8/17/2019 Dian Yodoform
1/9
SINTESIS IODOFORM ( CHI3 )
SINTESIS IODOFORM
( CHI3 )
Abstrak
Dalam mensintesis iodoform, kita dapat mempelajari reaksi halogenasi alfa (α)
pada senyawa karbonil. Halogenasi alfa disebut uji iodoform untuk metil keton. Gugus
metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI ) padat
berwarna kuning. !intesis iodoform dibuat se"ara langsung dari aseton, I# dan $a%H
menghasilkan rendemen rata&rata dari ' kelompok yaitu ,*+ dengan titik lebur yang
mendekati teoritis *⁰C&#⁰C. Hasil kristal yang diperoleh berwana kuning dengan bau
yang menyengat.
BAB ! "ENDAH#$#AN
I! DASAR TEORI
Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine dengan
etanol-aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform dapat digunakan
sebagai desinfektan dan antisepti" luar. eaksi iodoform adalah reaksi haloform
dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodide dari larutan alkali hidroksida($a%H dan /%H) sehingga menghasilkan iodoform (0nonim, #).
Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut uji
iodoform% untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi
bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI) padat berwarna kuning.
Dalam tahap pertama dalam reaksi bersuasana basa adalah pembentukan
ion enolat. 0nion suatu keton dengan gugus karbonil merupakan basa yang jauh
lebih kuat daripada ion hidrosida. %leh karena itu kesetimbangan asam&basa lebihmenyukai ion hidroksida daripada ion enolat. 1eskipun begitu, terdapat juga
sedikit ion enolat dalam larutan basa. !egera setelah anion ini habis terpakai, akan
terbentuk lagi yang baru, untuk menuju ke 2ahap #. Dalam tahap #, ion enolat
se"ara "epat bereaksi dengan halogen, menghasilkan keton terhalogenasi alfa dan
ion halida. Halogenasi alfa dalam suasana asam biasanya memberikan rendemen
yang lebih baik daripada reaksi dalam suasana basa. eaksi berkatalis asam
berlangsung lewat enol, yang pembentukannya merupakan tahap penentu laju.
8/17/2019 Dian Yodoform
2/9
Ikatan rangkap karbon&karbon dari enol itu mengalami adisi elektrofilik, sama
seperti setiap ikatan rangkap karbon&karbon apa saja, untuk membentuk
karbonkation yang lebih stabil.
3rom dan klor juga bereaksi dengan metil keton, menghasilkan
masing&masing bromoform (CH3r ) dan kloroform (CHCl). Istilah umum untuk
menyebut CH4 ialah 5haloform6 maka reaksi ini sering disebut sebagai r&aksi
'aoform! /arena bromoform dan kloroform merupakan "airan yang tidak
men"olok, maka pembentukannya tak berguna untuk maksud uji. $amun, reaksi
antara suatu metil keton dengan setiap halogen tersebut memberikan suatu metode
pengubahan metol keton ini menjadi asam karboksilat. Ikatan karbon&hidrogen
biasanya stabil, nonpolar, dan pasti tidak bersifat asam. 2etapi dengan adanya
suatu gugus karbonil terjadilah hidrogen alfa yang bersifat asam
(7essenden87essenden, *#, Hart, Hold., #).
Iodum mengandung tidak kurang dari **, + dan tidak lebih dari ,9 +
I. :emerian keping atau granul, berat, hitam keabu&abuan, bau khas, berkilau
seperti metal. /elarutan sangat sukar larut dalam air, mudah larut dalam karbon
disulfida, dalam kloroform, dalam karbon tetraklorida dan dalam eter, larut dalam
bagian etanol (*9+): dan dalam larutan iodida, agak sukar larut dalam
gliserin. /hasiat dan penggunaan 0ntiseptikum ekstern dan antijamur (0nonim,
*;*, 0nonim, **9).
DAFTAR "#STAA
0hyari,
8/17/2019 Dian Yodoform
3/9
BAB I
"ENDAH#$#AN
A! $atar B&aka*+
Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine
dengan etanol-aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform dapat
digunakan sebagai desinfektan dan antisepti" luar. eaksi iodoform adalah
reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodide dari
larutan alkali hidroksida ($a%H dan /%H) sehingga menghasilkan
iodoform.
Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin
dengan etanol - aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. eaksi
Iodoform adalah reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan
iodida dari larutan alkali hidroksida ($a%H dan /%H) sehingga
menghasilkan Iodoform.
8/17/2019 Dian Yodoform
4/9
BAB II
TIN,A#AN "#STAA
A! T&ori #mum
Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine
dengan etanol-aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform dapat
digunakan sebagai desinfektan dan antisepti" luar. eaksi iodoform adalah
reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodide dari
larutan alkali hidroksida ($a%H dan /%H) sehingga menghasilkan
iodoform (0nonim, #).
Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut uji
iodoform, untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi
bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI) padat berwarna kuning. Dalam
tahap pertama dalam reaksi bersuasana basa adalah pembentukan ion
enolat. 0nion suatu keton dengan gugus karbonil merupakan basa yang
jauh lebih kuat daripada ion hidrosida. %leh karena itu kesetimbangan
asam&basa lebih menyukai ion hidroksida daripada ion enolat. 1eskipun
begitu, terdapat juga sedikit ion enolat dalam larutan basa. !egera setelah
anion ini habis terpakai, akan terbentuk lagi yang baru, untuk menuju ke
2ahap #. Dalam tahap #, ion enolat se"ara "epat bereaksi dengan halogen,
menghasilkan keton terhalogenasi alfa dan ion halida. Halogenasi alfa
dalam suasana asam biasanya memberikan rendemen yang lebih baik
daripada reaksi dalam suasana basa. eaksi berkatalis asam berlangsung
lewat enol, yang pembentukannya merupakan tahap penentu laju. Ikatan
rangkap karbon&karbon dari enol itu mengalami adisi elektrofilik, sama
seperti setiap ikatan rangkap karbon&karbon apa saja, untuk membentuk
karbonkation yang lebih stabil.
3rom dan klor juga bereaksi dengan metil keton, menghasilkan
masing&masing bromoform (CH3r ) dan kloroform (CHCl). Istilah
umum untuk menyebut CH4 ialah 5haloform6 maka reaksi ini sering
disebut sebagai reaksi haloform. /arena bromoform dan kloroform
8/17/2019 Dian Yodoform
5/9
merupakan "airan yang tidak men"olok, maka pembentukannya tak
berguna untuk maksud uji. $amun, reaksi antara suatu metil keton dengan
setiap halogen tersebut memberikan suatu metode pengubahan metol
keton ini menjadi asam karboksilat. Ikatan karbon&hidrogen biasanya
stabil, nonpolar, dan pasti tidak bersifat asam. 2etapi dengan adanya suatu
gugus karbonil terjadilah hidrogen alfa yang bersifat asam
(7essenden87essenden, *#, Hart, Hold., #).
Iodum mengandung tidak kurang dari **, + dan tidak lebih dari
,9 + I. :emerian keping atau granul, berat, hitam keabu&abuan, bau
khas, berkilau seperti metal. /elarutan sangat sukar larut dalam air,
mudah larut dalam karbon disulfida, dalam kloroform, dalam karbon
tetraklorida dan dalam eter, larut dalam bagian etanol (*9+): dan
dalam larutan iodida, agak sukar larut dalam gliserin. /hasiat dan
penggunaan 0ntiseptikum ekstern dan antijamur (0nonim, *;*, 0nonim,
**9).
BAB III
"EMBAHASAN
:embuatan Iodoform serupa dengan pembuatan kloroform, karena
merupakan analog iodinnya. 0kan tetapi berbeda dengan pembuatan
kloroform, pada pembuatan iodoform pereaksi yang digunakan adalah natrium
8/17/2019 Dian Yodoform
6/9
hipoiodit. eaksinya terjadi antara senyawa karbonil yang memiliki gugus
asetil (CHC%&) dan natrium hipoidoit ($a%I). Iodoform yang diperoleh
berupa kristal berwarna kuning, dengan titik leleh #C dan mempunyai bau
yang khas. Iodoform dapat digunakan sebagai desinfektan dan antiseptik luar.
!enyawa yang mengandung salah satu dari gugus BI&CH dan %H&CH
akan bereaksi dengan I# dalam $a%H memberikan endapan kuning iodoform.
eaksi ini adalah reaksi terhadap test.
!enyawa yang mengandung gugus BCH%HCH memberikan hasil positif pada iodoform test, karena karena itu pertama kali di oksidasi menjadi
metal keton. 1etal keton kemudian bereaksi dengan I# dan ion Hidropodia
menghasilkan iodoform. Gugus fungsional BC%CH, atau CH%HCH dapat
diserang oleh anil, alkil, atau hydrogen. ?tanol, a"etaldehid, a"etor, alkohol
sekunder, a"eta fenam, isopropyl alkohol, kunder, a"eta fenon, metal keton
yang lain, isopropyl alkohol asam laktat, hidrat tekstabil dari a"etadehid, CH
serta karbinal sekunder dimana satu gugusnya yang diserang CH adalah metal
semuanya membuat reaksi positif terhadap iodoform test.
!e"ara umum senyawa dimana gugus metilnya diserang oleh gugus B
CHC%&, CH# IC%&, atau CH#C%
& yang ketika bergabung dengan atom
hydrogen atau atom hydrogen-gugus aktif akan memberikan 5sterie
hindran"e6 (gangguan ruang) yang berlebihan.
Iodoform test akan bereaksi positif untuk senyawa apapun yang
bereaksi dengan regent untuk memberikan turunan yang mengandung satu
dari gugus yang di syaratkan. !ebaliknya senyawa yang mengandung satu dari
gugus yang di syaratkan tidak akan memberikan iodoform bila gugus tersebut
dirusak oleh oksihidrolitik dari reagent sebelum iodonasi sempurna. (
radikal anil atau alkil, ke"uali anil di&ortho, tersubtitusi radikal). Hal ini
8/17/2019 Dian Yodoform
7/9
8/17/2019 Dian Yodoform
8/9
DAFTAR "#STAA
0hyari,
8/17/2019 Dian Yodoform
9/9
@ogel 0l,*', A Text Book Of Practical Oragic !emistr" T!ird edition, ?nglish
Aanguage 3ook !o"iety and Aongmans Green 8 Co. Atd, Aondon.