LAPORAN PRAKTIKUMKIMIA ORGANIK DASAR

SENYAWA HIDROKARBON

NAMA : ANNISA NUR KHAERUNI

NIM : H311 12 284

GOLONGAN / KELOMPOK : H5B / XIV

HARI / TANGGAL : SELASA / 23 APRIL 2013

ASISTEN : ASBULLAH AHMAD

LABORATORIUM KIMIA DASARJURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAMUNIVERSITAS HASANUDDIN

MAKASSAR2013

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Dalam bidang kimia, hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri

dari unsur atom karbon (C) dan atom hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon memiliki

rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut. Istilah

tersebut digunakan juga sebagai pengertian darihidrokarbon alifatik.

Klasifikasi hidrokarbon yang dikelompokkan oleh tatanama organik adalah:

1. Hidrokarbon jenuh/tersaturasi (alkana) adalah hidrokarbon yang paling sederhana.

Hidrokarbon ini seluruhnya terdiri dari ikatan tunggal dan terikat dengan

hidrogen. Rumus umum untuk hidrokarbon tersaturasi adalah CnH2n+2.

2. Hidrokarbon tak jenuh/tak tersaturasi adalah hidrokarbon yang memiliki satu atau

lebih ikatan rangkap, baik rangkap dua maupun rangkap tiga. Hidrokarbon yang

mempunyai ikatan rangkap dua disebut dengan alkena, dengan rumus umum

CnH2n. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna, dengan

rumus umum CnH2n-2.

3. Sikloalkana adalah hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih cincin karbon.

Rumus umum untuk hidrokarbon jenuh dengan 1 cincin adalah CnH2n.

4. Hidrokarbon aromatik, juga dikenal dengan arena, adalah hidrokarbon yang paling

tidak mempunyai satu cincin aromatik.

Kemampuan hidrokarbon untuk berikatan dengan dirinya sendiri disebut

dengan katenasi, dan menyebabkan hidrokarbon bisa membentuk senyawa-senyawa

yang lebih kompleks, sepertisikloheksana atau arena seperti benzena. Kemampuan

ini didapat karena karakteristik ikatan di antara atom karbon bersifat non-polar.

Hidrokarbon adalah salah satu sumber energi paling penting di bumi.

Penggunaan yang utama adalah sebagai sumber bahan bakar. Dalam bentuk padat,

hidrokarbon adalah salah satu komposisi pembentuk aspal.

1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan

1.2.1 Maksud Percobaan

Maksud dari percobaan ini adalah untuk mengetahui perbedaan antara antara

hidrokarbon jenuh, hidrokarbon tidak jenuh dan senyawa aromatik.

1.2.2 Tujuan Percobaan

Tujuan dari percobaan ini adalah:

1. Untuk mengetahui larutan senyawa hidrokarbon dalam air dan dietileter.

2. Untuk mengetahui kereaktifan senyawa hidrokarbon.

1.3 Prinsip Percobaan

Prinsip dari percobaan ini adalah kelarutan beberapa senyawa hidrokarbon

yang bersifat nonpolar dengan pelarut polar (air) dan pelarut nonpolar (dietileter)

yang ditandai dengan bercampurnya kedua larutan. Serta reaktifitas senyawa

hidrokarbon dengan beberapa pereaksi KMnO4 dan Br2 / CCl4 yang ditandai dengan

perubahan warna pada larutan.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Senyawa organik yang hanya mengandung atom karbon dan hidrogen

disebut hidrokarbon. Hidrokarbon terdapat di alam terutama sebagai gas alam dan

minyak mentah (Crude oil). Gas alam yang mengandung 60-90 % gas metana adalah

bahan bakar yang biasanya dipakai dala rumah tangga (Fessenden, 2010).

Hanya ad satu hidrokarbon yang mempunyai satu atomkarbon yaitu

metana. Hidrokarbon yang lain mengandung dua atau lebih atom karbo yang saling

diikat oleh satu, dua, atau tiga ikatan. Hidrokarbon dapat diklasifikasikan menurut

jenis-jeis ikatan karbon yang dikandungnya. Hidrokarbon dengan karbon-karbon

yang mempunyai satu ikatan yang dinamakan hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon

dengan dua atau lebih atom yang mempunyai ikatan rangkap dua atau tiga

dinamakan hidrokarbon tak jenuh (Fessenden, 2010).

Karbon-karbon dari suatu hidrokarbondapat brsatu sebagai suatu rantai

atau cincin. Hidrokarbon jenuh dengan atom-atomnya bersatu dalam suatu rantai

lurus atau yang bercabang diklasifikasikan sebagai alkana. Suatu rantai lurus berarti:

bahwa tiap atom karbon dari alkana akan terikat pada tidak lebih dari dua atom

karbon lain. Suatu rantai cabang alkana mengandung paling sedikit sebuah atom

karbon yang terikat pada tiga atau lebih atom karbon lain (Fessenden, 2010).

Hidrokarbon jenuh dengan atom-atom karbon yang membentuk sebuah

cincin disebut sikloalkana. Sikloalkana seringkali disebut sebagai suatu subkelas

dari alkana. Semua rantai terbuka dari alkana yang nonsiklik mempunyai rumus

umum CnH2n+2 dengan n adalah jumlah atom karbonnya (Fessenden, 2010).

Sebuah sikloalkana mengandung dua atom hidrogen lebih sedikit daripada

hidrokarbon rantai terbuka. Sehingga sikloalkana mempunyai rumus umum CnH2n

(Fessenden, 2010).

Oleh karena molekul-molekul alkana hanya mengandung ikatan C-C dan

C-H yang nonpolar, maka gaya tarik-menarik antara molekulnya sangat kecil. Karena

tidak polar, molekul alkana tidak tertarik oleh molekul air. Oleh sebab itu, alkana

tidak larut dalam air. Alkana cair berat jenisnya lebih kecil dari air (B.J. air 1,0

g/mL), sehingga ia akan terapung dalam air. Api yang disebabkan oleh minyak atau

lemak tak dapat dimatikan oleh air karena minyak atau lemak (umumnya empunyai

struktur alkana) akan mengapung di atas air. Air justru akan menyembarkan apinya

(Fessenden, 2010).

Istilah senyawa aromatik sebelumnya dipakai untuk menggambarkan

senyawa dengan aroma tertentu. Dalam kimia organik, istilah tersebut sekarang

mempunyai artin tersendiri, yaitu aromatik dipakai untuk menunjukkan jenis ikatan

untuk senyawa tertentu. Umumnya, walaupun ada kekecualian, senyawa aromatik

adalah senyawa siklik yang digambarkan dengan rumus yang mengandung ikatan

tunggal dan rangkap. Istilah aromatik adalah kebalikan dari alifatik yang

menunjukkan senyawa bukan aromatik seperi alkana (Fessenden, 2010).

Struktur benzena yang sebenarnya adalah suaty hibrida resonansi yang

digambarkkan oleh kekule. Benzena tidak mengandung ikatan tunggal ataupun

rangkap dari karbon-karbon, tetapi keenam elektron π terbagi rata pada enam

karbonnya sehingga panjang ikatan karbon-karbonya sama (Fessenden, 2010).

Oleh karena delokalisasi dari muatan elektron akan menstabilkan struktur,

cincin benzena lebih stabil (energi rendah) daripada hipotesis suatu trienasiklik.

Energi stabilitasi untuk senyawa aromatik disebut energi resonansi, untuk benzena

besarnya 36 kkal/mol (Fessenden, 2010).

Senyawa alkena juga dikenal sebagai parafin, yang berasal dari kata latin

parum afinis yang berarti afinitasnya kecil. Jadi parafin berarti suatu senyawa yang

afinitasnya kecil. Jadi, parafin berarti suatu senyawa yang sukar bereaksi, atau suatu

senyawa yang stabil. Hidrokarbon selain terdapat luas di alam juga dapat dibuat

(disintesis) di laboratorium (Tim Penyusun Kimia Dasar, 2013).

Berdasarkan letak ikatan rangkapdari senyawa hidrokarbon, maka senyawa

diena, digolongkan dalam 3 kelompok yaitu (Tim Penyusun Kimia Dasar, 2013):

1. Ikatan rangkap komulatif atau rangkap terakumulasi, adalah alkadiena yang

mempunyai ikatan rangkap dua yang berurutan/berdampingan dan terletak

pada atom karbon C yang sama.

2. Ikatan rangkap terkonjugasi adalah alkadiena dimana ikatan rangkapnya

terletak bersebelahan dan diselingi satu ikatan tunggal.

3. Ikatan rangkap terisolasi, adalah alkadiena dimana ikatan rangkapnya

berselang dan diantara lebih dari satu ikatan tunggal.

Ikatan terkonjugasi paling banyak dijumpai terutama komponen kimia

bahan alam seperti isopren dan karet alam, akorten (provit A) yang terdapat dalam

buah-buahan yang berwarna kuning, diena yang bersubtitusiyang paling penting

adalah klopen yang berfungsi untuk pembuatan karet sintesis. Dominasi diena

terkonjugasi jika dibandingkan dengan yang lainnya dapat dimengerti dengan ikatan

rangkap yang terkonjugasi itu lebih stabil. Secara umum semakin banyak konjuasi

ikatan rangkap suatu alkena semakin stabil alkena tersebut (Tim Penyusun Kimia

Dasar, 2013).

Pada umumnya pencemaran laut yang terjadi baik secara fisika, kimiawi,

maupun biologis, banyak menghasilkan bagi biota laut dan manusia. Salah satu

pencemar itu adalah hidrokarbon minyak bumi. Minyak bumi adalah campuran dari

beberapa hidrokarbon yang terbentuk berjuta-juta tahun yang lalu di masa lampau

sebagai dekomposisi bahan-bahan organic dari tumbuhan-tumbuhan dan hewan.

Minyak bumi berupa cairan kental berwarna hitam yang terdapat dalam cekungan-

cekungan kerak bumi dan merupkan campuran sangat kompleks dari senyawa-

senyawa hidrokarbon dan bukan hidrokarbon. Dewasa ini terdapat 500 senyawa yang

pernah dideteksi dari suatu cuplikan minyak bumi yang terdiri dari minyak bumi

fraksi berat dan fraksi ringan. Miyak bumi fraksi ringan, komponen utamanya dalah

n-alkana dengan atom C15-17. Sedangkan minyak bumi fraksi berat, komponen

utamanya adalah fraksi hidrokarbon dengan titik didih tinggi. Keberadaan senyawa

hidrokarbon minyak bumi di perairan laut dapat berasal dari berbagai sumber.

Molekul-molekul hidrokarbon dapat merusak membran sel yang berakibat pada

keluarnya cairan sel dan penetrasinya bahan tersebut ke dalam sel. Ikan-ikan yang

hidup di daerah tercemar oleh minyak bumi dan senyawa hidrokarbon akan

mengalami gangguan struktur dan fungsi tubuh. Secara langsung minyak dapat

menyebabkan kematian pada ikan. Hal ini disebabkan oleh kekurangan oksigen,

keracunan karbon dioksida, dan keracunan langsung oleh bahan beracun yang

terdapat dalam minyak (Marsaoli, 2004).

Alkana, hidrokarbon sederhana, ditemukan dalam segala bentuk dan

ukuran dan terjadi secara luas di alam. Mereka adalah konstituen utama dari minyak

bumi, campuran kompleks dari senyawa yang meliputi hidrokarbon seperti heksana

dan dekana. Minyak mentah tumpah ke laut dari kapal tanker minyak pecah

menciptakan minyak larut licin di permukaan. Minyak bumi disempurnakan untuk

memproduksi bensin, solar, minyak pemanas rumah, dan segudang senyawa lain

yang berguna (Smith, 1999).

Sikloalkana memiliki rumus molekul CnH2n dan mengandung atom

karbon diatur dalam cincin. Pikirkan sikloalkana sebagai yang dibentuk dengan

menghapus dua atom H dari karbon ujung rantai, dan kemudian ikatan dua karbon

bersama-sama. Sikloalkana sederhana diberi nama dengan menambahkan awalan

cyclo-ke nama alkana asiklik memiliki jumlah yang sama carbons.Cycloalkanes

memiliki 3-6 atom karbon (Smith, 1999).

Alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh yang memiliki satu atau lebih

ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Alkuna yang paling sederhana ialah asetilena

(C2H2), yang merupakan gas penting. Alkuna sering disebut asetilena, bukan nama

IUPAC. Jika ikatan rangkap dua maupun ikatan rangkap tiga terdapat pada rantai

induk, maka akhirnya menjadi enuna, Penomoran dilakukan sedemikian sehingga

pasa ikatan-ikatan rangkap dua dan tiga diberikan angka terendah yang mungkin,

Apa bila masing-masing golongan itu dapat diberi angka yang sama, maka –ena yang

didahulukan untuk mendapat angka yang lebih rendah (James B, 2013).

Gas alam yang 60-90 % ialah metana (persentase bergantung sumbernya),

terbentuk oleh peluruhan anerobik (peluruhan tanpa adanya udara) tumbuhan.

Minyak bumi (petroleum) terbentuk dari peluruhan tumbuhan dan hewan, yang

agaknya berasal dari laut. Minyak bumi mentah, atau minyak mentah, adalah

campuran rumit senyawa alifatik dan aromatik, termasuk pula senyawa sulfur dan

nitrogen (1-6%). Memang lebih dari 500 senyawa pernah terdeteksi dalam suatu

cuplikan minyak bumi. Komposisi sebenarnya berbeda-beda dari sumur ke sumur

(James B, 2013).

BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Bahan Percobaan

Bahan yang digunakan dalam praktikum ini adalah n-Heksana,

Sikloheksana, Etil Asetoasetat, Dietil Eter, Parafin, Toluen, Benzena, KMnO4 0,1 M,

Br2 / CCl4 5 %, aquades, tisue, dan sabun.

3.2 Alat Percobaan

Alat yang digunakan dalam percbaan ini adalah tabung reaksi, rak tabung,

pipet tetes, gelas piala, kaki tiga, kasa dan lampu spiritus.

3.3 Prosedur Percobaan

3.3.1 Kelarutan Hidrokarbon

Disiapkan dua buah tabung reaksi yang masing-masing diisi dengan 0,5 mL

air dan 0,5 mL dietil eter. kemudian ditetesi setetes demi setetes larutan n-heksana (

± 10 tetes). Lalu dikocok dan perhatikan kelarutannya. Kemudian diulangi percobaan

dengan menggunakan sikloheksana, benzena, toluen, dan parafin.

3.3.2 Kereaktifan Senyawa Hidrokarbon

Disiapkan lima buah tabung reaksi masing-masing diisi masing-masing 1,0

mL (n-heksana, sikloheksana, benzena, toluena, parafin, dan etilasetoasetat), lalu

ditambahkan satu tetes larutan KMnO4 0,1 M. Kemudian dikocok lalu dipanaskan

dan diamati perubahan yang terjadi. Kemudian diulangi percobaan dengan mengganti

KMnO4 0,1 M dengan 1-2 tetes larutan Br2 / CCl4 5 %.

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan

4.1.1 Tabel Pengamaan

a. Kelarutan Senyawa Hidrokarbon

Senyawa

Hidrokarbon

Kelarutan

(air)

Kelarutan

(dietil eter)keterangan

n-Heksana 2 fase 1 fase Tidak larut Larut

Sikloheksana 2 fase 1 fase Tidak larut Larut

benzena 2 fase 1 fase Tidak larut Larut

Toluena 2 fase 1 fase Tidak larut Larut

Parafin 2 fase 1 fase Tidak larut Larut

b. Reaksi Senyawa Hidrokarbon

Senyawa

Hidrokarbon

Perubahan yang terjadi Keterangan

KMnO4 0,1 M Br2 / CCl4 5 % KMnO4

0,1 M

Br2 / CCl4

5 %Sebelum

dipanaskan

Setelah

dipanaskan

Sebelum

dipanaskan

Setelah

dipanaskan

n-HeksanaTidak

berwarna

Tidak

berwarnaMerah Bening

Tidak

bereaksiBereaksi

SikloheksanaTidak

berwarna

Tidak

berwarnaMerah

Kuning

keruh

Tidak

bereaksiBereaksi

benzenaTidak

berwarna

Tidak

berwarnaMerah Merah

Tidak

bereaksi

Tidak

bereaksi

ToluenaTidak

berwarna

Tidak

berwarnaMerah

Kuning

keruh

Tidak

bereaksiBereaksi

ParafinTidak

berwarna

Tidak

berwarnaMerah

Kuning

bening

Tidak

bereaksiBereaksi

Etil asetoasetat Hijau kecoklatan Hijau Bereaksi Bereaksi

+ KMnO4

+ KMnO4

CH3

+ KMnO4

4.2 Reaksi Senyawa Hidrokarbon

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CH2 – CH3 + KMnO4

O O O O׀ ׀ ׀ ׀ ׀ ׀ ׀ ׀

CH3 – C – CH2 – C – OC2H5 + KMnO4 CH3 – C – CH2 – C –CH2-C2H5 +

MnO2

CH3 – CH2 – CH2 - CH2 – CH3 + Br2 CH3 – CH2 – CH2 - CH2 – CH2Br +

HBr

O O O O׀ ׀ ׀ ׀ ׀ ׀ ׀ ׀ CH3 –C –CH2–C–OC2H5 + Br2 CH3 – C – CH2 – C – OBr + C2H5Br

4.3 Pembahasan

Pada prosedur uji kelarutan senyawa hidrokarbon, beberapa sampel

senyawa hidrokarbon yang dgunakan yaitu n-Heksana, Sikloheksana, Parafin,

Toluena, dan Benzen akan dilarutkan ke dalam 2 jenis pelarut yaitu air dan Dietil

Eter.

Saat n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena dilarutkan

dalam air, larutan yang terbentuk membentuk 2 fase dan tidak saling melarutkan. Hal

ini disebabkan karena n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena

adalah senyawa yang bersifat nonpolar sedangkan air adalah pelarut polar sehingga

membuktikan bahwa air tidak dapat melarutkan n-Heksana, Sikloheksana, Parafin,

Toluena, dan Benzena. Pada saat terjadi dua fase, air berada pada bagian bawah dan

n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena berada pada bagian atas.

Perbedaan kedudukan ini disebabkan karena air memiliki berat jenis molekul yang

lebih besar daripada senyawa hidrokarbon.

Kemudian saat n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena

dilarutkan dalam Dietil eter, larutan yang terbentuk membentuk 1 fase dan saling

melalrutkan. Hal ini dikarenakan Dietil eter adalah pelarut nonpolar sehingga dapat

melrutkan senyawa nonpolar yaitu n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan

Benzena. Hal ini membuktikan bahwa n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena,

dan Benzena dapat larut dalam Dietil eter.

Pada prosedur uji kereaktifan senyawa hidrokarbon, beberapa sampel

senyawa hidrokarbon yang dgunakan yaitu n-Heksana, Sikloheksana, Parafin,

Toluena, dan Benzena serta Etil Asetoasetat sebagai pembanding, akan direaksikan

dengan 2 jenis pereaksi yaitu KMnO4 0,1 M dan Br2 /CCl4 5 %.

Saat direaksikan n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, Benzena, dan

Etil Asetoasetat dengan KMnO4, tidak terjadi perubahan pada larutan n-Heksana,

Sikloheksana, Parafin, Toluena, Benzena yang telah ditambahkan dengan KMnO4

dan dipanaskan selama beberapa menit, baik itu perubahan warna maupun

terbentuknya endapan. Hal ini membuktikan bahwa n-Heksana, Sikloheksana,

Parafin, Toluena, dan Benzena tidak mengalami reaksi terhadap KMnO4. Sedangkan

pada Etil asetoasetat yang direaksikan denga KMnO4 terjadi perubahan warna

menjadi larutan berwarna hijau kecoklatan dan terdapat sebuk-serbuk yang

menempel pada dinding tabung reaksi. Ini membuktikan Etil asetoasetat sebagai

larutan pembanding dapat dioksidasi oleh KMnO4.

Kemudian n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, Benzena, dan Etil

Asetoasetat direaksikan dengan Br2 / CCl4 5 %. Etil asetoasetat langsung bereaksi

dengan Br2 / CCl4 5 % membentuk larutan yang berwarna hijau. Untuk n-Heksana,

Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena, sebelum dipanaskan n-Heksana,

Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena menjadi warna merah tapi ini bukan

berarti n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena bereaksi tetapi

warna merah ini berasal dari warna merah larutan Br2. Kemudian n-Heksana,

Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena yang telah dicampurkan dengan Br2 /

CCl4 5 % dipanaskan selama 10 menit untuk memicu kecepatan reaksi yang terjadi

pada ke lima lruta tersebut. Dan setelah dipanaskan, barulah terjadi reaksi. Pada n-

Heksana berubah menjadi warna bening, Sikloheksana menjadi warna kuning keruh,

Parafin menjadi warna kuning bening, dan pada Toluena berubah menjadi warna

kuning keruh. Tetapi pada Benzena tetap tidak terjadi perubahan yang menandakan

bahwa benzene juga bereaksi. Warna pada benena tetap merah. Hal ini disebabkan

karena benzena memiliki kestabilan molekul yang lebih besar dibanding n-Heksana,

Sikloheksana, Parafin, dan Toluena walaupun benzena memiliki 3 buah ikatan

rangkap 2. Ikatan rangkap 2 yang terkonjugasi pada benzena mengalami delokalisasi.

Sehingga benzena membutuhkan sebuah katalis agar dapat bereaksi sperti FeCl3.

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5. 1 Kesimpulan

Dari hasil percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa air tidak

dapat melarutkan senyawa non polar seperti n-Heksana, Sikloheksana, Parafin,

Toluena, dan Benzena. Senyawa nonpolar hanya bisa dilarutkan dalam pelarut

nonpolar juga seperti Dietil Eter.

n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena tidak dapat

bereaksi dengan KMnO4. n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, dan Toluena dapat

bereaksi dengan Br2 kecuali benzena.

5.2 Saran

5.2.1 Saran untuk Laboratorium

Sebaiknya sirkulasi udara dalam ruang laboratorium diperhatikan dengan

baik karena untuk senyawa yang berbau tajam seperti pada percobaan senyawa

halogen organik harus ada saluran udara yang lancar agar bau dari larutan tidak

memenuhi ruangan dan dapat menyebabkan resiko yang fatal.

5.2.2 Saran untuk Percobaan

Sebaiknya waktu yang digunakan selama praktikum diefisiensikan.

LEMBAR PENGESAHAN

Makassar, Selasa 23 April 2013

Asisten Praktikan

Asbullah Ahmad Annisa Nur Khaeruni

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J. dan Joan S. Fessenden. 2010. Dasar-Dasar Kimia Organik. Binarupa Aksara : Jakarta

James B, Pine., 1980, Kimia Organik, Binarupa Aksara, Jakarta.

Marsaoli, Muhajir, 2004, Kandungan Bahan Organik, n-Alkana, Aromatik, dan Total Hidrokarbon dalam Sedimen di Perairan Raha, Kabupaten Muna, Sulawesi Tenggara, Makara, Sains, (8): 116-122.

Smith, Janice Gorzynski, 1999, Organic Chemistry, McGraw-Hill, Manoa.

Tim Dosen Kimia Universitas Hasanuddin, 2013, Kimia Organik, Universitas Hasanuddin, Makassar.