Post on 30-Oct-2014
“ STEREOSELEKTIVITAS”
KELOMPOK 3KELAS 3C
1. DEVI N. 6. RAMDANI 2. DEWA A. 7. KIKI 3. ERNIE H. 8. INDA 4. FETI F. 9. KURY 5. HANDRIKO 10. OKTA
Sintesis yang baik adalah sintesis yang hanya menghasilkan satu produk atau
produk yang diminta mempunyai presentasi yang tinggi. Oleh karena itu
para ahli sintesis organik melakukan teknik sintesis yang biasa disebut reaksi
kemoselektif, regioselektif atau stereoselektif.
WHAT DO YOU THINK ABOUT STEREOSEKTIVITAS??????
Reaksi stereoselektivitas adalah reaksi dimana satu stereoisomer
dari suatu produk terbentuk istimewa atas yang lain.
Mekanisme ini tidak mencegah pembentukan dua atau lebih stereoisomer tetapi mecegah
satu pradominasi.
PENGERTIAN STEREOSELEKTIVITAS
WHY NEEDED Stereoselectivity??
Pada umumnya molekul organik mempunyai beberapa pusat reaktif
sehingga jika dilakukan reaksi kerap kali menghasilkan produk lebih dari satu.
Itulah yang menyebabkan industri organik tidak ada satu produk tetapi ada produk
samping, sehingga harus diseleksi
DIPERLUKAN STEREOSELEKTIVITAS DISEBABKAN :
•1. Stereoselektif dehidrohalogenasi
•2. Stereoselektif penambahan norbomena
•3. Stereoselektif penambahan taizol untuk aldehid
•4. Stereoselektif Sharpless Oksidasi
•5. Stereoselektif reaksi penambahan bach 2005
•6. Stereoselktif biosintesis
JENIS-JENIS STEROSELEKTIVITAS
1. Stereoselektif dehidrohalogenasi
2. Stereoselektif penambahan norbornena2. Stereoselektif penambahan norbornena2. Stereoselektif penambahan norbornena2. Stereoselektif penambahan norbornena
2. Stereoselektif Penambahan Norbonema
2. Stereoselektif penambahan norbornena
3. Stereoselektif Penambahan Tiazol untuk aldehida
4. Stereoselektif Sharplees Oksidasi
Sharpless Oksidasi
Sharpless Oksidasi
5. Stereoselektif Reaksi dengan karbokation batch 2005
Sharpless Oksidasi
6. Stereoselektif Biosintesis
Sharpless Oksidasi
Reaksi yang menggunakan
steroselektivitas
Reaksi wittig
Reaksi aldol
Reaksi mannic
Sharpless Oksidasi
REAKSI WITTIG Reaksi wittig dibagi menjadi 2:
1. Reaksi Wittig Z- selektif2. Reaksi Wittig E - selektif
Sharpless Oksidasi
Reaksi Wittig Z-selektifTahap 1: Pembentukan Ylid tidak stabil
Sifat selektivitas reaksi Wittig dipilih oleh jenis dari penggunaan fosfonium ylid . Reaksi Z-selektif disukai dengan fosfonium ylid tidak stabil seperti pada contoh di bawah ini :
Sharpless Oksidasi
Tahap 2: Reaksi wittig Z-selektif
Reaksi Wittig Z-stereoselektif terdiri dari langkah pertama stereoselektif membentuk oxaphosphetane syn. Hal ini kemudian diikuti oleh penghapusan stereospesifik pada intermediate untuk membentuk alkena Z.
Sharpless Oksidasi
Reaksi Wittig E-selektif
Tahap 1: Reaksi Wittig E-selektif membutuhkan ylids stabil dimana substituen pada karbon tersebut berkonjugasi atau stabilisasi anion, seperti gugus karbonil. Mekanisme pembentukan ylid ini telah dihilangkan di sini sebagai molekul yang cukup stabil untuk pertimbangan bahan awal.
Tahap 2: Reaksi wittig E-selektif
Karena stabilisasi sehingga konjugasi atau kelompok stabilisasi anion memasok fosfonium ylid , hasil intermediate yang dihasilkan adalah oxaphosphetane anti. Lalu kemudian mengalami langkah kedua stereospesifik untuk menghasilkan alkena E.
Sharpless OksidasiREAKSI ALDOL
Reaksi aldol adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang penting dalam kimia organik
Sharpless Oksidasi
Sharpless Oksidasi
Stereoselektivitas: stereopusat alfa pada enolat
Reaksi aldol dapat menunjukkan "stereokontrol yang berdasarkan substrat", yaitu kiralitas pada kedua reaktannya dapat memengaruhi stereokimia hasil reaksi. Jika enolat mempunyai sebuah stereopusat (stereocenter) pada posisi alfa, streokontrol yang baik dapat dicapai.
Sharpless OksidasiStereoselektivitas: stereopusat alfa pada elektrofil
Ketika enolat menyerang aldehida dengan sebuah stereopusat alfa, stereokontrol yang baik juga dimungkinkan. Pemantauan yang umum pada E enolat menunjukkan seleksi diastereomuka Felkin, sedangkan Z enolat menunjukan selektivitas anti-Felkin. Model
umum selektivitas ini ditunjukkan pada gambar di bawah
Sharpless Oksidasi
Reaksi Mannich
Reaksi Mannich adalah sebuah reaksi organik yang mengandung alkilasi amino
proton asam terletak di sebelah gugus fungsi karbonil dengan formaldehid dan amonia atau amina primer atau sekunder apapun. Produk akhirnya adalah senyawa
β-amino-karbonil
Sharpless OksidasiMekanisme reaksi
Mekanisme reaksi Mannich dimulai dengan pembentukkan ion iminium dari amina dan formaldehida.
Sharpless Oksidasi
Karena reaksi berjalan dalam lingkungan asam, senyawa dengan gugus fungsi karbonil akan bertautomer menjadi bentuk enol. Setalah itu, ia akan menyerang ion iminium.
Sharpless Oksidasi
1. Reaksi stereoselektivitas adalah reaksi dimana satu stereoisomer dari suatu produk terbentuk istimewa atas yang lain.
2. Steroselektif dibagi menjadi 6:a. Stereoselektif dehidrohalogenasib. Stereoselektif penambahan norbomenac. Stereoselektif penambahan taizol untuk aldehidd. Stereoselektif Sharpless Oksidasie. Stereoselektif reaksi penambahan bach 2005f. Stereoselktif biosintesis
3. Stereoselektivitas terjadi pada beberapa reaksi seperti :a. Reaksi Aldolb. Reaksi wittigc. Reaksi mannich
KESIMPULAN
Thank you!