LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN I

HIDROKARBON

NAMA : ERICA PUSPA NINGRUM

NIM : J1C111208

KELOMPOK : 1V (Empat)

ASISTEN : MA’ARIFATUL MAHMUDAH

PROGRAM STUDI BIOLOGI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT

BANJARBARU

2012

PERCOBAAN I

HIDROKARBON

I. TUJUAN PERCOBAAN

Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui sifat senyawa

hidrokarbon dan mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa

hidrokarbon.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Hidrokarbon adalah senyawa organik yang hanya mengandung atom

karbon dan hidrogen. Berdasarkan strukturnya hidrokarbon dibagi menjadi 2

yaitu :

1. Senyawa Hidrokarbon alifatik

Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa yang rantai C-nya terbuka.

Senyawa karbon alifatik dibagi 2 :

Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C-nya terdiri

atas ikatan-ikatan tunggal. Contoh :

CH3- CH2 - CH3 atau

( rantai lurus ) ( rantai bercabang )

Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C-nya

terdapat ikatan-ikatan tak jenuh ( ikatan rangkap 2 atau rangkap 3 ).

Contoh :

H-CH=CH- CH3 atau H-C= C- CH3

( Ikatan Rangkap 2 ) ( Ikatan Rangkap 3 )

2. Senyawa Hidrokarbon Siklik

Senyawa Siklik adalah senyawa karbon yang rantai C-nya tertutup atau

melingkar. Senyawa siklik dibagi menjadi 2. Yaitu :

senyawa aromatik

CH3

CH3- CH - CH3

Senyawa karbosiklik

senyawa alisiklik

Oksigen, Sulfur, Nitrogen

Hidrokarbon seperti alkana, alkena, alkuna dan Benzena mempunyai sifat

fisik yaitu : semua berupa senyawa yang tak berwarna, tidak larut dalam air,

tetapi larut dalam pelarut nonpolar. Hidrokarbon dengan hanya atom karbon sp3

disebut alkana atau sikloalkana seperti metana, etana, propana, dan butana.

Alkana-alkana ini berbentuk gas dan terdapat dalam minyak bumi. Gas-gas ini

digunakan sebagai bahan bakar (Fessenden & Fessenden, 1986).

Karbon-karbon dari suatu hidrokarbon dapat bersatu sebagai rantai atau

suatu cincin. Hidrokarbon jenuh dengan atom-atomnya bersatu dalam suatu

rantai lurus atau rantai yang bercabang diklasifikasikan sebagai alkana. Suatu

rantai lurus berarti bahwa tiap atom karbon dari alkana akan terikat pada tidak

lebih dari dua atom karbon lain. Suatu rantai cabang alkana mengandung paling

sedikit sebuah atom karbon yang terikat pada tiga atau lebih atom karbon lain.

Hidrokarbon jenuh dengan atom-atom karbonnya membentuk sebuah cincin

disebut sikloalkana. Sikloalkana sering kali disebut sebagai suatu subkelas dari

alkana (Fessenden & Fessenden, 1997).

Alkana adalah senyawa nonpolar. Akibatnya, gaya tarik antara molekul

lemah, rantai lurus sampai dengan butana, larut dalam senyawa non polar, dan

titik didih suatu senyawa sebagian bergantung pada banyaknya energi yang

diperlukan oleh molekul-molekulnya untuk lolos dari fase cair menuju fase

gas . (Fessenden & Fessenden, 1986).

Sikloalkana adalah hidrokarbon jenuh dengan atom karbon terikat

bersama-sama membentuk sebuah atau lebih cincin. Biasanya terdiri dari 5 atau

6 karbon, ada juga yang lebih banyak. Beberapa alkana mempunyai ujung

rantai yang bersambungan, sehingga dinamakan sikloalkana dan struktur yang

dibentuknya dinamakan cincin. Sikloalkana induk dinamai seperti alkana rantai

lurus, tetapi dalam hal ini diperlukan awalan siklo- untuk nama hidrokarbon

induknya.(Fessenden & Fessenden, 1997).

Senyawa heterosiklik

Alkana rantai lurus mengandung sejumlah atom karbon yang dibangun

dengan cara serupa etana, sehingga tidak perlu kita terpaku pada struktur titik

electron untuk setiap rantainya.

Struktur lengkap untuk alkana rantai lurus yang mempunyai 3 atau 4 karbon.

H H H H H H H

H-C-C-C-H H-C-C-C-C-H

H H H H H H H

Alkana Rantai Lurus

Rumus struktur dari sepuluh pertama alkana berantai lurus

Nama Rumus molekul Rumus struktur

Metana CH4 CH4

Etana C2H6 CH3CH3

Propana C3H8 CH3CH2CH3

Butana C4H10 CH3CH2CH2CH3

Pentana C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3

Heksana C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

Heptana C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Oktana C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Nonana C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Dekana C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Alkana Rantai cabang

Gugus hidrokarbon dapat menggantikan hydrogen pada rantai induk alkana

yang lurus, gugus hidrokarbon pengganti tersebut dinamakan substituent.

Adanya substituent hidrokarbon dinamakan gugus alkil yang mengubah alkana

rantai lurus menjadi alkana rantai cabang (Harjadi, 1990).

Senyawa azo merupakan senyawa organik dengan rumus umum

ArN=NAr', dimana Ar dan Ar’ adalah gugus aromatis. Senyawa ini dapat

terbentuk dengan ‘mengawinkan’ suatu senyawa diazonium dengan amina yang

sangat reaktif. Umumnya senyawa ini berwarna disebabkan adanya gugus azo –

N : N – dan karena itu banyak digunakan sebagai zat warna (Arsyad, 2001).

Arena adalah sekelompok senyawa yang sering disebut senyawa

aromatic karena banyak diantaranya berbau harum, termasuk senyawa yang

tidak jenuh yang mempunyai cincin benzene atau system cincin yang setara

dengan itu. Senyawaan-senyawaan hidrokarbon aromatik disebut Arena (dari

aromatik dan berakhiran –ena) dan inti dari senyawaan-senyawaan ini disebut

aril.. Molekul benzene yang mempunyai cincin karbon beranggota enam dalam

satu hydrogen yang melekat pada setiap karbon. Keadaan ini menyebabkan satu

electron tersisa untuk membentuk ikatan ganda dua (Riawan, 1990).

Senyawa heterosiklik adalah senyawa organik dengan cincin yang

terbentuk dari atom-atom yang berbeda. Salah satu diantaranya, misalnya N, S,

atau O. Senyawa homosiklik adalah suatu senyawa berantai tertutup dengan

cincin yang terdiri dari atom-atom yang sama. Misalnya benzena, nafthalena,

dan antrasena (Arsyad, 2001).

Senyawa-senyawa rendah (C1 – C4) pada T dan p normal berbentuk gas.

Senyawa-senyawa sedang (C5 – C17) pada T dan p normal berbentuk cair.

Senyawa-senyawa sedang (C17 atau lebih) pada T dan p normal berbentuk

padat. Titik didih makin tinggi bila jumlah atom C makin banyak, rata-rata

bertambah 20-30OC untuk tiap penambahan 1 atom C. Bila jumlah atom C

sama, maka senyawa yang bercabang akan mempunyai titik didih yang lebih

rendah dibandingkan senyawa rantai lurus, dan makin banyak cabang-cabang

titik didihnya makin rendah. Juga titik lebur akan bertambah dengan

penambahan atom C atau jumlah atom C-nya. Kelarutan alkana, alkana mudah

larut dalam zat-zat pelarut organik nonpolar, misalnya: benzena, CCl4, eter,

CHCl3, dan tidak ada yang larut dalam air, zat-zat pelarut polar. Berat jenis naik

dengan penambahan jumlah atom C, tetapi maksimum hanya mencapai 0,8

(0,775 untuk C16H34) (Respati, 1986).

III. ALAT DAN BAHAN

A. Alat

Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah tabung reaksi,

gelas ukur, pipet tetes, glass beaker, alat pemanas dan botol semprot.

B. Bahan

Bahan-bahan yang digunakan adalah asetaldehid, air brom, CCl4,

H2SO4 pekat, heksana, sikloheksana, benzena, KMnO4 0,5 %, Na2CO3 5 %,

logam Zn, dan akuades.

IV. PROSEDUR KERJA

1. Pembuatan Alkana dari Aldehid (Reduksi Clemensen)

-Dimasukkan 1 ml asetaldehid ke dalam tabung reaksi , lalu ditambahkan 2

gram logam Zn dan 4 ml H2SO4 pekat

-Diamati perubahan yang terjadi

2. Uji Bromine

-Dimasukkan 0,5 ml senyawa hidrokarbon (heksana, sikloheksana, benzena)

untuk tiap sampel ke dalam masing-masing tabung reaksi.

-Ditambahkan larutan bromine dalam CCl4, campuran dalam tabung reaksi

dikocok.

-Diletakkan tabung reaksi 1 pada tempat gelap dan tabung 2 pada tempat

yang disinari matahari selama beberapa menit untuk tiap-tiap sampe.

-Ditiup masing-masing mulut tabung reaksi untuk mengetahui terbentuknya

HBr.

-Diperiksa dengan kertas lakmus yang lembab pada masing-masing mulut

tabung reaksi.

3. Uji Bayers

-Dimasukkan 0,5 ml senyawa hidrokarbon (heksana, sikloheksana, benzena)

ke dalam tabung reaksi masing-masing.

-Ditambahkan pada tiap sampel tetes demi tetes larutan KMnO4 5 % dan

Na2CO3 5 %

-Dicatat jumlah tetes yang diperlukan sampai larutan berwarna ungu dicatat

-Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi

4. Uji Asam Sulfat

-Dimasukkan 1 ml asam sulfat pekat ke dalam 2 tabung reaksi masing-

masing .

-Ditambahkan 0,5 ml alkana dan pada tabung 2 ditambahkan 0,5 ml

sikloheksana pada tabung 1.

-Dikocok masing-masing tabung reaksi dengan baik dan diamati perubahan

yang terjadi.

V. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil pengamatan

1. Pembuatan Alkana dari Aldehid (Reduksi Clemensen)

No. Langkah Percobaan Hasil Pengamatan

1. 1 ml asetaldehid + logam Zn + 4 ml

asam sulfat pekat

Tabung reaksi menjadi

panas, Zn meleleh menjadi

larutan, Terjadi endapan

Warna larutan berubah dari

bening menjadi hitam

2. Uji Bayers

No. Langkah Percobaan Hasil Pengamatan

1.

2.

Heksana + KMnO4 5% + Na2CO3

5%

Sikloheksana + KMnO4 5% +

Na2CO3 5%

Dari bening menjadi coklat,

endapan warna ungu

lapisan putih.

Dari bening menjadi ungu

larut dan terdapat dua

3. Benzena + KMnO4 5% + Na2CO3

5%

endapan gelembung ungu

diatas putih

Dari bening menjadi ungu,

mengendap lapisan

diatasnya berwarna putih.

3. Uji Asam Sulfat

No. Langkah Percobaan Hasil Pengamatan

1.

2.

3

Alkana + 1 ml H2SO4 pekat

1 ml H2SO4 pekat + 0,5 ml

sikloheksana

1 ml H2SO4 pekat + 0,5 ml heksana

Terjadi gelembung,

terbentuk 3 lapisan, warna

menjadi kuning pudar

Terjadi gelembung,

terbentuk 3 lapisan, Warna

menjadi kuning

Terjadi gelembung,

terbentuk 2 lapisan, 1

lapisan mencapai ¼

larutan,Warna menjadi

kuning kekeruhan.

B. Pembahasan

1. Pembuatan Alkana dari Aldehid (Reduksi Clemensen)

Alkana yang merupakan hidrokarbon jenuh dapat dibuat dengan

mereaksikan suatu aldehid (R – CHO) yang ditambahkan logam Zn dalam

suasana asam dengan penambahan asam sulfat pekat. Reaksi ini

kemudian dikenal dengan sebutan reduksi Clemensen.

1 ml asetaldehid direaksikan dengan logam Zn ditambahkan H2SO4

pekat yang bening dan panas. Hasilnya berupa larutan yang berwarna

hitam. Reaksinya adalah :

O O-Zn

2H3C – H + 2 Zn(s) 2H3C – H

O-Zn

2H3C – H + 2H2SO4 2H3C – CH3 + 2ZnSO4 + H2O

Asetaldehid merupakan golongan dari aldehid yang mudah tereduksi

menjadi senyawa dengan jumlah atom yang sama banyaknya. Logam Zn

yang ditambahkan berfungsi sebagai reduktor (mengalami oksidasi),

sedangkan larutan H2SO4 pekat sebagai oksidator (mengalami reduksi).

Hal inilah yang menyebabkan perubahan warna larutan menjadi hitam,

dan terjadinya endapan.

2. Uji Bayers

Uji Bayers dilakukan dengan mereaksikan sampel hidrokarbon

dengan kalium permanganat (KMnO4) dan natrium karbonat (Na2CO3).

Reaksi ini digunakan untuk mengetahui ada tidaknya ikatan rangkap pada

sampel hidrokarbon yang digunakan. Selain itu, KMnO4 juga umum

digunakan sebagai zat pengoksidasi, sehingga uji Bayers juga digunakan

untuk mengetahui kemudahan suatu hidrokarbon untuk dioksidasi.

Sampel hidrokarbon, ditambahkan Na2CO3 5% dan KMnO4 5% dan

menghasilkan larutan yang berwarna ungu. Untuk heksana dari bening

menjadi ungu cokelat, sikloheksana dari bening menjadi ungu, dan

benzena dari bening menjadi ungu. Padahal dari ketiga sampel

hidrokarbon yang digunakan, yaitu heksana, sikloheksana, dan benzena,

uji ini seharusnya hanya memberikan hasil positif untuk benzena, karena

sampel ini adalah satu-satunya yang memiliki ikatan rangkap. Sedangkan

dari hasil percobaan, ketiga sampel ketika ditetesi dengan KMnO4

sebanyak 1 tetes ternyata ketiganya langsung berubah warna menjadi

ungu. Hasil yang semestinya adalah hilangnya warna ungu dari KMnO4

dan terbentuknya endapan MnO2.

Reaksi-reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

H3C(CH2)4CH3 + KMnO4 + H2O

heksana

+ KMnO4 + H2O

sikloheksana

+ KMnO4 + 3H2O + MnO2↓ + K2O + 6H+

benzena

3. Uji Asam Sulfat

Uji asam sulfat dilakukan dengan mereaksikan sampel hidrokarbon

dengan asam sulfat pekat. Untuk heksana, setelah ditambah asam sulfat

larutan dari warna bening menjadi kuning pudar. Sedangkan sikloheksana

setelah ditambah asam sulfat, warna larutan berubah dari bening menjadi

kuning.

Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

H3C(CH2)4CH3 + H2SO4 H3C(CH2)3CHCH3 + H2O

SO3H

+ H2SO4 SO3H + H2O

OH

heksana

sikloheksana

VI. KESIMPULAN

Dari hasil percobaan, dapat diperoleh beberapa kesimpulan sebagai berikut:

1. Hidrokarbon merupakan senyawa organik yang terdiri atas atom karbon dan

atom hidrogen sebagai penyusunnya.

2. Alkana dapat dibuat dari aldehid dengan cara memutus salah satu ikatan

rangkap, yaitu mereaksikannya dengan logam Zn dalam suasana asam

karena penambahan H2SO4 pekat.

3. Uji Bayers digunakan untuk mengetahui ada tidaknya ikatan rangkap

(hidrokarbon tak jenuh).

4. Uji Asam Sulfat merupakan reaksi sulfonasi (subsitusi –SO3H) pada alkana

dan senyawa aromatik.

DAFTAR PUSTAKA

Arsyad, M. Natsir, 2001, Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah, Gramedia,

Jakarta.

Fessenden dan Fessenden, 1986, Kimia Organik Jilid 2, Erlangga, Jakarta.

Fessenden dan Fessenden, 1997, Dasar-dasar Kimia Organik, Binarupa Aksara, Jakarta.

Harjadi. W. 1990. Ilmu Kimia Analitik Dasar. Penerbit PT. Gramedia. Jakarta.

Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik. Penerbit Aksara Baru. Jakarta.

Riawan, S., 1990, Kimia Organik Jilid 1, Binarupa Aksara, Jakarta.