Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satu atau lebih gula (glikon) di antara

produk hidrolisisnya dan sisanya berupa senyawa bukan gula (aglikon). Bila gula yang

terbentuk adalah glukosa maka golongan senyawa itu disebut glukosida, sedangkan bila

terbentuk gula lainnya disebut glikosida. Di alam terdapat O-glikosida (dioscin), C-glikosida

(barbaloin), N-glikosida (adenosine), dan S-glikosida (sinigrin).

Secara kimia, senyawa ini merupakan asetal, yaitu hasil kondensasi gugus hidroksil

gula dengan gugus hidroksil dari komponen aglikon, serta gugus hidroksil sekunder di dalam

molekul gula itu sendiri juga mengalami kondensasi membentuk cincin oksida. Secara

sederhana glikosida merupakan gula eter. Bentuk alfa dan beta mungkin saja ada, namun di

alam atau di dalam tanaman hanya bentuk beta (ß) yang ada.

Bila glikosida dikelompokkan berdasarkan aglikonnya, maka salah satunya adalah

glikosida antrakinon.

Glikosida antrakinon, golongan glikosida ini aglikonnya adalah sekerabat dengan

antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9

dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol)

a. Sifat fisika & kimia

Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampai merah sindur

(oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi digunakan reaksi

Borntraeger.

Semua antrakinon memberikan warna reaksi yang khas dengan reaksi

Borntraeger jika Amonia ditambahkan: larutan berubah menjadi merah untuk antrakinon dan

kuning untuk antron dan diantron. Antron adalah bentuk kurang teroksigenasi dari

antrakinon, sedangkan diantron terbentuk dari 2 unit antron.

Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan

penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah

antron dan antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida.

Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam alkali,

sedangkan isomernya, yaitu antranol bewarna kuning kecoklatan dan dengan alkali

membentuk larutan berpendar (berfluoresensi) kuat.

Oksantron merupakan zat antara (intermediate) antara antrakinon dan antranol. Reaksi

Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan hidrogen peroksida akan

menujukkan reaksi positif.

Gambar : Struktur Oksantron

Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dari molekul antron, hasil

oksidasi antron (misalnya larutan dalam aseton yang diaerasi dengan udara). Diantron

merupakan aglikon penting dalam Cassia, Rheum, dan Rhamnus

 b. Efek farmakologi (bioaktivitas)

Glikosida antrakinon adalah stimulan katartika dengan meningkatkan tekanan otot

polos pada dinding usus besar, aksinya akan terasa sekitar 6 jam kemudian atau lebih lama.

Adapun mekanisme belum jelas, namun diduga antrakinon dan antranol dan turunannya

berpengaruh terhadap transpon ion dalam sel colon dengan menghambat kanal ion Cl-.

Untuk antron dan antranol mengeluarkan kegiatan lebih drastik (itulah sebabnya ada

beberapa simplisia yang boleh digunakan setelah disimpan selama satu tahun, untuk

mengubah senyawa tersebut menjadi antrakinon), bila jumlahnya lebih besar daripada

antrakinon akan mengakibatkan mulas dan rasa tidak enak.

c. Kegunaan

Katartika / pencahar , pewarna, dan antibakteri.