ASAM AMINO DAN PROTEINMK. BIOKIMIA

Minggu ke-3

PROTEIN

• Apa struktur kimia terpenting bagi organisme hidup?

• Perubahan apa yang terjadi pada larutan dalam telur ayam sehingga menjadi ayam?

• Mengapa protein sangat dibutuhkan bagi sel?• Apakah semua asam amino bermanfaat bagi

tubuh?

DEFINISI

• Proteios: utama atau pertama (Yunani) (Gerardus Mulder, Belanda, 1802-1880)

• Polimer dari residu asam amino yang memiliki ikatan peptida

• Komponen penyusun sel hidup sampai dengan 50 %

FUNGSI

1. Enzim• Amilase, pepsin, lipase

2. Struktur• Keratin, gelatin, fibroin, kolagen

3. Biosignaling• Insulin, reseptor hormon, ensefalin

4. Bufer• Albumin

FUNGSI

5. Transpor• Lipoprotein, hemoglobin, histon

6. Pertahanan sel• Imunoglobin, antibiotik, toksin, bisa ular

7. Nutrien dan simpanan• Kasein, ovalbumin, gliadin

8. Pergerakan• Aktin, miosin, dinein, tubulin

KLASIFIKASI BERDASARKAN PANJANG RANTAI• Asam amino

• Monomer penyusun protein• Dipeptida/oligopeptida

• Tersusun atas 2-10 asam amino• Glutation (3 peptida), vasopresin, oksitosin (9 peptida)

• Polipeptida• Tersusun sampai 50 asam amino• Insulin

• Protein• Tersusun lebih dari 50 asam amino• Hemoglobin, keratin

ASAM AMINO

• Hanya asam -amino yang fungsional• Konfigurasi L yang dibutuhkan oleh

tubuh• Berjumlah 20

ASAM AMINO BUKAN PENYUSUN PROTEIN

COO-

Gugus R

Gugus amino

Gugus karboksilat

Struktur L-Asam Amino

H = Glisin

CH3 = Alanin

H N3+ H

Kiralitas Asam Amino

Bayangancermin

Sifat kimia samaStereo isomer

Leu L

-C-C-CONH2-C-CONH2

-C-COOH -C-C-COOH

-H -CH3

-C-OH -C-SH

-C-C-S-C PPro

-C-C C N N+

-C-C-C-C-NH3+ -C-

-C- -OH

-C-N

South lineCircular line

Central line

Nan-Kan line

Chung-San lineNorthwest line

Alifatik

Amida

Asam

Imino,Sirkuler

Basa

SulfurHidroksil

Aromatic-C-C-C-N-C-N

N+

=

C-C-C-C

C-C-C-C

C C-C

C C C HN C-COOH

-C-C OH

Gln QAsn N

Asp D Glu EFen F

Arg R

Lis K

His H

Gli G AAAla VVal I Ile

YTir

Ser S

Tre T Met M

Sis C

Peta Asam AminoTrp W

Non-polar

Polar

SIFAT ASAM AMINO

• Memiliki serapan maksimum yang spesifik

• Aktifitas optiknya meluruh 0,1 % per tahun pada suhu tubuh akibat rasemisasi spontan non enzimatik

• Berbentuk zwitter ion dalam larutannya• Bersifat amfoter

• Memiliki sifat asam dan basa dalam satu molekul

• Asam amino memiliki serapan maksimum yang spesifik

TinggiRendah

Proton ： mempengaruhi muatan molekul

H+

Pasanganelektron

HH

H+

NHH

NAmino

H+Karboksilat CO

O

HC

O

O

Proton Dapat Diserap dan Dilepas

pKa

RendahTinggi pKa

ZWITTER ION

COOH

NH2 H+

COO-

R - C - HNH2 H+

R - C - HCOO-

NH2

R - C - H

Suasana asam Suasana netral Suasana basa

+1 -10

pK1 ~ 2

pK2 ~ 9

Titik isolistrik

5.5

12

9

6

3

0[OH] →

★

★

pK1

pK2

pH

pIH-C-RCOO-

NH2 H+

Titik Isoelektrik = pK1 + pK2

2

Asam Amino Memiliki Kemampuan Bufer

pH Lingkungan dan Muatan

Protein

+Muatan total protein

Buffer pH

Titik isoelektrik,pI

-3456789

10

0 -

Asam amino -COOH -NH2 -RGli G 2.34 9.60Ala A 2.34 9.69Val V 2.32 9.62Leu L 2.36 9.68Ile I 2.36 9.68Ser S 2.21 9.15Tre T 2.63 10.4Met M 2.28 9.21Fen F 1.83 9.13Trp W 2.38 9.39Asn N 2.02 8.80Gln Q 2.17 9.13Pro P 1.99 10.6Asp D 2.09 9.823.86Glu E 2.19 9.674.25His H 1.82 9.176.0Sis C 1.71 10.88.33Tir Y 2.20 9.1110.07Lis K 2.18 8.9510.53Arg R 2.17 9.0412.48

pK1

pK1

pK2

pK2

pK3

[OH-]

pH

pI

pI ?

pK1 + pK2

2

tiga pKa

dua pKa

?

?

pKa Asam Am

ino

HOOC-CH2-C-COOHNH3

+

H

HOOC-CH2-C-COO-

NH3+

H

-OOC-CH2-C-COO-

NH3+

H

-OOC-CH2-C-COO-

NH2

H

+1

0

-1

-2

pK1 = 2.1

pK2 = 3.9

pK3 = 9.8

2.1 + 3.92

= 3.0

pertama

kedua

ketiga

Titik isoelektrik

pK1

pK2

pK3

Asam aspartat

+1

0

-1

-2

[OH]

REAKSI ASAM AMINO

• Reaksi gugus karboksil• Reaksi gugus amino• Reaksi gugus R

REAKSI GUGUS KARBOKSIL

1. Esterifikasi• Reaksi dengan alkohol dan dalam

suasana asam• Menghasilkan ester dan air

2. Dekarboksilasi• Dapat terjadi secara kimia atau enzimatis

REAKSI GUGUS KARBOKSIL

3. Pembentukan amida• Reaksi dengan gugus amino• Menghasilkan air• Disebut juga ikatan peptida• Reaksinya dengan Cu2+ menghasilkan

warna biru ungu (reaksi Biuret)

REAKSI GUGUS AMINA1. Reaksi dengan oksidator kuat

• Menggunakan HNO2 dan menghasilkan N2• Prolin tidak bereaksi dan lisin bereaksi secara lambat• Dasar penentuan reaksi Kjeldahl

2. Reaksi ninhidrin• Menghasilkan amonia, CO2, dan aldehida• Menghasilkan warna biru• Reaksi dengan prolin menghasilkan kuning dan asparagin

coklat3. Reaksi dengan 1-fluoro-2,4-dinitrobenzena (FDNB)

• Membentuk 2,4-dinitrofenil yang berwarna

REAKSI GUGUS AMINA

4. Reaksi dengan danzil klorida• Membentuk turunan asam amino dansil yang

berfluoresensi5. Reaksi dengan formaldehida

• Terbentuk kompleks asam amino formaldehida• Melepaskan gugus karboksil bebas yang dapat

dititrasi dengan fenolftalein dan timolftalein6. Reaksi Edman

• Reaksi fenilisotiosianat menghasilkan fenilhidantoin yang menjadi dasar kromatografi

REAKSI GUGUS R

• Tirosin dan histidin dapat mengion untuk bereaksi

IKATAN PEPTIDA

• Linus Pauling dan RB Corey• Pembentukan ikatannya melepaskan 1

molekul air• Salah satu bentuk dari ikatan amida• Ikatan C-N lebih pendek dari normal• Ikatan C-N tidak dapat berotasi• Gugus karbonil berkonfigurasi trans dengan

atom hidrogen pada gugus amino

NH2 COOH1 NH2 COOH2

NH2 C N COOH

O

H21

Pembentukan Ikatan Peptida Melalui Dehidrasi

Dehidrasi-H2O

Karboimida

Ikatan Peptida Kaku dan Datar

HCC N

CO

ASAM AMINO YANG BERPERAN DALAM STRUKTUR PROTEIN1. Sistein: membentuk ikatan disulfida2. Histidin: berfungsi sebagai ligan3. Lisin: pengikat koenzim4. Prolin: anti -heliks5. Asam amino polar: membentuk ikatan

ionik

ASAM AMINO BERDASARKAN FUNGSINYA1. Asam amino esensial

• Met, Trp, Tre, His, Ile, Lis, Leu, Val, Fen 2. Asam amino non esensial

• Pro, Ser, Arg, Tir, Sis, Gli, Glu, Ala, Asp, Gln, Asn

SELESAI