k2-12

25
SINTESIS DIBENZALASETON (K2-12) NOVA PUSPITASARI 2009/284014/PA/12779/W ABSTRAK Telah dilakukan percobaan yang berjudul “Sintesis Dibenzalaseton”. Tujuan dari percobaan ini adalah untuk memahami reaksi adisi suatu molekul aldehida ke molekul aldehida yang lain, serta mempelajari reaksi aldol kondensasi. Percobaan ini, dibagi menjadi 2 bagian yaitu redistilasi etanol teknis dan bagian kedua yaitu reaksi antara benzaldehida dengan aseton. Redistilasi etanol teknis bertujuan untuk meningkatkan kemurnian etanol, pada akhir redistilasi ditambahkan garam Na2SO4 anhidrat yang bertujuan untuk mengikat air. Bagian kedua adalah reaksi kondensasi aldol campuran, dimana benzaldehida direaksikan dengan aseton menggunakan katalis basa. Kondensasi aldol campuran dilakukan pada kondisi benzaldehida berlebih sehingga dihasilkan dibenzalaseton. Dibenzalaseton yang diperoleh dimurnikan dengan menggunakan metode reksristalisasi Pada percobaan ini dihasilkan dibenzalaseton sebesar 1,92 gram berupa serbuk berwarna kuning kehijau-hijauan dengan titik lebur 108,8 o C dan persentase hasil 60,2637%. Kata kunci : dibenzalaseton, kondensasi aldol silang Laporan Praktikum Kimia 2 Page 1

Transcript of k2-12

Page 1: k2-12

SINTESIS DIBENZALASETON

(K2-12)

NOVA PUSPITASARI

2009/284014/PA/12779/W

ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan yang berjudul “Sintesis Dibenzalaseton”. Tujuan dari percobaan ini adalah untuk memahami reaksi adisi suatu molekul aldehida ke molekul aldehida yang lain, serta mempelajari reaksi aldol kondensasi.

Percobaan ini, dibagi menjadi 2 bagian yaitu redistilasi etanol teknis dan bagian kedua yaitu reaksi antara benzaldehida dengan aseton. Redistilasi etanol teknis bertujuan untuk meningkatkan kemurnian etanol, pada akhir redistilasi ditambahkan garam Na2SO4 anhidrat yang bertujuan untuk mengikat air. Bagian kedua adalah reaksi kondensasi aldol campuran, dimana benzaldehida direaksikan dengan aseton menggunakan katalis basa. Kondensasi aldol campuran dilakukan pada kondisi benzaldehida berlebih sehingga dihasilkan dibenzalaseton. Dibenzalaseton yang diperoleh dimurnikan dengan menggunakan metode reksristalisasi

Pada percobaan ini dihasilkan dibenzalaseton sebesar 1,92 gram berupa serbuk berwarna kuning kehijau-hijauan dengan titik lebur 108,8 oC dan persentase hasil 60,2637%.

Kata kunci : dibenzalaseton, kondensasi aldol silang

Laporan Praktikum Kimia 2 Page 1

Page 2: k2-12

SYNTHESIS DIBENZALASETON

(K2-12)

NOVA PUSPITASARI

2009/284014/PA/12779/W

ABSTRACT

Experiment to synthesized dibenzalacetone has been conducted. The aim of this experiment

was to understand addition of aldehide molecule in aldol condensation through addition reaction.

This experiment divided in 2 different steps. The first step is redistillation of ethanol tehnic and

the second is reaction between aldehyde and acetone. Redistillation of ethanol purposed to increase

purity of ethanol, in last stage to eliminate the water molecule is by using NaSO4 anhidrous. The

second step is cross aldol condensation between benzaldehide and acetone in base solution. Cross

aldol condensation poses in excees benzaldehida to form dibenzalacetone. Product dibenzalacetone

purified by using recrystallization method.

This experiment yieldid green-yellow powder dibenzalcetone in 1.9 grams with melting point

108.8 oC and 60.26 in yield.

Keywords: dibenzalacetone, cross aldol condensation

Laporan Praktikum Kimia 2 Page 2

Page 3: k2-12

SINTESIS DIBENZALASETON

(K2-12)

I. TUJUAN

1. Mampu memahami reaksi adisi suatu molekul aldehida ke molekul aldehida yang

lain

2. Mempelajari reaksi aldol kondensasi

II. DASAR TEORI

1. Rekristalisasi

Rekristalisasi adalah suatu proses yang digunakan untuk memurnikan

senyawa. Rekristalisasi dilakukan dengan menempatkan senyawa yang kurang

murni ke dalam suatu pelarut, memanaskan larutan tersebut sehingga senyawa

terlarut dan menyaring pengotornya. Pada beberapa kasus digunakan karbon aktif

untuk menghilangkan kontaminan warna dari suatu senyawa. Campuran kemudian

didinginkan sehingga kristal murni terbentuk. Rekristalisasi didasarkan pada

perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Ada dua

kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada

senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa

yang dimurnikan (AOAC,1995).

Pada dasarnya proses rekristalisasi meliputi melarutkan senyawa yang

tidak murni ke dalam pelarut yang sesuai atau yang dekat titik didihnya , menyaring

larutan panas dari partikel atau material yang tidak larut, membiarkan larutan panas

tersebut menjadi dingin, memisahkan kristal dari larutan berair (vogel, 1989).

Untuk memurnikan suatu senyawa dengan proses rekristalisasi, yang

dilakukan pertama kali adalah memilih pelarut yang sesuai. Pelarut yang sesuai

tidak hanya melarutkan senyawa target pada temperatur yang lebih tinggi dan

mengkristalkan pada suhu kamar, tetapi juga tidak bereaksi dengan senyawa target.

Pelarut juga tidak melarutkan pengotor pada temperatur yang sama dengan

senyawa target. Senyawa pengotor seharusnya larut pada suhu kamar dan senyawa

target tidak

Laporan Praktikum Kimia 2 Page 3

Page 4: k2-12

larut atau sebaiknya tidak larut pada suhu yang lebih tinggi sehingga pengotor dapat

dipisahkan.

2. Redistilasi

Redistilasi berarti melakukan distilasi ulang, tujuannya untuk melakukan

permurnian senyawa yang diinginkan misalnya ethanol di redistilasi untuk

mendapatkan ethanol murni. Destilasi sendiri merupakan teknik pemisahan yang

didasari atas perbedaan perbedaan titik didik atau titik cair dari masing-masing zat

penyusunnya. Dalam proses destilasi terdapat dua tahap proses yaitu tahap

penguapan lalu uap tersebut didinginkan dan menjadi cair atau padatan. Proses

destilasi diawali dengan pemanasan, zat yang memiliki titik didih lebih rendah akan

menguap. Uap tersebut bergerak menuju kondenser yaitu pendingin yang dialiri

oleh aliran air dan uap yang dihasilkan akan kembali cair. Proses ini berjalan terus

menerus dan akhirnya terpisahkan seluruh senyawa-senyawa yang ada dalam

campuran tersebut. Distilasi biasa akan berjalan baik jika larutan yang akan

didistilasi memiliki kemurnian yang relatif tinggi ( tidak lebih dari 10 % nya adalah

kontaminan ), larutan memiliki suatu kontaminan bisa berupa padatan atau cairan.

Jika kontaminannya adalah cairan maka perbedaan titik didihnya kurang lebih 70 0C

(Kister, 1992).

Apabila perbedaan titik didihnya kurang dari 70 0C, maka dapat dilakukan

teknik distilasi fraksinasi. Pada distilasi fraksinasi, panas ditambahkan pada

campuran hingga mulai mendidih. Gas yang dihasilkan biasanya lebih murni dari

campurannya tetapi masih mengandung semua senyawa yang menyusun

campuran itu. Gas tersebut berjalan ke atas menuju kolom fraksinasi. Kolom

fraksinasi menghalangi gas untuk berjalan ke atas secara langsung dengan

meletakkan sejumlah besar permukaan pada jalan tersebut, baik dengan

menggunakan plat berseri maupun mengisi kolomnya dengan packing material. Gas

yang naik tersebut kemudian terkondensasi ke permukaan dan menjadi cairan. Gas

yang naik dari bawahnya akan memanaskan cairan itu lagi menyebabkan distilasi

lain dan menghasilkan gas yang lebih murni dari sebelumnya. Gas itu kemudian

naik ke kolom selanjutnya hingga keluar dari kolom fraksinasi lalu didinginkan

menjadi cairan dan mengisi tabung penampung (Kister,1992).

Laporan Praktikum Kimia 2 Page 4

Page 5: k2-12

3. Kondensasi Aldol

Reaksi aldol ditemukan secara terpisah oleh Charles-Adolphe Wurtz dan

Aleksander Porfyrevich Borodin pada tahun 1872. Reaksi aldol adalah salah satu

reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang pada umumnya melibatkan adisi

nukleofilik enolat keton ke sebuah aldehida dan membentuk sebuah keton β-

hidroksi, atau "aldol" ( aldehid alkohol ). Nukleofil yang digunakan dalam reaksi

aldol meliputi enol, enolat, dan enol eter dari keton, aldehida, dan senyawa-

senyawa karbonil lainnya. Sedangkan pasangan elektrofiliknya biasanya adalah

sebuah aldehida, walaupun terdapat juga variasi lainnya, seperti pada reaksi

Mannich. Ketika nukleofil dan elektrofilnya berbeda, reaksi ini dikenal sebagai reaksi

aldol silang (Robert,1971). Pada reaksi aldol silang, dimana memiliki suatu aldehida

tanpa hidrogen α tidak dapat membentuk ion enolat dan dengan demikian tidak

dapat berdimerisasi dalam suatu kondensasi aldol. Namun jika aldehida semacam

itu dicampur dengan aldehida yang memiliki hidrogen alfa, maka kondensasi antara

keduanya dapat terjadi (Fessenden,1999).

Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi di mana dua molekul atau lebih

bergabung menjadi suatu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya

suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi di

mana tidak dilepaskan suatu molekul kecil (Fessenden, 1999).

Aldehida awal dalam kondensasi aldol harus mengandung satu hidrogen

yang berposisi α terhadap gugus karbonil sehingga aldehida ini dapat membentuk

ion enolat dalam basa. Produk aldol itu masih memiliki suatu gugus karbonil dengan

hidrogen α. Produk ini dapat bereaksi lebih lanjut membentuk dimer,trimer, bahkan

polimer. Keton juga menjalani kondensasi aldol juga, tetapi kesetimbangan tidak

membantu terbentuknya produk kondensasi-keton. (Fessenden, 1999)

Laporan Praktikum Kimia 2 Page 5

Page 6: k2-12

III. ALAT DAN BAHAN

III.1. Alat

Pada percobaan “Sintesis Dibenzalaseton”, digunakan alat-alat antara lain 1 set

alat redistilasi, gelas erlenmeyer, gelas beker, batang pengaduk, penyaring buchner,

penangas es, gelas arloji, timbangan analitik, corong gelas, oven pemanas dan alat

penentu titik lebur.

III.2. Bahan

Bahan-bahan yang dibutuhkan pada percobaan ini antara lain larutan

benzaldehida; aseton; etanol teknis; KOH; Na2SO4 anhidrous; aquades dan kertas

saring.

III.3. Skema Alat

III.3.A. Alat Distilasi

III.3.B. Penyaring Buchner

Laporan Praktikum Kimia 2 Page 6

Page 7: k2-12

IV. PROSEDUR KERJA

IV.1. Redistiasi Etanol Teknis

Dimasukan 100 mL etanol teknis ke dalam labu leher tiga, kemudian diredistilasi.

Suhu dijaga agar tidak melebihi 78oC. Distilat yang diperoleh kemudian dikeringkan

dengan menggunakan Na2SO4 anhidrous.

IV.2. Kondensasi Aldol Campuran

Direaksikan 2 mL benzaldehida dengan 10 mL etanol teknis di dalam

erlenmeyer. Pada erlenmeyer tersebut, juga ditambahkan 6,5 mL KOH dan 1 mL

aseton yang dilakukan dengan cara tetes demi tetes. Selanjutnya erlenmeyer

ditutup dan dikocok selama 15 menit, kemudian didiamkan selama 10 menit hingga

terbentuk gumpalan padatan. Selanjutnya, padatan yang terbentuk tersebut disaring

dengan menggunakan penyaring buchner dan dicuci dengan 10 mL etanol teknis

dan sedikit aquades. Padatan yang telah disaring tersebut, kemudian dilarutkan

kembali ke dalam 10 mL etanol yang telah dihangatkan untuk direkristalisasi.

Padatan yang telah larut dalam larutan etanol selanjutnya didinginkan dengan

menggunakan penangas es selama 5 menit. Setelah proses rekristalisasi tersebut,

sehingga akan diperoleh kristal yang berwarna kuning. Selanjutnya kristal tersebut

disaring dan dicuci dengan menggunakan larutan etanol teknis kembali sebanyak

10 mL. Kristal dari hasil rekristalisasi tersebut, selanjutnya dikeringkan di dalam

oven kurang lebih 15 menit. Setelah kering, kemudian kristal tersebut ditimbang

dengan menggunakan timbangan analitik, selanjutnya diukur titik leburnya.

V. HASIL PERCOBAAN

Dari percobaan yang telah dilakukan, didapatkan suatu senyawa

dibenzaldehida, dengan kriteria sebagai berikut :

1. Berat : 1,92 gram

2. Bentuk : serbuk, padatan

3. Warna : kuning kehijau-hijauan

4. Bau : karakteristik

5. Titik Lebur :108,8 oC

6. Persen Hasil : 60,2637 %

Laporan Praktikum Kimia 2 Page 7

Page 8: k2-12

VI. PEMBAHASAN

Percobaan kali ini yang berjudul “Sintesis Dibenzalaseton”, dilakukan dengan

tujuan agar mahasiswa mampu memahami reaksi adisi suatu molekul aldehida ke

molekul aldehida yang lain serta untuk mempelajari reaksi aldol kondensasi. Pada

percobaan ini dibagi menjadi 2 bagian. Bagian pertama yakni redistilasi etanol teknis dan

tahap kedua yaitu kondensasi aldol campuran.

Percobaan pertama dimulai dengan redistilasi etanol teknis. Redistilasi merupakan

distilasi ulang, dimana terdapat suatu senyawa yang telah didistilasi, kemudian didestilasi

kembali, dalam hal ini yaitu etanol, dengan tujuan untuk mendapatkan suatu senyawa

dengan tingkat kemurniannya lebih tinggi (etanol murni). Hal ini dapat terjadi karena

senyawa pengotornya telah dipisahkan. Proses redistilasi ini, suhunya dijaga pada

temperatur 78 oC, hal ini karena pada suhu tersebut merupakan titik didih dari etanol,

dimana pada temperatur itu, etanol murni akan teruapkan. Sebelum redistilasi dilakukan,

ditambahkan dengan 2 buah batu didih. Penambahan batu didih ini dimaksudkan untuk

meratakan panas ke seluruh permukaan labu leher tiga. Selanjutnya ditambahkan Na2SO4

anhidrous yang bertujuan untuk mengikat air yang ikut terdistilasi, sehingga etanol yang

terbentuk diharapkan murni.

Pada percobaan yang telah dilakukan, terlihat bahwa pada proses redistilasi

setelah ditunggu kurang lebih 30 menit pada suhu 78-80 oC, ternyata belum tampak ada

distilat yang terkondensasi dan menetes pada penampung. Distilat baru dapat dilihat atau

ditemukan pada penampung pada temperatur 90 oC dalam jumlah yang kecil. Hal ini

kurang sesuai dengan teori, bahwa titik didih dari distilat (etanol) adalah 78 oC, dimana

pada temperatur ini seharusnya etanol murni akan teruapkan dengan kata lain akan

didapatkan pada penampung. Penyimpangan ini dimungkinkan karena etanol yang

digunakan telah rusak yang disebabkan penyimpanan yang terlalu lama, sehingga

dimungkinkan etanol telah teruapkan dan mayoritas kandungannya adalah air. Sehingga

etanol yang didapatkan pada proses redistilasi ini bisa dikatakan tidak murni.

Percobaan kedua yakni kondensasi aldol campuran. Pertama-tama ditimbang 2

mL benzaldehida, kemudian ditambahkan etanol teknis dan KOH. Fungsi

ditambahkannya KOH disini sebagai katalis basa, sehingga akan terbentuk ion enolat

pada aseton dan pemberi suasana basa pada larutan, sehingga reaksi dapat

berlangsung. Ion enolat yang terbentuk tersebut akan bereaksi dengan elektrofil dari

karbonil benzaldehida, dan pada akhir reaksi akan terbentuk kembali, karena KOH

bertindak sebagai katalis, dimana dalam pengertiannya

Laporan Praktikum Kimia 2 Page 8

Page 9: k2-12

yakni katalis akan mempercepat terbentuknya keseimbangan dan akan dihasilkan

kembali pada akhir reaksi. Selanjutnya ditambahkan aseton tetes demi tetes. Hal ini

dimaksudkan untuk mendapatkan elektrofil benzaldehida yang sudah siap direaksikan

dengan aseton. Campuran tersebut kemudian dikocok berulang kali selama 15 menit agar

menjadi homogen dan mempercepat reaksi karena tumbukan antar partikel lebih sering

terjadi. Setelah dilakukan pengocokan, ternyata campuran yang semula berwarna bening

berubah menjadi padatan yang berwarna kuning, yang menunjukan bahwa telah

terbentuknya dibenzalaseton. Namun dibenzalaseton yang terbentuk masih terdapat

banyak pengotor.

Mekanisme pembentukan dibenzalaseton dibagi menjadi 2 tahapan. Tahapan

pertama yakni pembentukan benzalaseton dengan mereaksikan antara benzaldehida

dengan aseton. Kemudian tahap selanjutnya adalah pembentukan dibenzalaseton

dengan mereaksikan antara benzaldehida dengan benzalaseton. Tahapan pertama

dengan reaksi sebagai berikut :

Laporan Praktikum Kimia 2 Page 9

Page 10: k2-12

Adapun mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

Pada tahap kedua yakni pembentukan dibenzalaseton dari benzalaseton dengan

benzaldehida. Adapun reaksi yang terjadi sebagai berikut :

Laporan Praktikum Kimia 2 Page 10

Page 11: k2-12

Mekanisme reaksi yang terjadi pada tahap kedua ini adalah sebagai berikut :

Cross aldol kondensasi dimulai dengan penyerangan suatu Hα yang bersifat asam

oleh suatu basa. Dalam hal ini basa yang digunakan adalah NaOH. Penyerangan suatu

hidrogen α oleh suatu basa akan menghasilkan suatu karbanion. Tahap kedua adalah

penyerangan gugus karbonil oleh suatu karbanion. Pada percobaan ini karbanion aseton

yang terbentuk pada langkah pertama akan menyerang gugus karbonil pada

benzaldehida yang reaktif untuk menghasilkan intermediet α hidroksi keto yang akan

mengalami dehidrasi membentuk benzalaseton. Pada kondisi reaksi dimana

benzaldehida di buat berlebih maka gugus OH cenderung akan menyerang Hα pada

Laporan Praktikum Kimia 2 Page 11

Page 12: k2-12

benzalaseton dibandingkan menyerang Hα pada aseton. Hal tersebut membuat

kondnsasi kedua terjadi sehingga dihasilkan dibenzzalaseton sebagai produk akhir.

Selanjutnya didiamkan selama 15 menit dengan tujuan agar campuran dalam

keadaan dingin dan produk yang terbentuk lebih padat (kristal). Selanjutnya padatan

dipisahkan dengan menggunakan penyaring buchner sembari dicuci dengan

menggunakan etanol dan sedikit aquades. Kemudian endapan yang didapatkan tersebut

kemudian dilarutkan ke dalam etanol hangat. Hal ini dimaksudkan untuk memurnikan

produk yang didapatkan, dengan prinsip bahwa dibenzalaseton akan larut dalam etanol

hangat, tetapi akan mengkristal kembali pada etanol suhu kamar, sedangkan pengotor

akan larut dalam etanol pada suhu kamar atau lebih tinggi. Endapan yang diperoleh

kemudian direkristalisasi kembali dengan dilarutkan ke dalam etanol hangat. Hal ini

dilakukan karena kristal yang terbentuk tersebut belum terlalu murni, masih terdapat

pengotor. Kemudian kristal dibenzalaseton yang telah larut kembali dalam etanol,

didinginkan dengan menggunakan penangas es kurang lebih selama 5 menit, hal ini

bertujuan untuk mengkristalkan kembali dibenzalaseton yang terbentuk. Selanjutnya

kristal yang terbentuk disaring kembali menggunakan penyaring buchner dan dicuci

dengan etanol. Selanjutnya kristal yang diperoleh di oven selama 10 menit, dengan tujuan

agar kristal yang didapatkan dalam keadaan kering. Selanjutnya kristal tersebut ditimbang

dan ditentukan titik leburnya.

Pada percobaan yang telah dilakukan, didapatkan produk dibenzalaseton dengan

titik lebur 108,8 oC. Titik lebur dibenzalaseton secara teoritis sebesar 110-112 oC.

Sedangkan secara teoritis titik lebur dari benzalaseton sebesar 40 – 47 oC . Oleh karena

itu dapat disimpulkan bahwa kristal yang didapatkan adalah kristal dibenzalaseton, karena

dilihat dari perbedaan titik lebur antara data teoritis dengan data eksperimen yang tidak

terlalu signifikan. Kristal yang didapatkan ini berupa serbuk atau padatan dengan warna

kuning kehijau-hijauan, dengan berat eksperimen dibenzalaseton sebesar 1,92 gram dan

persentase hasil sebesar 60,2637 %. Secara teoritis didapatkan berat dibenzalaseton

sebesar 3,186 gram. Perbedaan berat dan titik lebur secara teoritis dengan eksperimen

dimungkinkan oleh beberapa faktor diantaranya kristal dibenzalaseton belum terlalu

kering, sehingga akan mempengaruhi titik lebur dan berat akhir dari dibenzalaseton

tersebut ; kurang telitinya praktikan pada saat menimbang bahan-bahan yang digunakan

sehingga akan mempengaruhi perbandingan hasil yang akan didapatkan; masih adanya

kristal yang menempel di kertas saring, sehingga akan mempengaruhi berat bersih dari

kristal dibenzalaseton; teknik redistilasi yang dilakukan kurang sesuai sehingga akan

berakibat etanol yang dihasilkan belum terlalu murni.

Laporan Praktikum Kimia 2 Page 12

Page 13: k2-12

Dibenzalaseton dapat mengalami 2 bentuk yakni dalam keadaan cis dan keadaan

trans. Bentuk trans maupun cis dari suatu dibenzalaseton dapat dilihat melalui keadaan

fisiknya. Pada dibenzalaseton bentuk cis cenderung untuk lebih mudah membentuk

kristal, berbeda halnya dengan dibenzalaseton dalam bentuk trans yang lebih sukar

untuk membentuk kristal. Selain itu, apabila dilihat dari sifat fisiknya, pada cis-

dibenzalaseton cenderung lebih lengket apabila dibandingkan dengan trans-

dibenzalaseton. Namun, pada hasil percobaan yang didapatkan yaitu kristal

dibenzalaseton berwarna kuning, belum dapat diidentifikasi memiliki bentuk trans maupun

bentuk cis. Hal ini dapat diidentifikasi secara lanjut dengan menggunakan instrumen H-

NMR . Pada spektra NMR tersebut dapat dicari kompling konstan antara proton pada

alkena. Untuk isomer dalam bentuk cis, kopling konstannya (J) biasanya bernilai 8-12 Hz.

Sedangkan untuk trans kopling konstannya (J) bernilai 14-18 Hz. Adapun struktur

dibenzalaseton pada bentuk cis maupun bentuk trans sebagai berikut

VII. KESIMPULAN

Pada percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan dibenzalaseton dapat

dibuat dengan kondensasi aldol silang antara benzaldehida dengan aseton dalam

suasana basa. Benzaldehida yang didapatkan berupa serbuk atau padatan dengan berat

1,92 gram; berwarna kuning kehijau-hijauan; bau karakteristik; titik lebur 108,8 oC dengan

persen hasil 60,2637%.

Laporan Praktikum Kimia 2 Page 13

Page 14: k2-12

DAFTAR PUSTAKA

AOAC, 1995, Association of Official Analytical Chemistry Official Method of Analysis ,

Benyamin Frranklin Ed., Washington D.C.

Fessenden, Ralph, J dan Joan, S Fessenden, 1999, Kimia Organik, Jilid 1, Edisi 3, Erlangga,

Jakarta

Fessenden, Ralph, J dan Joan, S Fessenden,1999, Kimia Organik, Jilid 2, Edisi 3, Erlangga,

Jakarta

Kister, Henry, 1992, Distillation Design 1st Edition, Mc. Graw Hill Inc., New York

Roberts, John D, dkk., 1971, Organic Chemistry : Methane to Macromolecules. W.A.

Benjamin Inc., New York

Vogel, 1989, Textbook of Practical Organic Chemistry, Fifth Edition, Longman Scientific &

Technical, England

Laporan Praktikum Kimia 2 Page 14

Page 15: k2-12

LEMBAR PENGESAHAN

Telah diselesaikan Laporan Praktikum Kimia 2 dengan judul “ Sintesis

Benzaldehida”, pada tanggal 25 Maret 2011.

Yogyakarta, 25 Maret 2011

Mengetahui,

Asisten,

Salmahaminati

Praktikan,

Nova Puspitasari

Laporan Praktikum Kimia 2 Page 15

Page 16: k2-12

LAMPIRAN

I. PERHITUNGAN

Aseton

Volume aseton : 1 mL

Massa jenis : 0,79 gr / mL

Mr Aseton : 58,08 gr/mol

Berat aseton : (massa jenis x volume) aseton

: 0,79grmL

× 1 mL

: 0,79 gram

Mol aseton : Berat Aseton

Mr Aseton= 0,79 gram

58,08 gram /mol=0,0136 mol

Benzaldehida

Volume benzaldehida : 2 mL

Massa jenis : 1,05 gram / mL

Mr Aseton : 106,12 gram / mol

Berat aseton : (massa jenis x volume) benzaldehida

: 1,05grammL

× 2 mL

: 2,1 gram

Mol Benzaldehida : Berat Benzaldehida

Mr Benzaldehida= 2,1 gram

106,12 gram /mol=0,01978 mol

Reaksi yang terjadi :

Mula2

Reaksi

0,01978

mol

0,01360

mol

0,01360 mol

0,01360 mol 0,01360 mol 0,01360

mol

Laporan Praktikum Kimia 2 Page 16

Page 17: k2-12

Sisa 0,00618

mol

- 0,01360 mol 0,01360

mol

Bertindak sebagai reaktan pembatas

Berat teoritis dibenzaldehaseton = mol dibenzalaseton× Mr dibenzalaseton

= 0,01360 mol × 234,28gr

mol

= 3,186 gr

Dari percobaan yang telah dilakukan diperoleh berat dibenzalaseton sebesar 1,92 gram

% Hasil dibenzalaseton=W dibenzalaseton eksperimenW dibenzalasetonteoritis

×100 %

¿ 1,92 gram3,186 gram

× 100 %

¿60,2637 %

Laporan Praktikum Kimia 2 Page 17

Page 18: k2-12

II. PERTANYAAN / BAHAN DISKUSI

1. Tuliskan nama IUPAC dari dibenzalaseton

(4E)-1,5-di(phenyl)penta-1,4-dien-3-one

2. Bagaimana Anda dapat mengubah prosedur ini untuk menghasilkan

a. Benzalaseton , C6H5CH=CHCOCH3

b. Benzalasetophenon, C6H5CH=CHCOC6H5

Untuk mendapatkan benzalaseton yaitu dengan mereaksikan antara

Benzaldehida + Aseton Benzalaseton

Untuk mendapatkan benzalasetophenon yaitu dengan mereaksikan antara

Benzaldehida + Asetophenon Benzalasetophenon

3. Tuliskanlah mekanisme untuk pembentukan dibenzalaseton dari benzalaseton

dan benzaldehida

Laporan Praktikum Kimia 2 Page 18

Page 19: k2-12

Laporan Praktikum Kimia 2 Page 19

Page 20: k2-12

III. LAPORAN SEMENTARA

Laporan Praktikum Kimia 2 Page 20