REAKSI HIDROLISIS

I. Tujuan Percobaan

1. Mempelajari reaksi hidrolisis ester dengan katalis basa.

2. Mempelajari reaksi asetilasi terhadap gugus fenol.

II. Dasar Teori

Hidrolisis adalah reaksi kimia yang memecah molekul air (H2O) menjadi

kation hidrogen (H+) dan anion hidroksida (OH−) melalui suatu proses kimia.

Proses ini biasanya digunakan untuk memecah polimer tertentu, terutama yang

dibuat melalui polimerisasi tumbuh bertahap (step-growth polimerization).

Hidrolisis merupakan reaksi penguraian garam oleh air atau reaksi ion-ion garam

dengan air (www.chem-is-try.org/hidrolisis ester).

Asam salisilat tersedia di alam dalam bentuk ester pada glikosida dan

minyak atsiri. Metil ester terkandung dalam minyak gandapura dan minyak

aromatik tumbuhan lainnya.Ester dapat diperoleh langsung dari asam karboksilat

dengan alkohol dengan adanya katalis asam dan dapat diperoleh juga dari

alkoholis asam klorida, asam anhidrat dan nitril. Tahapan reaksi esterifikasi dapat

diilustrasikan asam asetat dan etanol:

1. Protonisasi gugus karbonil

2. Adisi alkohol dan pemindahan suatu proton ke salah satu gugus hidroksil.

3. Eliminasi air dan deprotonisasi.

(Keenan,1998:350).

Asam salisilat berupa hablur putih biasanya jarum halus serta rasanya agak

kemanis-manisan, tajam dan stabil di udara. Warnanya putih dan tidak berbau

serta sukar larut dalam air dan benzen namun mudah larut dalam etanol dan eter

1

atau air yang mendidih. Jarak titik leburnya 158 derajat Celcius dan 161 derajat

Celcius (Keenan,1998:339).

Metil salisilat terkandung dalam minyak gandapura (Gaultheria Fragrantissima)

yang merupakan tanaman minyak astiri yang cukup potensial dan terkandung

pada minyak aromatik dari bunga, daun, dan kulit batang tumbuhan lainnya.

Didalam tubuh, metil salisilat di hidrolisis menjadi asam salisilat yang

mempunyai efek serupa dengan aspirin (Ruddy,2009).

Metil salisilat adalah ester mudah diakui oleh bau dan dikenal sebagai

minyak wintergreen karena sumber alamnya. Ester ini akan diperlakukan dengan

dasar air. Reaksi hidrolisis yang terjadi akan membentuk metanol, air, dan garam

sodium asam salisilat. Garam dari senyawa organik biasanya larut dalam air atau

akan larut dalam air dengan sedikit pemanasan. Kemudian dalam karya-up, garam

diasamkan dengan asam sulfat untuk mengubah garam organik menjadi asam

karboksilat terprotonasi. Oleh karena itu, besar organik produk dari reaksi ini

adalah metanol dan asam salisilat. Asam salisilat adalah padat yang dapat diisolasi

dan dimurnikan dengan kristalisasi (Hauser, 2007).

Hidrolisis ester dengan basa melibatkan reaksi dengan ion-ion hidroksida,

tetapi hasil keseluruhannya sangat mirip sehingga dikategorikan dalam hidrolisis

dengan air atau asam encer. Hidrolisis menggunakan basa encer merupakan cara

yang lazim digunakan untuk menghidrolisis ester. Ester dipanaskan di bawah

refluks dengan sebuah basa encer seperti larutan natrium hidroksida. Ada dua

kelebihan utama dari cara ini dibanding dengan menggunakan asam encer.

Reaksinya berlangsung satu arah dan tidak reversibel, dan produknya lebih mudah

dipisahkan (Anthony,1992:152).

Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat

iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang

digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan

ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat.

Turunannya yang paling dikenal asalah asam asetilsalisilat. Pada saat ini, asam

2

salisilat banyak diaplikasikan dalam pembuatan obat aspirin. Salisilat umumnya

bekerja melalui kandungan asamnya. Hal tersebut dikembangkan secara menetap

ke dalam salisilat baru. Selain sebagai obat, asam salisilat juga merupakan hormon

tumbuhan (Keenan,1998:349).

Asam asetil salisilat dibuat dari anhidrida asetat dan asam salisilat. Seperti

halnya hidrolisis anhidrida asetat ini juga reaksi asetilasi, bedanya penerima gugus

asetil adalah alkohol bukan air. Asam salisilat adalah asam aneka fungsi karena

adanya gugus karboksil dan hidroksil dalam satu molekul. Ini berarti bahwa

senyawa tersebut dapat bereaksi sebagai asam atau alkohol bergantung pada

pereaksi lainnya. Dalam pembentukan metil salisilat, asam salisilat bertindak

sebagai asam sehingga reaksi berlangsung pada gugus karboksil. Sedangkan

dalam pembuatan aspirin, asam salisilat bertindak sebagai alkohol dan reaksinya

dengan anhidrida asetat berlangsung pada gugus hidroksil. Aspirin adalah

antipiretika (penurun demam) dan analgetika (penawar nyeri). Aspirin biasanya

dijual sebagai garam natriumnya yaitu natrium asetil salisilat (Anthony,1992:

150).

3

III. Bahan dan Alat

3.1 Bahan

- Air 100 mL

- H2SO4 2M

- Minyak Gondopuro10 gram

- NaOH 5N 25 mL

3.2 Alat

- Alat refluks

- Beaker gelas

- Botol semprot

- Buchner

- Desikator

- Kertas saring

- Labu leher tiga

- Pemanas

- Pengaduk

- Pipet

- Termometer

- Timbangan digital

4

Minyak Gondopuro

1V. Prosedur Kerja

- Dimasukkan 10 gram ke dalam labu leher

tiga

- Ditambahkan NaOH 5M sebanyak 25 ml

- Direfluks campuran tersebut selama 1 jam

- Didinginkan hasil refluksnya selama 15

menit

- Ditambahkan H2SO4 2M dan diaduk hingga

terbentuk endapan putih

- Disaring menggunakan penyaring Buchner

- Dicuci dengan 100 ml air

- Dikeringkan dalam desikator

- Ditimbang beratnya

5

Hasil

V. Hasil Percobaan dan Pembahasan

5.1 Hasil Percobaan

Massa beaker gelas = 68,67 gram

Massa minyak gondopuro = 10 gram

Sampel = 68,67 + 10 = 78,67 gram

Massa kertas saring = 0,39 gram

Berat hasil = 4,48 – 0,39 = 4,09 gram

Rendemen = Berat hasil (gram) x 100%

Sampel (gram)

= 4,09 gram x 100%

78,67 gram

6

= 5,19%

5.2 Pembahasan

Pada praktikum kali ini yaitu reaksi hidrolisis, digunakan minyak

gondopuro sebagai bahan utamanya. Dalam minyak gondopuro mengandung

senyawa metil salisilat yang merupakan bahan dasar sintesis senyawa pengawet

bahan makanan dan bahan dasar pembuatan aspirin. Metil salisilat tersebut adalah

senyawa turunan dari asam karboksilat yaitu ester.

Mula-mula alat refluks yang dilengkapi dengan pendingin balik dipasang

sedemikian rupa. Pendingin balik tersebut berfungsi agar larutan yang dipanaskan

tidak menguap keluar labu tetapi akan turun lagi ke dalam labu tersebut. Sehingga

penguapan yang terjadi tidak membuat volume larutan yang di panaskan

berkurang. Kemudian minyak gondopuro dimasukkan ke dalam labu leher tiga

berkapasitas 250 mL sebanyak 10 gram. Labu leher tiga ini digunakan sebagai

wadah dalam pemanasan larutan. Dan termometer juga diletakkan dalam labu

leher tiga tersebut untuk mengukur suhu larutan agar tidak melebihi 100 derajat

Celsius pada saat dipanaskan.

Setelah alat refluks telah siap untuk digunakan, NaOH 5 N ditambahkan

sebanyak 25 mL ke dalam labu leher tiga. NaOH tersebut berfungsi sebagai

katalis basa dalam proses hidrolisis. Percampuran antara minyak gondopuro dan

NaOH menghasilkan gumpalan-gumpalan berwarna putih seperti busa yang

merupakan endapan dari NaOH. Adapun persamaan reaksinya adalah sebagai

berikut:

O O

C-O-CH3 C-O- Na+

+ 2 NaOH + CH3OH +

H2O

OH O- Na+

7

Kemudian hot plate atau pemanas yang telah diatur sedemikian rupa

dengan alat refluks, dinyalakan dan campuran tersebut direfluks selama sekitar 1

jam. Refluks dilakukan untuk mempercepat reaksi dengan jalan pemanasan tetapi

tidak akan mengurangi jumlah zat yang ada. Pada umumnya reaksi dalam

senyawa organik berlangsung lambat sehingga perlu dipanaskan tetapi biasanya

pemanasan akan menyebabkan penguapan baik pereaksi maupun hasil reaksi.

Maka dari itu, agar campuran tersebut reaksinya dapat berjalan cepat dilakukan

secara refluks.

Setelah proses refluks selesai yang ditandai dengan gumpalan yang telah

larut, pemanas dimatikan. Kemudian campuran hasil refluks tersebut didinginkan

selama 15 menit hingga suhu larutan mencapai suhu kamar. Setelah itu,

ditambahkan H2SO4 2M sedikit demi sedikit dan diaduk sampai terbentuk adanya

endapan berwarna putih. Penambahan H2SO4 ini berfungsi sebagai katalis yang

sifatnya asam dan untuk mempercepat laju reaksi dengan menurunkan energi

aktivasinya. Adapun persamaan reaksinya sebagai berikut:

Endapan yang diperoleh tersebut kemudian disaring menggunakan

penyaring Buchner yang pada ujung sisi penyaring tersebut diberi es untuk

mengembunkan larutan yang kemungkinan berbahaya dalam air sehingga bisa

hilang menjadi uap air. Setelah didapatkan endapan yang telah habis kandungan

cairan didalamnya maka dilakukan proses pengovenan selama 1 hari. Kemudian

hasil zat tersebut ditimbang menggunakan timbangan digital dan didapatkan

sebesar 4,09 gram. Agar kandungan cairan dalam rendemen tersebut benar-benar

habis sehingga didapatkan hasil yang kering maka rendemen tersebut diletakkan

8

dalam desikator. Berdasarkan hasil perhitungan, didapatkan bahwa hasil

rendemen sebesar 5,12%.

Proses yang terakhir adalah penghitungan titik leleh dari hasil yang

didapatkan yaitu berupa serbuk atau kristal berwarna putih. Berdasarkan

percobaan yang telah dilakukan, maka didapatkan titik leleh sebesar .... derajat

Celcius. Hasil tersebut sesuai/tidak sesuai dengan data yang terdapat dalam

literatur yaitu sebesar ..... derajat Celcius.

9

VI. Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan bahwa:

1. Reaksi hidrolisis ester (minyak gondopuro) dengan katalis basa (NaOH)

dapat membentuk asam karboksilat dan alkohol. Dan jika dikatalis oleh

asam (H2SO4) kemudian dipanaskan maka terjadi kesetimbangan ester dan

air menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin).

2. Reaksi asetilasi terhadap gugus fenol yaitu asam salisilat yang bertindak

sebagai alkohol bereaksi dengan anhidrida asetat yang berlangsung pada

gugus hidroksil sehingga anhidrida asetat tersebut mengubah gugus

hidroksi fenolik dari asam salisilat menjadi ester asetil yaitu aspirin.

3. Hasil rendemen yang didapat yaitu sebesar .... gram dan titik lelehnya ....

derajat Celcius.

10

VII. Daftar Pustaka

Keenan. 1998. Ilmu Kimia Universitas. Jakarta : Erlangga.

Wilbraham, Anthony C.1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung :

ITB.

http://ruddy-pharmacy.blogspot.com/2009/10/sintesis-metil-salisilat.html. Diakses

pada tanggal 20 April 2011.

http://users.stlcc.edu/mhauser/Hyd%20Methyl%20Sal.pdf Diakses pada tanggal

20 April 2011.

http://www.chem-is-try.org/materi kimia/ sifat senyawa organik/ ester1/ hidrolisis

ester/ Diakses pada tanggal 20 April 2011.

11