Post on 01-Feb-2018
SENYAWA TURUNAN ALKANA Alkohol - Eter, Aldehid - Keton, Asam Karboksilat - Ester
Tata Nama Senyawa Turunan Alkana
Nomor cabang-cabang-nama cabang urut abjad-nomor gugus
fungsi-nama induk
1. Mengidentifikasi gugus fungsi.
2. Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang
mengandung gugus fungsi.
3. Menulis nomor, dimulai dari salah satu ujung sedemikian
sehingga posisi gugus mendapat nomor terkecil.
4. Menuliskan nama, dimulai dari nama cabang-cabang (nama
alkil sesuai dengan jumlah atom C), kemudian nama rantai
induk. Cabang-cabang sejenis digabung dan dinyatakan
dengan awalan di-, tri-, tetra- dst. Penulisan cabang yang
berbeda diurutkan sesuai dengan abjad.
ALKOHOL / ALKANOL (R – OH)
Alkohol adalah etana dengan satu atom H diganti oleh gugus fungsi – OH
Rumus Umum : CnH2n+2O
IUPAC : Mengganti akhiran “a” menjadi “ol”
Metana metanol, etana etanol, dst...
TRIVIAL : R – OH : alkil – alkohol
Metil alkohol, etil alkohol, isopropil alkohol (IPA)
Klasifikasi Alkohol:
Berdasarkan jenis atom C yang mengikat gugus – OH :
1. Alkohol Primer : R – CH2 – OH
misal: metanol, etanol, 1-propanol
2. Alkohol Sekunder : R – CHR’ – OH , terikat pada
atom C sekunder
misal: 2-propanol
3. Alkohol Tersier : R – R’CR” – OH, terikat pada atom
tersier
misal: 2-metil-2-propanol
PEMBUATAN ALKOHOL
1. Dari alkil halida (RX) dengan ion hidroksida: Reaksi substitusi nukleofilik
CHCH2CH2Br CHCH2CH2OH+ OH-
+ Br-
1-bromo propana 1-propanolalkil halida primer alkohol primer
Bila alkil halida primer direaksikan dengan NaOH dalam air, terjadi
reaksi subsitusi nukleofilik bimolekuler. Sedangkan bila digunakan
alkohol sekunder dan tertier akan menjalani reaksi subsitusi
nukleofilik monomolekuler, karena disini juga terjadi produk reaksi
eliminiasi
…….Pembuatan Alkohol
2. Reaksi Grignard
C HH
OC2H5MgX
H2O, H+
C2H5CH2OH
formaldehid alkohol primer
C HCH3
O
H2O, H+
C2H5MgXCH3CHC2H5
OH
aldehid alkohol sekunder
CCH3 C3H7
OC2H5MgX
H2O, H+
keton
alkohol tersier
C
OH
CH3 C2H5
C3H7
……Raegen Grignard
CH2CH2
OC3H7MgX
H2O, H+
C3H7CH2OH
alkohol primer
C
O
CH3 ClH2O, H
+
C3H7MgX
C
O
CH3 OC2H5C3H7MgX
H2O, H+
alkohol tersier
epoksida
asilhalida
ester
alkohol tersier
CH3 C
OH
C3H7
C3H7
CH3 C
OH
C3H7
C3H7
… Pembuatan Alkohol
3. Reduksi Senyawa Karbonil
CH3CCH3
O
CH3CCH3
OH
H
NaBH4
H2O, H+
O OHH2, Ni katalis
kalor, tekanan
… Pembuatan Alkohol
4. Alkohol dari Hidrasi alkena
OHH2O+H
+
CH2=CH2 H2O+ CH3CH2OHH
+
Ingat kembali Reaksi elkena dengan BH3, diikuti dengan penambahan H2O2/HO-
… Pembuatan Alkohol
5. Alkohol dari hasil fermentasi
C6H12O6 CH3CH2OHEnzim
Glukosa Etanol
Karbohidrat
Asam asetat
Ingat: etanol-air membentuk azeotrop
Sifat Fisis Alkohol
• TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC)
• Umumnya membentuk ikatan hidrogen
• Berat jenis alkohol > BJ alkena
• Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar
(Lebih lengkap Fessenden 261)
Reaksi Subtitusi Alkohol
Aplikasi alkohol
• Metanol sebagai pelarut getah dan resin. Digunakan untuk membuat polimer jenis plastik, dengan merubah metanol menjadi metanal atau formaldehid.
• Di industri, metanol digunakan sebagai bahan baku pembuatan formaldehid, sebagai cairan antibeku, dan pelarut, seperti vernish.
• Pada kendaraan bermotor, metanol digunakan untuk bahan bakar mobil formula.
• Etanol sebagai pelarut obat-obatan, kosmetik sebagai bahan minuman, seperti bir, anggur, dan whiskey.
• Etanol sebagai bahan bakar, untuk
membuat senyawa organik lain, dan
dapat dikonversi menjadi etanal atau
asetaldehid untuk digunakan sebagi
bahan pelarut.
• Etilen Glikol merupakan jenis alkohol
yang banyak dimanfaatkan sebagai
bahan antibeku pada radiator mobil.
Digunakan juga sebagai bahan baku
industri serat sintetik seperti dacron.
• Gliserol merupakan jenis alkohol yang
banyak dimanfaatkan sebagai bahan
pelembab pada tembakau dan
kembang gula.
Eter merupakan senyawa organik turunan dari senyawa
hidrokarbon yang mempunyai gugus fungsi oksi sehingga
mempunyai sifat yang khas seperti mudah menguap, membius, tidak larut
dalam air.
Eter merupakan nama trivial / lazim sedangkan nama lengkapnya adalah
Dialkil Eter dan nama IUPAC nya adalah ALKOKSI ALKANA
ETER ALKOKSI ALKANA (R – O – R)
IUPAC : Menetapkan alkil yang lebih kecil sebagai alkoksi dan alkil yang lebih
besar sebagai alkana.
TRIVIAL : menyebutkan nama alkil-alkilnya urut abjad dan diakhiri dengan eter.
Jika kedua alkil sama maka diawali dengan di-, tri-, dsb...
ETER
SIFAT – SIFAT ETER
A.SIFAT FISIK
1. Zat cair, mudah menguap, titik didih rendah, mudah
terbakar dan bersifat anestetis
2. Tidak campur dengan air
B. SIFAT KIMIA
1. Tidak bereaksi dengan logam Na
2. Bereaksi dengan asam Iodida
3. Bereaksi dengan PCl5
• 4. Tidak bereaksi dengan asam karboksilat
Reaksi-Reaksi Eter
1. R – O – R + PCl5 2R – Cl + POCl3
2. R – O – R + HI R – I + R – OH
3. R – O – R’ + 2 HI R – I + R’ – I + H2O
4. R – ONa + R – X R – O – R + NaX
Pembuatan Eter
1.Dehidrasi alkohol ( pada suhu 140 oC )
CH3-CH2-CH2-CH2-OH + H2SO4 CH3 – CH2 – O – CH2 - CH3 + H2O
2.Sintesis Williamsons
CH3-CH2-ONa + CH3Cl CH3 –CH2 - O – CH3 + NaCl
Aplikasi Eter
1. Metil propil eter
Digunakan sebagai zat anestesi ( bius )
2. Dimetil eter
Berbentuk gas digunakan untuk gas aerosol
3. Eter Rantai Panjang
Zat pelarut cat pernis karena sifatnya non polar maka digunakan sebagi
pelarut lemak atau minyak
4. MTBE ( Metil Tersier Butil Eter ) Digunakan zat anti ketukan pada jenis
bensin non premium ( seperti pertamax )
ALDEHID-KETON
ALDEHID
Aldehid adalah gugus karbonil mengikat satu alkil dan satu atom H
Rumus Umum : CnH2nO
IUPAC : nama alkana rantai induk “a” diganti “al”
Misal: butanol butanal
Menentukan rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi, sehingga atom C pada
gugus –CHO memiliki nomor 1.
TRIVIAL : mengambil nama asam karboksilat dengan mengubah asam-oat atau asam-at
menjadi akhiran aldehid.
Misal: asam asetat asetaldehid (CH3-CHO)
Contoh
Keton adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi –CO- yang
terikat pada dua gugus alkyl R dan R’. keton yang dianggap berasal dari
senyawa alkana disebut alkanon.
Rumus Umum: CnH2nO R – CO – R’
IUPAC : sama dengan mengubah huruf terakhir “a” pada alkana dengan
huruf “on”. Menentukan rantai terpanjang yang melewati gugus fungsi –CO-
Penomoran dimulai dari ujung terdekat gugus fungsi.
Keton
TRIVIAL : diambil dari nama alkil yang terdekat gugus karbonil kemudian ditambahkan kata keton.
Reaksi :
Aldehid + [O] asam karboksilat
Keton tidak teroksidasi
Manfaat :
Formaldehid untuk pengawet
Keton untuk pelarut industri cat
Keton
Oksidasi Alkohol
Alkohol primer Aldehid
Alkohol sekinder Keton
Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)
Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam
(tidak direkomendasikan)
(suatu reagensia kadmium)
Pembuatan Aldehid dan Keton
Contoh Pembuatan dalam Skala Industri
• Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi
• Disimpan dalam larutan 37% yang disebut formalin
• Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri plastik
• Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati
Formaldehid
Polimer dari formaldehid
Trioksan (trimer dari formaldehid)
m.p 62oC
Asetaldehid
Dulu : Hidrasi Asetilena
Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena
Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat
• dg proses Wacker pada propena
• Oksidasi isopropil alkohol
• di Amerika melalui peragian pati
Aseton
Pembuatan
Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia
Reaksi Aldehid dan Keton
Reaksi-Reaksi Aldehid dan Keton
Karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh
Nukleofilik (Nu:-) atau elektrofilik (E+)
Reaksi Umum
Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid / keton :
•Muatan (+) pada karbon karbonil
•Faktor stearik
Naiknya Reaktivitas
Reaksi Adisi
R
C
R
O
Nu
R
C
R
O
E
- +
Reduksi Aldehid dan Keton
H2 katalis
atau NaBH4, H2O, H+
or
(suatu amina)
(hidrokarbon)
(suatu alkanol)
NH2NH2, H+, KOH
atau Zn/Hg, HCl
NH2 / R’NH2
H2 katalis
Hidrogenasi
Keton Alkohol Sekunder H2 katalitik
Aldehid H2 katalitik Alkohol Primer
Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :
C=C tereduksi, tetapi C=O tidak dilakukan pd P,T kamar
C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
penambahan P,T
C=C tidak, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
hidrida logam Hidrida Logam
LiAlH4 (LAH) dibuat dari 4LiH dan AlCl3 LiAlH4 + 3LiCl
merupakan pereduksi kuat
NaBH44 dibuat dari 4NaH + B (OMe)3 NaBH4 + 3MeO-Na+
Merupakan pereduksi lembut
D. ASAM KARBOKSILAT (R-COOH)
Asam karboksilat/ Asam Alkanoat diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran “a” mjd “oat” dan memberi awalan asam.
Rumus Umum : CnH2nO2
IUPAC : nama alkana rantai induk “a” diganti “oat”
Misal: Metana Asam metanoat
TRIVIAL : R – OH : alkil – alkohol
Metil alkohol, etil alkohol, isopropil alkohol (IPA)