Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satu atau lebih gula (glikon) di antara
produk hidrolisisnya dan sisanya berupa senyawa bukan gula (aglikon). Bila gula yang
terbentuk adalah glukosa maka golongan senyawa itu disebut glukosida, sedangkan bila
terbentuk gula lainnya disebut glikosida. Di alam terdapat O-glikosida (dioscin), C-glikosida
(barbaloin), N-glikosida (adenosine), dan S-glikosida (sinigrin).
Secara kimia, senyawa ini merupakan asetal, yaitu hasil kondensasi gugus hidroksil
gula dengan gugus hidroksil dari komponen aglikon, serta gugus hidroksil sekunder di dalam
molekul gula itu sendiri juga mengalami kondensasi membentuk cincin oksida. Secara
sederhana glikosida merupakan gula eter. Bentuk alfa dan beta mungkin saja ada, namun di
alam atau di dalam tanaman hanya bentuk beta (ß) yang ada.
Bila glikosida dikelompokkan berdasarkan aglikonnya, maka salah satunya adalah
glikosida antrakinon.
Glikosida antrakinon, golongan glikosida ini aglikonnya adalah sekerabat dengan
antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9
dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol)
a. Sifat fisika & kimia
Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampai merah sindur
(oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi digunakan reaksi
Borntraeger.
Semua antrakinon memberikan warna reaksi yang khas dengan reaksi
Borntraeger jika Amonia ditambahkan: larutan berubah menjadi merah untuk antrakinon dan
kuning untuk antron dan diantron. Antron adalah bentuk kurang teroksigenasi dari
antrakinon, sedangkan diantron terbentuk dari 2 unit antron.
Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan
penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah
antron dan antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida.
Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam alkali,
sedangkan isomernya, yaitu antranol bewarna kuning kecoklatan dan dengan alkali
membentuk larutan berpendar (berfluoresensi) kuat.
Oksantron merupakan zat antara (intermediate) antara antrakinon dan antranol. Reaksi
Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan hidrogen peroksida akan
menujukkan reaksi positif.
Gambar : Struktur Oksantron
Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dari molekul antron, hasil
oksidasi antron (misalnya larutan dalam aseton yang diaerasi dengan udara). Diantron
merupakan aglikon penting dalam Cassia, Rheum, dan Rhamnus
b. Efek farmakologi (bioaktivitas)
Glikosida antrakinon adalah stimulan katartika dengan meningkatkan tekanan otot
polos pada dinding usus besar, aksinya akan terasa sekitar 6 jam kemudian atau lebih lama.
Adapun mekanisme belum jelas, namun diduga antrakinon dan antranol dan turunannya
berpengaruh terhadap transpon ion dalam sel colon dengan menghambat kanal ion Cl-.
Untuk antron dan antranol mengeluarkan kegiatan lebih drastik (itulah sebabnya ada
beberapa simplisia yang boleh digunakan setelah disimpan selama satu tahun, untuk
mengubah senyawa tersebut menjadi antrakinon), bila jumlahnya lebih besar daripada
antrakinon akan mengakibatkan mulas dan rasa tidak enak.
c. Kegunaan
Katartika / pencahar , pewarna, dan antibakteri.
Top Related