ALKANON( KETON )

Pengertian KetonKeton adalah suatu senyawa organik yang

mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat

pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah

alkil dan sebuah aril. Sifat-sifat sama dengan

aldehid.

Struktur

Struktur Gugus Fungsi Keton (R–CO–R’).

Keton tergolong senyawa karbonil karena memiliki

gugus fungsional C=O, dan atom karbon pada gugus

karbonil dihubungkan dengan dua residu alkil (R), dan

atau aril (Ar).

Tata Nama Keton

1) Menurut IUPAC megikuti nama alkanannya

dengan mengganti akhiran “ ana“ dalam alkana

menjadi “ anom “ dalam alkanon.

2) Dengan cara Trivial yaitu dengan menyebutkan

nama kedua gugus alkilnya, kemudian diikuti

akhiran “Keton“.

Penamaan secara IUPAC

1) Nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –on.

2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karbonil.Contoh : 

3) Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama.Contoh :

4) Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling rendah.Contoh :

5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.Contoh :

6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.Contoh :  

Penamaan secara TRIVIAL1) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang

mengikat gugus karbonil (-CO-).Contoh :  2) Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama

subtituen.Contoh : 

3) Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.Penomoran substituen dimulai

dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling rendah.Contoh :

Sifat Fisik Dan Kimia

a. Keton dengan 3-13 atom karbon berupa pada gas, baunya

tidak enak (pedas).Pada cair, makin panjang rantai

karbonnya makin berbau buah-buahan.

b. Keton dengan atom karbon lebih dari 13 berupa padatan.

c. Suku rendah golongan keton dapat larut dalam air.

d. Suku tinggi golongan keton tidak larut air.

e. Keton memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih rendah

dibandingkan alkohol

yang jumlah atom C nya sama.

f. Kelarutan Keton dapat membentuk ikatan hidrogen

dengan atom hidrogen dari air atau alkohol.  

Sifat Fisik

Sifat Kimia

a. OksidasiOksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.Contoh :

b. ReduksiReduksi keton dengan katalis litium alumunium hidrida akan menghasilkan alkohol sekunder.Contoh :

c. Reaksi dengan phosfor pentakloridaReaksi antara aseton dengan phosfor pentaklorida akan menghasilkan alkil dihalida.Contoh :

d. Reaksi dengan pereaksi GrignardHidrolisis hasil reaksi keton dan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier.

e. Kondensasi aldolDalam suasana basa, keton dapat mengalami kondensasi dengan katalis seng(II) klorida.

f. Reaksi dengan halogenKeton dapat mengalami reaksi substitusi jika bereaksi dengan halogen. Substitusi terjadi pada Hα.Contoh : 

g. Reaksi dengan asam sianidaKeton dapat bereaksi adisi dengan asam sianida membentuk suatu senyawa sianohidrin.Contoh :  h. Reaksi dengan natrium bisulfitKeton dapat bereaksi adisi dengan natrium bisulfit menghasilkan suatu keton bisulfit.Contoh: 

i. Reaksi dengan hidroksilaminKeton bereaksi dengan hidroksilamin membentuk senyawa oksim, dan air.Contoh : 

j. Reaksi dengan fenilhidrazinKeton bereaksi dengan fenilhidrazin menghasilkan senyawa fenilhidrazon dan air.

Sifat umum Beberapa sifat senyawa keton yang umum adalah sebagai berikut : a. Keton dengan jumlah atom C rendah (C1 – C5) berwujud cair pada suhu kamar.b. Oleh karena keton memiliki gugus karbonil yang polar maka senyawa keton larut dalam pelarut air maupun alkohol. c. Adanya kepolaran menimbulkan antaraksi antarmolekul keton sehingga senyawa keton umumnya memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan dengan senyawa nonpolar yang massa

molekulnya relatif sama.

Reaksi-Reaksi Keton1. Reduksi Keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder

2. OksidasiKeton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehid.

Kegunaan Dan Manfaat Keton

Senyawa keton yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton atau propanon.Aseton banyak digunakan sebagai :1. Pelarut senyawa karbon, misalnya sebagai

pembersih cat kuku.2. Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti

chlaroform yang digunakan sebagai obat bius.3. Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk

membuat parfum.4. Aseton digunakan sebagai pelarut organik.5. Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai

pelarut nitroselulosa dan getah.

Pembuatan Keton

1. Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium

bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan

keton dan air.

2. Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas

Oksidasi uap alkohol sekunder dengan katalis

tembaga panas akan menghasilkan keton dan gas

hidrogen.

3. Memanaskan garam kalsium asam

monokarboksilat Keton dapat diperoleh dari

pemanasan garam kalsium asam monokarboksilat.