KARBONIL

TUJUAN

Mengetahui dan memahami identifikasi senyawa karbonil. Mengidentifikasi perbedaan adehid dan keton. Mengetahui reaksi yang terjadi.

TEORI DASAR

Ikatan pada Senyawa karbonil

Kilas singkat tentang ikatan rangkap karbon-oksigen

Dimana ikatan rangkap karbon-oksigen ,  C=O, terjadi dalam suatu senyawa organik  disebut sebagai Grup karbonil.  contoh tersederhana dari grup ini adalah metanal.

Kita akan melihat ikatan pada metanal, yang pada akhirnya juga bisa diterapkan pada semua senyawa  yang mengandung  C=O. Yang menjadi pusat adalah sifat dari Karbon-oksigen. Bukan dimana  karbon dan oksigen terikat.

Pandangan orbital dari ikatan rangkap Karbon-oksigen

Atom karbon

Seperti pada eten dan benzene, atom karbon bergabung dengan tiga atom yang lain. Elektron pada karbon tersusun ulang dengan Promosi dan hibridasi sehingga menghasilkan orbital hybrid sp2.

Promosi menghasilkan:

Hibridasi dari orbital 2s dan kedua orbital 2p berarti atom karbon kini terlihat seperti bagan di bagian kanan.

Tiga buah elektron pada orbital hibrid sp2 terbentuk dan tersusun ulang sehingga membentuk sudut 120° dengan yang lain. Sisa elektron pada orbital p tegak lurus dengan ketiga yang lain.

Hal ini sama dengan apa yang terjadi pada eten dan benzen.

Atom oksigen

Struktur elektronik dari oksigen adalah 1s22s22px22py

12p z1.

Elektron 1s berada terlalu jauh didalam atom untuk berpengaruh pada ikatan dan oleh sebab itu kita akan mengabaikannya. Hibridasi juga terjadi pada oksigen. Akan lebih mudah dilihat jika kita menggunakan kotak elektron.

Saat ini dua buah orbital hybrid sp2 mengandung elektron tidak berpasangan.

Atom karbon dan atom oksigen lalu berikatan dengan  cara yang sama seperti yang dilakukan kedua karbon pada eten. Dalam diagram selanjutnya kita asumsikan bahwa karbon juga akan berikatan dengan dua buah hydrogen untuk membentuk metanal -bisa juga berikatan dengan yang lain sama seperti itu

Overlap End-to-end antara orbital atom yang saling berhadapan menghasilkan ikatan sigma..

Perhatikan bahwa terjadi overlap pada sisi dari orbital p.

Ikatan pada sisi yang lain menghasilkan ikatan pi. Jadi seperti pada  C=C ,C=O terbuat dari ikatan sigma dan ikatan pi.

Apakah ini berarti bahwa ikatan ini sama dengan ikatan pada eten? Tidak. Distribusi dari elektron pada ikatan pi lebih tersdistorsi ke arah

oksigen dari pada karbon karena oksigen lebih elektronegative daripada karbon.

Distorsi dari ikatan pi mengakibatkan perbedaan reaksi dari bahan yang mengandung karbon-oksigen, seperti metanal, jika dibandingkan dengan ikatan karbon karbon seperti pada eten.

www.chem-is-try.org

Karbonil

Gugus karbonil

Dalam kimia organik, gugus karbonil adalah sebuah gugus fungsi yang terdiri dari sebuah atom karbon yang berikatan rangkap dengan sebuah atom oksigen: C=O.

Istilah karbonil juga dapat merujuk pada karbon monoksida sebagai sebuah ligan pada senyawa anorganik atau kompleks organologam (misalnya nikel karbonil); dalam situasi ini, karbon berikatan rangkap tiga dengan oksigen C≡O.

Senyawa karbonil

Sebuah gugus karbonil dikarakterisasikan oleh jenis-jenis senyawa berikut ini:

Senyawa

Aldehida

Keton

Asam karboksilat

Ester Amida EnonAsil klorida

Anhidrida asam

Struktur

Rumus

umum

RCHO

RCOR'

RCOOH

RCOOR'

RCONR'R''

RC(O)C(R')CR''R'''

RCOCl

(RCO)2O

Senyawa karbonil lainnya termasuk urea dan karbamat. Contoh dari senyawa karbonil anorganik adalah karbon dioksida, karbon sulfida, dan fosgena.

Id.wikipedia.org

ALAT DAN BAHAN

Alat: - tabung reaksi

- Rak tabung reaksi- Gelas piala- Pipet takar 10ml- Penangas- Bunsen- Kaki tiga

Bahan:

- Formalin- Asetal dehid- Aseton- Fehling B- Fehling A- KMnO4- H2So4- I2/Ki- NaOH

CARA KERJA

1) Kelarutan dalam air- Ambil 3 buah tabung reaksi, tabung reaksi 1 diisi dengan

formalin, tabung reaksi 2 diisi dengan aseton, tabung 3 diisi dengan asetal dehid.

- Kedalam masing-masing tabung reaksi, ditambahkan beberapa tetea air.

- Amati apa yang terjadi?2) Uji gugus karbonil

- Ambil 3 buah tabung reaksi, tabung reaksi 1 diisi dengan formaln, tabung reaksi 2 diisi dengan aseton, tabung reaksi 3 diisi dengan asetal dehid.

- Kedalam masing-masing tabung reaksi, ditambahkan beberapa tetes 2,4 dinitrofenilhidrazin.

- Adanya endapan merah, kuning, atau jingga, menandakan tes tersebut positif.

3) Membedakan aldehid dan ketona) Tes fehling

Ambil 3 buah tabung reaksi, tabung reaksi 1 diisi dengan formalin, tabung reaksi 2 diisi dengan aseton, tabung reaksi 3 diisi dengan asetal dehid.

Kedalam masing-masing tabung reaksi, masikan 1ml reagen fehling A, dan 1ml reagen fehling B.

Panaskan diatas penangas air, bila terbentuk endapan berwarna merah batadari Cu2O menandakan senyawa tersebut adalah golongan aldehid, sementara katon tidak bereaksi.

b) Oksidasi dalam suasana asamAmbil 3 buah tabung reaksi, tabung reaksi 1 diisi dengan

formalin, tabung reaksi 2 diisi dengan aseton, tabung reaksi 3 diisi dengan asetaldehid.

Kedalam masing-masing tabung reaksi, masukan 1ml H2So4 5N dan 1-2 tetes KMnO4, 1N.

Amati perubahan warna KMnO4?c) Iodoform tes

Ambil 3 buah tabung reaksi, tabung reaksi 1 diisi dengan formalin, tabung reaksi 2 diisi dengan aseton, tabung reaksi 3 diisi dengan asetaldehid.

Kedalam masing-masing tabung reaksi, masukan I2/Ki sampai warna coklat tidak hilang.

Setelah itu tambahkan NaOH sedikit demi sedikit.Bila terbentuk endapan kuning, dari CH3I maka senyawa

tersebut mengandung gugus metal dismping gugus karbonil.

SKEMA KERJA

PENGAMATAN

PEMBAHASAN

a) Kelarutan dalam airPada masing-masing tabung yang telah diisi dengan formalin, aseton dan asetaldehid, diteteskan dengan air. Setelah dicampur ternyata larut dalam air.

b) Uji gugus karbonilPada tabung yang telah diisi dengan formalin, aseton, dan asetaldehid ditambahkan 2,4 dinitrofenilhidrazin. Pada semua tabung terdapat endapan. Dan ini menandakan bahwa ke3 zat tersebut termasuk gugus karbonil.

c) Membedakan aldehid dengan keton.- Tes fehlingn

Tabung reaksi yang telah diisi dengan formalin, aseton dan aldehid, ditambahkan fehling A dan fehling B, kemudian dipanaskan diatas penangas air pada formalin dan aseton tidak terdapat endapan merah bata yang berarti menanadakan ia termasuk keton sedangkan asetaldehid terdapat endapan merahbata yang menandakantermasuk kegolongan aldehi.

Oksidasi dalam suasana asamPada tabung raksi yang diisi dengan formalin, aseton, dan asetaldehid, ditambahkan H2SO4 dan KMnO4, pada formalin tetap, sedangkan aseton dan asetaldehid berubah warna.

Iodoform tesPada tabung reaksi masing-masing ditambah dengan I2/Ki dan NaOH yang telah diisi dengan formalin, aseton, dan asetaldehid. Pada formalin tidak terjadi endapan kuning, pada aseton setelah dipanaskan baru timbul endapan kuning pada asetaldehid terdapat endapan kuning.

KESIMPULAN

Kelarutan dalam airFormalin, aseton, dan asetaldehid larut dalam air.

gugus karbonilFormalin, aseton, dan asetaldehid termasuk gugus karbonil.

Membedakan aldehid dan keton (tes fehling)- Formalin dan aseton termasuk golongan keton.- Asetaldehid termasuk golongan aldehid.

Oksidasi dalam suasana asam- Formalin tidak teroksidasi- Aseton dan asetaldehid terjadi oksidasi.

Iodoform test- Formalin dan aseton tidak mengandung metal disamping gugus

karbonil.- Asetaldehid mengandung gugus metal disamping gugus

karbonil.

DAFTAR PUSTAKA

www.chem-is-try.org

www.wikipedia.org