A. HALOALKANA

B. ALKANOL

C. ALKOKSIALKANA

D. ALKANAL

E. ALKANON

F. ASAM ALKANOAT

G. ALKIL ALKANOAT

SENYAWA KARBON TURUNAN ALKANA

5

Di alam terdapat jutaan senyawa karbon. Senyawa karbon turunan alkanaadalah senyawa karbon yang dianggap berasal dari senyawa alkana yang satuatau lebih atom H-nya diganti dengan atom atau gugus atom lain (gugusfungsi). Sifat senyawa karbon ditentukan oleh gugus fungsi yang terdapatpada senyawa tersebut. Setiap kelompok senyawa karbon mempunyai gugusfungsi tertentu. Gugus fungsi adalah atom atau kumpulan atom yangmenentukan struktur dan sifat suatu senyawa karbon.

KIMIA XII SMA166

* Keterangan: X = unsur halogen, R = gugus alkilDiharapkan setelah Anda mempelajari senyawa karbon, Anda dapat

memahami senyawa organik dan reaksinya. Lebih jelasnya Anda perhatikanpeta konsep di bawah ini!

SENYAWAKARBON

gugus fungsi

alkanol asamalkanoat

alkoksialkana

alkanal

alkanon

alkilalkanoat

haloalkana

• struktur• tatanama• sifat• kegunaan

terdiri dari

mempunyai mempunyaiisomer

isomer

isomer mempunyai

mem-punyai

terdiri dari

mempunyai

Senyawa Haloalkana Alkanol Alkoksialkana Alkanal Alkanon Asam

alkanoatAlkilalkanoat

Gugusfungsi

Rumusumum

–X –OH –OR' –C

O

H–C–R'

O

–C

O

OH–C

O

OR'

R–X R–OH R–O–R' R–C

O

HR–C–R'

OR–C

O

OHR–C

O

OR'

KIMIA XII SMA 167A. HALOALKANA

Haloalkana adalah senyawa antara alkana dengan halogen. Bila alkanadireaksikan dengan halogen, maka akan terjadi senyawa haloalkana ataualkil halogenida.Secara umum dapat dituliskan:R – H + X2 → R – X + HXAlkana + Halogen → Haloalkana + asam Halida

Contoh:

1. Struktur haloalkana

a. Haloalkana primerHaloalkana primer adalah haloalkana yang atom halogennya

terikat pada atom C primer

CH3–CH2–CH2–CH2–ClCH3–CH–CH2–Cl

|CH3

H–C–Cl

H|

|H

Cl–Cl ⎯⎯→cahaya

H–C–Cl

H|

|Cl

H–Cl++

diklorometana

H–C–Cl

H|

|Cl

Cl–Cl ⎯⎯→cahaya

Cl–C–Cl

H|

|Cl

H–Cl++

triklorometana

Cl–C–Cl

H|

|Cl

Cl–Cl ⎯⎯→cahaya

Cl–C–Cl

Cl|

|Cl

H–Cl++

tetraklorometana

metana + gas klor ⎯→ Haloalkana + Asam

H–C–H

H|

|H

Cl–Cl ⎯⎯→cahaya

H–C–Cl

H|

|H

H–Cl++

klorometana

KIMIA XII SMA168b. Haloalkana sekunder

Haloalkana sekunder adalah haloalkana yang atom halogennyaterikat pada atom C sekunder

c. Haloalkana tersierHaloalkana tersier adalah haloalkana yang atom halogennya terikatpada atom C tersier

2. Tata nama haloalkana

a. Tatanama IUPAC* Menentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus

halogen (-X) sebagai rantai utama

* Nomor terendah di mulai dari ujung dekat halogen (atomhalogen memiliki nomor kecil) dan atom halogen diberi akhiran-o (F = fluoro, Cl = kloro, Br = bromo, I = Iodo). Bila atom sejenislebih dari satu, diberi awalan di, tri, tetra, dan seterusnya.

CH3–CH2–CH2–Cl CH3–CH2–C–Cl|CH2–CH3

1-kloropropana

3 2 1 1 2 3

4 5

3-kloropentana

CH3–CH–CH2–Cl

1-kloro-2-metilpropana

|CH3

CH3–CH–CH–CH2

CH2–CH3Cl2, 3-dikloro heksana

Cl

CH3–CH2–CH2–Cl CH3–CH2–CH–Cl|CH2–CH3

CH3–CH–CH–CH2|CH2–CH3

|Cl

|Cl

CH3–C–CH3

CH3|

|Cl

CH3–CH–CH2–CH3|Cl

KIMIA XII SMA 169* Senyawa yang mengandung lebih dari 1 jenis atom halogen,

urutan penomoran didasarkan atas urutan kereaktifan halogenF, Cl, Br, dan I. Urutan penamaan tetap didasarkan pada abjaddalam bahasa Inggris.

b. Tatanama trivialHaloalkana dengan satu atom halogen(monohaloalkana) mempunyai nama umum yaitu alkilhalida

3. Sifat-sifat haloalkana

a. Sifat fisis haloalkanaSifat fisis ini ditentukan adanya kekuatan gaya antarmolekulnya,kekuatan gaya antarmolekul tergantung dari jenis atom halogen,posisi atom halogen, dan panjang rantai karbon molekul.Tabel 1 Titik didih beberapa senyawa haloalkana

Dengan memperhatikan tabel titik didih senyawa haloalkana, mengapatitik didih 1 kloropropana lebih tinggi dari 2 kloropropana? dan mengapatitik didih 1 kloro butana paling tinggi dibanding titik didih senyawa yanglain?

b. Sifat kimiaSifat kimia haloalkana ditentukan oleh kekuatan ikatan karbon

dan halogennya

Senyawa Titik didih

2-koloropropana 34,81-kloropropana 462-kloro 2-metilpropana 512-kloro butana 681-kloro 2-metilpropana 691-kloro butana 77

CH3–Cl

metil klorida(klorometana)

CH3–CH–CH3

isopropil klorida(2 kloropropana)

Cl|

CH3–CH–CH2–Cl

isobutil klorida(1 kloro 2 metilpropana)

CH3|

CH3–CH–CH2–F2 kloro 1 fluoropropana

3 2 1Br–CH2–CH–CH2–CH–F

4 bromo 1 kloro 1 fluoro 3 metilbutana

CH3|

Cl|

4 3 2 1

Cl|

KIMIA XII SMA170Tabel 2 Ikatan rata-rata karbon dengan halogen

Dengan memperhatikan tabel ikatan rata-rata karbon dengan halogen,lebih stabil manakah haloalkana yang mengandung C – F dibandingdengan haloalkana yang mengandung C - Cl?

c. Reaksi-reaksi haloalkana1) Reaksi substitusi* Substitusi dengan suatu basa menjadi alkohol dan garam halida

Reaksi: R – X + LOH → R – OH + LXContoh:C2H5 – Cl + NaOH → C2H5 – OH + NaCl

kloro etana natrium

etanol natrium

hidroksida klorida

* Substitusi dengan amoniak menjadi alkil amina dan asam halida Reaksi: R – X + NH3 → R – NH2 + HX

Contoh:C3H7 – Br + NH3 → C3H7 – NH2 + HBr

bromoamoniak propil amina

asampropana bromida

2) Haloalkana bereaksi dengan logam alkanoat menghasilkan eterdan garam halida Reaksi: R – X + R' – OL → R' – O – R + LXContoh:CH3 – I + C2H5ONa → C2H5 – O – CH3 + NaI

Iodo natrium metoksi etana natriummetana etanolat iodida

3) Haloalkana bereaksi dengan logam Na menghasilkan alkanadan garam Na halidaReaksi: 2R – X + 2Na → R – R + 2NaXContoh:2CH3 – CH2 – Cl + 2Na → CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + 2NaCl

kloro etana natrium butana natriumklorida

Ikatan Ikatan rata-rata kjmol-1

C – F 485C - Cl 339C – Br 284C – I 213

KIMIA XII SMA 1714) Haloalkana dapat mengalami reaksi eliminasi menjadi alkena

dan asam halidaReaksi: CH2 – CH2 → CH2 = CH2 + HX

| |H X

Contoh:CH2 – CH2 → CH2 = CH2 + HCl| | etena asam

H Cl klorida

kloro etana

4. Kegunaan senyawa haloalkana

Senyawa haloalkana banyak digunakan dalam bidang kedokteran, per-tanian, dan industri kimiaTabel 3 Kegunaan senyawa Haloalkana

Senyawa haloalkana banyak kegunaannya dalam kehidupan sehari-hari, tetapi jika penggunaannya kurang tepat akan mengganggukelestarian lingkungan. Bagaimana langkah terbaik dalam meng-gunakan senyawa haloalkana?

Nama senyawa Rumus kimia Kegunaan

Karbon tetra klorida CCl4 • pelarut organik• pemadam kebakaran

Teflon (politetra (–C2F4–)n • pelapis anti lengket (setrika,fluoro etena) panci)Kloro fluoro karbon CFCl3 = freon 11 • refrigerator/pendingin

pada almari es dan ACCF2Cl2 = freon 12 • propeland/pendorong pada

aerosolKloroform CHCl3 • pelarut organik

Halotan CHClBrCF3 • obat bius

Polikloroetena (–CHCl–CH2–)n • plastik pipa, piringan hitamdan pembungkus kabel

KIMIA XII SMA172

CH3–OHmetanol

CH3–CH2–OHetanol

CH3–CH–OH |

CH32-propanol

1. Struktur Alkanol* Berdasarkan banyaknya gugus –OH yang terikat, alkanol

dibedakan menjadi:a. alkanol monovalen (valensi satu): hanya mengikat 1 gugus –OH

Contoh: CH3–OH CH3–CH2–OH

metanol etanol

5. Isomer

Isomerisasi pada Haloalkana terjadi karena letak halogen atau cabang-cabangnya.Contoh: C3H7Br mempunyai isomerCH3 – CH2 – CH2 – Br CH3 – CH – CH3

1-bromo propana |Br

2-bromo propana

Latihan 1

1. Tuliskan semua isomer dari C5H11Br dan masing-masing beri namanya!

2. Tuliskan persamaan reaksi dari:a. isopropil klorida + kalium hidroksida →b. 2-metil 2-fluro propana + Natrium metanolat →c. 2-iodo propana + logam Natrium →

3. Jelaskan mengapa gas freon di atmosfer dapat merusak lapisan ozon!4. Buatlah rangkuman mengenai dampak negatif penggunaan pestisida

organoklor dan PVC!

B. ALKANOL

Alkanol dapat dianggap berasal dari alkana, di mana salah satu atomH-nya diganti dengan gugus hiroksil (–OH).

Rumus umum

Contoh:

R–OH

KIMIA XII SMA 173b. alkanol bivalen (valensi dua): mengikat 2 gugus –OH

Contoh: CH2–CH2 1, 2-etanadiol | | (glikol) OH OH

c. alkanol trivalen (valensi tiga): mengikat 3 gugus –OHContoh: CH2–CH–CH2 1, 2, 3 propanatriol| | | (gliserol)OH OH OH

* Berdasarkan letak atau posisi terikatnya gugus –OH, alkanol dibedakan menjadi:a. alkanol primer (gugus –OH terikat pada atom C primer)

Contoh: CH3––CH2–CH2–OH

1 propanol

CH3–CH–CH2–OH| CH3

2 metil 1 propanol

b. alkanol sekunder (gugus –OH terikat pada atom C sekunder)Contoh: CH3–CH–OH 2 propanol

| CH3

c. alkanol tersier (gugus –OH terikat pada atom C tersier)Contoh:

CH3|CH3–C–OH 2 metil 2 propanol

| CH3

2. Tatanama Alkanol

a. Tatanama IUPAC- Alkanol diberi nama seperti pada alkana, tetapi akhiran ana

diganti anol- pembagian nomor rantai C dimulai dari atom C yang terikat

dengan gugus –OH

KIMIA XII SMA174Contoh:

b. Tatanama trivialuntuk alkanol sederhana diberi nama alkilnya diikuti kata alkohol (R – OH)alkil alkoholContoh:

|CH3

|C2H5

H|

CH3–CH2–C–CH3

2 butanol

H|

|OH

4 3 2 1

CH3–CH– C ––– C –CH3

3 etil, 4-metil-2-pentanol

H|

|OH

4 3 2 1

CH3–CH2–C–CH3

2, 3-dimetil-3-pentanol

OH|

|H–C–CH3

5 4

2

1

5

3

|CH3

CH3–OHmetil alkohol

CH3–CH2–OHetil alkohol

CH3–CH2–CH2–OHpropil alkohol

CH3–CH–OH|

CH3isopropil alkohol

3. Sifat-sifat Alkanol

a. Sifat fisika- pada suhu kamar berwujud cair- metanol, etanol dan propanol mudah larut dalam air- titik didih dan titik lebur semakin tinggi bila Mr-nya semakin besar

b. Sifat kimia* Oksidasi alkanol/alkohol

- Alkanol primer dapat dioksidasi menghasilkan alkanal/aldehid, oksidasi lebih lanjut akan dihasilkan asam alkanoat.

R–C–OH

alkanol primer

H|

|H

+ O ⎯→ R–C–OH

OH|

|H

R–CO

H

tidak stabil(cenderung dehidrasi)

asam alkanoat

alkanal

R–C–OHO

+ O

-H2O

KIMIA XII SMA 175- Oksidasi alkanol sekunder menghasilkan alkanon/keton

- Alkanol tersier tidak dapat dioksidasiReaksi oksidasi dapat digunakan untuk membedakanalkanol primer, sekunder atau tersier.

* Dapat bereaksi dengan logam Na atau K menghasilkan Na atauK alkanolat dan gas hidrogenReaksi: 2R–OH + 2Na → 2R–ONa + H2(g)

alkanol Na-alkanolat

* Dapat bereaksi dengan PCl3/PCl5 menghasilkan alkil halida

Reaksi: 3R–OH + PCl3 → 3R–Cl + H3PO3(asam pospit)

5R–OH + PCl5 → 5R–Cl + H3PO4 + H2O(asam pospat)

* Dapat bereaksi dengan asam alkanoat membentuk senyawa alkilalkanoat (ester) dan air. Reaksinya disebut reaksi esterifikasi.Reaksinya tergolong kesetimbangan

Reaksi:

4. Kegunaan Alkanol

a. Metanol (CH3OH)

Metanol merupakan zat cair jernih tak berwarna, baunya sepertietanol, mudah larut dalam air, dan merupakan racun keras, makatidak boleh diminum.Metanol digunakan untuk:1) membuat metanal (formalin),2) pelarut,3) membuat asam formiat, dan4) bahan bakar, misalnya spiritus, yaitu campuran etanol dan

metanol (biasanya diberi zat warna agar tidak diminum)

R'–OH

alkohol

+

asam alkanoat

R–CO

OHR–C

O

OR'+ H2O

2

1

alkil alkanoat(ester)

air

1 reaksi esterifikasi 2 reaksi saponifikasi

R–C–R

alkohol sekunder

H|

|H

+ O ⎯→ R–C–R

OH|

|OH

R–C–RO

tidak stabil(cenderung dehidrasi)

-H2O

KIMIA XII SMA176b. Etanol (C2H5OH)

Etanol yang tiap hari disebut alkohol, merupakan zat tak berwarna,dapat bercampur dengan air dalam segala perbandingan danmudah menguap.Etanol digunakan untuk:1) pelarut,2) bahan pembuatan preparat farmasi,3) pemberantas hama penyakit (desinfektan),4) campuran minuman keras, misalnya arak, wiski, bir, anggur,

dan lainnya yang mengandung alkohol dengan kadar tertentu,5) bahan bakar, misalnya spiritus, 6) membersihkan kaca.Etanol merupakan bahan bakar alternatif untuk masa yang akandatang karena minyak bumi kita makin lama makin habis karenaproses terjadinya minyak bumi memerlukan waktu yang lama,sedangkan alkohol dapat dibuat dalam waktu yang relatif singkat.

c. GliserolCH2–OH|

Rumus : CH–OH|CH2–OH

Gliserol digunakan untuk: pengawet, obat-obatan, membuat tinta,kosmetika, dan membuat bahan peledak (gliserol trinitrat).Gliserol dapat diperoleh dari hasil samping pembuatan sabun dariminyak atau lemak dengan natrium hidroksida

Latihan 2

1. Tuliskan isomer dari C6H13OH dan masing-masing berilah nama IUPAC-nya!

2. Tuliskan persamaan reaksi dari:a. oksidasi 1 propanol c. 2 metil 1 propanol + PCl3

b. oksidasi 2 butanol3. Remaja sekarang banyak terlibat tindakan kriminal dan sebagian besar

bermula dari minum-minuman keras (miras). Mengapa miras (alkohol)dapat memabukkan?

4. Carilah artikel tentang miras dan dampaknya, (dari koran atau majalah atauinternet) kemudian kumpulkan!

KIMIA XII SMA 177C. ALKOKSI ALKANA

1. Struktur

Alkoksi alkana adalah turunan alkana di mana satu atom H dari alkanadiganti dengan gugus alkoksi (–O–R)Rumus umum: R–O–R'Contoh:CH3–O–CH3

CH3–CH2–O–CH3

CH3–CH–O–CH2–CH3

|CH3

2. Tatanama

* Sistem IUPACDiberi nama seperti alkana dengan awalan alkoksi. Namaalkananya didasarkan pada rantai C terpanjang dan rantai Cpendek yang mengikat O sebagai alkoksinya.Contoh:CH3–O–CH3metoksi metana

CH3–O–C2H5metoksi etana

CH3–O–CH2–CH–CH3|CH3

1 metoksi 2 metil propana

* Sistem trivialDisebutkan alkil-alkil yang mengapit atom O diikuti kata eter

. Jika alkilnya sama diberi awalan di. Bila alkilnya

berbeda, nama alkil yang disebutkan lebih dahulu berdasarkanurutan abjad huruf awalnya (alfabetis).Contoh:CH3–O–CH3 CH3–O–CH2–CH3dimetil eter etil metil eter

3. Sifat-sifat

a. Pada suhu rendah mudah menguap dan uapnya mudah terbakar.b. Sukar larut dalam air dan berbau sedap.c. Titik didihnya lebih rendah dibanding alkohol dengan jumlah atom

C yang sama.

R – O – Ralkil alkil

eter( )

KIMIA XII SMA178d. Tidak berekasi dengan logam Na atau K.e. Tidak bereaksi dengan PCl3 atau PCl5

f. Dapat diuraikan oleh asam halogenida (HX)

Bila alkilnya berbeda, maka C lebih pendek menjadi alkil halida danC yang lebih panjang menjadi alkanol.Contoh:CH3 – O – C2H5 + HBr ⎯⎯→ CH3Br + C2H5OH

metil bromida/etanol

bromo etana

4. Kegunaan

a. Sebagai pelarut zat organik misalnya lemak dan damar.b. Sebagai obat bius dalam bidang kedokteran.

5. Isomer

Isomerisasi pada alkoksi alkana terjadi karena letak gugus fungsional–OR atau cabang-cabangnyaAlkoksi alkana berisomer fungsi dengan alkanol.Contoh: C4H10O, mempunyai isomer

Alkoksi alkana Alkanol

Setelah Anda mempelajari alkohol/alkanol dan alkoksi alkana/eter, bagaimana caraAnda mengidentifikasi adanya alkohol dan eter?

CH3–CH2–CH2–CH2–OH1-butanol

CH3–CH2–CH–OH|CH32-butanol

CH3–CH–CH2–OH|CH3

2-metil-1-butanol

CH3|CH3–C–CH3|

OH2-metil-2-propanal

CH3–CH2–CH2–O–CH31-metoksi propana

CH3–CH–O–CH3|CH3

2-metoksi propana

CH3–CH2–O–CH2–CH3etoksi etana

C H O C H HI C H I C H OH2 5 2 5 2 5 2 5± ± + ⎯ →⎯⎯⎯⎯⎯ + suhu kamar

KIMIA XII SMA 179Latihan 3

1. Tuliskan semua isomer alkoksi alkana berikut nama IUPAC-nya dariC6H14O!

2. Sebutkan sifat-sifat fisik alkoksi alkana!3. Tuliskan persamaan reaksi dari:

a. Metil isopropil eter + asam klorida → ....

b. MTBE + asam fluorida → ....

D. ALKANAL

1. Struktur

Alkanal adalah turunan alkana di mana satu atom H dari alkana

diganti dengan Rumus umum

Contoh:

2. Tatanama

a. Sistem IUPACDiberi nama seperti pada alkana, hanya akhiran -ana diganti dengan -anal.Contoh:

b. Sistem trivialDiberi nama seperti pada asam karboksilat, hanya akhiran -at digan-ti dengan aldehid.

C2H5–CO

H

H–CO

HCH3–C

O

Hmetanal etanal propanal

H–CO

H

CH3–CO

HC2H5–C

O

H

CH3–CH–C

CH3

O

H

R–CO

HR–C

O

H

KIMIA XII SMA180Contoh:

3. Sifat-sifat

a. Suku pertama (metanal) pada suhu kamar berwujud gas dan berbaumerangsang, yang lainnya berwujud cair.

b. Berbau harum.c. Dapat bereaksi dengan pereaksi Tollens.

Dengan pereaksi Tollens aldehid dapat membentuk cermin perakdan asam karboksilat.Contoh:

d. Dapat bereaksi dengan pereaksi FehlingDengan pereaksi Fehling, aldehid dapat membentuk endapanmerah.Contoh:

e. Dapat diadisi oleh hidrogen menghasilkan alkohol primer

f. Dapat diadisi HCN menghasilkan sianohidrol

R–CO

H+ HCN ⎯⎯→ R–CH–CN

OH

R–CO

H+ H2 ⎯⎯→ R–CH2–OHPt/Ni

R–CO

H+ 2CuO ⎯⎯→ R–C

O

OH+ Cu2O(s)

merah

R–CO

H+ Ag2O ⎯⎯→ R–C

O

OH+ 2Ag(s)

cermin perak

C2H5–CO

HH–C

O

HCH3–C

O

Hformaldehid asetaldehid propionaldehid

KIMIA XII SMA 1814. Kegunaan

a. Metanal/formaldehid- Untuk membuat larutan formalin 40–45% (metanal dalam air)

Formalin untuk pengawet mayat/anatomi- Untuk membuat plastik polimetanal- Untuk pelarut zat perekat

b. EtanalUntuk membuat senyawa-senyawa organik lainnya seperti asamkarboksilat karena etanal mempunyai titik didih yang rendah.

5. Isomer

Isomerisasi pada aldehid disebabkan letak cabang-cabangnya.Contoh:

Formalin banyak disalahgunakan dari fungsi yang sebenarnya yaitu untukpengawet makanan padahal fungsi sebenarnya adalah untuk pengawet mayat.Bagaimana cara menanggulanginya. Apa ciri-ciri makanan yang menggunakanformalin sebagai pengawet makanan?

Latihan 4

1. Tuliskan rumus struktur alkanal yang mungkin berikut nama IUPAC dariC6H12O!

2. Sebutkan sifat-sifat senyawa alkanal!3. Carilah artikel dari majalah atau koran tentang formalin!

C3H7 – CHO mempunyai isomer

CH3–CH–CO

HCH32 metil propanal

CH3–CH2–CH2–CO

Hbutanal

KIMIA XII SMA182E. ALKANON

1. struktur

Alkanon adalah senyawa yang dianggap turunan alkana dengan gugus

fungsional (gugus karbonil)

Rumus umum

Contoh:

2. Tatanama

a. Sistem IUPACDiberi nama seperti pada alkana, hanya akhiran -ana diganti dengan-anon. Penomoran rantai atom C didasarkan pada letak gugusfungsionalnya. Gugus fungsionalnya diberi nomor sekecil-kecilnya.Contoh:

b. Sistem trivialDengan menyebutkan alkil-alkil yang terikat dan diakhiri dengankata keton.Contoh:

CH3–C–CH3

OCH3–C–CH–CH3

O

CH3dimetil ketonmetil isopropil keton

CH3–C–CH3

O

2 propanon

CH3–C–CH–CH3

O

CH33 metil 2 butanon

CH3–C–CH3

O

CH3–CH2–C–CH3

O

CH3–CH–C–CH3

O

CH3

R–C–R

O

–C–

O

KIMIA XII SMA 1833. Sifat-sifat

a. Pada suhu kamar, suku-suku rendah alkanon berwujud zat cair,tidak berwarna, berbau harum dan mudah larut dalam air.

b. Suku-suku yang agak tinggi berupa zat cair yang sukar larut dalamair.

c. Suku-suku tinggi berupa zat padat.d. Jika dioksidasi menghasilkan asam-asam karboksilat.

Contoh:

e. Dapat diadisi dengan H2 menghasilkan alkohol sekunder

Contoh:

f. Dapat diadisi dengan HCN menghasilkan sianohidrolContoh:

g. Keton tidak dapat bereaksi dengan pereaksi Fehling maupun Tollens.

Percobaan

Membedakan Aldehid dan ketonMasukkan ke dalam tabung reaksi 4 mL larutan fehling A, tambahkan ke dalam

tabung reaksi itu larutan Fehling B. Amati perubahan warna yang terjadi. Bagilahcampuran Fehling A dan Fehling B dalam 2 tabung reaksi dengan volume yang samakemudian masukkan larutan formalin (aldehid) pada tabung reaksi 1 dan aseton(keton) pada tabung reakai 2 lalu kocoklah.

Masukkan kedua tabung reaksi itu ke dalam penanggas air ±10 menit. Amatiperubahan yang terjadi.

Dapatkah membedakan aldehid dan keton dengan menggunakan larutan Fehling?Jelaskan!

⎯→ CH3–C–CH3

OH

CH3–C–CH3 + HCNO

CN

⎯→ CH3–C–CH3

OH

CH3–C–CH3 + H2

OPt

⎯→ CH3–CO

OH+CH3–C–CH2–CH3 + O2

OCH3–C

O

OHatau

⎯→ CH3–CH2–CO

OH+CH3–C–CH2–CH3 + O2

OH–C

O

OH

KIMIA XII SMA1844. Kegunaan

Aseton

Rumus:

Aseton dapat digunakan untuk:- bahan pembuat kosmetik,- pelarut,- bahan pembuat kloroform dan yodoform.

5. Isomer

Isomerisasi pada alkanon disebabkan letak cabang-cabangnya dan gugusfungsionalnya. Alkanon juga berisomer fungsional dengan alkanal.Contoh:

Latihan 5

1. Setelah Anda mempelajari aldehid dan keton, bagaimanakah cara membe-dakan aldehid dan keton?

2. Tuliskan semua isomer C5H10O baik sebagai alkanal maupun alkanon!

3. Sebutkan kegunaan aseton!

F. ASAM ALKANOAT (ASAM KARBOKSILAT)

1. Struktur

Asam alkanoat adalah turunan alkana yang satu atom H-nya diganti

dengan gugus fungsional (gugus karboksil)–CO

OH

C4H8O mempunyai isomerKeton

CH3–CH–CO

HCH3

CH3–CH2–C–CH3

O

Alkanal

CH3–CH2–CH2–CO

HButanolButanon

2-metil propanal

CH3–C–CH3

O

KIMIA XII SMA 185

Rumus umum

Contoh:

2. Tatanama

a. Sistem IUPACDiberi nama seperti alkana, hanya akhiran -ana diganti dengan

-anoat dan diawali kata asam. Gugus fungsional selalu

terletak di nomor satu.Contoh:

b. Sistem trivial* Diberi nama sesuai dengan suku aldehidnya hanya akhiran

aldehid diganti akhiran -atContoh:

H–CO

CH3–C

O

asam formiat asam asetat asam propionat

CH3–CH2–CO

OHOHOH

CH3–C

O

asam metanoat asam etanoat asam 2 metil propanoat

CH3–CH–CO

CH3OH OH

3 2 1

H–CO

OH

–CO

OH

H–CO

OH

CH3–CO

OH

CH3–CH–CO

OHCH3

R–CO

OH

KIMIA XII SMA186* Disebutkan kata alkana dan diakhiri kata karboksilat.Contoh:

3. Sifat-sifat

a. Anggota suku rendah berupa zat cair encer, anggota suku tengahberupa zat cair kental dan anggota suku tinggi berupa zat padat.

b. Titik lebur makin tinggi bila massa molekulnya makin besarc. Asam lemahd. Bereaksi dengan basa kuat (NaOH/KOH) membentuk garam dan

air.

e. Bereaksi dengan alkohol membentuk ester dan air (reaksi esteri-fikasi)

4. Kegunaan

a. Asam formiat

Rumus

Digunakan untuk menggumpalkan lateks, penyamakan kulit danuntuk industri tekstil.

b. Asam asetat (cuka)

Rumus

Digunakan sebagai pelarut, membuat acar dan untuk membuatselulosa asetat.

CH3–C

O

OH

H–CO

OH

⎯→ R–C +R–C + R' – OH

OR'

O O

H2O

OH

⎯→ R–CH2–ONa +R–C + NaOH H–OHO

OH

H–CO

OH

CH3–C

O

asam hidrogen karboksilat asam metana karboksilat

OH

KIMIA XII SMA 1874. Isomer

Isomerisasi pada asam karboksilat disebabkan cabang-cabangnya.Contoh:

Latihan 6

1. Tuliskan semua isomer dan nama IUPAC-nya dari C6H12O sebagai asamalkanoat!

2. Sebutkan sifat-sifat asam alkanoat!3. Sebutlan kegunaan asam asetat!4. Bila Anda makan mie bakso sering menjumpai asam cuka untuk menam-

bah cita rasa tertentu. Bagaimana cara mengencerkan asam cuka tersebutdari asam cuka pekatnya? Berapa kadar rata-rata asam cuka dapur yangdijual di pasaran?

G. ALKIL ALKANOAT (ESTER)

1. Struktur

Alkil alkanoat/ester adalah senyawa karbon turunan asam karboksilatyang salah satu atom H-nya diganti dengan gugus alkil (–R).

Rumus umum

Contoh: H–CO

OCH3

CH3–CO

OCH3Metil metanoat Metil etanoat

R–CO

OR'

mempunyai isomerC3H7–CO

OH

CH3–CH2–CH2–CO

OHCH3–CH–C

O

OHCH3asam butanoat Asam 2-metil propanoat

KIMIA XII SMA1882. Tatanama

a. Sistem IUPACDisebutkan awalan nama alkil yang menempel pada atom O.Selanjutnya seperti halnya pada alkana tetapi akhiran -ana diganti -anoat atau sama dengan nama asam alkanoatnya hanya kata asamdiganti dengan nama alkil pengganti H.Contoh:

b. Sistem trivial* Disebutkan nama alkil-alkilnya diikuti kata ester. Jika alkilnya

sama diberi awalan di jika alkilnya berbeda, sebutkan dahulu

nama alkil yang menempel pada atom O .

Contoh:

* Karena ester adalah turunan asam karboksilat maka namanyapun bisa diturunkan dari asam karboksilat. Disebutkan alkilyang menempel pada atom O dan selanjutnya disebutkan namakarboksilatnya.

Contoh:

3. Sifat-sifat

a. Mempunyai titik didih dan titik beku lebih rendah dari asam asal-nya

b. Baunya harumc. Netrald. Tidak bereaksi dengan logam Na maupun PCl3

OCH3

CH3–CO

H–CO

OCH3metil format metil asetat

CH3 – CH2 – CO

OC2H5etil propanoat

CH3–C–OCH3

O

dimetil ester

CH3–C–OC2H5

O

etil metil ester

R – CO

O–R'alkil ester alkil

CH3–CO

OCH3

CH3–CH2–CO

O–CH2–CH3metil etanoat etil propanoat

KIMIA XII SMA 189e. Dapat bereaksi dengan H2 menjadi alkohol

f. Terhidrolisis menjadi asam karboksilat dan alkohol

4. Kegunaan

a. Untuk membuat sabunb. Untuk membuat lilinc. Untuk membuat margarind. Sebagai esens buatan misalnya dipakai pada minuman, sirup, dan

kue-kue yang memberi aroma buah-buahanContoh beberapa ester yang memberi aroma buah• butil asetat : murbei • etil butirat : arbei• amil aset : pisang • amil valerat : apel• oktil asetat : jeruk

5. Isomer

Isomerisasi pada ester ditentukan oleh cabang-cabangnya dan rantai Cpada alkilnyaEster beriosmer fungsi dengan asam karboksilat.Contoh:

Latihan 7

1. Bagaimana cara untuk membedakan asam karboksilat dan ester? Jelaskan!2. Tuliskan semua isomer dan nama IUPAC-nya dari C6H12O sebagai alkil alkanoat!

3. Tuliskan reaksi hidrolisis dari etil propanoat!

CH3–CH2–CO

OHCH3–C

C3H6O2 mempunyai isomer

Ester Asam karboksilatO

OCH3Metil metanoat Asam propanoat

H–CO

O – CH2 – CH3Etil metanoat

⎯→ R–C +R–C + R' – OH

OR'

O O

H2O

OH

⎯→ R–CH2–ONa +R–C + NaOH H–OHO

OH

KIMIA XII SMA190

alkanolalkil alkanoatalkanonalkoksi alkanaasetonasam alkanoatdehidrasiesterfifikasifreonformalinglikolgliserolgugus fungsihaloalkanahalotanisomerkloroformpereaksi tollenspereaksi fehlingsaponifikasiteflonalkohol primeralkohol sekunderalkohol tersier

• Rumus umum alkanol: R–OHMacam-macam alkanol:1. alkanol primer: R–OH

H|

2. alkanol sekunder: R–C–OH|R

OH|

3. alkanol tersier: R–C–R|R

• Alkanol primer bila dioksidasi akanmenghasilkan aldehid, kemudianoksidasi lebih lanjut akan menghasilkanasam karboksilat.R–CH2OH + On → R–CHO + H2O

R–CHO + On → RCOOH

Alkanol sekunder bila dioksidasi akanmenghasilkan keton (alkanon).

H|

R–C–R + On → R–CO–R + H2O|OH

Cara memberi nama alkanol seperti padaalkana, kata ana diganti dengan anol.Alkanol bereaksi dengan logam Na/Kmenghasilkan garam dan gas hidrogen.2ROH + 2Na → 2R–ONa + H2

Alkanol tersier bila dioksidasi tidakmenghasilkan senyawa baru tanpa meng-alami pemecahan atom karbon.

OH|

R–C–R + On →|R

Alkanol bereaksi dengan PCl3/PCl5

3ROH + PCl3 → 3R–Cl + H3PO3

5ROH + PCl5 → 5R–Cl + H3PO4 + H2O

RANGKUMANKKKKaa tttt aaaa KKKKuuuu nnnncccc iiii

KIMIA XII SMA 191• Alkanol bereaksi dengan asam karboksilat

membentuk ester dan air (reaksi esteri-fikasi).R'–OH + R–COOH → RCOOR' + H2O

• Metanol digunakan sebagai pelarut,bahan bakar, dan untuk membuat asamformiat.

• Etanol digunakan sebagai pelarut, bahanbakar, pembersih, desinfektan, membuatpreparat farmasi, dan minuman.

• Etanol dibuat dari fermentasi/peragianglukosa.C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

glukosa etanol

• Berdasarkan banyaknya gugus (–OH),alkanol dibedakan menjadi:1. alkanol monovalen (1 gugus –OH),

misal: C2H5OH (etanol)2. alkanol divalen (2 gugus –OH), misal:

CH2OH (glikol)|

CH2OH3. alkanol trivalen (3 gugus –OH), misal:

CH2OH (gliserol)|

CHOH|

CH2OH• Rumus umum eter adalah R–O–R'

Eter ada dua macam, yaitu:1. eter tunggal, bila R = R'2. eter majemuk, bila R ≠ R'

• Eter merupakan isomer gugus fungsionalalkanol yang jumlah atom C-nya sama, misal:a. C2H5OC2H5 dengan C4H9OH

dietil eter butanol

b. CH3OCH3 dengan C2H5OHdimetil eter etanol

• Eter mudah menguap, uapnya mudahterbakar, sukar larut dalam air, berbausedap, titik didihnya lebih rendah daripadaalkanol yang jumlah atom C-nya sama.

KIMIA XII SMA192• Eter tidak bereaksi dengan logam Na/K,

dan tidak bereaksi dengan PCl3/PCl5.• Dietil eter yang setiap hari disebut eter

(C2H5OC2H5) digunakan sebagai obatbius dan pelarut organik.

• Rumus umum aldehid adalah: R–CHOatau CnH2n+1–CHO

• Cara memberi nama seperti pada alkanahanya akhiran ana diganti dengan anal

• Alkanal dibuat dari oksidasi alkanolprimer dengan oksidator kuat dalamsuasana asam.Reaksinya: RCH2OH + On → RCHO + H2O

• Alkanal dioksidasi akan menghasilkanasam alkanoatReaksinya: RCHO + On → RCOOH

• Alkanal dapat diadisia. Adisi dengan gas hidrogen: RCHO +

H2 → RCH2OHb. Adisi dengan HCN: R–CHO+HCN →

RCHOH–CNO||

• Rumus umum alkanon adalah: R–C–R'• Alkanon merupakan isomer gugus fungsi

alkanal yang jumlah atom C-nya sama.• perbedaan alkanal dengan alkanon

adalah sebagai berikut.a. Alkanal bila diadisi dengan gas hidrogen

menghasilkan alkanol primerO||

R–C–H + H2 → R–CH2OHAlkanon bila diadisi dengan gas hidrogenmenghasilkan alkanol sekunder.

O OH|| |

R–C–R' + H2 → R–C–R'|H

b. Alkanal bila dioksidasi menghasilkanasam karboksilat

O O|| ||

R–C–H + On → R–C–OH

KIMIA XII SMA 193Alkanon bila dioksidasi tidak akan meng-hasilkan senyawa baru, bila tanpamengalami pemecahaan rantai karbon.

O||

R–C–R' + On → Keton dibuat darioksidasi alkohol sekunder.

OH O| ||

CH3–C–CH3 + On → CH3–C–CH3 + H2O|H

Suku penting dari alkanon adalah aseton(CH3COCH3)Aseton adalah zat air jerih, berbau sedap,mudah terbakar, dan mudah larut dalamair, digunakan sebagai bahan pembuatkosmetik, sebagai pelarut, bahan pem-buat kloroform dan iodoform.Rumus umum asam alkanoat adalah:

O||

RCOOH atau R–C–OHCara memberi nama seperti alkana, hanyaakhiran ana diganti dengan anoat, dandiawali dengan kata asam.

• Asam alkanoat dibuat dari oksidasi kuatalkohol primer.

O||

RCH2OH + On → R–C–H + H2OO O|| ||

R–C–H + On → R–C–OH• Asam alkanoat termasuk asam lemah • Asam alkanoat bereaksi dengan basa kuat

(NaOH/KOH)membentuk garam dan air.RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O

• Asam alkanoat bereaksi dengan alkoholmembentuk ester dan air.RCOOH + ROH → RCOOR' + H2O

• Suku penting asam karboksilat adalahasam formiat dan asam asetat.

• Asam formiat digunakan untuk meng-gumpalkan lateks, menyamak kulit, dan

KIMIA XII SMA194industri tekstil. Asam asetat digunakansebagai pelarut, untuk membuat selulosaasetat (membuat film), rayon, dan kertasselofan.Ester mempunyai rumus umum: RCOOR'

O||

atau R–C–OR'• Alkil alkanoat/ester merupakan gabungan

dari asam alkanoat dengan alkil, sehinggacara memberi nama dengan menyebut-kan nama alkil kemudian nama alkanoat-nya.

• Ester dibuat dari asam karboksilat denganalkanol (reaksi esterifikasi).RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O

• Ester yang terjadi akan bereaksi denganair menjadi asam alkanoat dan alkanol(reaksi saponifikasi).RCOOR' + H2O → RCOOH + R'OH

• Ester merupakan isomer fungsi dari asamalkanoat yang jumlah atom C-nya sama.

• Lemak dan minyak merupakan ester darigliserol dengan asam karboksilat sukutinggi.

• Ester digunakan untuk:a. membuat sabunb. membuat lilin,c. membuat mentega tiruan (margarin),

dand. penyedap makanan dan minuman

KIMIA XII SMA 195

ELATIHAN SOALPP

I. Pilihlah huruf a, b, c, d, atau e pada jawaban yang tepat!

1. Di bawah ini yang merupakanisomer dari butanol adalah ....a. isobutil alkoholb. 4 butanolc. 3 metil 1 butanold. 2 metil 2 butanole. 2, 2 dimetil 1 propanol

2. CH3|CH3–C–CH3|

OHNama senyawa di atas adalah....a. 2 propanolb. 2 butanolc. 2 metil 2 propanold. sekunder butil alkohole. 2 metil 1 propanol

3. CH3–CH–CH2OH|CH2–CH3

Nama senyawa di atas adalah ....a. 2 metil 1 butanolb. 2 etil 1 propanolc. 2, 2 dimetil 1 propanold. 3 metil 1 butanole. 3 metil 2 butanol

4. Yang termasuk alkanol sekunderadalah ....a. etil alkoholb. propil alkoholc. metil alkohold. isobutil alkohole. 2 propanol

5. Di bawah ini yang merupakanalkanol divalen adalah ....a. etanol d. gliserolb. propanol e. butanolc. glikol

6. Salah satu hasil reaksi antaraalkanol dengan asam karbok-silat adalah ....a. eter d. alkanonb. alkanal e. alkanolc. ester

7. Senyawa yang digunakan dalampembuatan bahan peledakadalah ....a. glikol d. eterb. gliserol e. metanolc. etanol

8. Senyawa yang digunakansebagai obat bius adalah ....a. dimetil eterb. etanolc. dietil eterd. etil metil etere. metanol

9. Di bawah ini yang merupakaneter tunggal adalah ....a. dietil eterb. etil metil eterc. etil propil eterd. butil etil eter e. metil propil eter

10. CH3

|CH3–O–CH

|CH3

Nama senyawa di atas adalah ....a. metil propil eterb. propil metil eterc. metil isopropil eterd. isopropil metil etere. 2 metil eter

KIMIA XII SMA19611. Di bawah ini yang merupakan

isomer dari butanal adalah ....a. 2 metil propanalb. 2, 2 dimetil propanalc. 2 metil butanald. 2, 3 dimetil butanale. 3 metil butanal

12. (CH3)2–CHCH2CHO mempu-nyai nama ....a. 1, 2 dietil butanalb. 2, 3 dimetil propanalc. 2 isopropil, 2 metil etanald. 3 metil butanale. 3, 2 etil metil propanal

13. Etanol bila direaksikan denganKMnO4 dalam asam sulfatencer akan menghasilkan ....a. asam metanoat dan airb. etanal dan airc. CO2 dan H2Oc. asam asetat sajae. asam metanoat saja

14. Hasil oksidasi etanal adalah ....a. asam formiatb. asam asetatc. asam propanatd. asam butirate. etanol

15. CH3CHO bila direaksikandengan gas hidrogen dengankatalis Pt akan menghasilkan ....a. CH3OH d. C2H5COOHb. C2H5OH e. CO2

c. CH3COOH

16. Yang merupakan isomer daripentanon adalah ....a. 3 metil butanonb. 4 metil butanonc. 2 metil butanond. 3, 3 dimetil butanone. 3, 2 dimetil butanon

17. Senyawa di bawah ini yangbernama 3 metil 2 pentanonadalah ....a. CH3COCH2CH2CH3

b. CH3COCHCH3CH2CH3

c. CH3COCH2CH(CH3)2

d. CH3COC(CH3)2CH2CH3

e. CH3COCH2C(CH3)3

18. Salah satu hasil destilasi keringdari kalsium asetat adalah ....a. asam asetat d. etanalb. etanol e. asetonc. etil asetat

19. Senyawa di bawah ini yang biladiadisi dengan gas hidrogenmenghasilkan alkanol sekunderadalah ....a. CH3CHOb. CH3OCH3

c. CH3COOHd. C2H5COCH3

e. C2H5OH

20. Senyawa di bawah ini yangdigunakan sebagai obat biusadalah ....a. CHCl3 d. CH3COCH3

b. CCl4 e. CH3COOHc. C2H5OH

21. Di bawah ini yang temasukgugus karboksilat adalah ....a. –CHO d. –OHb. –CO– e. –NH2

c. –COOH22. Rumus kimia asam butirat

adalah ....a. C3H7CHOb. C3H7COOHc. C2H5COOHd. C2H5OHe. CH3COOH

KIMIA XII SMA 19723. CH3–C(CH3)2COOH mem-

punyai nama ....a. asam 3 metil butanoatb. asam 2 metil butanoatc. asam butiratd. asam 2, 2 dimetil propanoate. asam 2 metil propanoat

24. Rumus kimia asam iso butiratadalah ....a. CH3–C(CH3)2COOHb. (CH3)2CHCOOHc. CH3CH2COOHd. (CH3)3COOHe. CH3(CH2)3COOH

25. Di antara asam karboksilat dibawah ini yang paling kuatadalah ....a. asam formiatb. asam asetatc. asam propionatd. asam butirate. asam valerat

26. Asam yang digunakan untukmenggumpalkan lateks adalah....a. HCOOH d. C3H7COOHb. CH3COOH e. C4H9COOHc. C2H5COOH

27. CH3COOCH(CH3)2 mempunyainama ....a. metil iso propil esterb. metil propil esterc. propil asetatd. isopropil asetate. metil propionat

28. Yang merupakan isomer fungsiasam asetat adalah ....a. etanolb. metil formiatc. metil asetatd. etil asetate. aseton

29. Yang bukan merupakankegunaan ester adalah ....a. untuk membuat sabunb. untuk membuat lilinc. sebagai penyedap pada

minumand. untuk meningkatkan nilai

gizi makanane. untuk membuat mentega

tiruan30. Reaksi peruraian ester oleh air

disebut reaksi ....a. saponifikasib. polimerisasic. esterifikasid. substitusie. adisi

II. Jawablah pertanyaan-pertanyaan di bawah ini!

1. Berikan nama senyawa-senyawa alkanol di bawah ini!

H OH| |

a. CH3––C––C––CH3

| |CH3 CH3

H OH H| | |

b. CH3––C–––C–––C––CH3| | |CH2 CH2 H| |CH3 CH3

c. (CH3)3C––CHOH––CH3

KIMIA XII SMA1982. Tuliskan rumus struktur dari senyawa-senyawa di bawah ini!

a. 2, 3 dimetil, 3 pentanol c. 2, 2, 3, 4 tetra metil 3 heptanolb. 3 etil 3 metil 1 heksanol

3. Sebutkan empat sifat kimia dari alkanol!4. Sebutkan dan jelaskan perbedaan antara alkanal dengan alkoksi alkana!5. Bagaimana reaksi pembuatan dietil eter?6. Tuliskan rumus struktur isomer-isomer heksanal beserta namanya!7. Tuliskan rumus struktur isomer-isomer dari pentanon beserta namanya!8. Sebutkan dan jelaskan dengan persamaan reaksi perbedaan antara

alkanal dengan alkanon!9. Tuliskan dua persamaan reaksi pembuatan aseton!

10. Tuliskan persamaan reaksi dari reaksi-reaksi berikut ini!a. oksidasi lemah dari etanal c. aseton dengan gas hidrogenb. oksidasi kuat dari metanal d. oksidasi dari 2 butanol

11. Tuliskan isomer dari asam valerat beserta namanya!12. Tuliskan reaksi antara asam asetat dan metanol beserta nama senyawa

yang terjadi!13. Tuliskan isomer-isomer dari butil asetat beserta namanya!14. Tuliskan nama dari senyawa-senyawa di bawah ini!

CH3

| a. CH3––C––CH2COOH

| C2H5

b. CH3COOCH2––CH––CH3

| CH3

c. C2H5––COOC(CH3)3

d. CH3(CH2)2 C(CH3)2COOHe. C4H9COOH