Jelod lsleu lerlslf · DPPH, quarsetin, dan pereaksi geser untuk analisis spektrofotometer UV...

6
I:r t' 99 wner lyH - sil elwly a pIce'stl'uaqcosralcoq : Ieu-o 'rtrtgz6g Tt zg+ : 'xe3 '09gg169 trt Zg+ i auoqd ' loqlne Burpuodsalo3 1.002 llnf y7 e,(eqerng rp 'xl eluly leuorseN Jeururas eped ueyrfesrp rut qelelpw ']ueptxollue' utJeulnllt ua]-,,eeocetsn lJ, ec lpq eru p) eg - : spt oil^ey 'An Bu,pnpu spo {}aur xoo"*,Jl?'i;J ""iJ'r'i#.!ffio,Xl;HilXil[U;'j:1Y#*i:'#;#[,-lJ,::1,* o,ttl Bulsn uo4ezt;e1s,tc Aq peUund pue ,(qderFoleuolqc Fulsn paleutlce;J uaql ,anbruqca] uotle.laseu ?ursn papel}xe se^l punodutoc eql 'lectpel aarl'(g66q) pzerprquyld-7-lue1lp-T'T pleiv\o] ,{yntlce tlEIq ser1 punodLuoc aq1'Jnurl.[ e^{er'uenJnsed 'tpepo^und er{eu unqey LLtoJ,r poicolloc ,.blr\l eclpq .e lilolJ pe]ce;]xa uolpel, lelod alelace piqta rrlolJ palelost se/d Co?ZZ-SZZ iulod Bullleu qlrrt 1e1sfic rvrolla,i '(tr) urrer-unypual -t{t-ttuepql}eu€-rs-}lorplq!pz'T)-g-ls}lorplrllp-z'9 :uueunUruoJ-, }o a}e^ilap punodruoc la^ou ouo lCVUIS8V 'ueplslotlue 'uUeunrllrua]-, ,oeacetsnlS,eclpq eluluec - : tsunI elBy lrn 'uruN-Hr uep ur '11 rdovso,l4eds uep "r,,0 ",Jooi:r;::i.[';:'i'i:;J5l1ffI"1,"Jff:ilT Xlillll: '1nle;ad enp [x3]sls ueYeunBFueu tsesrle]srl]i erec ueBuep ueru;nuuad uep ,rlel3oleuiorx erec leBeqlaq ueBuep lseulsle]l 'lseleseu.l eleces t$le;lslie epolau ueyeunlBueu ue3uap ue>lqesrdrp ledep lnqastel enefueg 'eru!ilee ueqnqun] uep ue>llodellp llex erueyad xn]un Llelepe uueunx e/y\e^uos uenurouad '(uaao) ltzelptqt:>1ld-Z-lluajlp-T'T seqeq lerrper depeq.rei tFFutt Fue,t se}^rlre re,(undueur ]nqasra] eme,{uag 'Jnurl eiv\er 'uenrnsed 'rpepo/r{rn6 e,teg unqey lese ,.bry1 ectpq .e Bueleq eped 1e1ase lr}s )ier}sxa telod tslerl rrep rserosrp ledep r-{erat 'c"izz-ezz qarsr yr}[ ueBuap Birun>1 1e1sp>1 ednraq (tr) uuerun>1[ua1 -7-(g-ltua1nqlllau-E-ls)iolpltllp-z'T)-B-lslioJplLllp-L'g : useun4ruaJ-, ueunrn] nleq emeluas nleg YVUIS8V TTTOg efieqe;ns 'qqnday S/, snduey _'nqw ado111 qrynd aS !?olootal fitltsu l, et wty uesn.tn f 41ue?p elwly wnuop)oqe1 'qettug weM ueqeg i1wry pslg 11u11, ,,ruesJI uJllsel uep rtutuqe.lrlpn6l rme6 Vi9TNOCNI VII^Il)l V.LYV rb!ru ecileg elulcreeFueleg eped lelasv lllf lerlslf Jelod lsleu uec uueunlltuoJ-, ueunJnl 09 - 99 : looz )aqouo r .oN t .tot opu|ilty et tv

Transcript of Jelod lsleu lerlslf · DPPH, quarsetin, dan pereaksi geser untuk analisis spektrofotometer UV...

Page 1: Jelod lsleu lerlslf · DPPH, quarsetin, dan pereaksi geser untuk analisis spektrofotometer UV digunakan larutan NaOH, AlCls, dan HCl. PROSEDUR PENELITIAN Ekstraksi dan lsolasi

I:r t'

99wner lyH - sil elwly a

pIce'stl'uaqcosralcoq : Ieu-o 'rtrtgz6g Tt zg+: 'xe3 '09gg169 trt Zg+ i auoqd ' loqlne Burpuodsalo3

1.002 llnf y7 e,(eqerng rp'xl eluly leuorseN Jeururas eped ueyrfesrp rut qelelpw

']ueptxollue' utJeulnllt ua]-,,eeocetsn lJ, ec lpq eru p) eg - : spt oil^ey

'An Bu,pnpu spo {}aur xoo"*,Jl?'i;J ""iJ'r'i#.!ffio,Xl;HilXil[U;'j:1Y#*i:'#;#[,-lJ,::1,*o,ttl Bulsn uo4ezt;e1s,tc Aq peUund pue ,(qderFoleuolqc Fulsn paleutlce;J uaql ,anbruqca] uotle.laseu?ursn papel}xe se^l punodutoc eql 'lectpel aarl'(g66q) pzerprquyld-7-lue1lp-T'T pleiv\o] ,{yntlce tlEIq ser1punodLuoc aq1'Jnurl.[ e^{er'uenJnsed 'tpepo^und er{eu unqey LLtoJ,r poicolloc ,.blr\l eclpq .e lilolJ pe]ce;]xauolpel, lelod alelace piqta rrlolJ palelost se/d Co?ZZ-SZZ iulod Bullleu qlrrt 1e1sfic rvrolla,i '(tr) urrer-unypual-t{t-ttuepql}eu€-rs-}lorplq!pz'T)-g-ls}lorplrllp-z'9 :uueunUruoJ-, }o a}e^ilap punodruoc la^ou ouo

lCVUIS8V

'ueplslotlue 'uUeunrllrua]-, ,oeacetsnlS,eclpq eluluec - : tsunI elBy

lrn 'uruN-Hr uep ur '11 rdovso,l4eds uep "r,,0 ",Jooi:r;::i.[';:'i'i:;J5l1ffI"1,"Jff:ilT Xlillll: '1nle;ad enp [x3]sls ueYeunBFueu tsesrle]srl]i erec ueBuep ueru;nuuad uep ,rlel3oleuiorx erec leBeqlaq ueBuep lseulsle]l 'lseleseu.l eleces t$le;lslie epolau ueyeunlBueu ue3uap ue>lqesrdrp ledep lnqastel enefueg 'eru!ilee ueqnqun] uep ue>llodellp llex erueyad xn]un Llelepe uueunx e/y\e^uos uenurouad '(uaao) ltzelptqt:>1ld-Z-lluajlp-T'T seqeq lerrper depeq.rei tFFutt Fue,t se}^rlre re,(undueur ]nqasra] eme,{uag 'Jnurl eiv\er 'uenrnsed 'rpepo/r{rn6 e,teg unqey lese

,.bry1 ectpq .e Bueleq eped 1e1ase lr}s )ier}sxatelod tslerl rrep rserosrp ledep r-{erat 'c"izz-ezz qarsr yr}[ ueBuap Birun>1 1e1sp>1 ednraq (tr) uuerun>1[ua1-7-(g-ltua1nqlllau-E-ls)iolpltllp-z'T)-B-lslioJplLllp-L'g : useun4ruaJ-, ueunrn] nleq emeluas nleg

YVUIS8V

TTTOg efieqe;ns 'qqnday S/, snduey_'nqw

ado111 qrynd aS !?olootal fitltsu l, et wty uesn.tn f41ue?p elwly wnuop)oqe1 'qettug weM ueqeg i1wry pslg 11u11,

,,ruesJI uJllsel uep rtutuqe.lrlpn6l rme6

Vi9TNOCNIVII^Il)l V.LYV

rb!ru ecileg elulcreeFueleg eped lelasv lllf lerlslf Jelod lsleu uec uueunlltuoJ-, ueunJnl

09 - 99 : looz )aqouo r .oN t .tot opu|ilty et tv

Page 2: Jelod lsleu lerlslf · DPPH, quarsetin, dan pereaksi geser untuk analisis spektrofotometer UV digunakan larutan NaOH, AlCls, dan HCl. PROSEDUR PENELITIAN Ekstraksi dan lsolasi

PENDAHULUANlndonesia merupakan negara kepulauan

yang berada di wilayah tropis yang memilikikeanel<aragaman hayati yang sangat besar, serta

berguna bagi kesejahteraan hidup manusia.

Keanekaragaman hayati adalah istilah untuk

menerangkan keragaman ekosistem dan

berbagai bentuk serta variabilitas tumbuhan,hewan, dan mikroorganisme (Ersam, 2001)'

Berdasarkan penelitian yang telah

dilaporkan menunjukkan bahwa tumbuhan

memproduksi dua jenis senyawa, yaitu metabolitprimer dan metabolit sekunder. Senyawa

metabolit primer dimiliki oleh semua tumbuhan

dan merupakan produk esensial yang terdapatpada semua makhluk hidup, yaitu protein'

polisakarida, lemak dan asam nukleat (Herbert,

1995). Sedangkan senyawa metabolit sekunder

merupakan produk khas yang ditemukan pada

tumbuhan tertentu saja dan biasanya digunakan

sebagai attractant, protectant, dan reppelant

(Sumaryono, 1999)' Berdasarkan penelitian

terdahulu telah dilaporkan bahwa senyawa-

senyawa tersebut memiliki aktivitas biologis dan

farmakologis sepefti antioksidan, antimikroba'

sitotoksik, antimalaria, dan aktivitas penghambat

HIV (Kosela, 2000).Salah satu famili tumbuhan tingkat tinggi

yang berpotensi sebagai sumber bahan kimia

hayati bioaktif dengan jumlah yang besar dan

merupakan objek yang digunakan pada penelitian

ini adalah famili Clusiaceae (Guttiferae) Famili ini

terdiri dari 4O genus dan lebih dari 1000 spesies

yang tersebar di daerah tropika dan subtropika(Heyne, 1987). Famili Clusiaceae terdiri atas

empat genus utama yaitu Garcinia, Calophyllum'

Mesua, dan Mammea yang merupakan sumber

senyawa-senyawa santon, kumarin dan

benzofenon (linuma, 1-996).Berdasarkan hasil penelitian yang telah

dilaporkan pada famili Clusiaceae, yaitu pada G'

cowa dihasilkan kowasanton dan owanin

(Pattalung, 7994), sedangkan pada G. dioica

dihasilkan rubrasanton (linuma, 1996). Salah

satu spesies Garcinia yang endemik untukJawa

Timur dan belum pernah diteliti kandungan

kimianya adalah G. batica yang akan dijadikan

objek pada Penelitian ini.Sehubungan dengan hal tersebut di atas,

maka permasalahan pada penelitian ini adalah

senyawa-senyawa turunan fenolat yang sudah

dikenal atau berbeda dengan yang sudah

dilaporkan sebelumnya, akan dapat diisolasi dari

fraksi polar ekstrak etil asetat pada batang G.

balica dan apakah senyawa tersebut memiliki

aktivitas sebagai antioksidan'Hipotesis yang diusulkan adalah bahwa

afinitas kimiawi suatu spesies pada dasarnya

sama, perbedaan kuantitas dari masing-masing

senyawa tersebut dipengaruhi oleh ekosistem

tumbuhan tersebut (ekologi, topologi dan

56

MudJirahmini dan Ersam -Turunan 4-Fenilkumarin Dari Fraksi Pobr Elstril EI 5Pada Batang Garcilb 8ab E,

geografis), disamping itu bagian-bagran ier*-pada tumbuhan juga berpeluang menef,nJE?senyawa-senyawa yang berbeda atau sa'l:a-sehingga pada tumbuhan G. balica Mrq. rr€rnr{peluang besar untuk mendapatkan senta.-+senyawa turunan fenolat.

Tujuan penelitian ini adalah melengracdata senyawa turunan fenolat !oflg rr€mr:;r<

bioaktivitas sebagai antioksidan yang dihasilkar:oleh tumbuhan tropika lndonesia, sebagai bahardasar bioindustri dan kesehatan.

AI.AT DAN BAHANPeralatan yang digunakan pada penelitian

ini adalah erlenmeyer, gelas corong, gelas beker.gelas ukur, kuvet, kaca arloji, plat tetes, spatula,pipet tetes, botol vial, pipa kapiler, labu evaporasi,pengaduk, cawan porselen, pinset, plat pemanas(hot p,ate), neraca analitik, timbangan, pipet ukur,pipet volume, buret, lampu ultraviolet (UV) dengan

)" 254 dan 366 nm, kamar pengembang(chamber), peralatan ekstraksi maserasi,peralatan kromatografi tekanan rendah (KCV),

kromatografi lapis tipis (KLT), alat evaporasiBUCHI Rotavapor R-114, alat pengukur titik lelehFisher Johns, spektrofotometer UV Shimadzu UV-

PharmaSpec 1700, spektrofotometer lR JASCO

FTllR-53OO, alat pembuat pelet cuplikan lR

CARVER, spektrometer 1H-NMR Hitachi FT-NMR R-

19O0, dan Hitachi 557 Double wavelength Doublebeam Spectrophotometer.

Bahan-bahan yang dibutuhkan dalampenelitian ini adalah batang tumbuhan Garciniabalica Miq. sebagai cuplikan, pelarut-pelarutorganik teknis heksana, kloroform (CHCle),

metilen klorida, aseton, metanol (MeOH), etilasetat (EtOAc). Pelarut-pelarut organik pro analitik(pa)yaitu kloroform (CHCls), metanol, dan aseton.Selain itu juga diperlukan kapas, alumunium foil,kertas saring Whatmann 40, silika gel 60 Gzsa

untuk kromatografi kolom, plat silika gel Merck 6O

Fzsq O,25 mm ukuran 20 x 20 cm denganalumunium sebagai penyangga fasa diam, larutanpenampak noda 1,5 7o serium sulfat, DMSO-do,

DPPH, quarsetin, dan pereaksi geser untukanalisis spektrofotometer UV digunakan larutanNaOH, AlCls, dan HCl.

PROSEDUR PENELITIAN

Ekstraksi dan lsolasiSerbuk halus batang G. balica (2,5 kg)

diekstraksi maserasi pada suhu kamar

menggunakan pelarut etil asetat (3x @ 24 jam).

Ekstrak etil asetat dipekatkan dengan rotari

evaporator bertekanan rendah hingga diperoleh

ekstrak padat (146 90.Ekstrak padat EtOAc (28 g)difraksinasi KCV

dengan eluen diklorometana yang ditingkatkankepolarannya dengan etil asetat, sehingga

dihasilkan empat fraksi gabungan utama, yaitu X

(4,32 g|; A (4,61 g); B (14,03 g); dan C (5,87 g).

I

(

I

r

C

l..r

U

d,

kr

dimdir

mr(cl

Pe

dilibetdar(1)0,odalrabs,

UV-\rent(Van

ECso

@ Kin@ Kimia ITS - HKI Jatim

Page 3: Jelod lsleu lerlslf · DPPH, quarsetin, dan pereaksi geser untuk analisis spektrofotometer UV digunakan larutan NaOH, AlCls, dan HCl. PROSEDUR PENELITIAN Ekstraksi dan lsolasi

L9

]nqesral )'llleulole uolo]d eueullp 'ulJeuln)i

eme^ues Inlun seLll EueA lrler'uole uolo.td e'(uepe

ueyrinl'unueuu Eue,( (s 'HT Futseur-Eurseut) rudd

Og'g uep Z6'9 (HA) etutl uelasaBled eped 1e{uts

ue>jleqrlledLueu (T) ene,(uas UhlN-Hr untpladg'uolord gtr uep urplal Eue'( ;er{u1s >lodLuolay

edereqeq eduepe ue11n[unueul Bue,( 5y15-11t

uunruads elep uelleelueuaul ueBuap ueYnlellpe,iulntuelas (I) Jnllnlls uenluaued

'ulleunY

Jesep e>lBuela>'l lnllnils llllluaul uelueleslp

ledep (ft eaire^ues eleu'uelllLuop ueBuec'lrua] uep lrleuole uelsls 'Illel!lP g1 snBnE

'Jalse iluoq.le1 sn?nB 'lslolpll..,l snBnS telundluau(T) e,rne,(uas e^ Lleq uelslselodrqlp ledepeleur 'sele lp Ul uep An Lunllrlads eslleue llsequerlreseple6'(;OOZ']ellne) tsnlllsqnsouotx llue]sn?nB e,{uepe uellnfunueul T-Lu3 1gg s'l"un eped

uedelas epe eBn[ n]l ulelas 'Il]etxole ,lrr,c n]ens

uep de>lEuer ueleMnlun seqx Bue'{ uedetas

ue>lleqtltaduouJ 1-LUc 8T9T 'rn*n eped uedelas

uelBuepes')4lle}lle 91 snBnB nlnns uerlrln[unuaul

t-wc ez6z oteu n EpEd uedele5 '(eooz'loplqeN)

ulreLUnI eme^ues Uep lluoqlel snBnE InlunIllsualxerex Bue,{ ra}se n}ens Uep ltuoq,te>1 snBnB

e{uepe uerl>lnlunuau r uc tr9ZT uep /tgT sreu

,., eped uecieles '(VOOZ 'epeuueg) rsyolprq snFnB

ynlrn 'en=as

Bue,{ ,-Luc OOrt ('r" 6 ) FueQuroleB

ueBuellq epecl uederes e,{uepe ueyleqrlladuueu-r(f ) ener{ues Ul ulnlUeds

'ouo tstsod eped lsyolptq snFnB llllluaulXepl] (T) rnlxnlls eml{eq ue1>1nfunueu lul leH'elnuas tstsod a>1 reseBteq llequal elld lenqulauuledep >iept] ICH uellequeuad ueIEuepas 'ulu

V6Z a>l uu Z6Z sveu\ lJBp llulorloleq uetaseBrede,{uepe ueyynfunueu €lClV ueqeqLueuedueBuep (1) e*relues An urnryads '11uoqrey snBnB

ueBuep loua-olol ueEuequtlasay luueleFuauBue,( rsyolprq snBnB e,(uepe ue>lynfunueu lu! leH'ruu gtt a\Z6Z sleuy uep IltuoJloleq uelesaBleduexqeqe,(ueu HoeN uelnrEl ueLleqLUeued'(o=c-c=c-)lseBntuoxrel deyBue.luelelr ueBuep gseBnluo>1leq Eue,{ uo}eolo}eL.l

Inlun seLll Bue,{ *u*u Uep uol}lola lse}!s)1oe,{uepe ueylnfunueu wUZAZ xeuy eped uede:e5')irleuole utcutc teBeqas uelueleslp uep (-C-C-3=3-) rseBnl-uo1ra1 deyEue.l uelexl ualsls Inlunrenses Bue,{ '*u6u uep uo:Dlola lse}t$lo e,iuepeue>lrseyrpugBuar.r Buer( ulu 7ZZ (qeu\)

BueqtuolaB Buelued eped uedetes eltd yecund

uerlleqrlreduer-u (l) eme,(ues An unlyeds'JotZZ-tZZ resaqas Ltatet Illl] ueBuep (Euu

OV'1ZI) Bu;un1 1e1st:>i ednraq '(tr) eme,{uag

NVSVHV8N]d NVO IISVH

'utlasrenb lepuels uelnlelueBuap uelBulpueqlp uetpnuay 'ueuepa;edo/o upe r[n uelnrel lser]uesuox ere]ue ueBunqnq

w\ef MH - s! elwly @

yrlerB eped Iselodlalut uBp BunllLllp e^u-os3f

telrNt'(tOOz'ueH :,OOZ'xneu.{;o61 lgooz''reluen)

ir r", og u"p oe 's) ]ruau ot nplem Fuelua;

dell eped uru /tg uep /Tg 'LGi \ eped st1-11-1

ralar,uololotlriads ueyeunBEuau e'iutsueqlosqe

rnxnrp uetpnual 'deleB Buent uelep

uedLurslp uep tenl ueBuaP xocorlp '(n/m) %?00'o

HddC uelnlel W L'Z txelep eX uexL4eque)lp (T)

eme,{ues ue}nlel lu t'O le,iueqag'tudd 9BT uep

't6 '8/ '67 nlre{ 'lserluasuoY lselle^ ederaqaq

qalotedrp eBButqas 'e'd loueleut ulelep uexlnjellp

11>1e Fue,i (T) eme,{ues : os3f lellN uen}uauad

' {ZOOZ'ruo}uoo :9OOZ'eceqC)

nBun relel ueBuep Buluny epou uelxnlunuauupplslotlue leBeqas JlUe Fue,i eme'{uas eueulp

'lleuerp r-uelBoleutoll lluaul Ot tlelalas 'louEtauu

ulelep HddC o/otoo'o uelnlel ueBuap 1oldutastp

uep ue>lEutla>1tp uelBoleuotl uelpnulax

'(g:l ) louelau : ul;olo.loll uanlo ueFuaP

,i-nl"ip etre,{ues Bugseru-Bulsen : uenlnqepuod ![nuePtslotlue t[i

'7w OV'gZt,1e,(ueqas (T) emez(uas qa;oradlp

eE?u t ulas' u olese/tutoloroll ]nr elad u ey eu nBBueut

rsesllelsulrp (Biu 06'Z9T) eZO

- ueleped

:{E* gr'rr, EZC uep '(Eur Og'tr1) t7X '(7-w 09'6T)

"iZC,Gw Or,ee) o7X'(7w 06'8I) '23 '(BLU O9'tr9)oZc ;ta* -OO;zgf

) e73 : n1te,{ 'ueBunqeB lsvler}

qnlnl uellrseLlp 'lelase 1r1a ueEuap e'{uueleloday

uelle>tBulilp Eue,( eueslaq uanle ueBuap

rsnlarp uep ACy ualsls ueleunBBuaLu 1n[ue1 q1qe1

rseursler;rp (7 Zn'O) ZO l$lelj e'(u1nlue1a5'eslsJal qrseuu EueI

e,{uute1 ueBunqeE l$lel}-l$lei} depeqlal lseulslel}

uelnleIp ereur'lnqeslal ueBunqeB ts>1ell-tslelj

luep ue).llrseLl!p Eue^ Jllellluenl qelunf e'(u1tl'1tpas

ueBuap ueEunqnqa5 '(Btu OS'O) errg3 uep (ELu

OL,gd e^,eC '6tu O9'ZS) .l3eo '(Bur 06'Z) T^'93

: ntre,t 'ueBunqeB lsxerj ledua uexllselllp ']elase

llta ue?uap e(uuelelodal ueltel?ulllp Bue'i

eueslatl uen;a ue?uep lsnlelp uep AOy ueFueP

ptuel qrqal rseur$leryp 6 gZ'O)rc93 1syer3'(Etu os're)'cg3 uep'(Bu'r

09'LgT) og3 '(?ru O€'OT) rg3 : nlre'i 'ueBunqeE

i"rrerJ eF': ue>t|tseqtp '}e}ese l[e ueBuap

e,{uuelelodal uel}elBul}lp Bue^ eueslaLl uanla

ueBuep tsnletp uep ACy ualsls ueyeunBFueru

]ntuel qrqal lseulslel1lp (E eZ'O) ce3 ls1erl.(B

Sf,O)ag3 uep ,(B U,l,O)

pt3'(E ez'o)"ec'.(B ol'o) qe3 '(B ,a'g;"93 : nlte'(

'ueBunqeB lslel, eulll uelllseqlp 'uolase ueBuep

e,(uuetelodal uexlelBulllp Eue^ euesleLl-u uonla

ueBuap tsnlalp uep ACy ulelsls ue>leunBBueuu

1nl'ue; qrqal lseulslelllp (? ZO't) eO ls)'lell'(E ru'e)uc

r-rep (E zo'T) ec '6 zv'o) zc '(F 6T'0) tr3 : n11e{

'ueBunqeB lsYei, ledua uelllselllp ']elase llleueBuap e,(uuerelodeY ue)4lelBulllp Fue^ eueslalluanla ueBuap lsnlalp uep laE eMls sele !p ACy

ueEuep tseutsxPlJtp (F zg's) 3 ueBunqeF lsxerl

09-99 :2OOZ laqouo T 'oN E 'loA oputtut}l eD{v

Page 4: Jelod lsleu lerlslf · DPPH, quarsetin, dan pereaksi geser untuk analisis spektrofotometer UV digunakan larutan NaOH, AlCls, dan HCl. PROSEDUR PENELITIAN Ekstraksi dan lsolasi

Mudjirahmini dan Ersam - Turunan 4-Fenilkumarin Dari Fraksi Polar Ekstrak Etil AsetatPada Batang Garcinia Balica Miq.

terdapat pada posisi C-3 dan C-6 (Guilet' 20Ol-)'

XeLmpoX sinyal berikutnya yaitu sinyal.pada 6H

6,90-7,0G ppm (5H, m) yang khas untuk proton-

oioto,.r' oali' gugus fenil monosubstitusi' sinyal

puou O, 6,26-din 5,53 ppm (masing-masing 1H'

;: ) = L2 Hz) yang menunjukkan,adanya dua

lugus metin, serta sinyal pada 6H 1'34 ppm (3H'

3i'-rn"ngindikasikan adanya gugus metil'

.Loungxui sinyal pada 6H 5'88 da.n 5'84

imasiig-masing lH, s) yang sesuai. untuk gugus

,"iirun" (Guilei 2oo1). selain itu iuga terdapat

linvrr puou 6a L2,tG dan 1o;59 ppm (masing-

,uiing 1H, s) yang mengindikasikan adanya

gug;t"r',iotoksi, sedangkan sinyal pada 6n 8'96

;;; 9,50 ppm (masing-masing 1Hl s). juga

nlutupuXrn sinyal untuk gugus hidroksi bebas

(Verotta,2004).''-'--afnOutarkan hasll analisa data UV' lR dan

1H-NMR, maka dapat diketahui bahwa senyawa

(1) adalah senyawa turunan kumarin yang

ieisuotitusi oleh satu gugus fenil' dua gugus

hidroksi, sebuah gugus isoprenil, serta dua gugus

r.riJtox.i paoa guguJ isoprenil' Dari uraian di atas

*ux, tunvu*i irl dapat disarankan memiliki

struktur molekul sebagai berikut:

Pembuktian selanjutnya dilakukan dengan

membandingkan data spektrum lH-NMR senyawa

(1-) dengan isodispar B (2) dan disparinol D (3),

seperti pada Tabel 1.4Jadi senyawa (1-) yang telah diisolasi dari

batang G. batica pada fraksi polar ekstrak etil

asetai adalah 5,7-dihidroksi-8-(1-'2-dihidroksi-3-metil-buteni l-3)-4-feni lkumari n' Penemuan

senyawa (1) yang termasuk golongan

kumarin ditemukan pertama kali dari

spesies-spesies Garcinia' Penemuan ini dapat

diletasXan dari jalur biogenetik pembentukan

a"nyu*r-t"nya*u turunan fenolat dari famili

Cluiiaceae. Hal ini menunjukkan bahwa spesies

G. balica termasuk tumbuhan yang mempunyai

tingkat oksidasi rendah dibanding dengan spesies

Iaii dari Garcinia, seperti yang sudah dilaporkan

terdah u lu.

3-

234567

2"6',3"5'

4',

2"3"Alt

51 -OH

2'-OH

attt

4

5,92 (1H, s)

L2,LG (LH, s) (OH)

6,69 (1-H, s)

l-0,69 (1H, s)(OH)6,90 (2H, m)7,06 (2H, m)

7,06 (1H' m)

5,53 (l-H, d, J = L2 Hz)

6,76 (1-H, d, ) = L2Hz)

5,88 (1H, s)

5,84 (1H, s)1,34 (3H, s)

9,5O (1-H, s)

8,96 (1-H, s)

@ t\imia ITS - HKI Jatim @K

Tabell-'DataperbandinganspektrumlH.NMRsenyawal,isodisparB(2),disparinolD(3)

5,97 (]-H' s)

1,4,29 {tH, s) (oH)

10,20 (1H, s)(Otl)7,33 (2H' m)7,42 {2H' m)

7,42 (LH, m)

3,99(LH, m,J=7,OHz)1,16 (3H, d, J = 7,0 Hz)

3,O5 (1H, dd, J = 8,O ; 15,5 Hz)

3,32 (1H, dd, J = 2,O; 15,O Hz)

4,51 (1H, d, J = 7,5 Hz)

+,g+ (rH, s)

5,O3 (1H' s)

1-,95 (3H, s)

6,02 (1H, s)

L2,L3 (7H, s) (oH)6,26 (1H, s)

t4,77 (LH, s)(OH)7,43 (2H, m)7,56 (2H, m)7,56 (1H, m)

3,19 (2H, d, J = 6,5 Hz)

2,31- (1H, m)

1,07 (3H, d, J = 6,5 Hz)

1,07 (3H, d, J = 6,5 Hz)

58

Page 5: Jelod lsleu lerlslf · DPPH, quarsetin, dan pereaksi geser untuk analisis spektrofotometer UV digunakan larutan NaOH, AlCls, dan HCl. PROSEDUR PENELITIAN Ekstraksi dan lsolasi

6S

'10I-66'gg'/0ls,tuaq col,tqd ,, euJrsslle,eu!1q]/93 jo pooM [ua]s aq] uojl sptouo^eHBulBuenecs lectpeu pue lerqotc{urr1uy,,'SOOZ ''j'U'U 'eputleht ''g'g 'elalon ''N ,eitcellC

WVISNd UVIJVO

'ue1r1dncuelledepuatu uenlueq sele ]nH .S ueLUloS .tepedal uelreduesrp qtsel etrpal uedecp

Hrsvy vwtulr Nvdvcn

' eru luee ueqnqunl sarseds-sersedsuep rlel eueyad Fue{ qe;epe tut uenuauad'aeeoetsn;3 ueqnqunl Llolo uelllseqtp Eue{uueuny eme{uas ueEuep eues Eue{ Jn}Iru}selod qlpueul rur eme{ueg .ueptslot}ue leBeqaslEBun Fue,i selr^rlle lllllulau lnqaea] erre{uag'Eurunl eule^Maq lelstll ednlaq .bltru eclpq'C Eueteq eped 1e1ase ltla IeJlsXe lelod rsyell uep(f) uueunXlluaj-U-(g-ttuelnq-ltloul-t-ts).lolptL.ltp-7'tr)-g-rslotplr.llp-L'g,uueLunIltuaJ-? ueunlnln:eq ervre,(ues qalotadrp rur ueqrleuad epe6

N\nndnts3y

'urlesrenb Bu;pueqrp lgce1 qlqag ;u1 (1)erne,{ues ueptslot}ue se}tll}Xe lde}aj

.llca)l BueIosg3 eBreq ueBuap ueylnfunyp Bue,( ,uep;syo;1ue

leBeqas lBBurl Bue{ se}!^t}Ie re[undureu.r(y) eme,(ues 'sele tp 1;lerfl ue4reseplag

urlesten$ueptslotluv l[n llseH ylJe]e .Z lequeo

wner MH - sll elwly @

(r)entelueg ueprsxoquv lln llseH lgerg 'tr .requeC

0lOI

ca

(t) sd.i!.s uFrlErygrrqt llso

'Z requee uedas Oepuep) urlastenbueBuep ueyBulpueqlp uep T ,equreg epedieLllua] Bue,( pedas XUel? fenqp pdep qalotadrpFue,{ e}ep UeO 'HddO uEqruq ls.tre(Uosqe% Oq ueyunrnueur nsle urepexu nduetu Fue,{tln errne{uas lse.t1uesuol eArresaq uer11nfunueurBuei{ osCl eBteq qapradp eEfrrUas 'HddCepoleu ueleunB;p (f) enetftr* ueprsloquesellrlle eIu;esaq uqnurrrfl.u Inlun

'ueprsyonue Ffuqr$!te (1) ene{uase/v\Lleq uerlleq;peduaur'llddq uerleunBBuaurueprslorlue selwye uenflEpued lln

r,EpFpguessl| lDlv

-nlnLlepJa]

uelrodepp Llepns EueI gled* 'elqc^leg Uepu1e1 setseds ueluap Eqpleqr qeptrai tseptslo]elBull re,{unduraur Bue{ uq;rqrm} Xnseule}eclleq 'e sarseds ernqeq Lap7lnuauJ lul leH'aeocersnlC llltrel Uep 1qqle, reurun] emefiuas-eme,(ues ueynluaqurad lfler.dotq ln;ef Uepueyselafrp ledep rul uenuxxrqd 'qqc"reg setseds-sa;sads rrep llel euepad t.er7tura1p qelepeuueun)i ueBuopB Xnseurq ilrf ft1 erne{uasuenueued' uuetunr;6ra14r{g1rua}nq1 r}a u-t-!s1orprr.lrpT'tr|g.s1o.rp;qpzt qqepe lelosellla lells1a lelod srlerl epetl ecgleq 'g Buelequep tseloslp Uela] Bua[ (t) ere&ras rpef

o*99:/-OOZ)egopro r oN t'to[oputwu euv

Page 6: Jelod lsleu lerlslf · DPPH, quarsetin, dan pereaksi geser untuk analisis spektrofotometer UV digunakan larutan NaOH, AlCls, dan HCl. PROSEDUR PENELITIAN Ekstraksi dan lsolasi

Kimia MikromolekulArtocarpus Hutan

scoparious, Nat Prod.

S.G-, Choi, Y.W., Kem, J.H., Back,

, Tumbuhan Berguna lndonesia",

fca H., Tanaka T,, Riswan S., 1996,llrly Dimeric Xanthones in Messua

lA$lnhmini dan Erfim.-Turunan zl-Fenilkumarin Dari Fraksi Polar Ekstrak Etil Asetat

Tundis, R., Menichini, F.,

Pada Batang Garctnia Batica Miq.

Kosela, S., Hu, L.H., Yip, S.C., Rachmatia, T.,Hanafi, M., Sim, K.Y., 2000, Dutxanthones F_H, Three New Pyranoxanthonesrom fromGarcinia dulcis, J. Nat. prod,63,406-407.

Mahidol C., Kaweetripob W., prawat H., andRuchirawat S., 2OO2, "Mammea Coumarinsfrom the Flowers of Mammea siamensis", J.Nat. Prod,65,757-760.

Molyneux, P., 2OO4, "The Use of Stable FreeRadical Diphenyt picrythydrazit (DppH) forEstimaty Antioxidant Activity,',Songklanakarin J. Sci Tech., 26 (2), 21,L-2L7.

Pattalung, P.N., Thongtheeraparp, W.,Wiriyachitra, P., Taylor, W.C., Lgg4,"Xanthones of Garcinia cowa", ptanta Med.,60,365-368.

Sumaryono, W., 1999, Produksi MetabolitSekunder Tanaman Secara Bioteknolofli,Prosiding Seminar Nasional Kimia BahanAlam '99, Universitas lndonesia, Jakarta.

Vankar, P.S., Tiwari., V., Singh, 1.W., Swapana, N.,2006, "Antioxidant Propefties of someExclusive Species of Zingiberaceae Family ofManipur", Electronic Journal of EnviromentalAgricultural, 5 (2), 1-6.

Verotta, L., 2OO4, 4-Alkyland-4-phenylcoumarinsfrom Messua ferrea As Promissing MultidrugResrs tan t Anti b a cte r i a I s, P hyto c h emis try, 65,2A67.

'Antioxidant Activity ofof Hypericum

Tura Clerial Part",

Barat", Disertasi, Penerbit

JJ., Seraphin D., Sevenet T.,l- &uneton J., 2001, Noye/

$phenylcoumarins from'frpr, J. Nat. Prod, 64,563-

8., Massiot G., Longffi! All<ylated lsocoumarins

Btill Korean Chem. Soc., 25 (3),

l!X)S, "Biosynthesis of Secondary

-Second edition, Chapman andYork.

fibpt Kehutanan, Jakarta.

l'bterocycl es, 43(9), 1999.

tr5

60 @ Kimia ITS - Hlll Jatim