BAB I

HAKIKAT BIOKIMIA

Kebangkitan biokimia diawali dengan penemuan pertama molekul enzim,

diastase, pada tahun 1833 oleh Anselme Payen. Tahun 1828, Friedrich Wöhler

menerbitkan sebuah buku tentang sintesis urea, yang membuktikan bahwa

senyawa organik dapat dibuat secara mandiri. Penemuan ini bertolak belakang

dengan pemahaman umum pada waktu itu yang meyakini bahwa senyawa organik

hanya bisa dibuat oleh organisme. Istilah biokimia pertama kali dikemukakan

pada tahun 1903 oleh Karl Neuber, seorang kimiawan Jerman. Sejak saat itu,

biokimia semakin berkembang, terutama sejak pertengahan abad ke-20, dengan

ditemukannya teknik-teknik baru seperti kromatografi, difraksi sinar X,

elektroforesis, RMI (nuclear magnetic resonance, NMR), pelabelan radioisotop,

mikroskop elektron, dan simulasi dinamika molekular. Saat ini, penemuan-

penemuan biokimia digunakan di berbagai bidang, mulai dari genetika hingga

biologi molekular dan dari pertanian hingga kedokteran. Penerapan biokimia yang

pertama kali barangkali adalah dalam pembuatan roti menggunakan khamir,

sekitar 5000 tahun yang lalu.

Biokimia secara prinsip merupakan kimia zat-zat yang bisa digolongkan ke

dalam beberapa kategori utama:

karbohidrat,

lipid,

protein dan asam amino,

Bioteknologi merupakan ilmu terapan yang menjadi populer dalam tiga

dasawarsa terakhir ini. Popularitas Bioteknologi tersebut disebabkan oleh adanya

perkembangan yang berupa temuan-temuan dan terobosan baru dibidang

Biokimia dan Biologi Molekuler. Perkembangan tersebut berawal dari berhasil

disingkapnya tabir rahasia struktur dan fungsi DNA yaitu materi pembawa

informasi genetik (sifat yang dapat diturunkan dari satu generasi ke generasi

beriukutnya). Berdasarkan pengetahuan tentang struktur dan fungsi DNA telah

dikembangkan teknik manipulasi gen melalui teknologi DNA Rekombinan.

Selanjutnya teknologi DNA rekom-binan beramalgamasi dengan berbagai ilmu

yang berlatar belakang ilmu hayat menghasilkan suatu bidang ilmu terapan yang

dikenal dengan bioteknologi modern. Bioteknologi modern lebih luas rentang

jangkauannya dibandingkan bioteknologi tradisional. Bioteknologi modern telah

diterapkan dalam bidang industri, pertanian, peternakan dan kedokteran, walaupun

penerapan bioteknologi itu sendiri sampai saat ini masih menimbulkan pendapat

pro dan kontra.asam nukleat (DNA, RNA).

BAB II

KARBOHIDRAT

Istilah karbohidrat pada awalnya digunakan untuk golongan senyawa yang

mengandung atom C, H dan O yang mempunyai rumus (CH2O)n, yaitu senyawa-

senyawa n atom karbonnya tampak terhidrasi oleh n molekul air.

Banyak terdapat di alam, di antaranya dalam bentuk pati, kapas, gula

pasir, dan kayu. Berfungsi sebagai sumber energi, cadangan makanan (glukosa

pada tumbuhan dan glikogen pada hewan)

Rumus umumnya Cn ( H2O)n, misalnya C6H12O6 dan C5H10O5.

Pembagian karbohidrat

a. Berdasarkan jumlah molekul sakarida :

1. Monosakarida: karbohidrat yang memiliki 1 molekul sakarida.

Contoh :

Tetrosa: D- Treosa, L-Treosa, D-Erritrosa, L-Eritrosa

Pentosa : D-Ribosa, L-Ribosa, D-Arabinosa, L-Arabinosa

Heksosa: D-Glukosa (Dekstrosa), D-Manosa, D- Galaktosa,

D- Fruktosa

2. Disakarida: senyawa yang terdiri dari dua molekul monosakarida

terikat.

Contoh : sukrosa, maltosa, dan laktosa.

3. Polisakarida : rantai panjang yang tersusun dari banyak monosakarida.

Contoh : amilum, glikogen, dan selulosa, amilopektin.

b. Berdasarkan jumlah atom C dalam mono sakarida :

1. Triosa : terdiri dari 3 atom karbon

Aldo triosa : CH2OH – CHOH – CHO

Keto triosa : CH2OH – CO – CH2OH

2. Tetrosa : terdiri dari 4 atom karbon

Aldo tetrosa: CH2OH – CHOH – CHOH - CHO

Keto tetrosa : CH2OH – CHOH - CO – CH2OH

3. Pentosa : terdiri dari 5 atom karbon,

Aldo pentosa: CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH - CHO

Keto pentosa : CH2OH – CHOH – CHOH - CO – CH2OH

4. Heksosa : terdiri dari 6 atom karbon, dan seterusnya

Aldoheksosa :CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH - CHO

Keto keksosa : CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH - CO – CH2OH

Stereokimia

Kimia yang berhubungan dengan kedudukan gugus suatu senyawa di

dalam ruang. Semua gula mempunyai paling sedikit satu karbon asimetri.

Karbon asimetri : karbon tetrahedral yg terikat dengan empat atom/gugus

atom yang berlainan.

Untuk senyawa yang mengandung satu karbon asimetri ada 2 isomer.

Jika 2 atom C asimetris, ada 4 isomer

Jika 3 atom C asimetris, ada 8 isomer, dst.

Secara umum: jumlah isomer = 2n

Stereoisomer (Isomer ruang): senyawa yang mempunyai rumus molekul

yang sama, tetapi rumus bangun berbeda dalam satu ruangan (tiga dimensi),

sehingga tak dapat ditindihkan dengan bayangan cermin.

Contoh: Sepasang tangan, tangan kanan tidak dapat ditindihkan

dengan tangan kiri begitu pula sebaliknya.

Contoh: gliseraldehid dengan 1 atom C asimetris dalam salah satu susunan,

dinamakan D-gliseraldehida. Bayangan cerminnya adalah L-gliseraldehida.

D dan L- gliseraldehida adalah contoh dari stereoisomer; dua molekul

yang sama struktur molekulnya tetapi berbeda dalam penyusunan gugusnya di

dalam ruang.

Stereoisomer dapat disebut isomer optik karena kemampuannya

memutar cahaya terkutub-bidang (bidang terpolarisasi). Berputar kekanan (+)

dan kekiri (-). Cahaya terkutub bidang : cahaya yang bergetar hanya pada satu

arah (kekanan atau kekiri).

D- (+)-gliseraldehid dan D-(-)-gliseraldehid,

L-(+)-gliseraldehid dan L-(-)-gliseraldehid.

Proyeksi Fisher

Proyeksi Fisher memungkinkan penggambaran struktur molekul organik

tiga dimensi menjadi dua dimensi atau menggambarkan gula berantai terbuka.

Kimiawan Jerman Emil Fisher (1852-1915) merumuskan cara yang mudah

untuk membedakan stereoisomer. Berikut adalah proyeksi untuk D dan L-

gliseraldehida :

CHO

H OH

CH2OH

D-Gliseraldehida

CHO

HO H

CH2OH

L-Gliseraldehida

Proyeksi Haworth

Proyeksi Haworth adalah suatu cara baku untuk menggambarkan

kedudukan gugus hidroksil di dalam ruang dalam bentuk siklik. Contohnya pada

pentosa (furanosa) dan heksosa (piranosa) berada dalam bentuk rantai tertutup.

Cara menggambarkan proyeksi Haworth

Langkah-langkah penggambaran proyeksi Haworth untuk -D-glukopiranosa :

Langkah 1 : Molekul -D-glukopiranosa adalah bentuk siklik dari D-

glukosa. Kita proyeksikan D-glukosa dalam bentuk rantai

terbuka.

Langkah 2 : Gambar cincin piranosa beranggota enam dalam bentuk singkat.

Rumus Proyeksi Fisher

Langkah 3 : Letakkan gugus –CH2OH dari karbon -6 heksosa. Pada gula D,

karbon-6 selalu berada di atas bidang cincin.

Langkah 4 : Isi gugus OH pada karbon-2, 3, dan 4.

Langkah 5 : Letakkan gugus OH pada karbon-1 ( dalam hal ini ).

Glikosida

Glikosida membentuk ikatan dari gula hemiasetal atau hemiketal rantai

tertutup yang bereaksi dengan alkohol atau ikatan antara gugus hidroksil gula

dengan alcohol menghasilkan asetal atau ketal.

Ikatan glikosida :

H+

Bila gugus OH- anomer dari gula terikat sebagai asetal, senyawa ini tidak lagi

bebas berubah bentuk dari rantai tertutup menjadi ranati terbuka. Ikatan

glikosida adalah ikatan eter kovalen diantara hidroksil gula dengan alcohol.

Contohnya:

-D-glukopiranosa + methanol ----- metil--D-glukopiranosida.

Gugus hidroksil beta pada C-1 suatu heksosa berhubungan melalui ikatan

glikosida dengan C-4 dari heksosa lain, disebut ikatan glikosida b (1-4). Ikatan

lainnya yaitu: (1-4), (1-6), dan b (1-6).

Hidrolisis ikatan glikosida oleh molekul air, sehingga ikatan glikosida putus.

Jika molekul terbelah, hidrogen dari air melekat pada salah satu produk, dan –OH

pada produk lainnya. Kita amati ikatan glikosida (1-4) di antara dua heksosa :

Gula Pereduksi dan Gula Non-pereduksi

Banyak gula bersikap sama terhadap pereaksi Benedict dan Tollens.

Berdasarkan uji positif-nya (kesetimbangan dengan bentuk terbukanya) dapat

bedakan menjadi dua jenis gula :

a. Gula pereduksi, jenis gula yang memberikan uji positif untuk pereaksi

Benedict dengan membentuk endapan merah bata dan membentuk cermin

perak untuk pereaksi Tollens.

Contoh : monosakarida dan disakarida kecuali sukrosa.

b. Gula non-pereduksi, jenis gula yang tidak memberikan uji positif.

Contoh : kebanyakan dari polisakarida.

MONOSAKARIDA

Monosakarida dapat berupa aldosa atau katosa. Golongan aldosa

mempunyai satu gugus aldehid (-CHO) dan beberapa gugus hidroksil (-OH),

sedangkan glukosa ketosa mempunyai satu gugus keton (-CO-) dan beberapa

gugus hidroksil. Monosakarida juga digolongkan berdasarkan jumlah atom karbon

dalam molekulnya. Monoksakarida paling kecil mengandung 3 atom karbon,

disebut trioksa; yang mempunyai 4 atom karbon disebut tetrosa, dan seterusnya.

Monosakarida terpenting adalah golongan heksosa dan pentosa.

Setiap monosakarida mempunyai dua bentuk konfigurasi yang ditandai

dengan D (baca;de)dan L (baca;el). Penetapan huruf D dan L didasarkan pada

arah gugus OH pada atom C asimetris nomor terbesar.

Semua monosakarida adalah zat padat yang mudah larut dalam air.

Larutannya bersifat optis aktif. Larutan monosakarida yang baru dibuat

mengalami perubahan sudut putaran hingga akhirnya dicapai sudut putaran yang

tetap. Perubahan sudut putaran ini disebut mutarotasi. Semua monosakarida, baik

aldosa maupun ketosa, dalah gula pereduksi. Larutan monosakarida bereaksi

positif dengan pereaksi Fehling atau pereaksi Benedict maupun dengan pereaksi

Toll.

DISAKARIDA

Disakarida terbentuk dari kondensasi dua molekul monosakarida. Ikatan

yang mengkaitkannya disebut ikatan glukosida. Disakarida terpenting adalah

sukrosa, maltosa, dan laktosa. Ketiganya mempunyai rumus molekul

C12H22O11.

Maltosa; tidak terdapat bebas, diperoleh dari hidrolisis amilum. Setelah

dihidrolisis menghasilkan 2 molekul glukosa.

Maltosa + H2O ----- 2 glukosa

Hidrolisis maltosa menghasilkan 2 molekul glukosa, sedangkan laktosa

menghasilkan glukosa dan galaktosa. Hidrolisis maltosa dikatalisis oleh enzim

maltase, sedangkan hidrolisis laktosa oleh oleh enzim laktase. Maltosa tidak

terdapat bebas dialam, tetapi tidak dibuat dari hidrolisis amilum dengan pengaruh

enzim diastase.

Laktosa terdapat dalam susu sehingga disebut juga gula susu. Maltosa dan

laktosa adalah gula pereduksi, pereaksi positif dengan pereaksi Fehling, Benedict

dan Tolles.

Laktosa; banyak terdapat pada hewan mamalia, ada dalam susu. Dihidrolisis

menjadi glukosa dan galaktosa.

Laktosa + H2O ----- glukosa + galaktosa

Sukrosa; banyak terdapat pada tebu atau getah tumbuhan.

Sukrosa + H2O ----- glukosa + fruktosa

Sukrosa adalah gula tebu, gula yang kita konsumsi dalam kehidupan sehari-

hari. Larutan sukrosa memutar bidang polarisasi kekanan (putaran jenis =+66,53).

Sukrosa tidak mereduksi pereaksi fehling, Benedict, dan pereaksi Tollens.

Hidrolisis sukrosa menghasilkan glukosa dan fruktosa. Pada hidrolisis

sukrosa terjadi pembalikan sudut putaran (invensi) dari yang pemutar kanan

menjadi pemutar kiri, karena daya pemutar kiri fruktosa lebih kuat daya putaran

kanan glukosa (putaran jenis fruktosa = -92.4 , sedangkan

glukosa=+52,7),hidrolisis sukrosa dapat terjadi karena pengaruh asam atau anzim

invertasa.

POLISAKARIDA

Polisakarida ( glikan ) mengandung banyak unit monosakarida yang berikatan

glikosida. Beberapa berfungsi sebagai bentuk penyimpan karbohidrat.

Polisakarida penyimpan yang paling penting adalah pati dan glikogen, polimer

glukosa bercabang dengan berat molekul tinggi berikatan α( 1 → 4 ) pada rantai

utamanya dan ikatan α( 1 → 6 ) pada titik cabangnya. Ikatan α( 1 → 4 ) dapat

dihidrolisa oleh α-amilase dan ikatan α( 1 → 6 ) dihidrolisa oleh α( 1 → 6 )

glukosidase,

Polisakarida lain memegang peranan struktural pada dinding sel. Selulosa,

polisakarida pada tunuh tumbuhan mempunyai unit D- glukosa yang berikatan β( 1

→ 4 ). Selulosa tidak dapat dipecahkan oleh α atau β-amilase dan tidak dapat

dicernakan oleh vertebrata kecuali oleh hewan ruminan yang mengandung bakteri

penghasil selulosa yang dapat memecahkan selulosa menjadi D-glukosa.

Polisakarida terdiri atas banyak molekul monosakarida . Polisakarida

terpenting, yaitu amilum, glikogen, dan selulosa, adalah polimerisasi kondensi,

amilum, glikogen, dan selulosa dapat dinyatakan dengan rumus molekul

(C6H10O5)n, dengan n dapat mencapai ratusan sampai ribuan.

Amilum ada 2 jenis, yaitu amilosa dan amilopektin.

Glikogen; terdapat pada otot hewan dan manusia.

Selulosa; terdapat pada serat tumbuhan seperti pada kayu.

Amilum terbentuk pada proses fotosintesis pada bagian yang hijau dari

tumbuhan bantuan energi matahari. Hidrolisis amilum dengan enzim diastase atau

amilase menghasilkan maltosa. Amilum membentuk koloid dalam air jika

dipanaskan. Suspensi amilum memberi warna biru dengan iodin.

Glikogen terbentuk dalam tubuh hewan dan manusia yang disimpan dalam

hati dan jaringan otot sebagai cadangan makanan. Pembentuk glikogen dari

glukosa diatur oleh insulin. Glikogen juga membentuk koloid dalam air, dan

dengan iodin memberi warna merah cokelat.

BAB III

LIPID

Lemak atau Lipid tidak sama dengan minyak. Orang menyebut lemak

secara khusus bagi minyak nabati atau hewani yang berwujud padat pada suhu

ruang. Lemak juga biasanya disebutkan kepada berbagai minyak yang dihasilkan

oleh hewan, lepas dari wujudnya yang padat maupun cair. 1 gram lemak

menghasilkan 39.06 kjoule atau 9,3 kcal. Lemak terdiri atas unsur-unsur karbon,

hidrogen, dan oksigen

Sifat dan Ciri-ciri

Karena struktur molekulnya yang kaya akan rantai unsur karbon(-CH2-

CH2-CH2-)maka lemak mempunyai sifat hydrophob. Ini menjadi alasan yang

menjelaskan sulitnya lemak untuk larut di dalam air. Lemak dapat larut hanya di

larutan yang apolar atau organik seperti: eter, Chloroform, atau benzol.Fungsi,

Secara umum dapat dikatakan bahwa lemak biologis memenuhi 4 fungsi dasar

bagi manusia, yaitu:

1 Penyimpan Energie

2 Transportasi metabolik sumber energi

3 Sumber zat untuk sintese bagi hormon, kelenjar empedu serta menunjang proses

pemberian signal Signal transducing.

4 Struktur dasar atau komponen utama dari membran semua jenis sel.

Klassifikasi

Ada beberapa model klasifikasi, tetapi disini akan diklasifikasikan

berdasarkan kelas dari lemak tersebut.

Lipid Fungsi primer Contoh

Asam lemak Sumber energi,

biologis prekursor

Asam palmitin, asam olein, asam linol

Gliserida Penyimpan energi Trigliserida

FosfogliseridaKomponen dari

membran

Fosfatidylcholin, Fosfatidylserin,

Fosfatidyletanolamin

Badan Keton Sumber energie Aceton, Acetoacetat, ß Hidroxibutyrat

SfingolipidKomponen dari

membran

Sfingomyelin(Ceramid) dan

Glikosfingolipid(Cerebrosid, Globosid)

EicosanoidaModulator proses

fisiologis

Prostaglandin, Thromboxan, Leukotriene,

HPETE

CholesterinKomponen dari

membranCholesterin, Cholesterinester

Lipid adalah segolongan besar senyawa tak larut air yang terdapat di alam.

Lipid cenderung larut dalam peralut organik seperti ester dan kloroform. Sifat

inilah yang menbedakan dari karbohidrat, protein, asam nukleat, dan kebanyakan

molekul hayati lainya. Struktur molekul lipid sangat beragam sehingga kita dapat

meninjaunya.

Lilin merupakan ester dari asam lemak berantai panjang dan alkohol

berantai panjang. Rantai hidrokarbon pada asam maupun alkohol berkisar dari 10

sampai 30 karbon. Lilin adalah padatan mantap bertitik leleh rendah yang

dijumpai pada tumbuhan dan hewan. Lilin juga melapisi kulit, rambut, dan bulu

unggas menjaganya agar tetap lentur dan kedap air. Struktur asam lemak:

CH3(CH2)14-C-O-(CH2)29CH3

Trigliseral alami adalah triester dari asam lemak berantai panjang ( C12

sampai dengan C24 ) dan gliserol merupakan penyusun utama utama lemak

hewan dan minyak. Trigliserida termasuk lipid yang sederhana dan juga

merupakan bentuk cadangan lemak dalam tubuh manusia. Persamaan umum

pembentukan trigliserida :

Trigliserida sederhana adalah triester yang terbuat dari gliserol dan tiga

molekul asam lemak yang sama. Trigliseral sederhana jarang ditemukan,

kebanyakan trigliseral alami adalah trigliserida campuran yaitu triester dengan

komponen asam lemak yang berbeda.

Lemak dan minyak biasanya dapat dibedakan berdasarkan titik lelehnya,

pada suhu kamar lemak berwujud padat, sedangkan minyak berwujud cair. Titik

leleh lemak atau minyak biasanya trgantung pada strukturnya, biasanya meningkat

dengan bertambahnya jumlah karbon. Banyaknya ikatan ganda dua karbon dalam

komponen asam lemak juga berpengaruh. Hidrogenasi adalah mengubah minyak

nabati menjadi lemak. Hidrogen beradisi pada beberapa ikatan ganda dua dari

ranati karbon asam lemak tak jenuh, menjenuhkannya dan dengan demikian

mengubah minyak menjadi lemak. Contoh hidrogenasi pada triolein ( titik leleh –

17oC ) menghasilkan tristearin ( titik leleh 55 oC ).

Trigliserida cepat menjadi tengik, menimbulkan baut dan citra rasa tak

enak bila dibiarkan pada udara lembab suhu kamar. Lepasnya asam lemak yang

mudah menguap dari lemak mentega menyebabkan bau mentega tengik. Asam-

asam ini terbentuk melalui ikatan ester atau oksidasi ikatan ganda dua. Hidsrolisis

lemak atau minyak sering dikatalis oleh enzim bernama lipase. Ketengikan

hidrolitik dapat dicegah atau ditundah dengan menyimpan bahan pangan dalam

lemari pendingin. Bau keringat timbul apabila lipase bakteri mengkatalisis

hidrolisis minyak dan lemak pada kulit.

Pada ketengikan oksidatif ikatan ganda dua dalam ikatan komponen asam

lemak tak jenuh dari trigliseral terputus membentuk aldehida berbobot molekul

rendah dengan bau tak sedap. Dua senyawa alami yang sering digunakan sebagai

antioksidasi ialah asam askorbat ( vitamin C ) dan α-tokoferol ( vitamin E ).

Hidrolisis lemak dan minyak dengan mendidihkannya dalam larutan

natrium hidroksida disebut penyabunan. Proses ini digunakan dalam penbuatan

sabun. Sabun ialah garam logam alkali ( Na, K, dan Li ) dari asam lemak. Sabun

dibuat dengan memanaskan minyak sapi atau minyak kelapa dalam ketal besar

berisi natrium hidroksida berlebih. Jika natrium klorida dicampuran tersebut,

garam natrium dari asam lemak memisah sebagai dadih sabun kasar.

Lemak terdiri dari kategori

1. Lemak Tepu - Bersifat membeku dan keras pada suhu rendah.

Kebanyakanya dari sumber haiwan dan juga terdapat pada tumbuhan

seperti santan dan lemak sayuran.Pengambilan yang berlebihan

meningkatkan tahap kolesterol dalam darah yang berpotensi untuk

termendap di saluran darah dan jantung.

2. Lemak tak Tepu - Besifat lembut dan cecair walaupun pada suhu rendah.

Ia didapati dari sumber tumbuhan.

Panduan semasa menyediakan makanan

Kikis dan buang lemak yang kelihatan pada bahan masakan

Kurangkan memasak menggunkan bahan berminyak. Gunakan cara kukus,

bakar, rebus, panggang, tumis atau gunakan gelombang mikro.

Ubah suaikan resepi masakan dengan mengurangkan santan, susus, daging

dikurangkan dan ditambahkan kekacang untuk serat.Tambhkan bawang,

rempah, herba, jus limau nipis, cuka atau perasa asli tanpa lemak.

BAB IV

ASAM AMINO

A. Asam Amino Mempunyai Ciri Struktur yang Umum

Asam amino bebas yang terbentuk merupakan molekul yang relatif kecil,

dan struktur masing-masing telah diketahui. Asam amino yang pertama kali

ditemukan adalah asparagin, pada tahun 1806. Yang paling akhir treonin, yang

belum teridentifikasi sampai tahun 1938. Semua asam amino mempunyai nama

biasa atau umum, yang kadang-kadang diturunkan dari sumber pertama-tama

molekul ini diisolasi. Seperti dapat diduga, asparagin pertama-tama ditemukan

pada asparagus ; asam glutamat ditemukan di dalam gluten gandum ; dan glisin

(bahasa Yunani, glykos, manis) dinamakan karena rasanya yang manis.

Semua asam amino yang ditemukan pada protein mempunyai ciri sama,

gugus karboksil dan gugus amino diikat pada atom karbon yang sama (Gambar 5 -

2). Masing-masing berbeda satu dengan yang lain pada rantai sampingnya, atau

gugus R, yang bervariasi dalam struktur, ukuran, muat listrik dan kelarutan di

dalam air. Ke-20 asam amino pada protein sering kali dipandang sebagai asam

amino baku, utama, atau normal. Untuk membedakan molekul-molekul ini dari

jenis-jenis asam amino lain yang ada pada organisme hidup, tetapi tidak terdapat

dalam protein.

B. Hampir Semua Asam Amino Mempunyai Atom Karbon Asimetrik

Kita perhatikan bahwa semua asam amino baku, kecuali satu mempunyai

atom karbon asimetrik, α karbon yang mengikat empat gugus substituen yang

berbeda, yakni gugus karboksil, gugus amino, gugus R dan atom hidrogen. Atom

α karbon asimetrik karenanya, merupakan pusat khiral. Seperti telah kita lihat,

senyawa dengan pusat khiral terdapat dalam dua bentuk isomer yang berbeda,

yang bersifat identik dalam semua sifat-sifat kimia dan fisikya, kecuali satu, yakni

arah perputaran sinar terpolarisasi di dalam polarimeter. Dengan satu satu

kekecualian pada glisin, yang tidak mempunyai atom karbon asimetrik, kesemua

dari 20 asam amino yang diperoleh dari hidrolisa protein dengan kondisi cukup

ringan, bersifat optik aktif ; yakni, senyawa-senyawa ini dapat memutar sinar

bidang polarisasi menuju ke suatu arah atau kebalikannya. Karena susunan

tetrahedral ikatan valensi di sekitar atom α karbon pada asam amino, keempat

gugus substituen yang berbeda ini dapat menempati dua susunan yang berbeda

dalam ruang, yang merupakan bayangan cermin yang tidak saling menutupi

sesamannya

Aktivitas optik suatu stereoisomer dinyatakan secara kumulatif oleh rotasi

spesifik yang ditentukan dari pengukuran derajat rotasi larutan murni stereoisomer

tersebut pada konsentrasi tertentu di dalam tabung panjang tertentu, dalam sebuah

polarimeter.

[ α ] 25 °CD

=rotasi yang diamati (derajat )

panjang tabung (dm) x konsentrasi , gr /mL

dm melambangkan desimeter (0,1 m). suhu dan panjang gelombang sinar

yang dipergunakan (biasanya garis D dari sodium, 589 nm) harus ditentukan.

Tabel di bawah ini memperlihatkan rotasi spesifik beberapa asam amino ;

perhatikan bahwa beberapa bersifat levorotatory dan yang lain dextrorotatory.

Tabel. Rotasi Spesifik Beberapa Asam Amino yang diisolasi dari protein.

Asam amino Rotasi Spesifik (α)25D

°C

L-Alanin

L-Arginin

L-Isoleusin

L-Penilalanin

L-Glutamat

L-Histidin

L-Lisin

L-Serin

L-Prolin

L-Treonin

+ 1.8

+ 12.5

+ 12.4

- 34.5

+ 12.0

- 38.5

+ 13.5

- 7.5

- 86.2

- 28.5

C. Asam Amino Dapat Digolongkan Berdasarkan Gugus R

Terdapat empat golongan asam amino, yaitu :

1. Golongan dengan R nonpolar atau hidrofobik.

2. Golongan dengan gugus R polar, tetapi tidak bermuatan.

3. Golongan dengan gugus R bermuatan negatif.

4. Golongan gugus R bermuatan positif.

Di dalam tiap-tiap golongan terdapat urutan polaritas, ukuran dan bentuk

gugus R. Berikut Penggolongan Asam Amino Berdasarkan Polaritas Kandungan

Gugus R (pada pH 7)

Gugus R nonpolar (hidrofobik).

Alanin

Isoleusin

Leusin

Metionin

Fenilalanin

Prolin

Triptofan

Valin

Gugus R polar, tetapi tidak

bermuatan

Asparagin

Sistein

Glutamin

Glisin

Serin

Treonin

Tirosin

Gugus R bermuatan negatif

Asam aspartat

Asam glutamate

Gugus R bermuatan positif

Arginin

Histidin

Lisin

D. Asam Amino Terionisasi di Dalam Larutan Air

Di dalam larutan, asam amino terionisasi dan dapat bersifat sebagai asam

atau basa. Pengetahuan mengenai sifat-sifat asam-basa dari asam amino amat

penting di dalam pengertian berbagai sifat protein. Tambahan lagi, seni

pemisahan, identifikasi, dan kuantifikasi asam amino yang berbeda, yang

merupakan tahap penting dalam menentukan komposisi dan urutan asam amino

dari molekul protein, didasarkan atas tingkah laku asam-basa yang khas.

Asam-asam α – amino yang mempunyai gugus amino tunggal dan gugus

karboksil tunggal mengkristal dari larutan netral dalam bentuk ion penuh, yang

disebut ion dipolar atau zwiterion (bahasa Jerman bagi ion hibrid). Walaupun ion

dipolar bersifat netral dan tidak bergerak di dalam medan listrik, ion ini

mempunyai muatan listrik yang berlawanan pada kedua kutubnya. Sifat dipolar

asam amino pertama-tama ditunjukkan oleh kenyataan bahwa kristal asam amino

mempunyai titik lebur yang jauh lebih tinggi dibandingkan titik didih molekul

organik lain yang berukuran sama.

E. Asam Amino Dapat Berperan Sebagai Asam dan Sebagai Basa

Jika suatu kristal asam amino, misalnya alanini dilarutkan di dalam air,

molekul ini menjadi ion dipolar, yang dapat berperan sebagai suatu asam (donor

proton).

H H

R – C – COO- R – C – COO- + H+

NH3 NH2

atau sebagai basa (akseptor protein).

H H

R – C – COO- + H+ R – C – COOH

NH3 NH3

Senyawa yang kemudian sifat ini dinamakan ampoter (bahasa Yunani

amphi artinya keduanya), dan sering kali disebut ampolit, disingkat dari

amphoteric electrolytes. Asam monoamino monokarboksilat α-amino yang

sederhana seperti alanin, sebenarnya merupakan asam diprotik dalam keadaan

semua molekul mengikat proton, yaitu jika gugus karboksil dan gugus amino telah

mengikat proton. Dalam bentuk ini, asam amino mempunyai dua gugus yang

dapat mengion menghasilkan proton, seperti ditunjukkan di dalam persamaan

berikut ini :

N H+ N H+ NH2

R – C – COOH R – C – COO- R – C – COO-

NH3 NH3 NH2

F. Reaksi-reaksi Kimia Asam Amino

Seperti pada semua senyawa-senyawa organik, reaksi kimia dari asam

amino menunjukkan karakteristik dari gugus-gugus fungsinya. Karena asam

amino mengandung gugus amino dan gugus karboksilat, semua asam amino akan

memberikan reaksi positif dari gugus-gugus fungsi ini. Sebagai contoh, gugus

amino dapat diasetilisasi dan gugus karboksilat dapat diesterkan. Dalan diktat ini

tidak akan dibahas semua reaksi-reaksi kimia dari asam amino, hanya akan

dijelaskan dua reaksi yang cukup penting saja, yang bisa dipakai secara luas untuk

identifikasi dan kuantitasi asam amino.

Pertama reaksi ninhidrin yang dapat mendeteksi dan mengukur secara

kuantitatif dalam jumlah yang relatif kecil. Asam amino yang bereaksi dengan

gugus amino bebas, sedangkan untuk asam amino prolin yang mempunyai gugus

amino terikat akan memberikan warna kuning. Di bawah kondisi yang tepat

intensitas warna yang dihasilkan dapat digunakan untuk mengukur konsentrasi

asam amino secara kalorimetri. Metoda ini mempunyai sensitifitas yang cukup

tinggi.

Reaksi kedua dari asam amino yang banyak dipakai adalah reaksi dengan

I-floroamino menghasilkan turunan 2,4-dinitrofenil, yang baik digunakan untuk

identifikasi asam amino.