“ STEREOSELEKTIVITAS”

KELOMPOK 3KELAS 3C

1. DEVI N. 6. RAMDANI 2. DEWA A. 7. KIKI 3. ERNIE H. 8. INDA 4. FETI F. 9. KURY 5. HANDRIKO 10. OKTA

Sintesis yang baik adalah sintesis yang hanya menghasilkan satu produk atau

produk yang diminta mempunyai presentasi yang tinggi. Oleh karena itu

para ahli sintesis organik melakukan teknik sintesis yang biasa disebut reaksi

kemoselektif, regioselektif atau stereoselektif.

WHAT DO YOU THINK ABOUT STEREOSEKTIVITAS??????

Reaksi stereoselektivitas adalah reaksi dimana satu stereoisomer

dari suatu produk terbentuk istimewa atas yang lain.

Mekanisme ini tidak mencegah pembentukan dua atau lebih stereoisomer tetapi mecegah

satu pradominasi.

PENGERTIAN STEREOSELEKTIVITAS

WHY NEEDED Stereoselectivity??

Pada umumnya molekul organik mempunyai beberapa pusat reaktif

sehingga jika dilakukan reaksi kerap kali menghasilkan produk lebih dari satu.

Itulah yang menyebabkan industri organik tidak ada satu produk tetapi ada produk

samping, sehingga harus diseleksi

DIPERLUKAN STEREOSELEKTIVITAS DISEBABKAN :

•1. Stereoselektif dehidrohalogenasi

•2. Stereoselektif penambahan norbomena

•3. Stereoselektif penambahan taizol untuk aldehid

•4. Stereoselektif Sharpless Oksidasi

•5. Stereoselektif reaksi penambahan bach 2005

•6. Stereoselktif biosintesis

JENIS-JENIS STEROSELEKTIVITAS

1. Stereoselektif dehidrohalogenasi

2. Stereoselektif penambahan norbornena2. Stereoselektif penambahan norbornena2. Stereoselektif penambahan norbornena2. Stereoselektif penambahan norbornena

2. Stereoselektif Penambahan Norbonema

2. Stereoselektif penambahan norbornena

3. Stereoselektif Penambahan Tiazol untuk aldehida

4. Stereoselektif Sharplees Oksidasi

Sharpless Oksidasi

Sharpless Oksidasi

5. Stereoselektif Reaksi dengan karbokation batch 2005

Sharpless Oksidasi

6. Stereoselektif Biosintesis

Sharpless Oksidasi

Reaksi yang menggunakan

steroselektivitas

Reaksi wittig

Reaksi aldol

Reaksi mannic

Sharpless Oksidasi

REAKSI WITTIG Reaksi wittig dibagi menjadi 2:

1. Reaksi Wittig Z- selektif2. Reaksi Wittig E - selektif

Sharpless Oksidasi

Reaksi Wittig Z-selektifTahap 1: Pembentukan Ylid tidak stabil

Sifat selektivitas reaksi Wittig dipilih oleh jenis dari penggunaan fosfonium ylid . Reaksi Z-selektif disukai dengan fosfonium ylid tidak stabil seperti pada contoh di bawah ini :

Sharpless Oksidasi

Tahap 2: Reaksi wittig Z-selektif

Reaksi Wittig Z-stereoselektif terdiri dari langkah pertama stereoselektif membentuk oxaphosphetane syn. Hal ini kemudian diikuti oleh penghapusan stereospesifik pada intermediate untuk membentuk alkena Z.

Sharpless Oksidasi

Reaksi Wittig E-selektif

Tahap 1: Reaksi Wittig E-selektif membutuhkan ylids stabil dimana substituen pada karbon tersebut berkonjugasi atau stabilisasi anion, seperti gugus karbonil. Mekanisme pembentukan ylid ini telah dihilangkan di sini sebagai molekul yang cukup stabil untuk pertimbangan bahan awal.

Tahap 2: Reaksi wittig E-selektif

Karena stabilisasi sehingga konjugasi atau kelompok stabilisasi anion memasok fosfonium ylid , hasil intermediate yang dihasilkan adalah oxaphosphetane anti. Lalu kemudian mengalami langkah kedua stereospesifik untuk menghasilkan alkena E.

Sharpless OksidasiREAKSI ALDOL

Reaksi aldol adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang penting dalam kimia organik

Sharpless Oksidasi

Sharpless Oksidasi

Stereoselektivitas: stereopusat alfa pada enolat

Reaksi aldol dapat menunjukkan "stereokontrol yang berdasarkan substrat", yaitu kiralitas pada kedua reaktannya dapat memengaruhi stereokimia hasil reaksi. Jika enolat mempunyai sebuah stereopusat (stereocenter) pada posisi alfa, streokontrol yang baik dapat dicapai.

Sharpless OksidasiStereoselektivitas: stereopusat alfa pada elektrofil

Ketika enolat menyerang aldehida dengan sebuah stereopusat alfa, stereokontrol yang baik juga dimungkinkan. Pemantauan yang umum pada E enolat menunjukkan seleksi diastereomuka Felkin, sedangkan Z enolat menunjukan selektivitas anti-Felkin. Model

umum selektivitas ini ditunjukkan pada gambar di bawah

http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Berkas:Aldehydealphamode-id.png&filetimestamp=20081205111450

Sharpless Oksidasi

Reaksi Mannich

Reaksi Mannich adalah sebuah reaksi organik yang mengandung alkilasi amino

proton asam terletak di sebelah gugus fungsi karbonil dengan formaldehid dan amonia atau amina primer atau sekunder apapun. Produk akhirnya adalah senyawa

β-amino-karbonil

Sharpless OksidasiMekanisme reaksi

Mekanisme reaksi Mannich dimulai dengan pembentukkan ion iminium dari amina dan formaldehida.

Sharpless Oksidasi

Karena reaksi berjalan dalam lingkungan asam, senyawa dengan gugus fungsi karbonil akan bertautomer menjadi bentuk enol. Setalah itu, ia akan menyerang ion iminium.

Sharpless Oksidasi

1. Reaksi stereoselektivitas adalah reaksi dimana satu stereoisomer dari suatu produk terbentuk istimewa atas yang lain.

2. Steroselektif dibagi menjadi 6:a. Stereoselektif dehidrohalogenasib. Stereoselektif penambahan norbomenac. Stereoselektif penambahan taizol untuk aldehidd. Stereoselektif Sharpless Oksidasie. Stereoselektif reaksi penambahan bach 2005f. Stereoselktif biosintesis

3. Stereoselektivitas terjadi pada beberapa reaksi seperti :a. Reaksi Aldolb. Reaksi wittigc. Reaksi mannich

KESIMPULAN

Thank you!