reaksi_anhirida_asam_dengan_air_alkohol_dan_fenol/

XI. Tugas1. Analisa Kesalahan : Penggunaan Alat yang kurang bersih. Pemipetan dan penimbangan yang kurang baik. Proses refluks yang tidak sempurna Proses rekristalisasi yang tidak sempurna (pemanasan terlalu lama) Proses penyaringan kotorang yang tidak baik. Pemanasan Kristal yang cukup lama.

2. Fungsi masing masing bahan :a) AnilinSebagai bahan baku dalam proses pembentukan acetanilideb) BenzeneSebagai katalis yang mempercepat terjadinya reaksi serta untuk menetralkan muatan oksida sehingga asetanilida yang terbentuk tidak terhidrolisis kembali karena pengaruh air dan untuk mencegah terjadinya reaksi samping senyawa turunan asetilc) Anhidrida asam asetatSebagai reagent yang digunakan sebagai zat pengasetilasi gugus aniline. Anhidrida asam asetat ini akan menyumbangkan gugus asetil yang akan menggantikan gugus H dari anilined) Karbon aktifUntuk menyerap kotoran yang terperangkap didalam kristal. Sehingga kristal yang didapatkan diharapkan mengandung sedikit pengotor yang akan mempengaruhi hasil rendemen dari asam sulfonil

3. Menggunaka metode apa yang digunakan dalam kristalisasi pembuatan acetanilide:Metode kristalisasi yang digunakan adalah pendinginan. Dimana campuran aniline dan anhidrida asam asetat dilakukan pemanasan untuk mencapai keadaan jenuh. Kemudian dilakukan kristalisasi dengan cara dituang kedalam shaved ice.

4. Apa perbedaan asam asetat anhidrida dengan asam asetat glacial:Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC: etanoil etanoat) dan disingkat sebagai Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah (CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat.Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai persamaan reaksi 25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini . Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat

H3C-C(=O)Cl + H3C-COO Na+ Na+Cl + H3C-CO-O-CO-CH3

Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, membentuk asam asetat. Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat

(CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH

Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan asam asetat. Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil asetat dan asam asetat.

(CH3CO)2O + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + CH3COOH

Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah terbakar. Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap air. Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankanAsam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H. Asam asetat murni (disebut asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku 16.7C.Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain. Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air. Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimia maupun dari sumber hayati

5. Dapatkah asam asetat anhidrida diganti dengan asam asetat glacial:Bisa, akan tetapi hasil sampingnya adalah H2O, bukan asam asetat

6. Fungsi penyaringan panas dan penyaringan biasa:Fungsi penyaringan panas adalah untuk menjaga agar acetanilide yang terbentuk dari hasil reaksi bisa lolos dari kertas saring, dan yang tertinggal di kertas saring hanya pengotor saja. Hal ini karena acetanilide larut dalam air panas dan akan mengkristal di suhu dingin, oleh karena itu penyaringan pengotor dilakukan di penyaringan panasFungsi penyaringan biasa adalah untuk menyaring acetanilide yang telah mengkristal di larutan filtrate untuk dilakukan pengeringan endapan di oven 900C selama 3 jam

7. Mengapa digunakan pendingin tegak :Karena selama proses suhu yang digunakan merupakan temperatur tinggi dan zat yang digunakan merupakan zst zat yang bersifat volatil dan jika terhirup terlalu banyak dapat menyebabkan keracunan. Dengan menggunakan pendingin tegak maka proses pendinginan akan berlangsung terus menerus karena dialiri air

8. Pembuatan Acetanilid dengan bahan lain : Pembuatan Asetanilida dari Anilin dan Asam AsetatMetode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis jira dibandingkan dengan semua proses pembuatan asetanilida. Anilin dan asam asetat direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.C6H5NH2(l)+ CH3COOH(l) C6H5NHCOCH3(s)+ H2O(l)Anilin Asam Asetat Asetanilida AirReaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC-160oC dan tekanan 2,5 atm denganyieldmencapai 90 % dankonversimencapai 95%. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer untuk membentuk butiran (kristal) asetanilida. Pembuatan Asetanilida dari Ketena dan AnilinKetena (gas) dicampur ke dalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida dengan konversi 90%. Ketena direaksikan dengan anilin di dalam reaktorpacked tubepada temperatur 400-625oC dan pada tekanan 2,5 atm.C6H5NH2(l)+ H2C=C=O(g) C6H5NHCOCH3(s)Anilin Ketena Asetanilida9. Jelaskan tentang katalis dan jenisnya:Katalis HomogenKatalis homogen adalah katalis yang dapat bercampur secara homogen dengan zat pereaksinya karena mempunyai wujud yang sama.Contoh Katalis Homogen :a. Katalis dan pereaksi berwujud gas

NO(g)

2SO2(g) + O2(g)2SO3(g)

b. Katalis dan pereaksi berwujud cair

H+(aq)

C12H22O11(aq) + H2O(l)C6H12O6(aq)+C6H12O6(aq)

Glukosafruktosa

Katalis HeterogenKatalis heterogen adalah katalis yang tidak dapat bercampur secara homogen dengan pereaksinya karena wujudnya berbeda.Contoh Katalis Heterogen :Katalis berwujud padat, sedang pereaksi berwujud gas.

Ni(s)

C2H4(g) + H2(g)C2H6(g)

AutokatalisAutokatalis adalah zat hasil reaksi yang bertindak sebagai katalis.Contoh Autokatalis :CH3COOHyang dihasilkan dari reaksi metil asetat dengan air merupakan autokatalis reaksi tersebut.CH3COOCH3(aq) + H2O(l) CH3COOH(aq) + CH3OH(aq)Dengan terbentuknyaCH3COOH, reaksi menjadi bertambah cepat.

BiokatalisBiokatalis adalah katalis yang bekerja pada proses metabolisme, yaitu enzim.Contoh Biokatalis :Enzim hidrolase mempercepat pemecahan bahan makanan melalui reaksi hidrolisis.

10. Mekanisme reaksi pembentukkan asetanilida :Mekanisme reaksi pembentukkan asetanilida adalah digantikannya atom H dari gugu NH2 (amina) oleh gugus asetil (CH3OH) dari asam asetat anhidrat. Untuk melakukan proses pembukaan gugus fungsi amina (cabang H) agar mudah dimasukki oleh gugus asetil diperlukan sebuah katisator (benzene) yang akan membantu merenggangkan cabang sehingga reaksi berlangsung cepat ditambah lagi dengan pemanasan.

11. Katalisator selain benzeneKatalisator yang dapat dipakai dalam pembuatan asetanilida selain benzene adalah serbuk Zn, serbuk Ni, atau treathm ent dengan HCl.