Pembuatan Aspirin
description
Transcript of Pembuatan Aspirin
Pembuatan Aspirin
: Membuat asam asetil salisilat dari asam salisilat dan anhidrida asam asetat melalui reaksi
asetilasi (sejenis reaksi esterifikasi)
Prinsip Kerja : Berdasarkan reaksi esterifikasi, asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan
katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi
Teori Dasar :
Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat
(ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan rasa
nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-inflamasi untuk
mengurangi peradangan.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam
bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat
mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan
aspirin, sedangkan dengan metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat.
Aspirin yang terjadi dapat bereaksi dengan NaHCO3 membentuk garam natrium yang
larut dalam air, sedangkan hasil samping berupa polimer tidak larut dalam bikarbonat.
Kita bisa menggunakan besi (III) klorida untuk menguji kemurnian aspirin. Besi (III) klorida
bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah
menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat adalah fenol. Jika tidak ada gugus
fenol warna larutan tak berubah (kuning).
Alat dan Bahan :
Tabung reaksi
Pipet
Termometer
Batang pengaduk
Erlenmeyer 125 ml
Beaker glass 100 ml
Asam salisilat
Anhidrida asam asetat
Natrium asetat anhidrat
Piridin
Asam sulfat pekat
Benzen
Natrium bikarbonat
Tablet aspirin dari apotek
Prosedur Kerja :
1. Tempatkan masing-masing 1 gram salisilat dalam tiga tabung reaksi dan tambahkan ke dalam
masing-masing tabung 2 ml anhidrida asam asetat.
2. Ke dalam tabung pertama tambahkan 0,2 gram natrium asetat anhidrat, aduk perlahan dengan
thermometer, catatlah waktu yang diperlukan untuk naik 40C dan perkirakan proporsi zat padat
yang larut, lanjutkan pengadukan sekali-kali.
3. Ke dalam tabung kedua tambahkan 5 tetes piridin, amati seperti diatas, dan bandingkan dengan
hasil pertama.
4. Ke dalam tabung ketiga tambahkan 5 tetes asam sulfat pekat dan amati seperti diatas.
5. Tempatkan semua tabung dalam labu kimia yang berisi air panas selama 5 menit, kemudian
tuangkan semua isinya ke dalam Erlenmeyer 125 ml yang berisi air dingin dan bilasi tabung
dengan air. Kocok lagi keseluruhan hasil, dinginkan dalam es, dan kumpulkan kristal-kristal
yang terjadi. Rekristalisasi dengan alkohol.
6. Ujilah kelarutannya dalam benzen dan dalam air panas dan perhatikan sifat larutan dalam air bila
ditinggalkan.
7. Uji juga kelarutan dalam larutan natrium bikarbonat dingin, dan dapat mengendap kembali jika
ditambah asam.
8. Bandingkan dengan tablet aspirin dari toko yang diuji kelarutannya dalam air dan benzen (jika
ada yang tidak larut, kemungkinan zat pengikat tablet, ujilah dengan larutan iodium-kalium
iodida).
Data dan Pengamatan :
Reaksi:
Reaksi aspirin dengan NaHCO3
Hasil pengamatan selama proses:
Aspirin + Benzen → Keruh menggumpal
Sampel + Benzen → Bening menggumpal
Aspirin + Air panas → Keruh + endapan
Sampel + Air panas → Bening ada endapan
Na2CO3 + Sampel → Bening ada gumpalan melayang
Na2CO3 + Aspirin → Keruh menggendap
Na2CO3 + Sampel + Acetic anhidrat → Larut membentuk cincin dan gel
Na2CO3 + Aspirin + Acetic anhidrat → Keruh keluar gas
Aspirin + Benzen + Larutan I2 dalam KI → Larutan hitam
Sampel + Benzen + Larutan I2 dalam KI → Larutan merah (warna I2) dan endapan putih
(terbentuk 2 fase)
Aspirin + Air panas + Larutan I2 dalam KI → Larutan hitam dan endapan putih (terbentuk 2
fase)
Sampel + Air panas + Larutan I2 dalam KI → Larutan merah (warna I2) dan endapan putih
(terbentuk 2 fase)
Pembahasan :
Pada pembuatan aspirin ini, mula-mula dicampurkan 1 g asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat sehingg reaksi yang terjadi adalah esterifikasi. Ester dapat terbentuk salah satunya dengan
cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai
alkohol karena mempunyai gugus –OH, sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai
anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil
(CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat
(pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.
Penambahan asam sulfat pekat berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas
bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat.
Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan
kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping
berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena
adanya asam sulfat pekat.
Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi
baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Juga pada percobaan ini baru terbentuk
endapan putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan
disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini
aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni.
Kesimpulan :
1. Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dengan
H2SO4 sebagai katalis.
2. Prinsip pembuatan aspirin adalah reaksi esterifikasi.
3. Pelarut organik (seperti benzena) dapat digunakan untuk rekristalisasi senyawa organik.
Pembuatan Sabun dari Minyak Kelapa
: Membuat sabun sederhana dengan menggunakan prinsip saponifikasi
Prinsip Kerja : Hidrolisa dalam suasana basa (saponifikasi) dari suatu ester menghasilkan garam dari asam
karboksilat.
Teori Dasar :
Sabun adalah suatu gliserida (umumnya C16 dan C18 atau karboksilat suku rendah) yang
merupakan hasil reaksi antara ester (suatu derivat asam alkanoat yaitu reaksi antara asam
karboksilat dengan alkanol yang merupakan senyawa aromatik dan bermuatan netral) dengan
hidroksil dengan residu gliserol (1.2.3 – propanatriol). Apabila gliserol bereaksi dengan asam –
asam yang jenuh (suatu olefin atau polyunsaturat) maka akan terbentuk lipida (trigliserida atau
triasilgliserol).
Gliserida (lelehan lemak sapi atau lipida lain) dididihkan bersama – sama dengan larutan
lindi (dulu digunakan abu kayu karena mengandung K-karbonat tapi sekarang NaOH) terjadi
hidrolisis menjadi gliserol dan garam Sodium dari asam lemak, setelah sabun terbentuk
kedalamnya ditambahkan NaCl agar sabun mengendap dan dapat dipisahkan dengan cara
penyaringan. Gliserol, lindi dan NaCl berlebih dipisahkan dengan cara destilasi. Sabun yang
masih kotor dimurnikan dengan cara pengendapan berulang – ulang (represipitasi). Akhirnya
ditambahkan zat aditif (batu apung, parfum dan zat pewarna)
Jenis – jenis Sabun :
1. Sabun keras atau sabun cuci.
Dibuat dari lemak dengan NaOH, misalnya Na – Palmitat dan Na – Stearat.
2. Sabun lunak atau sabun mandi.
Dibuat dari lemak dengan KOH, misalnya K-Palmitat dan K-Stearat
Suatu molekul sabun mengandung suatu rantai hidrokarbon panjang plus ujung ion.
Bagian hidrokarbon dari molekul itu bersifat hidrofobik dan larut dalam zat – zata non polar,
sedangkan ujung ion bersifat hidrofilik dan larut dalam air. Karena adanya rantai hidrokarbon,
sebuah molekul sabun secara keseluruhan tidaklah benar – benar larut dalam air. Namun sabun
mudah tersuspensi dalam air karena membentuk misel (micelles), yakni kumpulan (50 – 150)
molekul sabun yang rantai hidrokarbonnya mengelompok dengan ujung – ujung ionnya
menghadap ke air.
Sifat umum Sabun dan Detergen:
1. Bersifat basa
R – C-O- + H2O R – C-OH + OH-
2. Tidak berbuih di air sadah (Garam Ca, Mg dari Khlorida dan Sulfat)
C17H35COONa + CaCl2 Ca (C17H35COO)2 + NaCl
3. Bersifat membersihkan
R- (non polar dan Hidrofob) akan membelah molekul minyak dan kotoran menjadi
partikel yang lebih kecil sehingga air mudah membentuk emulsi dengan kotoran dan mudah
dipisahkan. Sedangkan -C-O- (polar dan Hidrofil) akan larut dalam air membentuk buih dan
mengikat partikel – partikel kotoran sehingga terbentuk emulsi.
Suatu gambaran dari stearat terdiri dari ion karboksil sebagai “kepala” dengan
hidrokarbon yang panjang sebagai “ekor ” :
H H H H H H H H H H H H H H H H H O
H – C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-O
H H H H H H H H H H H H H H H H H
Dengan adanya minyak, lemak, dan bahan organik tidak larut dalam air lainnya,
kecenderungan untuk “ekor” dan anion melarut dalam bahan organik, sedangkan bagian “kepala
” tetap tinggal dalam larutan air. Oleh karena itu sabun mengemulsi atau mensuspensi bahan
organik dalam air. Dalam proses ini, anion-anion membentuk partikel-partikel koloid micelle.
Keuntungan yang utama sebagai bahan pencuci karena terjadi reaksi dengan kation-
kation divalen membentuk garam-garam dari asam lemak yang tidak larut. Padatan-padatan tidak
larut ini, biasanya garam-garam dari magnesium dan kalsium.
2 C17H35COO- Na+ Ca2+ Ca (C17H35CO2)2 (s) + 2 Na+
Sabun yang masuk kedalam buangan air atau suatu sistem ekuatik biasanya langsung
terendap sebagai garam – garam kalsium dan magnesium. Oleh karena itu beberapa pengaruh
dari sabun dalam larutan mungkin dapat dihilangkan. Akibatnya dengan biodegradasi, sabun
secara sempurna dapat dihilangkan dari lingkungan.
Sabun terdiri dari Sodium (Na)/Potasium(K) dari asam lemak
Alat dan Bahan :
NaOH 35%
Minyak kelapa
NaCl
Aqua dm
Gelas kimia 250 mL
Gelas ukur
Kaki tiga dan kassa
Pembakar spirtus
Corong pendek
Kertas saring
Prosedur Kerja :
1. Dimasukkan kedalam gelas kimia 25 mL minyak kelapa dan 15 mL larutan NaOH 35%.
2. Campuran dididihkan secara hati-hati sambil terus diaduk, pemanasan dihentikan sampai
terdapat larutan jernih bila 1 tetes campuran diteteskan kedalam 10 mL air.
3. Ditambahkan 50 mL air, dan dipanaskan kembali, ditambahkan kedalammya larutan NaCl (7,5
gram dalam 22,5 mL air) sampai sabunnya terpisah.
4. Disaring untuk memisahkan endapan sabun kemudian dicuci dengan air, sabun yang telah jadi
dicetak dan dikeringkan.
Data dan Pengamatan :
Reaksi:
NaOH + (C17H35COOH)3C3H5 → 3C17H35COONa + C3H5OH
Data pengamatan selama proses
No. Prosedur Pengamatan
1.
Dimasukkan kedalam gelas kimia 25
mL minyak kelapa dan 15 mL larutan
NaOH 35%.
Campuran berwarna kuning,
terdapat dua lapisan dan berbau
khas
2.
Campuran dididihkan secara hati-hati
sambil terus diaduk, pemanasan
dihentikan sampai terdapat larutan
jernih bila 1 tetes campuran diteteskan
kedalam 10 mL air.
Kandungan air dalam campuran
mulai menyusut, kemudian satu
tetes campuran diteteskan dalam 10
mL air untuk mengetahui reaksi
telah sempurna
3.
Ditambahkan 50 mL air, dan dipanaskan
kembali, ditambahkan kedalammya
larutan NaCl (7,5 gram dalam 22,5 mL
air) sampai sabunnya terpisah.
Campuran mulai mengental dan
ketika ditambahkan NaCl
kedalamnya campuran menjadi
berwarna putih kental .
4. Disaring untuk memisahkan endapan
sabun kemudian dicuci dengan air,
sabun yang telah jadi dicetak dan
dikeringkan.
Endapan yang diperoleh merupakan
sabun, bertekstur kasar, berwarna
putih, berbau khas lemak/minyak,
licin, dan menghasilkan sedikit
busa pada saat dibasahi dengan air
Pembahasan :
Bilangan penyabunan adalah bilangan yang menunjukkan jumlah mg basa yang diperlukan
untuk menetralkan asam bebas dan asam lemak.
Pada saat proses pemanasan, pemanasan dihentikan sampai terdapat larutan jernih bila 1 tetes
campuran diteteskan kedalam 10 mL air. Hal ini bertujuan untuk mengetahui reaksi antara NaOH
dengan minyak telah sempurna karena bila tetesan yang dihasilkan menimbulkan kekeruhan
artinya masih ada minyak yang belum bereaksi dengan NaOH.
Sabun yang dihasilkan bertekstur kasar atau keras hal ini dikarenakan minyak kelapa yang
digunkan dihidrolisis menggunakan NaOH
Penambahan NaCl bertujuan agar sabun yang mengendap dan dapat dipisahkan dengan cara
penyaringan.
Sabun yang diperoleh, berwarna putih karena tidak ada penambahan pewarna pada saat proses
pembuatan sehingga diperoleh warna asli hasil dari reaksi saponifikasi, berbau khas
lemak/minyak ini karena sabun yang kami buat terbuat dari minyak goreng dan tanpa
penambahan zat pewangi.
Kesimpulan :
Sabun merupakan suatu garam dari asam karboksilat tinggi (berantai panjang).
Sabun sederhana dapat diperoleh dengan hidrolisis minyak oleh suatu basa dan menghasilkan
sabun sebagai garam dari asam karboksilat.
PEMBUATAN ASAM PIKRAT
Tanggal Praktikum : Sabtu, 03 Desember 2011
Tujuan Percobaan : Membuat devirat (turunan) fenol dengan reaksi nitrasi.
Prinsip Kerja : Fenol dioksidasi oleh asam nitrat dalam suasana asam. Reaksi
yang terjadi merupakan reaksi nitrasi yang menghasilkan asam
pikrat sebagai turunan dari fenol.
Teori Dasar :
Asam pikrat adalah senyawa kimia yang bersifat eksplosive. terbentuk karena reaksi
antara Fenol dan asam nitrat hingga menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol.
Asam adalah kristal putih kekuningan. Dalam suhu 20 ° C kelarutan dalam air sedikit
larut (dalam 100 g air melarutkan 1,1 g TNF), dan sedikit hydroskopic. Asam pikrat juga larut
baik dalam pelarut organik terutama aseton (43 gram dalam 100 g pada 25 ° C), metanol (21
gram dalam 100 g pada 25 ° C), sedikit larut dalam asam sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar,
kelarutan meningkat seiring dengan temperatur . Ketika dipanaskan di atas titik leleh (122.5 ° C)
asam pikrat akan menyublim. Asam pikrat terdapat di alam dan relatif stabil. Asam pikrat dapat
menghasilkan pikráty (garam dari asam picric), yang sangat sensitif dan menyebabkan ledakan.
Dengan peningkatan berat atom logam sensitivitas meningkat. Para logam direaksikan dengan air
atau dalam keadaan cair juga menghasilkan pikráty. Asam Picrat juga dapat menghasilkan ester,
misalnya Trinitroanisol dan trinitrofenetol.
Asam pikrat lebih beracun dari pada nitrolátky aromatik. Dosis mematikan tunggal untuk
kelinci adalah sekitar 0,5 gram/ 1 kg berat makhluk hidup. Racun yang dihasilkan menumpuk di
dalam tubuh, menembus kulit, kulit, rambut, kuku, gigi dan air liur. Larutan encer asam picric
(0,05%) dapat digunakan untuk membunuh banyak bakteri (seperti bakteri dan tifus).
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah kristal tak berwarna yang memiliki bau
khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang
berikatan dengan cincin fenil.
Karakteristik fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol
memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya.
Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini
dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada
keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini
diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang
mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.
Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan
proses Raschig, fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.
Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat
mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik
dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian
komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol juga berfungsi dalam
pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya). Fenol
yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.
Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati dengan disuntikkan ke jantung
sehingga mengakibatkan kematian langsung.
Alat dan Bahan :
Bahan:
Fenol
Asam Sulfat pekat (H2SO4)
Asam Nitrat pekat (HNO3)
Alkohol
Larutan ferri khlorida (FeCl3)
Es
Aquadest
Alat:
Gelas Kimia 250 mL
Gelas Ukur
Batang pengaduk
Corong Grooch
Prosedur Kerja :
1. Timbang kedalam gelas kimia 250 mL 5 gram fenol, tambahkan 6 mL H2SO4 pekat.
2. Panaskan dalam penangas air selama 30 menit sambil diaduk. Kemudian didinginkan dalam air
es.
3. Tambahkan 19 mL HNO3 pekat, (lakukan dalam lemari asam).
4. Cairan segera dikocok sampai tercampur homogen. Diamkan beberapa saat, maka akan terjadi
reaksi hebat dan terbentuk uap coklat (tetapi reaksi tidak berbahaya). Panaskan selama 1 jam
sambil dikocok di dalam lemari asam sampai uap coklat hilang kemudian panaskan dalam water
bath.
5. Tambahkan kedalamnya 200 mL air dingin, saring dengan corong pengisap sambil dicuci
dengan aquadest.
6. Rekristalisasi dengan menggunakan pelarut campuran air dan alcohol (1:2). Dibutuhkan sekitar
65 ml campuran. Saring dengan corong pengisap dan keringkan.
7. Timbang Kristal yang di hasilkan kemudian identifikasi dengan larutan FeCl3 dan tentukan titik
leburnya = 1220C.
Reaksi :
Data dan Pengamatan :
Tabel pengamatan selama proses
No Prosedur Pengamatan
1. 5 gram fenol, ditambahkan 6 mL H2SO4 Fenol larut, dan reaksi terjadi secara
pekat. eksoterem (menghasilkan panas),
penambahan asam sulfat di lakukan
di ruang asam.
2. Campuran dipanaskan dalam pemanas air
selama 30 menit sambil dikocok, kemudian
didinginkan
Larutan berwarna coklat muda
3. Ditambahkan 19 mL asam nitrat pekat, dan
didiamkan sebentar, kemudian dipanaskan
selama 1 jam dalam penangas air
Terbentuk uap coklat, reaksi
eksoterem.
Setelah uap coklat habis, dipanaskan
sambil diaduk diatas water bath
selama 1 jam larutan yang terbentuk
berwarna kuning
4. Ditambahkan 200 mL air dingin dan disaring
dengan corong grooch dan dicuci dengan air
dan campuran alcohol:air (1:2), kristal yang
diperoleh dikeringkan kemudian ditimbang
Terbentuk kristal berwarna kuning,
Kristal yang diperoleh sebanyak
4,9880 gram
Pembahasan :
Pada proses penimbangan fenol harus hati-hati, gunakan masker dan sarung tangan karet agar
tidak mengiritasi kulit dan meracuni karena sifat fenol adalah beracun.
Reaksi antara fenol dengan asam sulfat menghasilkan asam p-fenol sulfonat.
Penambahan asam sulfat menghasilkan reaksi eksoterem itu karena sifat asam sulfat yang
higroskopis sehingga menhsilkan panas pada saat direaksikan dengan fenol.
Setelah ditambahkan asam sulfat larutan dipanaskan dalam water bath tujuannya agar reaksi
antara asam sulfat dengan fenol berlangsung cepat, kemudian didiamkan sampai dingin agar
reaksi yang terbentuk benar-benar sempurna.
Pada saat penambahan asam nitrat harus perlahan-lahan agar tidak memercik dan dilakukan
dalam ruang asam karena menghasilkan uap coklat yang dihasilkan dari reaksi antara asam p-
fenolsulfonat dengan asam nitrat.
Setelah uap coklat hilang proses dilanjutkan dengan pemanasan di atas water bath tujuannya
agar reaksi nitrasi antara asam p-fenolsulfonat dengan asam nitrat berlangsung cepat. Karena
umumnya reaksi-reaksi organic berjalan lambat.
Setelah dipanaskan langsung didinginkan dan ditambahkan aqua dm sebanyak 200 mL
tujuannya agar kristal cepat terbentuk.
Penyaringan dengan teknik yang benar diperlukan agar tidak terjadi peptisasi atau
menerobosnya endapan.
Pencucian dengan air dan campuran alcohol air (1:2) untuk mencuci sisa asam sulfat sehingga
mendapatkan asam pikrat yang murni.
Kesimpulan :
Asam pikrat merupakan produk atau hasil dari reaksi fenol dengan asam nitrat melalui proses
nirasi, sehingga asam pikrat merupakan devirat atau turunan dari fenol dengan reaksi nitrasi.
Asam pikrat yang dihasilkan sebanyak 4,9880 gram
Isolasi Kafein dari Daun Teh
Tanggal Praktikum : Sabtu, 03 Desember 2011
Tujuan : Isolasi alkaloid (kafein) dari teh
Prinsip Kerja : Kafein dari daun teh diisolasi kemudian ditambahkan CaCO3 untuk mengendapkan tannin
sebagai garam
Teori Dasar :
Kafein, 1, 3, 7-trimetilxantin, banyak terdapat di dalam tanaman kopi, teh, coklat, dan
juga banyak terdapat dalam minuman misalnya coca cola. Kafein termasuk dalam kelompok
alkaloid golongan purin, dimana dalam strukturnya banyak mengandung N yang terikat dalam
struktur. Kafein mempunyai efek fisiologi kalau terdapat dalam darah, yaitu bersifat stimulan.
Mengisolasi kafein dari bahan alam misalnya daun teh, termasuk mudah karena mudah
larut dalam air panas dan lebih larut lagi dalam kloroform, dan berbentuk kristal. Kadarnya
sekitar 2-5% dalam teh, dalam kopi 0,1 – 1,7%, dan dalam coklat 0,1 – 0,8%. Ekstraksi kafein
dari teh lebih sulit karena kafein dalam daun terdapat bersama-sama dengan senyawa lain
misalnya tanin (turunan pentadigaloilglukosa) yang tak larut dalam air, dan sukar dipisahkan dari
alkaloid. Untuk ini tanin direaksikan dengan kalsium karbonat membentuk garamnya.
Alat dan Bahan :
Corong pisah 500 mL Kalsium karbonat serbuk
Erlenmeyer 500 mL Kloroform atau metilendiklorida
Alat destilasi Benzen
Corong buchner + vakum Sampel teh
Petroleum benzen
Prosedur Kerja :
1. Ke dalam erlenmeyer 500 mL, masukkan 25 gr daun teh kering, 250 mL air dan 25 gr CaCO 3.
Panaskan campuran diatas uap air selama 20 menit, sambil sewaktu-waktu diaduk atau
digoncang. Dinginkan diudara.
2. Saring larutan air dengan menggunakan corong buchner besar serta pengisapan, sampai sisa
padat ditekan kering.
3. Pindahkan larutan air ke dalam corong pisah 500 mL, partikel padat jangan sampai terbawa.
Biarkan dingin diudara, lalu lakukan ekstraksi dua kali masing-masing dengan 25 mL kloroform,
CHCl3, atau metilen diklorida, CH2Cl2, dengan hati-hati (sekali-kali kran dbuka untuk
mengeluarkan gas) selama 5-10 menit. Jika terjadi emulsi yang sukar dipisahkan, coba
tambahkan sedikit pelarut lagi. Simpan corong pada statif/klem, biarkan beberapa saat sampai
terpisahkan dua lapisan. Tampung seluruh larutan kloroform ke dalam labu destilasi 100 mL.
4. Selanjutnya lakukan pengisatan larutan kafein dengan cara destilasi diatas penangas air, sampai
diperoleh larutan jenuhnya yang mungkin berwarna hijau muda.
5. Dinginkan secara bertahap sampai terbentuk kristalnya sebanyak mungkin. Lakukan kristalisasi
dengan melarutkannya dalam 5 mL benzen panas dan tambahkan 10 mL petroleum benzen.
Pisahkan kristal dengan penyaringan vakum menggunakan corong buchner. Lakukan
rekristalisasi tahap dua dengan menggunakan campuran pelarut yang sama. Timbang dan
tentukan titik lelehnya (sekitar 225 – 250 0C).
Data dan Pengamatan :
Pengamatan selama proses
No. Prosedur Pengamatan
1. Ke dalam erlenmeyer 500 mL, masukkan
25 gr daun teh kering, 250 mL air dan 25 gr
CaCO3. Panaskan campuran diatas uap air
selama 20 menit
Larut, berwarna coklat
kehitaman
2. ekstraksi dua kali masing-masing dengan 25
mL kloroform, CHCl3, atau metilen
diklorida, CH2Cl2, dengan hati-hati (sekali-
kali kran dbuka untuk mengeluarkan gas)
selama 5-10 menit.
Terbentuk 2 fase, berwarna
coklat dan bening. Setelah
dikocok menjadi bersatu,
terdapat gas yang keluar,
terdapat emulsi, didiamkan dan
menjadi 2 fase kembali.
Hasil yang diperoleh berupa
larutan berwarna bening
kehijauan.
3. Lakukan pengisatan larutan kafein dengan
cara destilasi diatas penangas air, sampai
diperoleh larutan jenuhnya. Dinginkan
secara bertahap
Cairan bening kehijauan
didestilasi sampai diperoleh sisa
didalam labu bulat yang
berwarna kuning, kemudian
dikeringkan.
Pembahasan :
Pada saat ekstraksi dengan corong pisah, setelah dikocok tutup dari corong pisah harus dibuka
hal ini bertujuan untuk mengeluarkan gas sehingga pada saat mengeluarkan alikot dapat keluar
karea bila keadaanya vacuum alikot tidak akan keluar.
Proses kristalisasi digunkan untuk memurnikan atau pun membuat zat lebih pekat atau lebih
murni dengan menghilangkan zat-zattambahan didalamnya.
Kafein lebih cepat larut dalam klorofom karena kafein dalam daun teh terdapat bersama-sama
dengan senyawa lain, misalnya tannin yang tidak larut dalam air dan sukar dipisahkan dari
alkaloid
Ekstraksi kafein dari teh lebih sulit karena kafein dalam daun terdapat bersama-sama dengan
senyawa lain misalnya tanin (turunan pentadigaloilglukosa) yang tak larut dalam air, dan sukar
dipisahkan dari alkaloid. Untuk ini tanin direaksikan dengan kalsium karbonat membentuk
garamnya.
Kesimpulan :
Kafein dan tannin bila ditambahkan CaCO3 akan membentuk garam
Kafein mudah larut dalam air panas
Kadar kafein 1,3,7-trimetillenxantin dalam daun teh sekitar 2-5%
PEMBUATAN AMIL ALDEHID
Tanggal Praktikum : Sabtu, 17 Desember 2011
Tujuan Percobaan : Oksidasi alcohol primer menjadi aldehid
Prinsip Kerja : Suatu alcohol primer (amil alcohol) dioksidasi oleh kalium dikromat (K2Cr2O7) dalam
H2SO4 (p).
Teori Dasar :
Oksidasi alcohol akan menjadi sebuah aldehid jika digunakan alcohol yang berlebih dan
aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Alkohol berlebih berarti bahwa
tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan
aldehid sesegera mungkin setelah terbentuk berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk
dioksidasi kembali. Jika digunakan etana sebagai sebuah alkohol primer sederhana, maka
dihasilkan aldehyd dan etana, CH3CHO
Aldehida adalah senyawa organik yang mengandung-CHO radikal, di mana sebuah atom
karbon membentuk ikatan rangkap dengan atom oksigen dan juga terikat pada atom hidrogen
dan kelompok lain dilambangkan dengan R, yang bisa menjadi atom hidrogen kedua, sebuah
kelompok alkil, atau grup aril. Yang paling penting dan contoh-contoh sederhana adalah metanal
(formaldehida), HCOH, dan ethanal (asetaldehida), CH 3 CHO.
Gugus aldehid dapat dibuat dari oksidasi alcohol. Alcohol primer bisa dioksidasi baik
menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi-kondisi reaksi. Untuk
pembentukan asam karboksilat, alcohol pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang
selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam.
Sifat – sifat Aldehyd:
1. Aldehyd mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari pada alkana yang sederajat, tetapi lebih
rendah dari pada alkohol yang sesuai, hal ini karena aldehyd tidak memiliki ikatan hidrogen.
2. Pada suhu kamar berupa gas (seperti metanal) dan pada suku yang lebih tinggi berwujud cair dan
padat.
3. Semakin panjang rantai atom karbon, maka semakin sedap baunya (seperti metanal)
4. Sangat mudah larut dalam air (seperti metanal atau formaldehid, asetaldehid atau etanal). Hal ini
karena senyawa dengan dengan gugus fungsi aldehyd bersifat polar terutama bagi senyawa
dengan jumlah atom C sedikit.
Kegunaan Aldehid :
1.Seperti pada larutan formaldehid dalam air dengan kadar 37% disebut formalin. Zat ini banyak
digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium karena dapat membunuh
germs (disenfektan).
2.Digunakan untuk membuat plastik termoset, damar buatan, serta insektisida dan germisida
3.Seperti pada etanol atau asetaldehyda dipakai untuk karet atau damar buatan, zat warna, dan bahan
organik yang penting, misalnya : asam asetat, aseton, etil asetat, dan 1- butanol.
Alat dan Bahan :
Bahan:
Amil Alkohol
Asam Sulfat pekat (H2SO4)
Kalium Bikromat (K2Cr2O7)
Larutan Fehling A
Larutan Fehling B
Es
Aquadest
Alat:
Gelas Kimia 100 mL
Gelas Ukur
Batang pengaduk
Labu Bulat Leher Tiga
Corong Pisah
Termometer
Kondensor dan selang
Batu Didih
Still Head
Adaptor
Erlenmeyer 250 mL
Kassa dan Kaki Tiga
Klem dan Statif
Pembakar Spirtus
Prosedur Kerja :
1. Ke dalam labu leher tiga 250 mL masukkan 6,5 mL Amil alcohol.
2. Timbang dalam gelas kimia 100 mL 7 gram K2Cr2O7 dalam 37,5 mL air destilata, kemudian
tambahkan 5 mL asam sulfat (H2SO4) pekat. Dinginkan kemudian masukkan ke dalam corong
pemisah.
3. Rangkai alat destilasi. Labu leher tiga yang telah dilengkapi corong pemisah, termometer dan
batu didih didihkan dengan pemanas spiritus.
4. Campuran dalam corong pemisah diteteskan pelan-pelan. Dijaga suhu uap maksimum 75 – 800C.
Destilat yang keluar ditampung dalam Erlenmeyer yang didinginkan dengan Es. Lakukan sampai
amil alcohol teroksidasi sempurna oleh kalium dikromat (K2Cr2O7) dalam H2SO4 (p).
5. Ukur volume destilat yang diperoleh. Kemudian tambahkan 1 mL larutan campuran fehling A
dan fehling B ke dalam 1 mL destilat dalam tabung reaksi kemudian panaskan dalam water bath.
Amati hasil yang dipeoleh.
Reaksi :
H2SO4 + K2Cr2O7 → H2CrO4 + K2SO4 + O2
H2Cr2O4 + K2SO4 + O2 + C5H11OH → C4H9CHO + K2Cr2O7 + 2H2O + SO2
H2SO4 + C5H11OH → C4H9CHO + 2H2O + SO2
Reaksi aldehyde dengan fehling
O O
|| ||
R- C- H + 2 Cu2+ + 4 OH- → R- C- OH + Cu2O + 2 H2O (Merah bata)
Data dan Pengamatan :
Gambar rangkaian alat destilasi:
Pengamatan selama proses percobaan :
1. Air + H2SO4 + K2Cr2O7
Pada saat air + H2SO4 yang mulanya tidak berwarna berubah menjadi keorangean, serta tidak
mengeluarkan panas lagi.
2. Ditambah C5H11OH
Pada saat ditambahkan K2Cr2O7 dalam H2SO4 kedalam larutan C5H11OH secara perlahan dalam
proses destilasi, larutan C5H11OH langsung berubah menjadi hijau kehitaman. Uap yang
dihasilkan dikondensasi dan ditampung didalam erlenmeyer sambil didinginkan. Proses destilasi
diteruskan sampai K2Cr2O7 dalam H2SO4 habis, setelah habis destilat yang diperoleh sekitar 6,5
mL. destilat yang dihasilkan berbau khas.
3. Pengujian destilat dengan pereaksi fehling
Destilat ditambahkan larutan fehling menjadi berwarna biru kemudian dipanaskan didalam water
bath menghasilkan endapan merah
Pembahasan :
1. Oksidasi alcohol akan menghasilkan aldehid jika digunakan alcohol berlebih, dan aldehid bisa
dipisahkan melalui distilasi setelah terbentuk.
2. Pada saat pencampuran antara air dengan H2SO4. H2SO4 pekat harus diberika sedikit demi
sedikit dan didinginkan dengan es, hal ini dilakukan agar proses antara air dengan H2SO4 yang
termasuk eksoterm tidak menjadi berbahaya.
3. Pada saat distilasi suhu harus dijaga 70-80o C. Amil aldehida yang didapat tidak terlalu banyak
yaitu sebesar 6,5 ml, ini berarti amil aldehyda yang dilakukan dengan distilasi berupa amyl
aldehid murni tanpa bercampur dengan air, serta mengeluarkan bau khas dan tidak berwarna.
4. Pengujian dengan fehling membuktikan bahwa oksidasi yang dilakukan telah sempurna karena
menghasilkan aldehyd dengan ditandai adanya endapan merah saat direksikan dengan fehling.
Kesimpulan :
Dari percobaan yang telah dilakukan dapat dianalisis bahwa percobaan pembuatan amil
aldehyd dilakukan dengan cara oksidasi alkohol primer dengan bahan berupa C5H11OH (amil
alcohol) sebagai alkohol primer, H2SO4 pekat sebagai katalis dan K2Cr2O7 sebagai pengoksidator.
Oksigen (O2) didapat pada saat mereaksikan antara H2SO4 dengan K2Cr2O7 karena disini K2Cr2O7
berperan sebagai pengoksidator.
Pengujian dengan fehling membuktikan bahwa oksidasi yang dilakukan telah sempurna
karena menghasilkan aldehyd dengan ditandai adanya endapan merah saat direksikan dengan
fehling
Pembuatan Aseto p-toluidin
Tanggal Praktikum : Sabtu, 17 Desember 2011
: Membuat senyawa organic berantai dengan menggunakan azas-azas asetilasi (asilasi)
dalam melindungi gugus amino terhadap oksidator, oksidasi alkil aromatik, dan reaksi SN
turunan karboksilat (amida)
Prinsip Kerja : Gugus amino dilindungi dengan dirubah menjadi asetamida melalui reaksi asetilasi, amida
yang diperoleh direaksikan dengan oksidator dimana gugus metil yang terikat pada cincin
benzen diubah menjadi gugus karboksilat. Kemudian gugus asetamida dihidrolisa menghasilkan
kembali gugus amino.
:
Salah satu tujuan asetilasi turunan-turunan amina adalah untuk melindungi gugus
amino terhadap reaksi oksidasi, yang akan dijalankan terhadap substituen lain dalam molekul
yang sama. Pada percobaan ini, gugus amino pertama-tama dilindungi dengan jalan merubahnya
menjadi asetamida melalui reaksi asetilasi, sebelum dilakukan oksidasi dalam pengubahan p-
toluidin menjadi asam p-aminobenzoat. Amida yang diperoleh dapat direaksikan dengan
oksidator dimana gugus metil yang terikat pada cincin benzen diubah menjadi gugus karboksilat.
Kemudian gugus asetamida dihidrolisa menghasilkan kembali gugus amino.
Proses pengubahan p-toluidin menjadi asam p-aminobenzoat ditunjukkan oleh reaksi
berikut :
Alat dan Bahan :
Erlenmeyer 1,5 L p-toluidin
penangas air asam khlorida pekat
corong penyaring karbon aktif
kertas saring natrium asetat trihidrat
pembakar bunsen anhidrida asetat
termometer 110 magnesium sulfat anhidrat
gelas ukur 50 mL H2SO4 encer (50:50 air)
labu bulat 300 mL amoniak
labu leher tiga 2 L asam asetat glasial
kondensor refluks kertas lakmus
Prosedur Kerja :
1. Tempatkan 32 gram (0,3 mol) p-toluidin yang sudah dihaluskan dalam satu campuran 750 mL
air dan 27 mL HCl pekat. Bila perlu, panaskan diatas penangas air sambil diaduk untuk
membantu melarutkannya. Bila larutan berwarna gelap, tambahkan 1-2 gram karbon aktif, aduk
beberapa menit kemudian saring.
2. Siapkan larutan 48 gram (0,34 mol) natrium asetat trihidrat dalam 80 mL air.
3. Panaskan larutan p-toluidin hidrokhlorida yang sudah tak berwarna, sampai 50 C.
4. Tambahkan 33,4 mL (0,35 mol) anhidrida asetat. Aduk dengan segera dan segera tambahkan
larutan natrium asetat yang sudah disiapkan.
5. Campur dengan baik dan dinginkan dalam air es, saring kristal dengan corong buchner, cuci tiga
kali dengan sedikit air dingin, lalu keringkan diudara. Titik leleh 146-7 C.
Data dan Pengamatan :
Reaksi:
Hasil dan Pengamatan :
Percobaan Data dan Pengamatan
Menambahkan air dingin Terbentuk kristal
Menentukan titik leleh Titik leleh = 146,7 ºC
Pembahasan :
Asam p-aminobenzoat bersama-sama vitamin asam pentatonat dan biotin, berperan dalam
pewarnaan (pigmentasi) kulit.
Saat pengadukan p-toluidin hidrokhlorida dan anhidrida asetat dengan segera ditambahkan
larutan natrium aserat yang sudah disiapkan. Dicampur dengan baik dan dinginkan dalam air es,
disaring kristal dengan corong buchner, dicuci tiga kali dengan sedikit air dingin, lalu
dikeringkan di udara.
Kesimpulan :
Dari praktikum diatas dapat disimpulkan bahwa aseto p-toluidin dapat dibuat atau disintetis dari
hasil reaksi antara p-toluidin dengan asam asetat anhidrat.
Titik leleh aseto p-toluidin adalah 146,7 ºC
Reaksi asetilasi digunakan untuk melindungi gugus amida, dimana amida yang diperoleh
direaksikan dengan oksidator. Gugus metil yang terikat pada cincin benzen diubah menjadi
gugus karboksilat. Kemudian gugus asetamida dihidrolisa menghasilkan kembali gugus amino.
Isolasi Piperin dari Lada Putih
Tanggal Praktikum : Sabtu, 07 Januari 2012
Tujuan : Isolasi piperin dari lada putih, dan sifat kimianya.
Prinsip Kerja : Hidrolisa terhadap piperin dalam suasana asam, menghasilkan piperidin, C3H10NH, dan asam
tak jenuh piperat dengan teknik ekstraksi secara continue menggunakan alcohol sebagai pelarut
organik
Teori Dasar :
Piperin adalah senyawa organik bahan alam yang termasuk dalam golongan alkaloid
turunan piridin. Terdapat dalam tanaman lada hitam (Piper ningrum), dalam jumlah cukup
banyak. Mempunyai bau yang khas dan tajam, rasa pedas membakar lidah. Sifat racun alkaloid
ini paling kecil dibandingkan sebagian besar alkaloid. Struktur piperin sangat menrik karena
terdiri dari banyak gugus fungsional dan sistem konyugasinya.
Hidrolisa terhadap piperin dalam suasana asam, akan menghasilkan piperidin, C3H10NH,
dan asam tak jenuh piperat. Dalam percobaan ini akan dicoba menghidrolisa piperin dan
mengisolasi piperidin sebagai hasil degrasinya. Sifat kimia piperin sangat menarik, secara
keseluruhan merupakan amida asam, sedangkan masing-masing gugus bisa menunjukkan sifat
kimia tersendiri, misalnya ketak jenuhan, karbonil dan epoksi.
Alat dan Bahan :
Ekstraktor sokhlet
Mortar + alu
Alat refluks
Gelas kimia 250 mL
Corong penyaring
Tabung reaksi
Kertas saring
Lada putih, kering
Etanol 95%
Prosedur Kerja :
1. 20 gram sampel lada putih (kering) digerus sampai terbentuk serbuk halus. Masukkan dalam
mantel kertas, untuk selanjutnya dilakukan ekstraksi kontinu dalam soxhlet dengan pelarut etanol
95% sebanyak 150 mL selama kira-kira 2 jam.
2. Campuran ekstrak disaring lalu dipekatkan dengan cara dipanaskan diatas penangas air. Ke
dalam larutan pekat ini, tambahkan 60 mL larutan KOH alkoholis 10%, diaduk dengan baik,
biarkan sebentar lalu didekantasi atau disaring. Larutan alkoholis yang diperoleh volumnya
diukur dengan teliti, lalu dibagi dua sama banyak, yang sebagian untuk percobaan degradasi
piperin menjadi piperidin, dan sebagian lagi dibiarkan sampai terbentuk kristal piperin (titik leleh
125 – 1260C).
Data dan Pengamatan :
Reaksi:
Gambar rangkaian alat soxlet
Table siklus ekstraksi soklet selama 2 jam
Waktu Ekstraksi
(menit)Siklus ke- Keterangan
5 1 Pada siklus ini didalam alat
soklet, alcohol yang 10 2
merendam sampel berwarna
kuning pekat sedangkan
alcohol di dalam labu dasar
15 3
20 4
25 5
30 6
35 7 Pada siklus ini didalam alat
soklet, warna alcohol yang
merendam sampel mulai tidak
terlalu pekat (berwarna
kuning keemasan)
40 8
45 9
50 10
55 11
60 12
65 13 Pada siklus ini didalam alat
soklet, warna alcohol yang
merendam sampel tidak
berwarna kuning pekat
melainkan berwarna kuning.
70 14
75 15
80 16
85 17
90 18
95 19 Pada siklus ini didalam alat
soklet alcohol yang
merendam sampel warna
larutan menjadi agak bening
dan warna kuning memudar,
sedangkan warna larutan
didalam labu dasar bulat
menjadi kuning pekat
100 20
105 21
110 22
115 23
120 24
Grafik siklus ekstraksi
Pembahasan :
Praktikum hanya dilakukan sampai tahap extraksi secara continue dikarenakan kurangnya waktu
yang tersedia untuk melanjutkan praktikum ke tahap selanjutnya.
Satu siklus ekstraksi dihitung apabila pelarut yang naik dan merendam sampel telah turun
kembali kedalam dasar labu bulat.
Selama siklus dapat dilihat bahwa semakin banyak siklus makan larutan yang merendam sampel
warnanya akan memudar sedangkan larutan di dalam labu dasar bulat warnanya akan semakin
pekat hal ini menunjukkan bahwa proses ekstraksi piperin telah berhasil, piperin dari lada telah
terekstraksi oleh pelarut untuk kemudian dimurnikan kembali dengan cara destilasi.
Kesimpulan :
Piperin dari lada putih dapat diekstraksi secara continue, hasil ekstraksi diperkirakan
mengandung piperidin, C3H10NH, dan asam tak jenuh piperat.
Referensi :
http://www.Annisanfushie's Weblog.com/ALKOHOL,FENOL,ALDEHID DAN
KETON
http://www.dreamy girl Weblog.com/pembuatan -asam-pikrat.html
http://www.google.com/pembuatan sabun dan detergen
http://www.joker-smile.blogspot.com/2011/11/v-
behaviorurldefaultvmlo.html/pembuatan isobutyl aldehid
http://www.khoirulfitrisyah.blogspot.com/pembuatan iso butyl aldehid
http://www.Tonnyangga’s Weblog.com/BENZENA DAN TURUNANNYA