Post on 04-Feb-2016
Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh gugus
karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan hidroksil. Rumus umum
asam karboksilat ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong asam karena senyawa ini mengion
dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan proton (Wilbraham dan Matta, 1992).
Banyak asam karboksilat rantai lurus mula-mula dipisahkan dari lemak sehingga
dijuluki juga sebagai asam lemah. Asam propionat yaitu asam dengan tiga karbon, secara harfiah
berarti asam lemak pertama (Yunani : protos = pertama; pion = lemak). Asam berkarbon empat
atau asam butirat diperoleh dari lemak mentega (Latin:butyrum=mentega) (Wilbraham dan
Matta, 1992).
Anggota deret asam karboksilat alifatik yang berbobot molekul rendah tidak berwarna
dan mudah menguap. Baunya tajam dan tak sedap. Bau mentega tengik dan bau kaki kotor
ditimbulkan oleh asam butirat. Bau domba disebabkan oleh asam rantai lurus dengan 6,8 dan 10
karbon (C-6, C-8, C-10). Anggota deret yang lebih tinggi tidak atsiri, bertitik leleh rendah, dan
berwujud padat seperti lilin. Asam stearate (C-18) diperoleh dari lemak sapi
(Yunani:stear=lemak), digunakan untuk membuat lilin murahan. Asam stearat yang lebih tinggi
kurang berbau (Wilbraham dan Matta, 1992).
Seperti alkohol, asam karboksiolat dapat membentuk ikatan hidrogen dennga
sesamanya. Bahkan dimer (pasangan karboksilat yang berikatan hidrogen) dapat dijumpai dalam
keadaan gas dari asam yang berbobot molekul rendah. Karena adanya ikatan hidrogen titik didih
dan titik leleh asam karboksilat lebih tinggi dibandingkan senyawa lain yang bobot molekulnya
sama. Semua asam karboksilat aromatik dan asam dikarboksilat adalah padatan kristal pada suhu
kamar (Wilbraham dan Matta, 1992).
Asam-asam aromatik mempunyai sifat-sifat keasaman yang serupa dengan asam-asam
alifatik. Asam benzoat (121°C) merupakan padatan putih yang tetapan disosiasinya hampir sama
dengan asam asetat. Gugus-gugus hidroksil pada asam-asam karboksilat mempunyai beberapa
pengaruh penting terhadap sifat-sifat senyawa-senyawa itu (Usman dkk, 2013).
Kebanyakan asam yang larut dalam air larut juga larut dalam basa. Asam-asam yang
tidak larut dalam air juga tidak larut dalam basa, karena diubah ke dalam garam-garam ionik.
Asam-asam mempunyai titik-titk didih yang lebih tinggi dari pada yang diramalkan oleh bobot-
bobot molekulnya. Asam asetat, yang mempunyai bobot molekul 60°C, mendidihkan pada suhu
118°C , suhu ini 202°C lebih tinggi daripada titik n-propil alkohol (b.p.98°C) yang mempunyai
bobot molekul yang sama. Penyebab dari hal ini ialah bahwa asam-asam biasanya berada sebagai
dimer, dimana gugus hidroksil dari molekul yang satu terikat pada gugus karbonil dari molekul
yang lain dalam bentuk ikatan hidrogen (Usman dkk, 2013).
Asam formiat (titik didih 101°C) telah dikenal sejak 1670. Asam ini terdapat pada
berbagai tanaman dan serangga yang menggit dan menyengat; zat yang menyebabkan rasa pedis
pada waktu terjadi sengatan mengandung asam formiat dan kita telah mengetahui adanya
senyawa ini dalam beberapa jenis semut. Secara industri, asam formiat dapat dibuat dengan
mudah oleh reaksi dari karbon monoksida dengan natrium hidroksida. Pengasaman natrium
formiat yang terbentuk menghasilkan asam formiat (Usman dkk, 2013).
Asam asetat (titik didih 118°C, titik leleh 17°) merupakan konstituen utama dari cuka,
diperoleh dengan jalan fermentasi gula dengan bantuan udara (jika tidak ada udara hasinya ialah
eter alkohol). Tetapi secara industri, kebanyakan asam asetat itu dibuat dengan jalan
mengoksidasi asetaldehida, dimana asetaldehida sendiri diperoleh dari hidrasi asetilena. Asam
asetat dapat dipakai dalam pembuatan selulosa asetat dan untuk sintesis dari sejumlah besar,
ester. Klorinasi asam asetat diberikan asam kloroasetat yang direaksikan dengan natrium 2,4-
diklorofenoksida menghasilkan pembunuh rumput (herbisida 2,4-D) (Usman dkk, 2013).
Distribusi asam-asam karboksilat dari fasa cair ke fasa organik sangat dipengaruhi oleh
kekuatan asamnya, untuk asam-asam poli karboksilat besarnya prosentase asam terekstraksi
sangat tergantung dari harga derajad desosiasi pertamanya. Untuk pH inisial larutan antara 2 –2,4
dimana lebih kecil dari pKA asamnya, maka asam ini akan lebih mudah ditarik oleh pelarutnya,
sehingga menghasilkan persentase ekstraksi lebih besar [5]. Penambahan NaOH pada fasa cair
untuk menaikkan besarnya pH, akan mempengaruhi keberadaan asam-asam organiknya. Karena
asam sitrat lebih kuat daripada asam malat, maka asam sitart akan lebih banyak bereaksi dengan
NaOH dan mengakibatkan pengurangan jumlah asam sitrat dalam bentuk molekul. Sehingga,
pelarut organik akan lebih banyak mengekstraksi asam malat yang tidak banyak mengalami
ionisasi. Semakin tinggi harga pH larutan awal, akan menurunkan secara drastis kemampuan
ekstraksinya. Fenomena ini juga disebabkan adanya netralisasi asam oleh NaOH tersebut, yang
mengakibatkan sistem pengomplekskan antara pelarut organik dengan asam-asam karboksilat
menjadi tidak sempurna (Martono, 2005).
Esters are polar molecules, but their boiling points are lower than those of carboxylic
acids and alcohols of similar molecular weight because intermolecular hydrogen bonding
between ester molecules is impossible (Ouellette, 1994).
Ester adalah molekul polar, namun titik didihnya lebih rendah dibandingkan dengan
asam karboksilat dan alkohol dengan berat molekul serupa karena ikatan hidrogen antar molekul
antara molekul ester adalah tidak mungkin (Ouellette, 1994).
Esters can from hydrogen bonds through their oxygen atoms to the hydrogen atoms of
water molecules. Thus, esters are slightly soluble in water. However, because esters do not have
a hydrogen atom to form a hydrogen bond to an oxygen atom of water, they are less soluble than
carboxylic acids (Ouellette, 1994).
Ester dapat dari ikatan hidrogen melalui atom oksigen mereka dengan atom hidrogen
dari molekul air. Dengan demikian, ester yang sedikit larut dalam air. Namun, karena ester tidak
memiliki atom hidrogen untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen atom oksigen dari air, mereka
kurang larut dari asam karboksilat (Ouellette, 1994).
Senyawa-senyawa alkohol bereaksi dengan asam-asam karboksilat membentuk ester-
ester organik sebagai analog dari ester-ester yang terbentuk dari senyawa-senyawa alkohol
dengan asam-asam oksigen anorganik. Dalam pembuatan suatu ester, dimana asam benzoat
dipanaskan dalam metil alkohol bersama sejumlah kecol asam kuat sebagai katalisator untuk
membentuk metil benzoat (Usman dkk, 2013).