SENYAWA TURUNAN ALKANA Alkohol - Eter, Aldehid - Keton, Asam Karboksilat - Ester

Tata Nama Senyawa Turunan Alkana

Nomor cabang-cabang-nama cabang urut abjad-nomor gugus

fungsi-nama induk

1. Mengidentifikasi gugus fungsi.

2. Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang

mengandung gugus fungsi.

3. Menulis nomor, dimulai dari salah satu ujung sedemikian

sehingga posisi gugus mendapat nomor terkecil.

4. Menuliskan nama, dimulai dari nama cabang-cabang (nama

alkil sesuai dengan jumlah atom C), kemudian nama rantai

induk. Cabang-cabang sejenis digabung dan dinyatakan

dengan awalan di-, tri-, tetra- dst. Penulisan cabang yang

berbeda diurutkan sesuai dengan abjad.

ALKOHOL / ALKANOL (R – OH)

Alkohol adalah etana dengan satu atom H diganti oleh gugus fungsi – OH

Rumus Umum : CnH2n+2O

IUPAC : Mengganti akhiran “a” menjadi “ol”

Metana metanol, etana etanol, dst...

TRIVIAL : R – OH : alkil – alkohol

Metil alkohol, etil alkohol, isopropil alkohol (IPA)

Klasifikasi Alkohol:

Berdasarkan jenis atom C yang mengikat gugus – OH :

1. Alkohol Primer : R – CH2 – OH

misal: metanol, etanol, 1-propanol

2. Alkohol Sekunder : R – CHR’ – OH , terikat pada

atom C sekunder

misal: 2-propanol

3. Alkohol Tersier : R – R’CR” – OH, terikat pada atom

tersier

misal: 2-metil-2-propanol

PEMBUATAN ALKOHOL

1. Dari alkil halida (RX) dengan ion hidroksida: Reaksi substitusi nukleofilik

CHCH2CH2Br CHCH2CH2OH+ OH-

+ Br-

1-bromo propana 1-propanolalkil halida primer alkohol primer

Bila alkil halida primer direaksikan dengan NaOH dalam air, terjadi

reaksi subsitusi nukleofilik bimolekuler. Sedangkan bila digunakan

alkohol sekunder dan tertier akan menjalani reaksi subsitusi

nukleofilik monomolekuler, karena disini juga terjadi produk reaksi

eliminiasi

…….Pembuatan Alkohol

2. Reaksi Grignard

C HH

OC2H5MgX

H2O, H+

C2H5CH2OH

formaldehid alkohol primer

C HCH3

O

H2O, H+

C2H5MgXCH3CHC2H5

OH

aldehid alkohol sekunder

CCH3 C3H7

OC2H5MgX

H2O, H+

keton

alkohol tersier

C

OH

CH3 C2H5

C3H7

……Raegen Grignard

CH2CH2

OC3H7MgX

H2O, H+

C3H7CH2OH

alkohol primer

C

O

CH3 ClH2O, H

+

C3H7MgX

C

O

CH3 OC2H5C3H7MgX

H2O, H+

alkohol tersier

epoksida

asilhalida

ester

alkohol tersier

CH3 C

OH

C3H7

C3H7

CH3 C

OH

C3H7

C3H7

… Pembuatan Alkohol

3. Reduksi Senyawa Karbonil

CH3CCH3

O

CH3CCH3

OH

H

NaBH4

H2O, H+

O OHH2, Ni katalis

kalor, tekanan

… Pembuatan Alkohol

4. Alkohol dari Hidrasi alkena

OHH2O+H

+

CH2=CH2 H2O+ CH3CH2OHH

+

Ingat kembali Reaksi elkena dengan BH3, diikuti dengan penambahan H2O2/HO-

… Pembuatan Alkohol

5. Alkohol dari hasil fermentasi

C6H12O6 CH3CH2OHEnzim

Glukosa Etanol

Karbohidrat

Asam asetat

Ingat: etanol-air membentuk azeotrop

Sifat Fisis Alkohol

• TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC)

• Umumnya membentuk ikatan hidrogen

• Berat jenis alkohol > BJ alkena

• Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar

(Lebih lengkap Fessenden 261)

Reaksi Subtitusi Alkohol

Aplikasi alkohol

• Metanol sebagai pelarut getah dan resin. Digunakan untuk membuat polimer jenis plastik, dengan merubah metanol menjadi metanal atau formaldehid.

• Di industri, metanol digunakan sebagai bahan baku pembuatan formaldehid, sebagai cairan antibeku, dan pelarut, seperti vernish.

• Pada kendaraan bermotor, metanol digunakan untuk bahan bakar mobil formula.

• Etanol sebagai pelarut obat-obatan, kosmetik sebagai bahan minuman, seperti bir, anggur, dan whiskey.

• Etanol sebagai bahan bakar, untuk

membuat senyawa organik lain, dan

dapat dikonversi menjadi etanal atau

asetaldehid untuk digunakan sebagi

bahan pelarut.

• Etilen Glikol merupakan jenis alkohol

yang banyak dimanfaatkan sebagai

bahan antibeku pada radiator mobil.

Digunakan juga sebagai bahan baku

industri serat sintetik seperti dacron.

• Gliserol merupakan jenis alkohol yang

banyak dimanfaatkan sebagai bahan

pelembab pada tembakau dan

kembang gula.

Eter merupakan senyawa organik turunan dari senyawa

hidrokarbon yang mempunyai gugus fungsi oksi sehingga

mempunyai sifat yang khas seperti mudah menguap, membius, tidak larut

dalam air.

Eter merupakan nama trivial / lazim sedangkan nama lengkapnya adalah

Dialkil Eter dan nama IUPAC nya adalah ALKOKSI ALKANA

ETER ALKOKSI ALKANA (R – O – R)

IUPAC : Menetapkan alkil yang lebih kecil sebagai alkoksi dan alkil yang lebih

besar sebagai alkana.

TRIVIAL : menyebutkan nama alkil-alkilnya urut abjad dan diakhiri dengan eter.

Jika kedua alkil sama maka diawali dengan di-, tri-, dsb...

ETER

SIFAT – SIFAT ETER

A.SIFAT FISIK

1. Zat cair, mudah menguap, titik didih rendah, mudah

terbakar dan bersifat anestetis

2. Tidak campur dengan air

B. SIFAT KIMIA

1. Tidak bereaksi dengan logam Na

2. Bereaksi dengan asam Iodida

3. Bereaksi dengan PCl5

• 4. Tidak bereaksi dengan asam karboksilat

Reaksi-Reaksi Eter

1. R – O – R + PCl5 2R – Cl + POCl3

2. R – O – R + HI R – I + R – OH

3. R – O – R’ + 2 HI R – I + R’ – I + H2O

4. R – ONa + R – X R – O – R + NaX

Pembuatan Eter

1.Dehidrasi alkohol ( pada suhu 140 oC )

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + H2SO4 CH3 – CH2 – O – CH2 - CH3 + H2O

2.Sintesis Williamsons

CH3-CH2-ONa + CH3Cl CH3 –CH2 - O – CH3 + NaCl

Aplikasi Eter

1. Metil propil eter

Digunakan sebagai zat anestesi ( bius )

2. Dimetil eter

Berbentuk gas digunakan untuk gas aerosol

3. Eter Rantai Panjang

Zat pelarut cat pernis karena sifatnya non polar maka digunakan sebagi

pelarut lemak atau minyak

4. MTBE ( Metil Tersier Butil Eter ) Digunakan zat anti ketukan pada jenis

bensin non premium ( seperti pertamax )

ALDEHID-KETON

ALDEHID

Aldehid adalah gugus karbonil mengikat satu alkil dan satu atom H

Rumus Umum : CnH2nO

IUPAC : nama alkana rantai induk “a” diganti “al”

Misal: butanol butanal

Menentukan rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi, sehingga atom C pada

gugus –CHO memiliki nomor 1.

TRIVIAL : mengambil nama asam karboksilat dengan mengubah asam-oat atau asam-at

menjadi akhiran aldehid.

Misal: asam asetat asetaldehid (CH3-CHO)

Contoh

Keton adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi –CO- yang

terikat pada dua gugus alkyl R dan R’. keton yang dianggap berasal dari

senyawa alkana disebut alkanon.

Rumus Umum: CnH2nO R – CO – R’

IUPAC : sama dengan mengubah huruf terakhir “a” pada alkana dengan

huruf “on”. Menentukan rantai terpanjang yang melewati gugus fungsi –CO-

Penomoran dimulai dari ujung terdekat gugus fungsi.

Keton

TRIVIAL : diambil dari nama alkil yang terdekat gugus karbonil kemudian ditambahkan kata keton.

Reaksi :

Aldehid + [O] asam karboksilat

Keton tidak teroksidasi

Manfaat :

Formaldehid untuk pengawet

Keton untuk pelarut industri cat

Keton

Oksidasi Alkohol

Alkohol primer Aldehid

Alkohol sekinder Keton

Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)

Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam

(tidak direkomendasikan)

(suatu reagensia kadmium)

Pembuatan Aldehid dan Keton

Contoh Pembuatan dalam Skala Industri

• Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi

• Disimpan dalam larutan 37% yang disebut formalin

• Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri plastik

• Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati

Formaldehid

Polimer dari formaldehid

Trioksan (trimer dari formaldehid)

m.p 62oC

Asetaldehid

Dulu : Hidrasi Asetilena

Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena

Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat

• dg proses Wacker pada propena

• Oksidasi isopropil alkohol

• di Amerika melalui peragian pati

Aseton

Pembuatan

Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia

Reaksi Aldehid dan Keton

Reaksi-Reaksi Aldehid dan Keton

Karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh

Nukleofilik (Nu:-) atau elektrofilik (E+)

Reaksi Umum

Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid / keton :

•Muatan (+) pada karbon karbonil

•Faktor stearik

Naiknya Reaktivitas

Reaksi Adisi

R

C

R

O

Nu

R

C

R

O

E

- +

Reduksi Aldehid dan Keton

H2 katalis

atau NaBH4, H2O, H+

or

(suatu amina)

(hidrokarbon)

(suatu alkanol)

NH2NH2, H+, KOH

atau Zn/Hg, HCl

NH2 / R’NH2

H2 katalis

Hidrogenasi

Keton Alkohol Sekunder H2 katalitik

Aldehid H2 katalitik Alkohol Primer

Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :

C=C tereduksi, tetapi C=O tidak dilakukan pd P,T kamar

C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan

penambahan P,T

C=C tidak, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan

hidrida logam Hidrida Logam

LiAlH4 (LAH) dibuat dari 4LiH dan AlCl3 LiAlH4 + 3LiCl

merupakan pereduksi kuat

NaBH44 dibuat dari 4NaH + B (OMe)3 NaBH4 + 3MeO-Na+

Merupakan pereduksi lembut

D. ASAM KARBOKSILAT (R-COOH)

Asam karboksilat/ Asam Alkanoat diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran “a” mjd “oat” dan memberi awalan asam.

Rumus Umum : CnH2nO2

IUPAC : nama alkana rantai induk “a” diganti “oat”

Misal: Metana Asam metanoat

TRIVIAL : R – OH : alkil – alkohol

Metil alkohol, etil alkohol, isopropil alkohol (IPA)