ASAM AMINO DAN PROTEIN
description
Transcript of ASAM AMINO DAN PROTEIN
ASAM AMINO DAN PROTEINMK. BIOKIMIA
Minggu ke-3
PROTEIN
• Apa struktur kimia terpenting bagi organisme hidup?
• Perubahan apa yang terjadi pada larutan dalam telur ayam sehingga menjadi ayam?
• Mengapa protein sangat dibutuhkan bagi sel?• Apakah semua asam amino bermanfaat bagi
tubuh?
DEFINISI
• Proteios: utama atau pertama (Yunani) (Gerardus Mulder, Belanda, 1802-1880)
• Polimer dari residu asam amino yang memiliki ikatan peptida
• Komponen penyusun sel hidup sampai dengan 50 %
FUNGSI
1. Enzim• Amilase, pepsin, lipase
2. Struktur• Keratin, gelatin, fibroin, kolagen
3. Biosignaling• Insulin, reseptor hormon, ensefalin
4. Bufer• Albumin
FUNGSI
5. Transpor• Lipoprotein, hemoglobin, histon
6. Pertahanan sel• Imunoglobin, antibiotik, toksin, bisa ular
7. Nutrien dan simpanan• Kasein, ovalbumin, gliadin
8. Pergerakan• Aktin, miosin, dinein, tubulin
KLASIFIKASI BERDASARKAN PANJANG RANTAI• Asam amino
• Monomer penyusun protein• Dipeptida/oligopeptida
• Tersusun atas 2-10 asam amino• Glutation (3 peptida), vasopresin, oksitosin (9 peptida)
• Polipeptida• Tersusun sampai 50 asam amino• Insulin
• Protein• Tersusun lebih dari 50 asam amino• Hemoglobin, keratin
ASAM AMINO
• Hanya asam -amino yang fungsional• Konfigurasi L yang dibutuhkan oleh
tubuh• Berjumlah 20
ASAM AMINO BUKAN PENYUSUN PROTEIN
COO-
Gugus R
Gugus amino
Gugus karboksilat
Struktur L-Asam Amino
H = Glisin
CH3 = Alanin
H N3+ H
Kiralitas Asam Amino
Bayangancermin
Sifat kimia samaStereo isomer
Leu L
-C-C-CONH2-C-CONH2
-C-COOH -C-C-COOH
-H -CH3
-C-OH -C-SH
-C-C-S-C PPro
-C-C C N N+
-C-C-C-C-NH3+ -C-
-C- -OH
-C-N
South lineCircular line
Central line
Nan-Kan line
Chung-San lineNorthwest line
Alifatik
Amida
Asam
Imino,Sirkuler
Basa
SulfurHidroksil
Aromatic-C-C-C-N-C-N
N+
=
C-C-C-C
C-C-C-C
C C-C
C C C HN C-COOH
-C-C OH
Gln QAsn N
Asp D Glu EFen F
Arg R
Lis K
His H
Gli G AAAla VVal I Ile
YTir
Ser S
Tre T Met M
Sis C
Peta Asam AminoTrp W
Non-polar
Polar
SIFAT ASAM AMINO
• Memiliki serapan maksimum yang spesifik
• Aktifitas optiknya meluruh 0,1 % per tahun pada suhu tubuh akibat rasemisasi spontan non enzimatik
• Berbentuk zwitter ion dalam larutannya• Bersifat amfoter
• Memiliki sifat asam dan basa dalam satu molekul
• Asam amino memiliki serapan maksimum yang spesifik
TinggiRendah
Proton : mempengaruhi muatan molekul
H+
Pasanganelektron
HH
H+
NHH
NAmino
H+Karboksilat CO
O
HC
O
O
Proton Dapat Diserap dan Dilepas
pKa
RendahTinggi pKa
ZWITTER ION
COOH
NH2 H+
COO-
R - C - HNH2 H+
R - C - HCOO-
NH2
R - C - H
Suasana asam Suasana netral Suasana basa
+1 -10
pK1 ~ 2
pK2 ~ 9
Titik isolistrik
5.5
12
9
6
3
0[OH] →
★
★
pK1
pK2
pH
pIH-C-RCOO-
NH2 H+
Titik Isoelektrik = pK1 + pK2
2
Asam Amino Memiliki Kemampuan Bufer
pH Lingkungan dan Muatan
Protein
+Muatan total protein
Buffer pH
Titik isoelektrik,pI
-3456789
10
0 -
Asam amino -COOH -NH2 -RGli G 2.34 9.60Ala A 2.34 9.69Val V 2.32 9.62Leu L 2.36 9.68Ile I 2.36 9.68Ser S 2.21 9.15Tre T 2.63 10.4Met M 2.28 9.21Fen F 1.83 9.13Trp W 2.38 9.39Asn N 2.02 8.80Gln Q 2.17 9.13Pro P 1.99 10.6Asp D 2.09 9.823.86Glu E 2.19 9.674.25His H 1.82 9.176.0Sis C 1.71 10.88.33Tir Y 2.20 9.1110.07Lis K 2.18 8.9510.53Arg R 2.17 9.0412.48
pK1
pK1
pK2
pK2
pK3
[OH-]
pH
pI
pI ?
pK1 + pK2
2
tiga pKa
dua pKa
?
?
pKa Asam Am
ino
HOOC-CH2-C-COOHNH3
+
H
HOOC-CH2-C-COO-
NH3+
H
-OOC-CH2-C-COO-
NH3+
H
-OOC-CH2-C-COO-
NH2
H
+1
0
-1
-2
pK1 = 2.1
pK2 = 3.9
pK3 = 9.8
2.1 + 3.92
= 3.0
pertama
kedua
ketiga
Titik isoelektrik
pK1
pK2
pK3
Asam aspartat
+1
0
-1
-2
[OH]
REAKSI ASAM AMINO
• Reaksi gugus karboksil• Reaksi gugus amino• Reaksi gugus R
REAKSI GUGUS KARBOKSIL
1. Esterifikasi• Reaksi dengan alkohol dan dalam
suasana asam• Menghasilkan ester dan air
2. Dekarboksilasi• Dapat terjadi secara kimia atau enzimatis
REAKSI GUGUS KARBOKSIL
3. Pembentukan amida• Reaksi dengan gugus amino• Menghasilkan air• Disebut juga ikatan peptida• Reaksinya dengan Cu2+ menghasilkan
warna biru ungu (reaksi Biuret)
REAKSI GUGUS AMINA1. Reaksi dengan oksidator kuat
• Menggunakan HNO2 dan menghasilkan N2• Prolin tidak bereaksi dan lisin bereaksi secara lambat• Dasar penentuan reaksi Kjeldahl
2. Reaksi ninhidrin• Menghasilkan amonia, CO2, dan aldehida• Menghasilkan warna biru• Reaksi dengan prolin menghasilkan kuning dan asparagin
coklat3. Reaksi dengan 1-fluoro-2,4-dinitrobenzena (FDNB)
• Membentuk 2,4-dinitrofenil yang berwarna
REAKSI GUGUS AMINA
4. Reaksi dengan danzil klorida• Membentuk turunan asam amino dansil yang
berfluoresensi5. Reaksi dengan formaldehida
• Terbentuk kompleks asam amino formaldehida• Melepaskan gugus karboksil bebas yang dapat
dititrasi dengan fenolftalein dan timolftalein6. Reaksi Edman
• Reaksi fenilisotiosianat menghasilkan fenilhidantoin yang menjadi dasar kromatografi
REAKSI GUGUS R
• Tirosin dan histidin dapat mengion untuk bereaksi
IKATAN PEPTIDA
• Linus Pauling dan RB Corey• Pembentukan ikatannya melepaskan 1
molekul air• Salah satu bentuk dari ikatan amida• Ikatan C-N lebih pendek dari normal• Ikatan C-N tidak dapat berotasi• Gugus karbonil berkonfigurasi trans dengan
atom hidrogen pada gugus amino
NH2 COOH1 NH2 COOH2
NH2 C N COOH
O
H21
Pembentukan Ikatan Peptida Melalui Dehidrasi
Dehidrasi-H2O
Karboimida
Ikatan Peptida Kaku dan Datar
HCC N
CO
ASAM AMINO YANG BERPERAN DALAM STRUKTUR PROTEIN1. Sistein: membentuk ikatan disulfida2. Histidin: berfungsi sebagai ligan3. Lisin: pengikat koenzim4. Prolin: anti -heliks5. Asam amino polar: membentuk ikatan
ionik
ASAM AMINO BERDASARKAN FUNGSINYA1. Asam amino esensial
• Met, Trp, Tre, His, Ile, Lis, Leu, Val, Fen 2. Asam amino non esensial
• Pro, Ser, Arg, Tir, Sis, Gli, Glu, Ala, Asp, Gln, Asn
SELESAI