Masruroh, Derivatisasi Furfural dari Alang-Alang (Imperata cylindrica) Menjadi Polifuran Sebagai Modul Sel

Surya Organik

1

DERIVATISASI FURFURAL DARI ALANG-ALANG (Imperata cylindrica) MENJADI

POLIFURAN SEBAGAI MODUL SEL SURYA ORGANIK

Umi Masruroh1*, Aviana Fadeline Siregar1, Lilis Diah Puspitasari1, Ferdian Dwi Cahyanto1, Yosua2

1Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Brawijaya

2Jurusan Keteknikan Pertanian, Fakultas Teknologi Pertamian, Universitas Brawijaya

Jl.Veteran Malang 65145

*Tlp. 085736458520, Email: umi_masruroh91@yahoo.com

ABSTRAK

Furfural merupakan senyawa kimia yang bisa didapatkan dari biomassa, misalnya dari alang-alang

(Imperata cylindrica). Derivatisasi furfural menjadi polimer organik polifuran (PFu) sangat

menguntungkan karena menghasilkan material yang bersifat konduktif. Dalam penelitian ini,

dilakukan sintesis polifuran dari bahan dasar alang-alang melalui reaksi hidrolisis, oksidasi,

dekarboksilasi dan polimerisasi. Polimer organik yang dihasilkan dapat digunakan sebagai bahan

semikonduktor untuk pembuatan polimer sel surya (solar cell). Tahap pertama adalah reaksi hidrolisis

alang-alang menjadi furfural. Didapatkan rendemen furfural sebanyak 3,75% dengan kemurnian

92,50% (hasil perhitungan dengan kromatografi gas). Tahap selanjutnya adalah reaksi oksidasi

furfural menjadi asam furoat. Rendemen yang didapatkan sebesar 14,6%. Asam furoat yang

didapatkan menunjukkan serapan FT-IR pada 3143 cm-1 untuk gugus –OH dan 1685 cm-1 untuk C=O

karbonil dari asam. Reaksi dekarboksilasi menghasilkan furan dengan rendemen 50%. Tahap terakhir

adalah polimerisasi furan menjadi polifuran. Analisis gugus fungsi akan menunjukkan adanya serapan

FT-IR pada 734 cm-1 yang merupakan ciri khas ikatan 2,3-disubstitusi pada cincin furan. Polifuran

hasil sintesis dapat digunakan sebagai bahan dasar sel surya organik yang memiliki massa lebih

ringan dibandingkan silikon sehingga lebih kompatibel untuk berbagai kebutuhan.

Kata Kunci: furfural, alang-alang, polifuran, sel surya

ABSTRACT

Furfural is chemical compounds, which is isolated from biomass, such as reeds (Imperata cylindrica).

Derivation of furfural to organic polymer, that is, polyfuran (PFu) is very useful because it gives

electrically conductive polymer. In this research, synthesis of polyfuran (PFu) is carried out by

hydrolysis of reeds to furfural, followed by oxidation, decarboxylation, and polymerization. The

polymer from this reaction can be used as solar cell module to replace amorphous silicon solar cell.

From the hydrolysis of reeds, the furfural is obtained in 3.75%, has a purity of 92.50% (from

calculation by GC). The oxidation process is resulting furoic acid in 14.6%. Analysis using infrared

spectrophotometer (FT-IR) showed the vibration of carbonyl group C=O at 1685.67 cm-1 and OH

group of carboxylic at 3143.75 cm-1. In the decarboxylation reaction, furan is obtained at 50% yield.

The polymerization of furan into polyfuran is characterized by FT-IR, showed the characteristic

bands of 2,5-disubstituted furan units, that is, the CH out-of-pane vibration at 734 cm-1. Polyfuran

can be applied for organic solar cell which lighter that silicon solar cell, it makes the utilities become

preferable.

Keywords: furfural, reeds, polyfuran, solar cells

1. PENDAHULUAN

Furfural adalah senyawa heterosiklis lingkar lima dengan gugus fungsi aldehida. Senyawa furfural

dapat diisolasi secara langsung dari biomassa pertanian melalui reaksi hidrolisis. Biomassa yang dapat

digunakan sebagai sumber furfural harus mengandung pentosan. Sumber biomassanya anatra lain tongkol

jagung, kulit kacang, bagas, sekam padi, dan alang-alang [1].

Masruroh, Derivatisasi Furfural dari Alang-Alang (Imperata cylindrica) Menjadi Polifuran Sebagai Modul Sel

Surya Organik

2

Alang-alang atau ilalang adalah sejenis rumput berdaun tajam dan merupakan gulma di lahan

pertanian. Hingga kini, tumbuhan ini masih tumbuh liar dan belum dimanfaatkan secara optimal.

Pemanfaatannya hanya terbatas untuk bahan bakar langsung dan pakan ternak atau bahkan dibuang begitu

saja karena dianggap mengganggu. Di Indonesia terdapat 64,5 juta hektar padang rumput yang

sebagian besar berupa alang-alang (Imperata cylindrica). Komposisi kimia alang-alang adalah lignin

31,29%, holoselulosa 59,62%, -selulosa 40,22%; dan pentosan/hemiselulosa 18,40%. Kadar

hemiselulosa yang tinggi sangat menguntungkan untuk bahan dasar furfural [2].

Furfural banyak digunakan sebagai prekursor biofuel, akan tetapi pemanfaatannya sebagai

polimer organik yaitu polifuran (PFu) masih terbatas. PFu memiliki ikatan rangkap terkonjugasi dan

elektron bebas sehingga memiliki sifat konduktif. Sifat inilah yang dimanfaatkan menjadi modul sel

surya berbasis polimer organik. Contoh polimer organik yang telah dilaporkan adalah polipinol

(PPD), poliasetilen (PA), poliparafenilen (PPP), politiofen (PT), polianilin (PANI) dan

poliparafenilen (PPV) [3].

Polifuran (PFu) dapat disintesis dari furfural hasil isolasi alang-alang melalui tahap oksidasi,

dekarboksilasi dan polimerisasi furan [3], ditunjukkan pada Gambar 1. Pada tahap oksidasi melalui

reaksi Cannizarro menggunkaan katalis basa NaOH didapatkan asam furoat. Tahap dekarboksilasi

dilakukan untuk memutus ikatan karboksil dengan melepaskan gas CO2 membentuk senyawa furan.

Tahap selanjutnya adalah polimerisasi menggunakan katalis Asam lewis FeCl3 membentuk polifuran.

Keunggulan sel surya dari bahan organik adalah sifatnya yang ramah lingkungan, fleksibel,

ringan, murah, dan efisien. Polimer sel surya memiliki potensi untuk diproduksi dengan biaya

yang lebih murah, proses yang lebih mudah dan dapat dikembangkan dengan substrat fleksibel,

misalnya plastik sehingga lebih ringan dan kompatibel jika dipasang di setiap tempat yang terkena

sinar matahari. Dengan demikian biaya produksi yang dibutuhkan relatif lebih murah dibandingkan

dengan silikon sel surya [4].

2. METODE

Penelitian ini telah dilaksanakan selama 5 bulan, mulai bulan Februari-Juli 2015 di Laboratorium

Kimia Organik, Jurusan Kimia Universitas Brawijaya. Sampel alang-alang diambil dari daerah

Merjosari Malang. Bahan kimia yang digunakan berderajat kemurnian pure analysis (pa), yaitu

furfural (Sigma Aldrich), H2SO4 98% (Smart Lab), NaCl, kloroform, NaOH dan dietil eter yang

Gambar 1. Tahapan sintesis polifuran (PFu) dari furfural

Masruroh, Derivatisasi Furfural dari Alang-Alang (Imperata cylindrica) Menjadi Polifuran Sebagai Modul Sel

Surya Organik

3

digunakan berderajat teknis. Alat yang digunakan dalam penelitian ini adalah seperangkat alat

destilasi, digital rotary evaporator IKA RV 10, spektrofotometer UV-Vis Shimadzu 1601,

spektrofotometer FTIR Shimadzu 8400S, digital melting point apparatus WRS-1B, Gas

Chromatography (GC) HP 5890.

Hidrolisis alang-alang (Imperata cylindrica) menjadi furfural. Serbuk alang-alang sebanyak

50 g dicampurkan dengan 250 mL larutan H2SO4 (10 %) serta ditambahkan 60 g NaCl, campuran

kemudian dihidrolisis selama 5 jam [5]. Filtrat yang didapatkan diekstraksi menggunakan

kloroform. Hasil yang diperoleh dipekatkan dengan rotary evaporator dan dialiri gas N2 sehingga

diperoleh furfural murni. Analisa furfural yang dihasilkan dari hidrolisis alang-alang dilakukan

dengan metode spektrofotometri IR, spektrofotometri UV-Vis, GC, dan KLT.

Oksidasi furfural menjadi asam furoat. Furfural sebanyak 6,2 mL didinginkan sampai suhu

58 °C disertai dengan pengadukan secara konstan. Kemudian ditambah dengan 3 g NaOH

dalam 15 mL aquades deionisasi sedikit demi sedikit selama 20 menit dan direaksikan kembali

selama 2 jam. Hasil reaksi diekstrak menggunakan dietil eter (5x5 mL). Filtrat yang diperoleh

kemudian ditambah dengan H2SO4 30% hingga larutan menjadi asam dan membentuk endapan coklat

[6]. Padatan dipisahkan dengan penyaringan dan dikeringkan dalam oven sampai berat konstan.

Rekristalisasi dilakukan dengan menggunakan pelarut air. Asam furoat yang terbentuk dianalisis

menggunakan metode spektrofotometri IR dan digital melting point apparatus.

Dekarboksilasi asam furoat menjadi furan. Sebanyak 2,5 mL NaOH 10% dimasukkan ke

dalam 0,2 gram asam furoat dan kemudian direfluks selama 2 jam dengan suhu 97 °C. Furan

didapatkan dengan ektraksi cair-cair menggunakan dietil eter (2x5 mL). Analisis furan dilakukan

dengan metode spektrofotometri IR untuk mengidentifikasi dilepasnya gugus karboksilat dalam

bentuk gas CO2 [7].

Polimerisasi furan menjadi polifuran. Sebanyak 10 mmol (0,68 g) furan direaksikan dengan

100 mL asetonitril (ACN) selama 15 menit di dalam ultrasonic bath. FeCl3 ditambahkan sebanyak 15

mmol (2,43 g) ke dalam larutan tersebut. Setelah penambahan FeCl3, campuran diaduk secara

konstan selama 24 jam pada suhu ruang. Hasil reaksi diendapkan, disaring, dan dicuci dengan

asetonitril (ACN) dan etanol hingga filtrat tidak berwarna. Setelah itu filtrat dikeringkan pada suhu

50 °C selama 24 jam dibawah vacuum [8].

3. HASIL DAN PEMBAHASAN

Hidrolisis alang-alang (Imperata cylindrica) menjadi furfural. Hidrolisis alang-alang

dilakukan menggunakan katalis H2SO4 dengan metode destilasi. Mekanisme yang terjadi melalui

pemutusan polimer pentosan menjadi pentosa diikuti penataan ulang hidrida dengan melepas 3

molekul air membentuk furfural [9], ditunjukkan pada Gambar 2.

Gambar 2. Mekanisme reaksi pembentukan furfural [9]

Masruroh, Derivatisasi Furfural dari Alang-Alang (Imperata cylindrica) Menjadi Polifuran Sebagai Modul Sel

Surya Organik

4

Furfural yang dihasilkan berupa cairan berwarna kuning jernih dengan berat jenis 1,12 g/mL.

Proses hidrolisis alang-alang dilakukan menggunakan bagian daun dan batang secara terpisah.

Hidrolisis daun dan batang alang-alang masing-masing dilakukan sebanyak tiga kali dengan variasi

waktu penjemuran. Rendemen furfural hasil hidrolisis disajikan pada Tabel 1.

Tabel 1. Rendemen furfural hasil hidrolisis alang-alang

Alang-

alang

Massa

alang-

alang

(g)

Waktu

penjemuran

(minggu)

Waktu

hidrolisis

(jam)

Massa

NaCl

(g)

Volume

H2SO4

(mL)

Massa

furfural

(gram)

Volume

furfural

(mL)

Rendemen

(%)

Daun 41,55 1 2 125 200 0,62 0,53 1,5

40,00 2 5 60 250 1,50 1,29 3,75

Batang 50 1 2,5 60 250 1,33 1,15 2,66

50 2 5 60 250 1,52 1,31 3,04

Berdasarkan Tabel 1, diketahui kondisi optimum untuk memperoleh rendemen furfural paling

banyak adalah dengan waktu penjemuran selama 2 minggu, volume H2SO4 10% sebanyak 250 mL

dan waktu hidrolisis selama 5 jam. Waktu penjemuran berhubungan dengan produksi metabolit

sekunder dalam suatu sampel tanaman atau bahan alam. Sedangkan jumlah katalis berpengaruh

terhadap konversi gula polimer (pentosan) menjadi gula monomer (pentosa) [10]. Hasil penelitian ini

didukung oleh laporan Setyadji (2007) yang menyatakan bahwa semakin besar jumlah H2SO4 maka

penguraian pentosan dalam alang-alang semakin sempurna sehingga hasil furfural semakin besar.

Selain itu penambahan waktu reaksi hingga 58 jam menyebabkan kontak antara zat-zat yang

bereaksi (sanyawa pentosan dengan asam sulfat) lebih lama sehingga waktu untuk menguraikan gula

polimer (pentosan) menjadi gula monomer (pentosa) terjadi secara optimum [11].

Karakterisasi furfural hasil isolasi delakukan dengan kromotografi lapis tipis (KLT),

spektrofotometeri UV-Vis, spektrofotometri FTIR, dan gas chromatography (GC). Analisis dengan

KLT dilakukan untuk waktu retensi (Rf) senyawa hasil isolasi, dibandingankan dengan senyawa

furfural standar. Apabila nilai Rf kedua senyawa sama, dapat diindikasikan senyawa yang dihasilkan

adalah furfural dengan derajat kemurnian yang tinggi. Nilai Rf furfural standar dan hasil isolasi

ditunjukkan pada Tabel 2. Nilai Rf furfural dari daun maupun batang adalah 0,320,47; sedangkan

furfural standart juga menunjukkan Rf yang sama. Hal ini mengindikasikan senyawa yang dihasilkan

dari hidrolisis alang-alang adalah furfural.

Analisis selanjutnya dilakukan dengan spektrofotometer UV-Visible Shimadzu 1601. Penelitian

yang dilaporkan oleh Mitarlis [12] menyatakan bahwa furfural memiliki bilangan gelombang

maksimum (max) sebesar 276 nm. Hasil pengukuran UV-Vis pada sampel furfural menggunakan

pelarut metanol menunjukkan nilai max = 271 nm dan max furfural murni = 271,5 nm. Kesamaan

Tabel 2. Nilai Rf furfural hasil isolasi dan furfural standar

Hidrolisis ke-

Bagian daun Bagian batang

Furfural

standar

Furfural

hidrolisis

Furfural

standar

Furfural

hidrolisis

1 0,325 0,3625 0,3375 0,331

2 0,475 0,469 0,325 0,3375

3 0,331 0,3375 0,35 0,3375

Masruroh, Derivatisasi Furfural dari Alang-Alang (Imperata cylindrica) Menjadi Polifuran Sebagai Modul Sel

Surya Organik

5

nilai max sampel furfural dengan senyawa standar dapat dijadikan acuan bahwa kemurnian furfural

yang dihasilkan tinggi.

Analisis kadar kemurnian furfural hasil isolasi dilakukan menggunakan Gas Chromatography

(GC) HP 5890 dalam pelarut etanol. Hasil analisis menggunkaan kolom HP5MS menunjukkan bahwa

waktu retensi furfural adalah 13,67 menit. Kemurnian furfural dari hasil isolasi bagian daun adalah

92,50% dan pada batang sebesar 91,75%. Penelitian sebelumnya belum ada yang mengisolasi furfural

secara terpisah antara bagian daun dan batang.

Oksidasi furfural menjadi asam furoat. Reaksi oksidasi dilakukan dengan reaksi Canizzarro

menggunakan katalis basa NaOH (Gambar 3). Pada tahap ini dihasilkan asam furoat dan furfural

alkohol sebagai hasil samping. Pemisahan kedua senyawa ini dilakukan dengan ekstraksi cair-cair

menggunakan dietil eter. Asam furoat diendapkan menggunakan larutan H2SO4 30% dan

direkristalisasi untuk pemurnian. Asam furoat yang diperoleh berupa kristal berbentuk jarum,

berwarna putih dengan rendemen sebesar 14,39%. Analisa titik lebur dilakukan dengan digital

melting point apparatus dan dibandingkan dengan asam furoat murni. Asam furoat yang dihasilkan

dari penelitian mempunyai titik lebur sebesar 129,8129,9 ºC. Hal ini sesuai dengan data yang

terdapat pada material safety data sheet [13], bahwa asam furoat murni memiliki titik lebur sebesar

128,5133,0 ºC. Dari analisis ini diketahui bahwa asam furoat hasil sintesis memiliki kemurnian yang

cukup tinggi.

Analisis gugus fungsi pada asam furoat dilakukan dengan spektrofotometer FT-IR. Spektrum FT-

IR secara detail dapat dilihat pada Gambar 5. Gugus fungsi utama yang dapat diidentifikasi adalah

munculnya serapan karboksil yang melebar pada daerah 3143 cm-1 dan gugus karbonil pada asam

yang berada pada daerah 1685 cm-1. Serapan khas aldehida berupa serapan kembar fermi doublet

pada daerah 2850 dan 2812 cm-1 tidak terdeteksi. Hal ini menunjukkan bahwa furfural sudah

terkonversi menjadi asam furoat.

Dekarboksilasi asam furoat menjadi furan. Reaksi dekarboksilasi dilakukan dengan

mereaksikan NaOH dan asam furoat disertai pemanasan selama 2 jam. Gugus karboksil akan terlepas

sebagai gas CO2 dan dihasilkan furan (Gambar 4). Produk yang didapatkan dari reaksi ini berupa

cairan berwarna oranye kecoklatan dengan rendemen sebesar 50,0%.

Analisis menggunakan FT-IR menunjukkan bahwa tidak ditemukan serapan melebar gugus

karboksil. Karakteristik serapan CH aromatis pada furan diidentifikasi pada 3122 cm-1. Selain itu

serapan yang muncul pada 1576 cm-1 dan 1261 cm-1 menunjukkan adanya cincin furan dan COC

eter dalam furan [14]. Spektrum dari furan secara detail ditunjukkan pada Gambar 5.

Gambar 4. Sintesis furan dari asam furoat

Gambar 3. Sintesis asam furoat dari furfural

Masruroh, Derivatisasi Furfural dari Alang-Alang (Imperata cylindrica) Menjadi Polifuran Sebagai Modul Sel

Surya Organik

6

Polimerisasi furan menjadi polifuran. Proses polimerisasi dilakukan dengan mereaksikan

furan dengan asetonotril (ACN). Reaksi ini dikatalis oleh asam Lewis FeCl3 dan direaksikan selama

24 jam. Polifuran (PFu) yang dihasilkan akan dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer FT-IR

(Gambar 5). FT-IR pada polifuran memiliki 4 karakteristik ikatan yaitu adanya 2,5-disubtitusi furan

yang ditunjukkan oleh munculnya vibrasi CH out-of-plane pada bilangan gelombang 734 cm-1;

regangan COC pada 1012 cm-1; regangan C=C dalam cincin furan pada 1624 cm-1; dan regangan

pada CH aromatik pada 3112 cm-1 [14]. Hasil analisis ini menunjukkan terbentuknya polifuran

(PFu).

Gambar 5. Spektra FT-IR senyawa hasil sintesis

Tabel 3. Data gugus fungsi senyawa hasil sintesis

No Furfural (cm-1) Asam Furoat

(cm-1) Furan (cm-1)

Polifuran

(cm-1)

Gugus Fungsi

(cm-1)

1 - 3143,75 - - O - H Karboksilat

2 - - 3122,54 3112 C – H Aromatik

3 2848,67 dan

2812,02 - - -

Fermi doublet

C-H Aldehid

4 1778,25 - - - C = O Aldehid

5 - 1685,67 - - C – O Karbonil

6 1276,79 1236,29 1261,36 1012 C – O Eter

6

6

6

6 5

4 5

3

1

2

2

Masruroh, Derivatisasi Furfural dari Alang-Alang (Imperata cylindrica) Menjadi Polifuran Sebagai Modul Sel

Surya Organik

7

4. KESIMPULAN

Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa senyawa

polifuran dapat disintesis dari furfural melalui empat tahapan, yaitu hidrolisis, oksidasi,

dekarboksilasi, dan polimerisasi. Hidrolisis alang-alang menghasilkan furfural sebesar 3,75%.

Selanjutnya reaksi oksidasi furfural menghasilkan asam furoat dengan rendemen 14,6%.

Reaksi dekarboksilasi menghasilkan furan dengan rendemen 50%. Reaksi polimerisasi

membentuk polifuran ditandai dengan munculnya serapan FT-IR pada 734 cm-1 yang

menunjukkan vibrasi dari CH out-of-plane. Polifuran inilah yang selanjutnya dapat

digunakan sebagai polimer alternatif pengganti amorphous silicon solar cell.

5. UCAPAN TERIMAKASIH

Terimakasih kami tujukan kepada Direktorat Jenderal Pendidikan Tinggi (DIKTI) sebagai pihak

yang memberikan dana penelitian. Dr. Sc. Siti Mariyah Ulfa, M.Sc, yang telah membimbing dan

berdiskusi terkait metode dan karakterisasi produk hasil hidrolisis, oksidasi, dekarboksilasi, dan

polimerisasi furan menjadi polifuran (PFu).

6. REFERENSI

[1] Malinowski, A., dan Wardzińska, D. 2012. Catalytic conversion of furfural towards fuel

biocomponents. CHEMIK. 66: 982-990.

[2] Sutiya, B. 2012. Kandungan Kimia dan Sifat Serat Alang-alang (Imperata cylindrica) Sebagai

Gambaran Bahan Baku Pulp dan Kertas. Bioscientiae. 9 (1): 8-19.

[3] Safriani L, Yayah Y, Tuti A. 2003. Pengaruh Doping Asam Protonik Terhadap

Kondulctivitas dan Transparansi Polianilin. Bandung: Lembaga Penelitian Universitas

Padjajaran.

[4] Pratiwi ZR. 2013. Pengaruh Suhu Lapisan Aktif Polimer P3HT: PCBM Terhadap Unjuk Kerja Sel

Surya Polimer yang Ditumbuhkan di Atas Substrat Gelas. Perpustakaan.upi.edu. Diakses tanggal

07 Agustus 2014.

[5] Andaka, G. 2011. Hidrolisisi Ampas Tebu dengan Katalisator Asam Sulfat. Jurusan teknik Kimia

Fakultas Teknologi Industri. Institut Sains dan Teknologi AKPRIND Yogyakarta.

[6] Furniss, B.S., Hannaford, A.J., Smith, P.W.G, and Tatchell, A.R. 1989. Textbook of Practical

Organic Chemistry Fifth Edition. John Wiley & Sons, Inc. New York

[7] Wilson, W.C. 1941. Furan. Coll. Vol. 1:274

[8] Gandini, A. and Mohamed, N.B. 1997. Furans in Polymer Chemistry. Elsevier Science Ltd.

France.

[9] Juwita, R., Syarif, L. R., dan Tuhuloula, A. 2012. Pengaruh Jenis Dan Konsentrasi Katalisator

Asam Terhadap Sintesis Furfural Dari Sekam Padi. Konversi, 1 (1): 34-38.

[10] Gauru, I. 2002. Produksi Furfural Dari Kulit Kacang Tanah Ditinjau Dari H2SO4 Dan Substrat,

Berbagai Konsentrasi H2SO4 Serta Lama Waktu Pemanasan. Jurusan Kimia Fakultas Sains Dan

Matematika, Universitas Kristen Satya Wacana, Salatiga.

[11] Setyadji, M. 2007. Hidrolisis Pentosan Menjadi Furfural Dengan Katalisator Asam Sulfat Untuk

Meningkatkan Kualitas Bahan Bakar Mesin Diesel. Prosiding PPI – PDIPTN, Batan

Yogyakarta.

[12] Mitarlis, I. dan Tukiran. 2011. Pengembangan Metode Sintesis Furfural Berbahan Dasar

Campuran Limbah Pertanian Dalam Rangka Mewujudkan Prinsip Green Chemistry. Jurnal

Manusia dan Lingkungan. 18 (3): 191-199

[13] Material Safety Data Sheet: 2-Furoic Acid MSDS

http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9924109. Diakses tanggal 08 Mei 2015.

[14] Sen, S., Bardakçı, B., Yavuz, A.G., and Gök, A.U. 2008. Polyfuran/zeolite LTA composites and

adsorption properties. Furans in Polymer Chemistry. 44: 2708–2717.