Aspirin
-
Upload
gita-theodora-simanjuntak -
Category
Documents
-
view
71 -
download
1
description
Transcript of Aspirin
Sintesis senyawa organik adalah sintesis Teknik preparasi senyawa yang dapat dianggap sebagai seni , salah satu senyawa organic yang dapat disintesis adalah Aspirin. Dimana aspirin merupakan obat bebas hasil reaksi dari asam asetil. Sedangkan efek samping dari aspirin yang sering terjadi yaitu indikasi tukak lambung atau tukak peptik, kadang-kadang disertai anemia sekunder.Fungsi aspirin adalah sebagai analgetik, antipiretik dan sering pula digunakan sebagai pencegah atau melepaskan dingin atau infeksi pernapasan akut. Dillihat manfaat dari aspirin atau asetosal tersebut maka adalah sangat penting untuk mengetahui cara sintesis dari senyawa ini.Suatu Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dengan anhidrida asetat dan menggunakan katalis proton dan akan menghasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat. Oleh karena itu asam salisilat disintesa dalam berbagai bentuk atau dicampur dengan zat-zat lainnya sehingga dapat menjadi obat yang akan digunakan dalam kehidupan sehari-hari seperti obat-obat influenza yang sekarang banyak beredar di pasaran seperti aspirin. Karena asam salisilat untuk pemakaian dalam atau oral biasanya tidak tersedia dipasaran.B. Maksud PercobaanMaksud dari percobaan ini adalah mengetahui dan memahami sintesis aspirin berdasarkan reaksi asetilasi.C. Tujuan PercobaanTujuan dari pecobaan sintesis aspirin adalah untuk mensintesis aspirin dengan mereaksikan antara asam salisilat dengan anhidrat asetat serta penambahan asam sulfat pekat sebagai katalisator.D. Prinsip PercobaanMensintesis aspirin dengan mereaksikan antara asam salisilat dengan anhidrida asetat dengan penambahan asam sulfat pekat sebagai katalisator dengan melakukan pemanasan di atas penangas kemudian didinginkan hingga terbentuk kristal dan mengujinya dengan FeCl3 serta menghitung rendamennya.
BAB IIKAJIAN PUSTAKAA. Teori Umum
Aspirin sekarang digunakan untuk pengobatan profilaksis, iskemia serebral transien, mengurangi terjadinya infark miokard berulang dan menurunkan mortalitas pada pasien infark postmiokard. Dosis awal tunggal 200 sampai 300 mg dan dianjurkan diikuti dosis harian 75 sampai 100 mg. Waktu pendarahan diperpanjang, menebabkan komplikasi yang termasuk peningkatan terjadinya stroke hemoragik dan juga pendarahan gastroitestinal terutama pada dosis obat tinggi (Hartanto , 2000,hal : 199).Aspirin menghambat sintesis tromboksan A2 (TXA2) di dalam trombosit dan prostasiklin (PGI2 ) di pembuluh darah dengan menghambat secara irreversibel enzim siklooksigenase (akan tetapi siklooksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel), sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit. Aspirin dosis kecil (20-40mg) hanya dapat menekan pembentukan TXA2 tetapi dosis yang terbukti efektif (25-1g/hari) tidak selektif (Ganiswarna, 1995,Hal :208).Asetosal adalah obat anti nyeri tertua yang sampai kini paling banyak digunakan diseluruh dunia. Zat ini juga berkhasiat anti demam kuat dan pada dosis rendah sekali (40mg) berdaya menghambat agregasi trombosit (Tjay,T.H,2002, Hal :298).Asam salisilat dan garam natrium hampir tak lagi digunakan untuk pemakaian karena pemberian obat secara oral buruk, senyawa yang termasuk golongan ini yaitu Asam asetilsalisilat, Salisilamid, Etenzamid, Salasetamid, Benorilat, dan, Difunisal.( Tjay,T.H,2002,Hal :298)Asam asetilsalisilat, melalui esterifikasi gugus hidroksil fenolik asam salisilat dengan asam asetat, dicapai tak hanya penerimaan tubuh lokal yang lebih baik melainkan juga kerja analgetik, antipiretik dan antiflogistik yang lebih kuat (Mutschler., E, 1986,Hal :197).Asam asetilsalisilat mengandung asam asetilsalisilat, C9H8O4 tidak kurang dari 95,0 % dan tidak lebih dari 105,0% dari jumlah yang tertera pada etiket. Identifikasinya, didihkan 500 mg serbuk tablet dengan 10 ml larutan natrium hidroksida P selama 2 sampai 3 menit, dinginkan, tambahkan asam sulfat encer P hingga berlebih, terjadi endapan hablur dan abu cuka. Pada beningan tambahkan laruta besi (III) klorida P, terjadi warna violet tua (Dirjen POM,1979,Hal 44).Obat analgesik, antipiretik serta obat anti-implamasi nonsteroid (AINS) merupakan suatu kelompok obat yang heterogen, bahkan beberapa obat sangat berbeda secara kimia. Walaupun demikian obat ini ternyata memiliki banyak persamaan dalam efek terapi maupun efek samping. Prototip obat golongan ini sering disebut juga sebagai obat mirip aspirin (1). Mekanisme kerja yang berhubungan dengan biosintesis PG ini mulai dilaporkan pada tahun 1971 oleh Vane dan kawan-kawan yang memperlihatkan secara in vitro bahwa dosis rendah aspirin dan indometasin menghambat produksi enzimatik PG. Penelitian lanjutan telah membuktikan bahwa PG akan dilepaskan bilamana sel mengalami kerusakan (Ganiswarna, 1995, Hal :211).Kemajuan penelitian dalam dasawarsa terakhir ini memberi penjelasan mengapa kelompok heterogen tersebut memiliki kesamaan efek terapi dan efek samping. Ternyata sebagian besar efek terapi dan efek sampingnya berdasarkan atas penghambatan biosintesis prostaglandin (PG) (Ganiswarna, 1995, Hal : 211).
Cara paling umum untuk pembuata asam dalam laboratorium adalah reaksi antara suatu pereaksi grignard dengan karbondioksida. Karena hampir tiap halida dapat diubah menjadi pereaksi grignard, reaksi ini sangat bersifat umum dan hasilnya biasanya tinggi. Garam magnesium dari asam yang mula-mula terbentuk harus diasamkan untuk melepaskan asam bebas (Tim Dosen Kimia., 2004, Hal :14).Asam asetilsalisilat mengandung asam asetilsalisilat, C9H8O4 tidak kurang dari 95,0 % dan tidak lebih dari 105,0% dari jumlah yang tertera pada etiket. Identifikasinya, didihkan 500 mg serbuk tablet dengan 10 ml larutan natrium hidroksida P selama 2 sampai 3 menit, dinginkan, tambahkan asam sulfat encer P hingga berlebih, terjadi endapan hablur dan abu cuka. (Dirjen POM,1979, Hal :56).
B. Kajian Sampel1. Asam salisilat (Dirjen POM,1979, Hal 44)% Unsur Penyusun : C = 7 (43,75 %), H= 6 (37,5 %), O= 3 (18,75%)Nama Resmi : ACIDUM SALICYLICUMNama Lain : Asam salisilatRumus Molekul : C7H6O3Bobot Molekul : 138,12Rumus Bangun :Pemerian : Hablur ringan tak berwarna atau serbuk berwarna putih hampir tidak berbau rasa agak manis dan tajam.Kelarutan : Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4 bagian etanol (95 %) P. , mudah larut dalam kloroform P dan dalam eter P. Larut dalam larutan amonium asetat P, dinatrium hidrogenfosfat P, kalium sitrat P dan natrium sitrat P.Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baikKegunaan : Sebagai bahan dasar sintesa aspirin
2. Asam sulfat (Dirjen POM,1979, Hal 56)% Unsur Penyusun: H=2 (28,57%), S=1 (14,28 %), O = 4 (57,14%)Nama Resmi : ACIDUM SULFURICUMNama Lain : Asam sulfatRumus Molekul : H2SO4Bobot molekul : 98,07Pemerian : Cairan kental seperti minyak korosif, tidak berwarna, jika ditambahkan ke dalam air menimbulkan panasPenyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.Kegunaan : Sebagai katalisator
3. Anhidrida Asetat (Dirjen POM,1979,Hal :58)%Unsur Penyusun: C=1(16,67%), H=4(66,67%), O=1 (16,67%)Nama Resmi : ACIDUM ACETIC ANHIDRIDANama Lain : Asam asetat anhidridaRumus molekul : (CH3CO)2ORumus bangun : O OC CCH3 O CH3Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, bau tajam, mengandung tidak kurang dari 95% C4H6O3Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapatKegunaan : Sebagai pelarut dan pemberi gugus asetil dalam sintesis aspirin
4. Air Suling (Dirjen POM,1979, Hal :96)Nama Resmi : AQUA DESTILLATANama Lain : AquadestRumus molekul : H2OBerat molekul : 18,02Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak mempunyai rasa.Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baikKegunaan : Sebagai pelarut
5. Benzena (Dirjen POM,1979, Hal :647)Nama lain : CYCLOHEXTRIENAUnsur penyusun : Mengandung C = 92,5 % dan H = 7,75 %.
Rumus molekul : C6H6Rumus bangun :Berat molekul : 78,0BJ : 0,878 g/mlIndeks bias : 1,5016Kelarutan : Mudah larut dalam airPemerian : Cairan transparan, tidak berwarna dan mudah menyala.Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.Kegunaan : Sebagai pereaksi untuk rekristalisasi aspirin.
6. Besi (III) Klorida (Dirjen POM,1979, Hal :53)Nama lain : Besi (III) kloridaRumus molekul : FeCl3Pemerian : Hablur atau serbuk hablur, hitam kehijauan, bebas warna jingga dari garam hidrat yang telah terpengaruh oleh kelembaban.Kelarutan : Larut dalam air, larutan beropalesensi berwarna jingga.Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.Kegunaan : Sebagai indikator uji kemurniaan aspirin.
7. Natrium bikarbonat (Dirjen POM,1979, Hal: 763)Nama Resmi : NATRII SUBCARBONASNama Lain : Natrium bikarbonatRumus molekul : NaHCO3Berat molekul : 84,01Pemerian : Serbuk atau hablur putih monoklin kecil, buram, tidak berbau, dan rasa asinKelarutan : Larut dalam 11 bagian air, praktis tidak larut dalam etanol 95 % PPenyimpanan : Dalam wadah tertutup baikKegunaan : Sebagai pelarut dari kristal aspirin yang tidak murni.
C. Kajian Prosedur Kerja1. Prosedur kerja (Anonim, 2010, Hal : 7-9)Timbang 2,0 g (0,015 mol) kristal asam salisilat dan tempatkan dalam labu erlenmeyer 250 ml. Tambahkan 5 ml (0,05 mol) anhidrida asetat, diikuti dengan 5 tetes asam sulfat pekat dari pipet tetes, dan kocok hingga asam salisilat larut. Panaskan di penangas air selama 5 sampai 10 menit.Lalu erlenmeyer didinginkan pada temperatur kamar hingga dimana asam salisilat akan menjadi kristal dari campuran reaksi. Jika tidak gores dinding erlenmeyer dengan batang pengaduk dan campuran sedikit dingin dalam tangas es (wadah es) hingga kristal terbentuk. Tambahkan 50 ml air dan dinginkan campuran dalam tangas es hingga proses kristalisasi berlangsung sempurna.Kumpulkan hasil (kristal) secara penyaringan vakum menggunakan penyaring Buchner. Filtrat dapat digunakan untuk membersihkan labu erlenmeyer hingga semua kristal telah dikumpulkan. Cuci kristal beberapa kali dengan sedikit bagian air dingin. Lalu lanjutkan penarikan udara melalui kristal pada penyaring Buchner secara penyedotan (suction) hingga kristal bebas dari pelarut. Timbang dan hitung nilai kasarnya.PemurnianKedalam masing-masing 3 bagian tabung uji yang mengandung 5 ml air dilarutkan sedikit kristal dengan beberapa fenol, asam salisilat dan hasil kasar (kristal aspirin). Tambahkan satu atau dua tetes larutan FeCl3 1% ke tiap-tiap tabung dan catat warna. Pembentrukan kompleks besi-fenol dengan Fe(III) memberikan warna merah hingga violet, yang dipercaya bahwa partikel fenol masih ada.Pindahkan padatan kasar ke gelas piala 250 ml dan tambahkan 25 ml larutan natrium bikarbonat jenuh. Aduk hingga tanda (bunyi) reaksi berhenti. Saring larutan dengan penyedotan menggunakan corong buchner. Beberapa polimer yang merupakan reaksi samping. Cuci gelas piala dan corong dengan 5-10 ml air. Buat campuran 3,5 ml asam klorida pekat dan 10 ml air dalam gelas piala 100 ml hati-hati menuang filtrat ke dalam campuan sambil diaduk. Aspirin akan diendapkan.Dinginkan campuran dalam es (tangas), saring padatan dengan penyedotan menggunakan penyaring buchner, tekan cairan dari kristal dengan penutup bersih dan cuci kristal dengan air dingin. Air yang digunakan dalam tahap ini adalah air es. Tempatkan kistal pada gelas arloji untuk dikeringkan. Timbang hasilnya, tentukan titik leburnya (15-136oC) dan hitung nilanya dalam persen. Uji terhadap adanya asam salisilat yang tidak bereaksi menggunakan besi (III) klorida.RekristalisasiAir tidak cocok sebagai pelarut untuk kristalisasi karena aspirin akan terhidrolisis sebagian dengan pemanasan dalam air. Dilarutkan sedikit sampel dari hasil akhir dalam sejumlah kecil benzen panas, campuran dipanaskan
di penangas air. Jika masih ada padatan yang tersisa, saring larutan panas dari penyaring yang ditempatkan dalam corong yang ebelumnya dipanaskan terlebih dahulu lalu menuangkan benzen panas. Pada pendinginan pada temperatur kamar, aspirin akan merekristalisasi. Jika tidak, tambahkan petroleum eter dan dinginkan sedikit larutan (benzen membeku pada 50C) dalam air es, sambil digosok dinding gelas dengan menggunakan batang pengaduk.Kumpulkan hasil (kristal) secara penyaringan vakum dengan menggunakan corong pisah Hirsch. Jangan lupa menguji kristal dengan FeCl3.
BAB IIIKAJIAN PRAKTIKUM
A. Alat dan Bahan1. Alat-alat yang digunakanBaskom, batang pengaduk, bola karet, botol semprot, corong, cawan porselin, erlenmeyer 250 ml, gelas piala 500 ml, gelas piala 200 ml, gelas ukur 50 ml, gelas ukur 10 ml, neraca analitik, oven, pipet tetes, pipet volume 25 ml, pipet volume 5 ml, sendok tanduk, stirer dan tabung reaksi.2. Bahan-bahan yang digunakanAluminium foil, Asam salisilat, Asam Anhidrida asetat, Asam sulfat pekat, Air suling, es batu, FeCl3, kertas saring, kertas timbang dan tissue.B. Cara KerjaDitimbang asam salisilat sebanyak 2,0323 g dan ditambahkan dengan 5 ml anhidrida asetat. Ditambahkan dengan 5 tetes asam sulfat pekat, Larutan tadi dipanaskan selama 5 menit di atas stirer. Larutan didinginkan pada suhu kamar kemudian didinginkan di baskom berisi es sambil digores-gores dindingnya. Setelah terbentuk kristal putih, maka ditambahkan 50 ml aquadest. Kristal disaring dengan menggunakan corong dan kertas saring. Setelah itu dilakukan uji kemurnian aspirin yang diperoleh dengan menggunakan FeCl3. Dengan cara disiapkan 2 buah tabung reaksi, masing-masing 5 ml aquades dimasukkan ke dalam tabung reaksi, kemudian dimasukkan aspirin yang telah disaring secukupnya. Dan dilihat perubahan warna yang terjadi. Sisa kristal aspirin lalu dikeringkan di oven listrik selama beberapa menit. Setelah itu ditimbang berat aspirin yang didapatkan.
BAB IVPEMBAHASAN
Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Cortex salicis. Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator.Percobaan ini dilakukan dengan cara menimbang asam salisilat sebanyak 2,0323 gram kemudian ditambahkan anhidrat asetat sebanyak 5 ml, digunakan anhidrida asetat dimaksudkan karena anhidrida asetat tidak mengandung air dan akan dengan mudah menyerap air sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat dihindari, selain itu digunakan anhidrat asetat karena yang akan disintesis yaitu gugus asetil dari senyawa anhidrat asetat.Lalu ditambahkan asam sulfat pekat sebanyak 5 tetes, penambahan asam sulfat pekat pada larutan campuran asam salisilat dengan anhidrida asetat adalah berfungsi sebagai katalisator, jadi asam sulfat berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang diperlukan dalam sintesa sedikit, jadi reaksi berjalan lebih cepat. Digunakan asam sulfat pekat karena sebagai katalisator asam sulfat dapat memberikan suasana asam yang paling baik diantara asam-asam yang lainnya. Digunakan yang pekat karena energi aktivasinya lebih besar dari pada dalam bentuk encer selain itu jika asam sulfat dalam bentuk encer mengandung banyak air sehingga ditakutkan akan menghidrolisis senyawa aspirin yang akan terbentuk. Kemudian campuran tersebut dipanaskan dengan stirer selama 5 menit, untuk mempercepat kelarutan agar sempurna, pemanasan yang dilakukan hanya 5 menit karena jika terlalu lama ditakutkan aspirin yang akan dihasilkan rusak.Setelah dipanaskan, erlenmeyer didinginkan terlebih dahulu pada suhu kamar hingga dingin. Erlenmeyer tidak langsung diletakkan pada wadah berisi es batu dikarenakan perubahan suhu yang terlalu tajam dapat mengakibatkan erlenmeyer pecah. Ketika didinginkan dinding erlenmeyer digores-gores dengan menggunakan batang pengaduk bertujuan untuk mempercepat pembentukan kristal aspirin.Jadi ada 3 cara untuk mempercepat terbentuknya kristal :1. Penambahan suhu yaitu dengan memasukkan sampel ke dalam lemari pendingin, sehingga suhunya meningkat dan tekanan pada aspirin turun sehingga dapat mempercepat rekristalisasi.2. Menggores diding erlenmeyer dengan batang pengaduk, sebab penggoresan yang dilakukan dapat meningkatkan gaya / tekanan pada erlenmeyer sehingga gaya yang terjadi merupakan suatu proses pelepasan energi sehingga pembentukan kristal lebih cepat terjadi.3. Menambahkan kristal aspirin murni.
Setelah terbentuk kristal aspirin, pada erlenmeyer ditambahkan air sebanyak 50 ml hal ini bertujuan untuk melarutkan semua zat pengotor selain aspirin larut dalam air, karena aspirin sendiri tidak larut dalam air. Kemudian dilakukan penyaringan untuk mendapatkan kristal aspirin yang ada pada larutan untuk mendapatkan residunya.Setelah didapatkan kristal aspirin pada kertas saring, maka kristal tersebut di keringkan pada suhu kamar. Setelah kering maka ditimbang massa aspirin yang telah disintesa.Setelah massa aspirin didapatkan, ternyata hasilnya berbeda dengan perhitungan massa aspirin secara teoritis. Hal ini dapat disebabkan karena beberapa faktor kesalahan diantaranya adalah ketidakmurnian bahan-bahan yang digunakan, selain kesalahan pada penimbangan dan pengukuran juga dapat mempengaruhi jumlah kristal aspirin yang didapatkan.Selanjutnya diadakan tes kemurnian dari aspirin yang didapatkan dengan menggunakan larutan besi (III) klorida. Hal ini bertujuan untuk mengetahui apakah aspirin yang didapatkan benar-benar murni atau tidak. Besi (III) klorida adalah pereaksi umum untuk golongan fenol. Penambahan fenol akan membentuk senyawa berwarna, dimana jika senyawa berada pada posisi orto akan memberikan warna violet, posisi meta : tidak berwarna dan posisi para akan menghasilkan endapan berwarna kuning. Dimana pada reaksinya akan menghasilkan reaksi samping yang berupa polimer yang mengandung gugus fenol. Dan pada percobaan didapatkan senyawa aspirin yang murni yang ditandai dengan terbentuknya warna violet pada saat penambahan besi (III) klorida.Namun jika hasil yang didapatkan aspirin yang tidak murni maka dilakukan langkah selanjutnya yaitu residu (kristal) dilarutkan kembali dengan Na2HCO3 yang akan membentuk garam dan ditambahkan HCl. Sehingga didapatkan asam salisilat dan aspirin dalam bentuk kristal yang kemudian disaring sehingga didapatkan residu. Kemudian untuk memisahkan antara asam salisilat dan aspirin ditambahkan pelarut panas (benzen), dimana pada pemisahannya aspirin akan mengkristal sedangkan asam salisilat tidak mengkristal.** Sintesis aspirin merupakan proses esterifikasi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam karboksilat (memiliki gugus OH). Reaksi dalam praktikum ini digunakan asam asetat glacial sebagai asam karboksilat yang akan beraksi dengan asam salisilat sebagai alkohol karena mengandung gugus OH yang akan dijelaskan pada reaksi berikut :
Reaksi ini berjalan pada suhu 60OC dengan katalis berupa asam sulfat pekat. Selain sebagai katalis, asam slfat pekat ini juga berfungsi sebagai zat penghidrasi. Pada reaksi ini, terlihat asam salisilat sebagai bahan utama dalam pembentukan aspirin dan ion CHCOO- dari asam asetat sebagai bagian dari gugus aspirin. Sedangkan gugus OH- dan H+dari masing-masing pereaksi akan membentuk produk samping berupa H2O. Secara teori telah didapat massa aspirin yaitu 13,032 gr sedangkan pada saat praktikum didapat berat rata-rata dari 8 kelompok adalah 9,9746 gr berbeda 3,0574 gr dari berat praktikum. Hal ini disebabkan :
1. Saat disaring dengan kertas saring menggunakan pompa vakum ada banyak kristal aspirin yang terlarut dalam erlenmeyer vakum. Dan ada banyak kelompok yang tidak menyaring kembali dengan benar saat penyaringan kedua dan seterusnya. Seingga banyak kristal aspirin yang tertinggal dalam erlenmeyer vakum. Tentu perlakuan ini dapat mengurangi rendemen dan berat produk.
2. Pengadukan yang tidak merata dan konstan. Perlakuan seperti ini juga dapat mengurangi rendemen dan massa produk yang didapat karena pengadukan yang tidak merata dan konstan akan menyebabkan reaksi tidak berjalan sempurna. Sehingga hanya sebagian pereaksi yang membentuk aspirin.
3. Jika pereaksi tidak berjalan dengan sempurna maka besar kemungkinan dalam produk aspirin mengandung kristal asam salisilat karena reaksi yang tidak sempurna pada pembentukan aspirin tadi. Sehingga mengurangi kadar aspirin dalam produk.Pada percobaan ini dilakukan sintesis asam salisilat dengan anhidrida asetatuntuk menghasilkan aspirin. Saat sintesis dilakukan penambahan H3PO4 yangberfungsi sebagai katalis. Selain itu juga ditambahkan etanol, yang bertujuan untuk memastikan bahwa produk yang dihasilkan adalah aspirin. Reaksi ini juga dilakukanpada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. Selainpemanasan juga dilakukan pendinginan yang dimaksudkan untuk membentuk kristal,karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi(induced nucleation
Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi
tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut.
Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam
salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH , sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja
sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari
anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam
kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.
Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebgai zat penghidrasi. Telah disebutkan
di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping
ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam
salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi
akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.
Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung
dengan baik pada suhu 50-60°C. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapn putih (aspirin) setelah dipanaskan.
Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi
tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni.
Untuk pemurniannya, aspirin tak murni kemudian ditambahi larutan NaHCO3. Reaksinya adalah sebagai berikut:
Aspirin akan larut, sedangkan hasil sampingnya tidak larut, sehingga ketika disaring akan didapatkan filtrat aspirin
murni berbentuk larutan jernih. Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gelembung gas CO2, membuktikan
adanya hasil reaksi aspirin dengan NaHCO3. setelah itu filtrat diaduk dan terbentuk endapan putih. Lalu didinginkan
dengan air es membentuk kristal. Kristal akan lebih murni setelah dicuci dengan air es. Selanjutnya kristal dikeringkan
dengan cara ditaruh di gelas arloji dan didapatkanlah kristal kering.
Langkah terakhir pada percobaan ini adalah rekristalisasi. Kristal yang kering tadi dilarutkan dalam benzena panas,
alu dipanaskan. Benzena digunakan sebagai pelarut karena benzena merupakan pelarut yang baik untuk zat organik.
Air tidak bisa digunakan untuk rekristalisasi ini karena air adalah pelarut polar dan aspirin adalah senyawa nonpolar.
Setelah itu larutan tadi disaring panas-panas dan filtratnya diambil untuk dikeringkan di oven. Kristal ini merupakan
kristal yang benar-benar murni.