GLIKOSIDA 1

5
GLIKOSIDA Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Di dalam tanaman glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali bila memang mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar (misalnya. udara panas dan teroksidasi) Pengertian GLIKOSIDA Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan bukan gula. senyawa, Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O – glikosida, dioscin ), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine ), jembatan sulfur (S-,adenosine), jembatan belerang(S - glikosida, sinigrin ), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin ). glikosida, sinigrin), Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebutsebagai aglikon atau genin. sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida. 1. STRUKTUR DAN BIOSINTESIS GLIKOSIDA Apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga merupakan gula, maka glikosida ini disebut hollosida, , sedang kalau bukan gula disebut heterosida. Pembicaraan tentang biosintesa dari heterosida umumnya terdiri dari dua bagian yang penting. terdiri dari dua bagian yang penting. Yang pertama adalah reaksi umum bagaimana bagian gula terikat dengan bagian agliko, diperkirakan reaksi transfer ini sama pada semua sistem biologik. Ini Ini kemudian dilanjutkan dengan pembicaraan secara mendetail tentang jalannya reaksi biosintesa untuk berbagai jenis aglikon yang akanmenyusun glikosida. menyusun glikosida. Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi pemindahan (transfer) utama dari pembentukan gugusan uridilil dari uridin trifosfat kesuatu gula- l-fosfat. Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil transferase (a) dan telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan mikroba. mikroba. Sedang gula fosfatnya dapatpentosa, heksosa dan turunan gula lainnya

Transcript of GLIKOSIDA 1

Page 1: GLIKOSIDA 1

GLIKOSIDA Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Di dalam tanaman glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali bila memang mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar (misalnya. udara panas dan teroksidasi)

Pengertian GLIKOSIDA Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan bukan gula. senyawa, Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O – glikosida, dioscin ), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine ), jembatan sulfur (S-,adenosine), jembatan belerang(S - glikosida, sinigrin ), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin ). glikosida, sinigrin), Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebutsebagai aglikon atau genin. sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.

1. STRUKTUR DAN BIOSINTESIS GLIKOSIDAApabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga merupakan gula, maka glikosida ini disebut hollosida, , sedang kalau bukan gula disebut heterosida. Pembicaraan tentang biosintesa dari heterosida umumnya terdiri dari dua bagian yang penting. terdiri dari dua bagian yang penting. Yang pertama adalah reaksi umum bagaimana bagian gula terikat dengan bagian agliko,diperkirakan reaksi transfer ini sama pada semua sistem biologik. Ini Ini kemudian dilanjutkan dengan pembicaraan secara mendetail tentang jalannya reaksi biosintesa untuk berbagai jenis aglikon yang akanmenyusun glikosida. menyusun glikosida. Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi pemindahan (transfer) utama dari pembentukan gugusan uridilil dari uridin trifosfat kesuatu gula-l-fosfat. Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil transferase (a) dan telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan mikroba. mikroba. Sedang gula fosfatnya dapatpentosa, heksosa dan turunan gula lainnya Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan Reaksi pada tingkatberikutnya enzim yang digunakan adalah glikolisis transferase (b), dimana terjadi pemindahan (transfer) glikolisis adalah transferase gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida UTP + Gula-l-fosfat UTP + Gula-l-fosfat UDP – gula + PP UDP - gula + PP 1 1 UDP – Gula + akseptor UDP - Gula + akseptor Akseptor – gula + UDP Akseptor - gula + UDP (glikosida) (glikosida) Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan bekerja untuk memindahkan gula lain sehingga terbentuk bagian disakarida. Enzim serupa terdapat pula dalam tanaman yang mengandung glikosida lainnya membentuk bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya reaksi yang sama.

AGLIKON Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi. Senyawa-senyawa tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan steroid. steroid. Meskipun demikian glikosida tanaman yang pada waktu ini banyak digunakan secara medisinal kebanyakan mempunyai aglikon

Page 2: GLIKOSIDA 1

steroid, flavonoid atau antrasen. steroid, flavonoid atau antrasen. Ini tidak berarti bahwa glikosida laintidak penting, hanya yang digunakan untuk pengobatan lebih sedikit.

JENIS-JENIS Gula Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel didalamnya dengan menambahkan kata oksida., Sebagai contoh, glikosida yang mengandung glukosa disebut glukosida, mengandung arabinosa disebut arabinosida, disebut arabinosida, yang mengandung galakturonat disebut galakturonosida, dan seterusnya. galakturonat disebut galakturonosida, dan seterusnya. Gula yang sering menempel pada glikosida adalah β-D-glukosa. Meskipun demikian ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai menempel pada glikosida misalnya ramnosa, digitoksosa dan menempel pada glikosida misalnya ramnosa, dan digitoksosa simarosa. simarosa. Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam senyawa organik, misalnya triterpena, steroid, antrasena, ataupun senyawa organik, senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid, keton dan ester. keton dan ester. Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetal dengan satu Secara kimiawi, gugus hidroksi dari gula yang mengalami kondensasi dengan hidroksi dari komponen bukan gula. Sementara gugus hidroksi yang kedua mengalami kondensasi di dalam molekul gula itu sendiri membentuk lingkaran oksida. Oleh karena itu gula terdapat dalam dua konformasi, yaitu bentuk alfa dan bentuk beta maka bentuk glikosidanya secara teoritis juga memiliki bentuk alfa dan bentuk beta. glikosidanya secara teoritis juga memiliki bentuk Alfa dan bentuk beta. Namun dalam tanaman ternyata hanya glikosida bentuk beta saja yang terkandung didalamnya. . Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa kenyataan bahwa emulsion dan enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis glikosida emulsi alami dan enzim lain yang ada pada bentuk beta. yang ada pada bentuk beta

GLIKOSIDA SAPONIN Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin. sapogenin. Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid. saponin triterpenoid. Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat Struktur mempunyai steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok. membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok. Saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan menusuk dan menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap menyebabkan selaput lendir. selaput lendir. Saponin juga bisa bersifat menghancurkan Butir darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan berdarah dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun berdarah dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun ikan. ikan. Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. disebut sapogenin. Ini merupakan suatu senyawa yang mudah dan dipelajari dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dipelajari dan dimurnikan lebih lanjut. . Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali Saponin yang Berpotensidisebut sebagai sapotoksin.

Page 3: GLIKOSIDA 1

Menurut SOBOTKA 1. 1. Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari yang jenuh dari siklopentano perhidrofenantren 2. 2. Juga dapat merupakan turunan yang tak jenuh dari siklopentano perhidrofenantren.perhidrofenantren.

Struktur kimiawi Berdasarkan struktur aglikonnya (sapogeninnya), dapat dibedakan menjadi 2 macam yaitu tipe steroid dan tipe triterpenoid. triterpenoid. Kedua senyawa ini memiliki hubungan glikosidik atom C-3 dan memiliki asal usul biogenetika yang sama lewat asam atom mevalonat dan satuan-satuan isoprenoid. SAPONIN Glycone Glycone Aglicone Aglicone Sugar Gula Sapogenin Sapogenin 1. 1. glukosa glukosa 2. 2. arabinosa arabinosa Neutral Netral Acid Asam 3. 3. xylose xylose Saponine Saponine 4. 4. glucuronic acid glucuronic asam Steroide Steroide Triterpenoide Triterpenoide BIOSINTESIS GLIKOSIDA SAPONIN Berdasarkan Struktur aglikon maka dari glikosida dan saponin dapat dibagi 2 golongan yaitu saponin netral yang berasal dari dapat dibagi 2 golongan yaitu saponin netral yang berasal dari steroid dengan rantai samping spiroketal dan saponin asam yang steroid dengan rantai samping spiroketal dan sapon. Struktur mempunyai triterpenoid. Biosintesa saponin triterpenoid lebih kurang diketahui bila dibandingkan dengan saponin steroid lebih kurang diketahui bila Dibandingkan dengan saponin steroid tetapi dapat dikatakan bahwa keduanya mempunyai tidak yang sama yaitu yang berasal dari asetat dan mevalonatsamping terbentuk sesudah terbentuknya squalen. Sebagian terjadi Sebagian terjadi inti steroid spiroketal dan yang lain membentuk triterpenoid Inti spiroketal steroid dan yang lain membentuk triterpenoid pentasiklik. pentasiklik. Gugus gulanya dapat berdiri 1 – 55 gula dan dalam Gugus gulanya dapat berdiri 1 - 55 dan gula dalam beberapa hal aglikon tak diikat dengan gula tetapi dengan asam beberapa hal aglikon tak diikat dengan gula tetapi dengan asam uronat. Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa steroid. steroid. Glikosida steroid disebut juga glikosida jantung karena Struktur KimiawiSecara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip dengan asam empedu yaitu bagian gula yang menempel pada dengan asam empedu yaitu bagian gula yang menempel pada posisi tiga dari inti steroid dan bagian aglikonnya berupa steroid Inti dari posisi tiga steroid dan bagian

Page 4: GLIKOSIDA 1

aglikonnya berupa steroid yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe bufadienolida. bufadienolida. Tipe kardenolida merupakan steroid yang