Bab 5 senyawa organik

66
Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5 Senyawa Organik 5

Transcript of Bab 5 senyawa organik

Page 1: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Senyawa Organik5

Page 2: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Peta Konsep

Protein(Ikatan Amida)

terdapat dalamC

H

O

N

Senyawa Hidrokarbon

Minyak Bumi Alkana (CnH2n+2)

Alkena (CnH2n)

Alkuna (CnH2n−2)

Aromatik (C6H6)

Alkanal (R─CHO, Aldehida)

Alkanol (R─CH2OH, Alkohol)

Alkoksi (R─O ─ R, Eter)

Alkanoat (R─COOH, Karboksilat)

Lemak (Ester Gliserol)

Polimer

Alam

Buatan

Karbohidrat

Karet Alam

Polietilena, PVC, Orlon, Teflon, Nilon

membentuk

membentukantara

lain

membentuk

berasal dari

antara lain

antara lain

Page 3: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Gugus fungsi merupakan bagian yang reaktif dari suatu molekul

sehingga gugus fungsi ini banyak menentukan sifat-sifat senyawa.

A. Gugus Fungsi Senyawa Organik

Beberapa jenis gugus fungsi organik

Page 4: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Page 5: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Page 6: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

a. Haloalkana

CH3I iodometana atau metil iodida

CH2Cl diklorometana atau metilena klorida

Contoh:

Penamaan haloalkana sesuai dengan penamaan alkana, letak

atom halogen dituliskan sesuai letak nomor atom C yang

mengikatnya.

1. Tata Nama Senyawa Organik

Br

2-bromo-2-metilpropana

Page 7: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

b. Alkanol (Alkohol)

Penamaan alkohol dengan cara mengganti akhiran a pada

induk alkana (rantai terpanjang) dengan akhiran ol.

Contoh:

4 3 2 1

CH3––CH2––CH2––CH2OH 1-butanol

4 3 2 1

CH3––CH2––CH––CH3 2-butanol |

OH

Untuk alkohol yang berantai cabang atau mengandung gugus

lain, digunakan aturan berikut:

1. Menentukan rantai karbon terpanjang (utama) yang

melibatkan letak gugus –OH.

Page 8: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

2. Memberi nomor atom karbon dari atom C ujung yang dekat

dengan gugus fungsi –OH.

3. Menuliskan nomor atom karbon yang mengikat gugus alkil,

gugus lain, dan gugus fungsi –OH.

4. Menyebutkan nama gugus alkil atau gugus lain yang diikat pada

rantai karbon utama.

5. Menyebutkan nama alkana rantai terpanjang dengan akhiran -ol.

Contoh:

4 3 2 1

CH3––CH2––CH––CH2OH 2-metil-1-butanol |

CH3

Page 9: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

c. Alkoksialkana (Eter)

Senyawa eter sering diberi nama dengan nama umum, yaitu

dengan menyebutkan nama gugus-gugus alkil yang diikat oleh

atom O diikuti kata eter. Jika dua gugus alkilnya sama, sering

diawali dengan kata di (terkadang tidak dengan awalan di). Dalam

sistem IUPAC, eter diberi nama sebagai alkoksialkana.

CH3–O–CH3 metoksimetana atau dimetil eter (metil eter)

CH3–CH2–O–CH3 metoksietana atau etil metil eter

CH3–CH2–O–CH2–CH3 etoksietana atau dietil eter (etil eter)

CH3–CH2–CH2–O–CH3 1-metoksipropana atau metil propil eter

Contoh:

Page 10: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

d. Alkanal (Aldehida)

Nama IUPAC : mengganti akhiran a pada induk alkana

(rantai terpanjang) dengan akhiran al.

Nama trivial : menggunakan akhiran aldehida.

Karena gugus aldehida selalu di ujung, tidak diperlukan angka

yang menunjukkan posisi gugus fungsi aldehida. Jika ada gugus

substituen, gugus aldehida dianggap menempati posisi nomor 1.

O ||H–C–H

O ||H3C–C–H

metanal (formaldehida)

etanal (asetaldehida) 3-metilpentanal

Contoh:

Page 11: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

e. Alkanon (Keton)

Nama IUPAC : akhiran a pada induk alkana (rantai

terpanjang) diganti dengan akhiran on.

Nama trivial : menyebutkan nama gugus-gugus alkil yang

diikat oleh gugus karbonil diikuti kata keton.

O ||CH3CCH3

O ||

CH3CHC–CH3

| CH3

O ||

CH3CH2CCH3

propanon (aseton)

butanon (etil metil keton)

3-metil-2-butanon (bukan 2-metil-3-butanon)atau metil isopropil keton

Contoh:

Page 12: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

f. Alkanoat (Asam Karboksilat)

Nama IUPAC : akhiran a pada induk alkana (rantai terpanjang)

diganti dengan akhiran oat.

O ||H–C–OH

O ||H3C–C–OH

asam etanoat (asam asetat/cuka)

asam metanoat (asam format)

asam 4-metilheksanoat

O ||

CH3CH2CHCH2CH2C–OH |CH3

6 5 4 3 2

Contoh:

Nomor urut atom karbon dimulai dari gugus karboksilat (bernomor

atom 1).

Kebanyakan asam karboksilat disebut sebagai nama umum

(trivial).

Page 13: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

g. Alkil Alkanoat (Ester)

Nama IUPAC : Awalan asam diganti nama gugus alkil pengganti H

pada RCOOH diikuti nama gugus karboksilatnya.

O ||H–C–OCH3

O ||H3C–C–OCH2CH3

O||

CH3CH2–C–OCH2CH3

metil metanoat (metil format)

etil etanoat (etil asetat)

etil propanoat (etil propionat)

Contoh:

Page 14: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Isomeri adalah peristiwa yang menyebabkan suatu zat

mempunyai rumus kimia sama, tetapi sifat-sifatnya berbeda

(rumus bangun/namanya berbeda). Zat-zatnya disebut isomer.

B. Isomer

Isomer yang disebabkan oleh perbedaan struktur ikatan pada

atom-atomnya.

a. Isomer rantai, isomer yang disebabkan oleh perbedaan rantai

karbonnya. Contohnya, C5H12 memiliki 3 isomer rantai.

1. Isomer Struktur

CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 n-pentana

CH3–CH–CH2–CH3 2-metilbutana | CH3

CH3

|CH3–C–CH3 2,2-dimetilpropana | CH3

Page 15: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

b. Isomer posisi, isomer yang disebabkan oleh perbedaan posisi

(letak) gugus fumgsional.

Kedudukan Cl dalam C2H2Cl2 dapat sejajar (cis-) dan dapat pula

berseberangan (trans-)

cis-1,2-dikloroetena trans-1,2-dikloroetena

CH3–CH2–CH2OH

1-propanol

CH3–CHOH–CH3

2-propanol

Page 16: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

c. Isomer gugus fungsional, isomer yang disebabkan oleh

perbedaan gugus fungsionalnya.

1) Alkohol (ROH) dengan eter (R–O–R)

Rumus umum : CnH2n+2O, n ≥ 2.

O O || ||

1) Aldehida (R–C–H) dengan keton (R–C–R)

Rumus umum : CnH2nO, n ≥ 3

O O|| ||

3) Asam karboksilat (R–C–OH) dengan ester (R–C–OR')

Rumus umum : CnH2nO2, n ≥ 3

Page 17: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Isomer yang disebabkan oleh perbedaan arah pemutaran bidang

polarisasi cahaya.

Zat-zatnya disebut dengan zat optis aktif.

Zat yang memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan (searah

jarum jam) disebut bentuk dekstro (d) atau +.

Zat yang memutar bidang polarisasi cahaya ke kiri (berlawanan

arah jarum jam) disebut bentuk levo (l) atau –. Terjadinya isomer optik disebabkan adanya atom C asimetris,

yaitu atom C yang mengikat 4 atom/gugus yang berbeda.

Isomer-isomer zat optis aktif merupakan bayangannya dalam

cermin.

Apabila molekul isomer-isomer optis aktif diimpitkan, tidak semua

atom/gugus yang terikat pada atom C asimetris saling berimpitan.

2. Isomer Optik

Page 18: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Contoh zat yang bersifat optis aktif adalah 2-butanol,

Dua bentuk molekul 2-butanol yang merupakan bayangan cerminnya.

Isomer optis 2-butanol diimpitkan.

Atom C, gugus –CH3, dan gugus

–CH2CH3 berimpit, sedangkan

atom H dan gugus OH tidak dapat

berimpit.

Page 19: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

a. Pelarut senyawa nonpolar atau sedikit polar

contoh: CHCl3 (kloroform), CCl4 (karbon tetraklorida)

b. Bersifat racun

contoh: CHCl3 (kloroform), CCl4 (karbon tetraklorida)

c. Titik didih alkil klorida, bromida, dan iodida mendekati titik didih

alkana yang berat molekulnya hampir sama.

d. Sebagai obat bius (anesthetic), misalnya 2-bromo-2-kloro-

1,1,1-trifluoroetana (nama dagang halothane).

Penggunaan haloalkana yang berlebihan dapat menyebabkan

rusaknya lapisan ozon bumi. Oleh karena itu, perlu disadari bahwa

penggunaan senyawa haloalkana memerlukan kehati-hatian.

C. Sifat dan Kegunaan Senyawa Karbon

1. Haloalkana (R-X)

Page 20: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

a. Memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa alkananya,

disebabkan adanya ikatan hidrogen.

b. Kelarutan alkohol dalam air berkurang dengan bertambah

panjangnya rantai karbon.

c. Alkohol banyak digunakan sebagai pelarut, disinfektan, dan

bahan bakar (misalnya spiritus).

d. Etilena glikol baik sebagai antibeku untuk pendingin mesin pada

mobil (terutama di daerah salju).

e. Gliserol sering dicampurkan pada zat-zat makanan dan zat-zat

perangsang. Gliserol banyak digunakan dalam obat-obatan,

kosmetika, pembuatan tinta, dan untuk pembuatan nitrogliserin

(gliseril trinitrat, dapat digunakan sebagai bahan peledak).

2. Alkanol/Alkohol (R–OH)

Page 21: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Eter mudah menguap, lebih mudah menguap daripada alkohol.

Pengisapan uap eter yang terus-menerus dapat menyebabkan

pingsan. Oleh karena itu, eter digunakan untuk pembiusan.

Eter banyak digunakan sebagai pelarut dan pengekstraksi.

3. Eter (R–O–R)

4. Alkanal (RCHO) dan Alkanon (RCOR')

a. Memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa alkananya.

b. Memiliki titik didih yang lebih rendah daripada senyawa alkohol

yang sesuai.

c. Larut dalam air dalam semua perbandingan.

d. Larutan 40% metanal (formaldehida) dalam air diberi nama

formalin. Formalin banyak digunakan sebagai pengawet sehingga

biasa digunakan untuk menyimpan preparat biologi.

Page 22: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Formalin bukan pengawet bahan makanan karena merupakan bahan

beracun dan berbahaya bagi kesehatan manusia. Jika kandungannya

dalam tubuh tinggi, akan bereaksi dengan hampir semua zat di dalam

sel sehingga menekan fungsi sel dan menyebabkan kematian sel

yang mengakibatkan keracunan dalam tubuh. Kandungan formalin

yang tinggi dalam tubuh juga menyebabkan iritasi lambung, alergi,

bersifat karsinogenik (menyebabkan

kanker) dan bersifat mutagen

(menyebabkan perubahan fungsi

sel/jaringan), orang yang mengon

sumsinya akan muntah, diare bercampur

darah, dan kematian yang disebabkan

adanya kegagalan peredaran darah. Formalin digunakan untuk mengawetkan preparat biologi.

Page 23: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

a. Merupakan senyawa polar.

b. Memiliki titik didih yang tinggi karena dapat membentuk ikatan

hidrogen dengan molekul air.

c. Asam karboksilat yang massa molekulnya kecil mudah larut

dalam air.

5. Asam Karboksilat (RCOOH)

6. Ester (RCOOR')

a. Merupakan senyawa polar

b. Titik didih ester lebih rendah daripada titik didih asam dan alkohol

yang massa molekulnya hampir sama.

c. Kelarutan ester dalam air lebih kecil daripada kelarutan asam dan

alkoholnya. Ester yang berat molekulnya relatif rendah mudah

larut dalam air.

d. Berbau sedap dan digunakan dalam industri makanan.

Page 24: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Beberapa Ester yang Berbau Sedap

Page 25: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

D. Identifikasi Gugus Fungsi

1. Identifikasi Gugus Fungsi pada Alkanol/Alkohol (R–OH)

a. Alkohol tidak menghilangkan warna bromin dalam karbon

tetraklorida (perbedaannya dengan alkena dan alkuna).

b. Alkohol bereaksi dengan logam Na menghasilkan gas

hidrogen.

2 ROH + Na → 2 RONa + H2

c. Reaksi alkohol dengan asam karboksilat dan sedikit asam

mineral (H2SO4 atau HCl) akan membentuk suatu ester.H+

RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O

Page 26: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

e. Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida (RCHO). Jika

oksidasi dilanjutkan, menjadi asam karboksilat.

f. Oksidasi alkohol sekunder membentuk keton.

g. Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi dalam keadaan basa.

h. Alkohol bereaksi dengan hidrogen halida.

i. Pada temperatur tinggi dan dengan adanya asam sulfat, suatu

alkohol akan mengalami reaksi eliminasi.

H

d. Alkohol dengan struktur R–C–CH3 (R = H atau alkil)

OHmemberikan hasil positif terhadap tes iodoform.

|

|

Page 27: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

a. Aldehida mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat (keton tidak).

Oksidasi aldehida oleh pereaksi Tollens membentuk cermin perak.

b. Aldehida dapat direduksi membentuk alkohol primer.

c. Adisi HCN pada aldehida menghasilkan senyawa sianohidrin.

d. Dalam basa pekat, aldehida (yang tidak mengandung hidrogen α)

mengalami oksidasi dan reduksi (otoredoks) menghasilkan

campuran alkohol dan garam karboksilatnya. Reaksi ini dikenal

sebagai reaksi Cannizzaro.

e. Jika aldehida direaksikan dengan larutan NaOH encer pada

temperatur kamar atau lebih rendah, terjadi dimerisasi yang biasa

disebut sebagai ”aldol”.

f. Adisi pereaksi Grignard pada aldehida menghasilkan alkohol.

2. Identifikasi Gugus Fungsi Aldehida

Page 28: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

a. Alkanon yang mengikat metil pada gugus ketonnya (R–CO–CH3)

memberikan tes iodoform positif.

b. Reduksi keton menghasilkan alkohol.

c. Reduksi keton menghasilkan hidrokarbon.

d. Adisi pereaksi Grignard pada alkanon menghasilkan alkohol.

e. Adisi sianida pada alkanon menghasilkan sianohidrin.

3. Identifikasi Gugus Fungsi Keton

a. Sifat keasamannya menjadikan reaksi dengan logam membentuk

garam.

b. Bereaksi dengan alkohol membentuk ester.

c. Reduksi asam karboksilat menghasilkan alkohol primer.

4. Identifikasi Gugus Fungsi Karboksil

Page 29: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Rumus molekul C6H6.

Keenam rantai karbon membentuk rantai tertutup dengan

ikatan rangkap yang berselang-seling dan masing-masing

atom karbon mengikat 1 atom H.

Molekul benzena adalah planar dan semua ikatan karbon-

karbonnya sama panjang, yaitu 1,39 Å.

E. Benzena dan Turunannya

Struktur benzena (menurut Kekule)

Page 30: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

a. Kurang reaktif.

b. Tidak mudah mengalami reaksi adisi, oksidasi, dan reduksi

seperti alkena.

1. Sifat-Sifat Benzena

d. Tidak terjadi reaksi adisi.

c. Dapat mengalami reaksi substitusi.

Page 31: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Ada dua cara pemberian nama turunan benzena:

a. Benzena sebagai pokok dan substituennya sebagai awalan.

2. Turunan/Derivat Benzena

b. Benzena beserta substituennya bersama-sama diberi nama

dasar baru

KlorobenzenaFluorobenzena Bromobenzena Nitrobenzena

Toluena Fenol Anilina Asam benzoat Benzil klorida

Page 32: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Jika substituennya lebih dari satu, perlu dituliskan posisi substituen

tersebut. Pemberian nomor pada substituen diusahakan dengan

angka yang terkecil.

Posisi nomor 2 dan 6 juga disebut posisi

orto (o), posisi nomor 3 dan 5 juga

disebut posisi meta (m), sedangkan

posisi 4 juga disebut posisi para (p).

Asam 2-nitrobenzoat(asam o-nitrobenzoat)

1,2-Dibromobenzena(o-dibromobenzena)

1,3-Dibromobenzena(m-dibromobenzena)

Page 33: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Jika sebelum substitusi inti benzena telah mengandung substituen

maka substituen tersebut dapat mengarahkan posisi substituen

kedua ke arah posisi orto, meta, atau para.

Pengarah Orto dan Para Pengarah Meta

–OH

–NH2, –NHR, –NR2

–NHCOCH3, –NHCOR

–OCH3, –OR

–F, –Cl, –Br, I

–NO2

–NO2

–CN

–COOH

–SO3H

3. Pengarah Orto, Meta, dan Para

Page 34: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

a. Nitrobenzena

4. Beberapa Turunan Benzena dan Kegunaannya

Suatu zat cair berwarna kuning muda dan beracun terutama

dalam keadaan uap.

Dalam industri, digunakan secara besar-besaran untuk

pembuatan anilina.

b. Nitrotoluena

2,4,6- trinitrotoluena (TNT) dibuat secara industri sebagai bahan

peledak.

c. Asam Benzena Sulfonat Asam-asam sulfonat berupa kristal-kristal tidak berwarna,

mudah larut dalam air, dan kebanyakan higroskopis.

Asam benzena sulfonat digunakan untuk pembuatan detergen

sintetik.

Page 35: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

d. Fenol

Bahan baku pembuatan aspirin dan plastik.

Sifat-sifat fenol adalah sebagai berikut.

1) Dapat membentuk eter dan ester.

2) Tidak dapat dioksidasi menjadi aldehida/keton dengan jumlah

atom karbon yang sama.

3) Berifat asam lemah.

4) Mengkristal dalam bentuk jarum-jarum tidak berwarna, mencair

pada 40,8 oC, dan mendidih pada 181oC.

5) Larut dalam air.

6) Fenol berbau khas dan mempunyai sifat antiseptik yang kuat

sehingga digunakan sebagai bahan pembasmi hama. Dalam

perdagangan, biasa dikenal dengan nama karbol.

Page 36: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

e. Asam Benzoat

Asam benzoat digunakan untuk sintesis zat warna dan juga sebagai

pengawet bahan makanan karena mempunyai sifat antiseptik.

f. Stirena

Stirena merupakan bahan industri kimia yang penting untuk

pembuatan plastik. Stirena diperoleh dengan cara dehidrogenasi etil

benzena dengan katalis seng atau Cr2O3

g. Turunan Benzena sebagai Zat Antipengoksid (Pengawet)

Antipengoksid adalah zat aditif yang digunakan untuk mencegah

terjadinya oksidasi. Antipengoksid banyak digunakan untuk

mencegah oksidasi pada lemak, minyak, keripik kentang, biji-bijian,

sup sayur, kue, dan pemrosesan makanan. Contoh turunan benzena

sebagai pengawet adalah BHA dan BHT.

Page 37: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

h. Metil Salisilat

Metil salisilat beraroma seperti

minyak gandapura sehingga

digunakan sebagai

penyedap/pengharum.

i. Parasetamol (4-hidroksiasetanilida dan p-asetilamino-fenol)

Terkandung dalam zat analgesik (menyebabkan tahan rasa

sakit), misalnya dikenal sebagai Panadol atau Pamol.

j. Sulfonamid (p-Aminobenzensulfonamid)

Sebagai zat antinfeksi.

Page 38: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Makromolekul berarti molekul yang besar seperti polimer

(polimer alam dan polimer buatan), karbohidrat, dan protein.

Polimer tersusun dari subunit molekul yang terulang disebut

monomer.

Reaksi yang menggabungkan monomer-monomer disebut

reaksi polimerisasi.

F. Makromolekul

Page 39: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

2. Polimer Sintetik

Polimer yang tidak tersedia di alam.

Berdasarkan cara terbentuknya, polimer dapat dibedakan

menjadi polimer adisi dan kondensasi.

Berdasarkan monomer pembentuknya, polimer dibedakan

menjadi homopolimer dan kopolimer.

1. Polimer Alam

Contoh: karet alam, selulosa, pati, dan protein.

Monomer karet alam adalah 2-metilbutadiena (isoprena).

CH3

|CH2=C–CH=CH2

Page 40: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Penggabungan molekul-molekul yang disebabkan oleh ikatan

rangkap. Ikatan rangkap tersebut pecah membentuk rantai molekul

yang panjang dan rumus empirisnya tetap.

a. Polimerisasi Adisi

1) Polietilena (Politena)

Sifat : titik leleh 110 oC, melunak dalam air panas.

Kegunaan : botol fleksibel, film, pembungkus, dan isolator

listrik.

n CH2=CH2 → –CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–

Monomer(etena) unit monomer yang diulang

membentuk polimer (polietilena)

Page 41: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Sifat : keras, kaku, dan mudah rusak. (Vinil klorida

bersifat racun dan menyebabkan kanker pada hati).

2) Polivinil klorida (PVC)

nCH2=CH → –CH2–CH––CH2–CH––CH2–CH– | | | |Cl Cl Cl Cl

Kegunaan : pipa tongkat, dan sonograf

(alat penangkap bunyi). Dapat

dilunakkan dengan

mencampurkan ester (disebut

plastiser) dan hasilnya

digunakan untuk plastik jas

hujan dan pipa plastik.

Page 42: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

b. Polimerisasi Kondensasi

Reaksi antara dua gugus fungsional pada molekul-molekul yang

berdekatan dan berinteraksi membentuk suatu rantai dengan

melepaskan molekul kecil (misalnya H2O atau NH3).

1) Poliamida

Pembentukan nilon 6,6 dari asam adipat dan heksametilendiamin.

2) Poliester

Pembentukan poli(etilena tereftalat) atau Dakron dilakukan

dengan cara memanaskan dimetil tereftalat dan etilena glikol

berlebihan sampai 200oC dengan katalis basa.

3) Polimer Fenol-Formaldehida

Reaksi kondensasi antara fenol dengan formaldehida akan

menghasilkan bakelit.

Page 43: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Homopolimer adalah polimer yang dibuat dari monomer

yang sama. Contohnya orlon dan teflon.

c. Homopolimer dan Kopolimer

Kopolimer adalah polimer yang dibuat dari monomer yang

berbeda. Contohnya pembentukan saran. Saran terbentuk dari

vinil klorida dengan viniliden klorida.

Page 44: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Sifat suatu polimer bergantung pada:

1) ukuran molekul polimer (faktor ini yang paling penting);

2) banyaknya rantai cabang polimer;

3) derajat kristalinitas polimer padat;

4) komposisi molekul polimer.

Berdasar sifatnya, polimer dapat digolongkan sebagai berikut.

1. Polimer termoplastik, yaitu polimer yang jika dipanaskan dapat

berubah bentuknya.

2. Polimer termoset, yaitu polimer yang bentuknya tidak dapat diubah

meskipun dengan pemanasan. Polimer jenis ini lebih kuat, lebih

kaku, dan tahan terhadap pelarut organik. Contoh polimer jenis ini

adalah fenol-formaldehida dan melamin formaldehida.

Page 45: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Karbohidrat merupakan polihidroksi aldehida dan keton atau zat

yang dihidrolisis menghasilkan polihidroksi aldehida dan keton.

G. Karbohidrat

1. Penggolongan Karbohidrat

Berdasarkan proses hidrolisisnya, karbohidrat dibedakan sebagai

berikut.

a. Monosakarida, yaitu karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis

menjadi lebih kecil lagi (saccharum dari bahasa Latin yang

berarti gula).

Contoh: glukosa (aldoheksosa), fruktosa (ketoheksosa), dan

galaktosa.

Page 46: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Monosakarida yang mengandung gugus aldehida disebut aldosa.

Monosakarida yang mengandung gugus keton disebut ketosa.

Page 47: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

b. Oligosakarida, yaitu karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan

2–10 monosakarida.

disakarida : 2 monosakarida

trisakarida : 3 monosakarida

Contoh:

maltosa : 2 mol glukosa

sukrosa : glukosa + fruktosa

c. Polisakarida, yaitu karbohidrat yang apabila dihidrolisis

menghasilkan lebih dari 10 monosakarida.

Contoh:

pati terdiri dari banyak molekul glukosa

Page 48: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

1) Glukosa

2. Karbohidrat Penting

a. Monosakarida

Banyak terdapat dalam tumbuh-

tumbuhan terutama dalam air buah-

buahan yang manis (anggur, apel),

biji-bijian, dan akar.

Mengalami mutarotasi, yaitu

peristiwa perubahan besarnya daya

putar bidang polarisasi cahaya.

Disebut juga dekstrosa (optis aktif putar kanan).

Page 49: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Sifat-sifat glukosa yang lain adalah sebagai berikut.

1. Dapat diuraikan oleh ragi menjadi alkohol dan karbon dioksida

(fermentasi).

3. Dapat mereduksi pereaksi Tollens (larutan AgNO3 + larutan

NH4OH) menghasilkan endapan perak yang membentuk

cermin pada dinding tabung.Dapat diuraikan oleh ragi menjadi

alkohol dan karbon dioksida (fermentasi).

2. Dapat mereduksi pereaksi Fehling

(campuran larutan CuSO4, larutan

NaOH, dan larutan KNa-tartrat)

menghasilkan endapan berwarna

merah bata

Page 50: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Sifat-sifat fruktosa adalah sebagai berikut.

1. Larutan fruktosa dalam air bersifat optis aktif putar kiri (pada

15oC, –95o; pada 40oC, –82o).

2. Dapat diuraikan oleh ragi menjadi alkohol dan karbon dioksida

(fermentasi).

3. Dapat mereduksi larutan Fehling dan larutan Tollens.

2) Fruktosa

Disebut juga levulosa (optis aktif putar kiri).

Dalam keadaan bebas terdapat dalam buah-buahan manis

dan madu.

Page 51: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

1) Sukrosa (gula tebu)

Sukrosa banyak terdapat

dalam tumbuh-tumbuhan

dan buah-buahan terutama

pada tebu.

b. Disakarida

Pada disakarida, masing-masing monosakarida penyusunnya

dihubungkan oleh ikatan C–O–C yang disebut ikatan glikosida.

Rumus molekul C12H22O12.

Page 52: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

2. Hidrolisis sukrosa menghasilkan glukosa dan fruktosa.

3. Pada pemanasan yang kuat, gula tebu menjadi berwarna

cokelat dan berubah menjadi zat-zat campuran yang disebut

karamel.

Sukrosa glukosa + fruktosaH+ atau

enzim invertase

Hidrolisis sukrosa disertai perubahan arah bidang putar polarisasi

cahaya dari kanan (+) menjadi kiri (–). Peristiwa itu sering disebut

inversi. Campuran glukosa dan fruktosa yang diperoleh disebut gula

invert (madu banyak mengandung gula invert).

Sifat-sifat sukrosa adalah sebagai berikut.

1. Sukrosa tidak dapat mereduksi larutan Fehling dan larutan

Tollens. Sebab, sukrosa tidak mengandung baik aldehida bebas

maupun keton bebas.

Page 53: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Maltosa dapat diperoleh dari hidrolisis pati dalam suasana asam

atau dengan enzim diastase.

2) Maltosa

Sifat-sifat Maltosa adalah sebagai berikut.

1. Dapat mereduksi pereaksi Fehling dan pereaksi Tollens.

2. Hidrolisis maltosa dalam suasana asam atau dengan enzim

maltase (dari yeast) menghasilkan 2 mol glukosa.

3. Bersifat optis aktif putar kanan.

Maltosa 2 mol glukosaH+ atau

enzim maltase

Page 54: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Laktosa terdapat dalam susu (5%) dan

diperoleh secara teknik dari susu sapi.

Rasanya tidak semanis gula tebu.

3) Laktosa (gula susu)

Sifat-sifat laktosa adalah sebagai berikut.

1. Dapat mereduksi larutan Fehling.

2. Dapat dihidrolisis dalam suasana asam atau dengan enzim

laktase menghasilkan glukosa dan galaktosa.

3. Bersifat optis aktif putar kanan (putaran jenisnya +52,3o).

Laktosa 1 mol glukosa + 1 mol galaktosaH+ atau

enzim laktase

Page 55: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Sifat-sifat pati adalah sebagai berikut.

1. Zat pati sedikit sekali larut dalam air dingin, tetapi jika

dipanaskan dengan air, akan menjadi gel (kanji) dan pada

pemanasan selanjutnya yang disertai cukup air menghasilkan

koloid.

2. Larutan zat pati koloid bersifat optis aktif putar kanan.

3. Daya reduksinya sangat kecil.

c. Polisakarida

1) Pati (zat tepung atau amilum)

Zat pati terdiri atas rantai-rantai tidak bercabang (amilosa) dan

rantai-rantai yang bercabang (amilopektin). Zat pati banyak

terdapat pada kentang, gandum-ganduman, ubi kayu, dan sagu.

Page 56: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

4. Dengan larutan iodin (iodin dalam larutan KI, iodin mudah larut

dalam larutan KI membentuk KI3) memberikan warna biru.

5. Hidrolisis pati menghasilkan glukosa dan terjadi hasil antara

yang disebut dekstrin.

2) Glikogen

Glikogen terdapat terutama dalam hati.

Glikogen menunjukkan sifat kimia yang sama dengan zat tepung.

bersifat optis aktif kanan.

Hidrolisis dengan asam-asam encer menghasilkan glukosa,

sedangkan hidrolisis dengan amilosa terutama menghasilkan

maltosa.

Page 57: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

3) Selulosa

Penyusun utama dinding sel tumbuh-tumbuhan.

Hidrolisis selulosa menghasilkan glukosa sebagai hasil akhir.

Selulosa tidak dapat larut dalam air, tetapi dapat larut dalam

pelarut Schweitzer (larutan kuprioksida–amonia).

Selulosa tidak dapat dicerna oleh perut manusia, tetapi dapat

dicerna oleh sapi dan hewan lain dengan pertolongan bakteri.

Page 58: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Fungsi utama protein dalam tubuh adalah untuk membentuk

dan mengganti bagian jaringan tubuh yang rusak.

Protein tersusun atas asam amino.

H. Protein

ion dipolar (zwitterion)

Asam amino mengandung 2 gugus

fungsional, yaitu gugus karboksil (–COOH)

dan gugus amin (–NH2). Asam amino

tersebut merupakan ion dipolar (zwitterion).

Gugus karboksilGugus

amino

Rantai samping

Page 59: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Pada suatu pH tertentu, konsentrasi bentuk anion sama dengan

konsentrasi bentuk kation. Pada keadaan itu, konsentrasi ion dipolar

maksimum. Keadaan ini disebut titik isoelektrik.

Dalam molekul protein, asam-asam amino berikatan bersama

membentuk rantai yang panjang dengan eliminasi air dari gugus

–NH2 dan gugus –COOH. Molekul yang dihasilkan disebut molekul

peptida dan ikatan yang dibentuk disebut ikatan peptida.

Ikatan peptida

Gugus karboksil

Gugus amino

Page 60: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Sifat-sifat protein adalah sebagai berikut.

1. Tidak menunjukkan titik cair tertentu dan tidak dapat disuling.

2. Kebanyakan bersifat koloid hidrofil.

3. Larutan protein dapat diendapkan dengan penambahan larutan

pekat NaCl, MgSO4, (NH4)2SO4, alkohol, aseton, asam, dan basa.

Endapan (koagulasi) protein juga dapat terbentuk jika larutan

protein dipanaskan pada 100 oC.

4. Oleh asam-asam encer, semua ikatan peptida protein akan

dipecahkan secara hidrolisis menjadi asam-asam amino. Hidrolisis

protein juga dapat dilakukan oleh enzim protease. Protease dibagi

dalam dua bagian yang besar: proteinase dan peptidase.

Page 61: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

1. Reaksi Biuret

Beberapa reaksi warna protein:

Tujuan : menunjukkan adanya ikatan

peptida

Reagen : larutan CuSO4 (2%) dan larutan

alkali (NaOH) encer

Hasil : terjadi warna merah muda atau

ungu2. Reaksi Millon

Tujuan : menunjukkan kandungan tirosin

Reagen : merkuri nitrat (Hg(NO3)2) yang

mengandung asam nitrit

Hasil : terjadi jonjot merah

Page 62: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

3. Reaksi Xantoprotein

Tujuan : menunjukkan kandungan asam

amino yang mengandung inti benzena

Reagen : HNO3 pekat, kemudian dibuat

alkalis

Hasil : terjadi warna kuning

4. Tes terhadap Belerang

Tujuan : menunjukkan kandungan belerang

(S)

Reagen : basa (NaOH) dan dipanaskan,

kemudian ditambah larutan Pb(NO3)2

Hasil : terjadi endapan cokelat

Page 63: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Komponen utama pada sel penyimpan lemak hewan dan tumbuhan

Salah satu cadangan makanan yang penting.

Lemak cair sering disebut sebagai minyak.

Minyak dan lemak dari tumbuhan (nabati) atau hewan (hewani)

adalah ester gliserol (gliserida) dengan asam-asam lemak baik

jenuh (ikatan tunggal) maupun tidak jenuh (mengandung ikatan

rangkap dua).

I. Lemak

Page 64: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

1. Hidrogenasi Minyak

Mengubah asam-asam lemak tak jenuh menjadi asam lemak jenuh.

Tujuan untuk menghindari proses kerusakan minyak dari oksidasi

(berbau tengik).

Page 65: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Hidrolisis triasil gliserol oleh basa (biasa dikenal sebagai

saponifikasi) menghasilkan gliserol dan garam dari asam

karboksilat rantai panjang yang dikenal sebagai sabun.

2. Hidrolisis Lemak (Saponifikasi)

Page 66: Bab 5 senyawa organik

Bab 1 Bab 2 Bab 3 Bab 4 Bab 5

Terima Kasih