PEMBUATAN ISOBUTYL ALDEHID

1. TUJUAN PERCOBAANMahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan aldehid dengan cara oksidasi alkohol primer.

2. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKANALAT1)Gelas Kimia 250 ml 1 buah2)Thermometer 2 buah3)Erlenmeyer 250 ml 1 buah4)Gelas ukur 100 ml 1 buah5)Labu leher dua 250 ml 1 buah6)Botol aquadest 1 buah7)Piknometer 1 buah8)Reflaktometer 1 buah9)Kaca arloji, Spatula, Pengaduk 1, 1, 1 buah10)Peralatan distilasi 1 set

BAHAN1)Isobutyl alkohol 20 ml2)Asam sulfat pekat 25 ml3)Kalium dikromat 15 gr4)Air aquadest secukupnya

3.DASAR TEORI

ASAM SULFATNama sistematisnya adalah asam sulfat, nama lainnya berupa minyak vitriol. Asam sulfat (H2SO4) merupakan asam mineral (organik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia. Kegunaan utamanya termasuk proses bijih mineral, sintesis kimia, pemprosesan air limbah dan pengilangan minyak.Sifat dari asam sulfatSifatKeterangan

Massa molar98,08 gr/mol

PenampilanCairan bening, tak berwarna, tak berbau

Densitas1,84 gr/cm3, cair

Titik leleh10oC, 283 K, 50oF

Titik didih337oC, 610 k, 639oF

KelarutanTercampur penuh dalam air

Keasaman-3

Viskositas26,7 cp (20oC)

BahayaKorosif sifatnya

Walaupun asam sulfat yang mendekati 100 % dapat dibuat, ia akan melepaskan SO3pada titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3 %. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk di simpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Terdapat berbagai jenis konsentrasi asam sulfat yang digunakan untuk berbagai keperluan.10 %, asam sulfat encer untuk kegunaan laboratorium.33,53 %, asam baterai62,18 %, asam bilik atau asam pupuk73,61 %, asam menara atau asam glover97 %, asam pekat Apabila SO3dalam konsentrasi tinggi ditambahkan kedalam H2SO4, H2S2O7akan terbentuk. Senyawa ini disebut sebagai asam pirosulfat, asam berasap ataupun oleum. Konsentrasi oleum diekspresikan sebagai % SO3(disebut % oleum) atau % H2SO4adalah 40% oleum (109% H2SO4) dan 65 % oleum ( 114,6 % H2SO4). H2SO4murni terdapat dalam bentuk padat dengan titik leleh 36oC. Asam sulfat murni berupa cairan bening seperti minyak dinamakan minyak vitriol.

ISOBUTIL ALDEHYDNama IUPACnya adalah 2 metil propanol 2 metil propanol.Sifat dari isobutyl aldehyde (C4H8O)SifatKeterangan

Massa molar72,11 gr/mol

PenampilanCairan berwarna

Density0,79 gr/cm3

Titik lebur- 65oC

Titik didih63oC

Kelarutan dalam airModerat

Kelarutan dalam pelarut lainBercampur dalam pelarut organik

Indeks bias1,374

Frase R11

Frase S16

Flash point-2oF

OKSIDASI PARSIAL MENJADI ALDEHID Oksidasi alkohol akan menghasilkan aldehyd jika digerakan alkohol yang berlebihan dan aldehyd bisa dipisahkanmelalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Alkohol yang berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehyd sesegera mungkin setelah terbentuk berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali. Jika digunakan etana sebagai sebuah alkohol primer sederhana, maka dihasilkan aldehyd dan etana, CH3CHO.Sifat sifat Aldehyd1)Aldehyd mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari pada alkana yang sederajat, tetapi lebih rendah dari pada alkohol yang sesuai, hal ini karena aldehyd tidak memiliki ikatan hidrogen.2)Pada suhu kamar berupa gas (seperti metanal) dan pada suku yang lebih tinggi berwujud cair dan padat.3)Semakin panjang rantai atom karbon, maka semakin sedap baunya (seperti metanal)4)Sangat mudah larut dalam air (seperti metanal atau formaldehid, asetaldehid atau etanal). Hal ini karena senyawa dengan dengan gugus fungsi aldehyd bersifat polar terutama bagi senyawa dengan jumlah atom C sedikit.

Kegunaan Aldehid1)Seperti pada larutan formaldehid dalam air dengan kadar 37% disebut formalin. Zat ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium karena dapat membunuh germs (disenfektan)2)Digunakan untuk membuat plastik termoset, damar buatan, serta insektisida dan germisida3)Seperti pada etanol atau asetaldehyda dipakai untuk karet atau damar buatan, zat warna, dan bahan organik yang penting, misalnya : asam asetat, aseton, etil asetat, dan 1- butanol.

4.DATA PENGAMATAN

Perlakuan percobaanKeterangan

1)Air + H2SO4, dan didinginkan dengan esPada saat air ditambah H2SO4, air yang tadinya tak berwarna, setelah ditambah H2SO4 berubah menjadi merah bata dan mengeluarkan panas.

2)Air + H2SO4+ K2Cr2O7Pada saat air + H2SO4yang mulanya berwarna merah bata berubah menjadi keorangean, serta tidak mengeluarkan panas lagi.

3)Ditambah C4H9OHPada saat ditambahkan larutan C4H9OH larutan yang tadinya berwarna orange langsung berubah menjadi hijau kehitaman.

4)Melakukan distilasiPada saat melakukan distilasi sampai pada suhu 100oC. Distilat pertama jatuh pada suhu 87oC (pada temperaturuap) dan 91oC (pada temperatur liquid).Distilasi berwarna kuning keruh, sedangkan residu berwarna hitam kehijauan.Volume yang didapat (isobutilaldehyd) = 19ml.Indeks bias = 1,3625Density isobutilaldehyd teori = 0,8252 gr/mlBerat isobutyl alkohol (butanol) = 16,2 gr, volume = 20 mlBerat K2Cr2O7= 15 gr, H2O = 75 mlVolume H2SO4= 25 mlBerat isobutyl aldehyda = 15,178 grWarna campuran = hijau kehitamanBau gas = berbau seperti alkohol.

Waktu (menit)

Temperatur

Air (oC)Cairan (oC)Uap (oC)

30menit989680

60 menit959178

90menit999679

5.PERHITUNGAN

K2Cr2O7=

C4H9OH 20 ml = M = = 0,81 gr/ml x 20 ml = 16,2 gr Mol =

H2SO4 25 ml = M = = 1,84 gr/ml x 15ml = 27,6gr Mol =

H2O 85ml = M = = 0,998204 gr/ml x 85 ml = 84,84gr Mol =

ReaksiH2SO4+K2Cr2O7 H2CrO4+K2SO4+O2H2Cr2O4+K2SO4+O2+ C4H9OH C3H7CHO+ K2Cr2O7+2H2O+SO2H2SO4+C4H9OH C3H7CHO+ 2H2O+SO2

5.1. secara Teori

Reaksi H2SO4+ C4H9OH C3H7CHO + 2H2O + SO2M : 0,281 0,218 - - - B : 0,218 0,218 0,218 0,436 0,218S : 0,063 - 0,218 0,436 0,218BM : 98,08 74,12 72,04 18 64,02Gr : 6,179 - 15,704 7,848 13,967

Neraca massaKomponenInput (gr)Output (gr)

H2SO427,66,179

C4H9OH16,2-

C3H7CHO-15,704

H2O-7,848

SO2-13,956

total43,843,69

% yield = =

5.2. Secara Praktek

C3H7CHO 22 ml = M = = 0,79 gr/ml x 19 ml = 15,01 gr Mol =

Reaksi H2SO4+ C4H9OH C3H7CHO + 2H2O + SO2M : 0,281 0,218 - - -B : 0,208 0,208 0,208 0,410 0,208S : 0,073 0,01 0,208 0,410 0,208BM : 98,08 74,12 72,04 18 64,02Gr : 7,159 0,7404 15,01 7,488 13,326

Neraca massaKomponenInput (gr)Output (gr)

H2SO427,67,159

C4H9OH16,20,7404

C3H7CHO-15,01

H2O-7,488

SO2-13,326

total43,843,72

% yield = =

% konversi = =% kesalahan =6.ANALISIS PERCOBAANDari percobaan yang telah dilakukan dapat dianalisis bahwa percobaan pembuatan isobutyl aldehyd dilakukan dengan cara oksidasi alkohol primer dengan bahan berupa C4H9OH (isobutyl alcohol) sebagai alkohol primer, H2SO4pekat sebagai katalis dan K2Cr2O7sebagai pengoksidator.oksidai alcohol akan menghasilkan aldehid jika digunakan alcohol berlebih, dan aldehid bis dipisahkan melalui distilasi setelah terbentuk.Dan pada saat pencampuran antara air dengan H2SO4. H2SO4pekat harus diberika sedikit demi sedikit dan didinginkan dengan es, hal ini dilakukan agar proses antara air dengan H2SO4yang termasuk eksoterm tidak menjadi berbahaya.Pada saat distilasi suhu harus dijaga 100oC. Temperatur uap dan liquid pertama pada saat isobutil aldehyd menetes sebesar 87 dan 91oc. Isobutil aldehida yang didapat tidak terlalu banyak yaitusebesar 22 ml, ini berarti isobutil aldehyda yang dilakukan dengan distilasi berupa isobutil aldehid murni tanpa bercampur dengan air, serta mengeluarkan bau seperti alkohol berwarna kuning pucat seperti minyak kelapa.Karena hasil yang didapat berupa isobutyl aldehid murni, maka % kesalahan yang didapat tidak terlalu besar yaitu 3,34%.Analisa selanjutnya pun dilakukan dengan menentukan density, serta indeks bias isobutil aldehyd.Density isobutil aldehyd yang didapat antara praktek dan teori tidak jauh berbeda.

7.KESIMPULANDari data yang telah didapatkan, maka dapat disimpulkan bahwa percobaan ini dilakukan dengan cara oksidasi alkohol primer, dengan reaksi sebagai berikut :H2SO4+K2Cr2O7 H2CrO4+K2SO4+O2H2Cr2O4+K2SO4+O2+ C4H9OH C3H7CHO+ K2Cr2O7+2H2O+SO2H2SO4+C4H9OH C3H7CHO+ 2H2O+SO2Oksigen (O2) didapat pada saat mereaksikan antara H2SO4dengan K2Cr2O7karena disini K2Cr2O7berperan sebagai pengoksidator.Tidak hanya itu dari percobaan didapat :% yield praktek = 92,65 %% yield teori = 96,93%% konversi = 95,41 %% kesalahan = 4,41 %Volume C3H7CHO = 19mlIndeks bias = 1,372Density praktek = 0,847 gr/mlDensity teori = 0,79 gr/mlDalam hal ini aldehida banyak dimanfaatkan dalam :Untuk pengawetan, terutama dari larutan formaldehidaUntuk membuat plastik, termoset, damar buatan, serta insektisida, dan germisida.Untuk zat warna, bahan organik yang penting.

8.PERTANYAAN1)Tuliskan teori pustaka yang terkait dengan pembuatan isobutil aldehyd ! Jawab : Terlampir

2)Buatlah hasil pengamatan setiap tahapan percobaan ! Jawab : Terlampir

3)Tuliskan mekanisme reaksi dari percobaan ini ! Jawab :H2SO4+K2Cr2O7 H2CrO4+K2SO4+O2H2Cr2O4+K2SO4+O2+ C4H9OH C3H7CHO+ K2Cr2O7+2H2O+SO2H2SO4+C4H9OH C3H7CHO+ 2H2O+SO2

4)Tuliskan sifat sifat aldehida ! Jawab :1.Aldehyd mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari pada alkana yang sederajat, tetapi lebih rendah dari pada alkohol yang sesuai, hal ini karena aldehyd tidak memiliki ikatan hidrogen.2.Pada suhu kamar berupa gas (seperti metanal) dan pada suku yang lebih tinggi berwujud cair dan padat.3.Semakin panjang rantai atom karbon, maka semakin sedap baunya (seperti metanal)4.Sangat mudah larut dalam air (seperti metanal atau formaldehid, asetaldehid atau etanal).5)Selain K2Cr2O7, sebagai pengoksidator apa ada lagi yang dapat digunakan ?Jawab : KMnO4, HNO3pekat dan panas, asam kromat, serta kalium trioksida.

9.DAFTAR PUSTAKA. . . . . Jobsheet.2010.Satuan Proses II. Pembuatan Isobutil Aldehid .PolSri :

10:44Laporan PratikumMengukur Permeabilitas Uap air dari PlastikBahan konstruksi kimia (logam besi)Mengenal katup untuk pabrik industriIndustri AcetaldehydaEtanol Gel