Estrogen Testosteron Tetraterpen Dan Higher Terpen 1

13
1. ESTROGEN Estrogen adalah hormon wanita yang diproduksi di ovarium, dan juga di plasenta selama kehamilan. Estrogen juga diproduksi di testis pria namun dalam jumlah kecil. Estrogen bertanggung jawab untuk karakteristik seks dan bersama dengan progesteron mengontrol siklus menstruasi. Contoh yang ditemukan adalah estradiol (oestradiol), estron (oestron), dan estriol (oestriol). Secara biologis, estradiol adalah yang paling aktif. Biosintesis

description

fitokimia

Transcript of Estrogen Testosteron Tetraterpen Dan Higher Terpen 1

1. ESTROGENEstrogen adalah hormon wanita yang diproduksi di ovarium, dan juga di plasenta selama kehamilan. Estrogen juga diproduksi di testis pria namun dalam jumlah kecil. Estrogen bertanggung jawab untuk karakteristik seks dan bersama dengan progesteron mengontrol siklus menstruasi. Contoh yang ditemukan adalah estradiol (oestradiol), estron (oestron), dan estriol (oestriol). Secara biologis, estradiol adalah yang paling aktif.

Biosintesis

Obat-obat estrogen berfungsi :a. menekan ovulasib. bersama progestogen membentuk dasar dari kontrasepsi oral kombinasi dan terapi penggantian hormon (HRT). c. Melengkapi tingkat estrogen alami yang tidak cukup akibat gangguan menstruasi, d. Menekan pembentukan androgen (pertumbuhan tumor kanker tergantung pada androgen, misalnya kanker prostat).e. Melindungi terhadap osteoporosis, serangan jantung, dan penyakit Alzheimer. f. Beberapa jenis kanker, misalnya kanker payudara dan rahim, tergantung pada pasokan estrogen untuk pertumbuhan, terutama selama tahap-tahap awal, kadar estrogen yang sangat tinggi akan merugikan.Estrogen steroid untuk penggunaan obat awalnya diperoleh dengan pengolahan urin kehamilan, namun sekarang dapat diperoleh dari sintesis androstadienedione dalam satu langkah oleh fermentasi mikrobiologi baik sitosterol yang diperoleh dari kacang kedelai atau kolesterol yang diperoleh dalam jumlah besar dari woolfat domba atau dari sumsum tulang belakang sapi,

2. TESTOSTERONHormon reproduksi utama pria atau androgen adalah testosteron. Testosteron disekresikan oleh testis dan bertanggung jawab untuk pengembangan dan pemeliharaan karakteristik seks pria. Androgen juga memiliki efek fisiologis sekunder, aktivitas anabolik yang merangsang pertumbuhan tulang dan otot dan mempromosikan penyimpanan protein. Jalur biosintesis untuk testosteron termasuk dalam Gambar 5,132, di mana testosterone berperan sebagai perantara dalam jalur untuk estrogen. Testosteron juga disintesis di perempuan dalam ovarium tetapi hanya dalam jumlah sedikit. Testosteron tidak memiliki rantai samping dan memiliki 17-hidroksil seperti di estradiol, tapi masih mengandung metil C-19 dan 4 -3-Satu sistem di ring A. Kerangka C19 ini ditunjuk androstane.

Testosteron dapat diproduksi dari androstenolone dengan rute kimia, memerlukan reduksi 17-karbonil dan oksidasi dari 3-hidroksil, dengan penggunaan kelompok melindungi tepat. Proses unggul sederhana memanfaatkan konversi mikrobiologi dengan ragi, dimana fermentasi pertama di bawah kondisi aerobik mengoksidasi 3-hidroksil dan kemudian dengan tidak adanya udara mengurangi kelompok 17-keto.

Contoh jenis-jenis testosterone:

3. TetraterpenSalah satu senyawa tetraterpen yang dianggap mewakili adalah karotenoid. Senyawa ini berperan dalam fotosintesis, tetapi dapat juga ditemukan di jaringan tanaman non-fotosintesis seperti jamur dan bakteri. Pembentukan kerangka tetraterpen seperti phytoene, melibatkan dua molekul geranylgeranyl difosfat (GGPP) yang urutan pembentukannya sama dengan pembentukan squalen dan triterpen dan senyawa siklopropil yaitu prephytoene difosfat adalah perantaranya. Perbedaan utama antara jalur tetraterpene dan triterpen adalah bagaimana kation allylic yang dihasilkan dibuang. Untuk pembentukan squalene, kation allylic menerima ion hidrida dari NADPH, tetapi untuk biosintesis phytoene, sebuah proton hilang, menghasilkan ikatan ganda di pusat molekul, dan dengan demikian rantai terkonjugasi singkat dikembangkan. Pada tumbuhan dan jamur, ikatan ganda baru ini memiliki konfigurasi Cis, sementara pada bakteri memiliki konfigurasi Trans. Sistem triene ini mencegah terjadinya siklisasi pada squalene. Kemudian konjugasi diperpanjang dengan reaksi desaturasi, menghilangkan pasangan atom hidrogen bergantian dari setiap sisi sistem triene, dan akhirnya membentuk likopen yang mempunyai kesamaan dengan mayoritas karotenoid.

Berikut adalah skema pembentukan likopen:

sistem -elektron pada karotenoid akan membentuk berbagai pigmen warna pada karotenoid seperti kuning, oranye, dan merah pada jaringan tanaman, serta phytoene tidak berwarna. Lycopene adalah karakteristik pigmen karotenoid dalam buah tomat matang (Lycopersicon esculente; Solanaceae). Warna oranye dari wortel (Daucus carota; Umbelliferae / Apiaceae) disebabkan oleh karoten. Meskipun senyawa ini tersebar luas di lebih tanaman tingkat tinggi. -Carotene dan karotenoid alami lainnya secara luas digunakan sebagai zat pewarna untuk makanan, minuman, permen, dan obat-obatan. Karotenoid beroksigen disebut xanthophylls juga didistribusikan secara luas, dan asal biosintesis dari cincin oksigen yang ditemukan di zeaxanthin, lutein, dan violaxanthin. Pengelompokan epoksida di violaxanthin memungkinkan modifikasi kimia lanjutan, seperti cincin kontraksi pada siklopentana, dicontohkan oleh capsanthin pigmen merah cemerlang manis paprika (Capsicum annuum; Solanaceae), dan pembentukan fucoxanthin, sebuah karotenoid yang berlimpah di ganggang coklat (Fucusspecies; Fucaceae). Astaxanthin umumnya ditemukan pada hewan laut, kerang, dan ikan seperti salmon dan bertanggung jawab untuk warna merah krustasea atau pink. Hewan ini tidak dapat mensintesis karotenoid, dan astaxanthin diproduksi oleh modifikasi karotenoid tanaman, misalnya -karoten, yang diperoleh dalam makananBerbagai jenis modifikasi karotenoid:.Biosintesis turunan karotenoid:

Fungsi karotenoid bersama klorofil dalam fotosintesis adalah:a. sebagai aksesori pigmen cahaya, b. efektif memperluas jangkauan cahaya yang diserap oleh bagian pelaksana fotosintesis.c. Sebagai pelindung untuk tanaman dan ganggang terhadap kerusakan foto-oksidatif.

Fungsi karotenoid pada manusia adalah sebagai molekul antioksidan penting yang dapat melindungi dari beberapa jenis kanker.Metabolit sekunder yang penting dari karotenoid adalah vitamin A. Vitamin A1 atau retinol secara efektif memiliki struktur diterpen, tapi itu berasal pada mamalia oleh metabolisme oksidatif sebuah tetraterpenoid, terutama -karoten pada makanan. Vitamin A1 (retinol) dan vitamin A2 (dehydroretinol) adalah vitamin yang larut dalam lemak yang ditemukan hanya dalam produk hewani terutama telur, produk susu, dan hati hewan dan ginjal. Minyak hati ikan, misalnya minyak ikan cod, minyak hati halibut merupakan sumber sangat kaya. Mereka ada sebagai alkohol bebas, atau sebagai ester dengan asam asetat dan palmitat. Vitamin A2 memiliki sekitar 40% dari aktivitas vitamin A1. Prekursor karotenoid (provitamin) tersebar luas di tanaman, dan setelah konsumsi, ini kemudian diubah menjadi vitamin A dalam hati. Hijau sayuran dan sumber tanaman kaya karotenoid, seperti wortel, membantu untuk memberikan tingkat yang memadai. Kekurangan vitamin A menyebabkan cacat penglihatan, termasuk penurunan nilai pada cahaya rendah tingkat (rabun senja) dan pengeringan dan penyakit degeneratif kornea. Hal ini juga diperlukan untuk pertumbuhan normal muda hewan. Retinoid (vitamin A dan analog) yang sekarang dikenal sebagai toact molekul sinyal yang mengatur aspek beragam diferensiasi sel, perkembangan embrio, pertumbuhan, dan visi.Adapun biosintesisnya adalah seperti berikut:

Vitamin A relatif stabil dan sensitif terhadap oksidasi dan cahaya. Stabilisator antioksidan seperti vitamin E dan vitamin C kadang-kadang ditambahkan. Hal ini lebih stabil dalam minyak seperti minyak fishliver, yang dengan demikian kendaraan baik untuk administrasi vitamin. Bahan sintetis juga digunakan. Asupan berlebihan vitamin A dapat menyebabkan efek toksik, termasuk perubahan patologis di kulit, rambut rontok, penglihatan kabur, dan sakit kepalaSemua Asam-trans-retinoic, metabolit biologis yang paling aktif dari vitamin A, telah ditemukan untuk memainkan peran utama dalam regulasi ekspresi gen, dalam diferensiasi selular, dan proliferasi sel epitel. Sintetis asam retinoic (tretinoin) dan isotretinoin (asam 13-cis-retinoic digunakan sebagai perawatan lisan topicalor untuk jerawat vulgaris, mengurangi tingkat dehydroretinol dan memodifikasi keratinisasi kulit. Tingkat Dehydroretinol di kulit menjadi nyata meningkat dalam kondisi seperti eksim dan psoriasis. Acitretin adalah analog aromatik yang dapat memberikan bantuan dalam kasus yang parah psoriasis. Semua bahan-bahan ini dapat menghasilkan efek samping beracun, termasuk peningkatan sensitivitas terhadap sinar UV. Tretinoin juga telah terbukti berguna dalam kemoterapi kanker, terutama pada leukemia promyelocytic akut.

TERPENOID HIGHERFragmen terpenoid mengandung beberapa unit isoprena yang ditemukan sebagai alkil substituen di shikimate turunan kuinon. Ubiquinones biasanya memiliki sisi rantai C40-C50, plastoquinones biasanya C45, dan menaquinones hingga C65. Perantara alkilasi yaitu difosfat polyfrenyl dibentuk dengan meningkatkan panjang rantai dengan penambahan lebih lanjut dari residu IPP. Bahkan lebih lama rantai polyisoprene ditemui di beberapa polimer alam, terutama karet dan getah perca. Karet dari pohon karet Hevea brasiliensis (Euphorbiaceae), tidak biasa dalam memiliki array diperpanjang cis (Z) ikatan ganda daripada konfigurasi trans normal. Gutta percha, dari Palaquium gutta (Sapotaceae), di sisi lain, memiliki trans (E) ikatan ganda. Obligasi cisdouble di karet diketahui timbul dengan hilangnya thepro Sproton (HS) dari C-2 dari IPP (hilangnya kontras HR yang memberikan atrans ikatan ganda). Namun, kecil (sampai dengan C20) trans-allylic difosfat inisiator sebenarnya digunakan untuk awal rantai sebelum cis diperpanjang rantai diuraikan.