Dian Yodoform

8/17/2019 Dian Yodoform

1/9

SINTESIS IODOFORM ( CHI3 )

SINTESIS IODOFORM

( CHI3 )

Abstrak

Dalam mensintesis iodoform, kita dapat mempelajari reaksi halogenasi alfa (α)

pada senyawa karbonil. Halogenasi alfa disebut uji iodoform untuk metil keton. Gugus

metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI ) padat

berwarna kuning. !intesis iodoform dibuat se"ara langsung dari aseton, I# dan $a%H

menghasilkan rendemen rata&rata dari ' kelompok yaitu ,*+ dengan titik lebur yang

mendekati teoritis *⁰C&#⁰C. Hasil kristal yang diperoleh berwana kuning dengan bau

yang menyengat.

BAB ! "ENDAH#$#AN

I! DASAR TEORI

Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine dengan

etanol-aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform dapat digunakan

sebagai desinfektan dan antisepti" luar. eaksi iodoform adalah reaksi haloform

dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodide dari larutan alkali hidroksida($a%H dan /%H) sehingga menghasilkan iodoform (0nonim, #).

Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut uji

iodoform% untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi

bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI) padat berwarna kuning.

Dalam tahap pertama dalam reaksi bersuasana basa adalah pembentukan

ion enolat. 0nion suatu keton dengan gugus karbonil merupakan basa yang jauh

lebih kuat daripada ion hidrosida. %leh karena itu kesetimbangan asam&basa lebihmenyukai ion hidroksida daripada ion enolat. 1eskipun begitu, terdapat juga

sedikit ion enolat dalam larutan basa. !egera setelah anion ini habis terpakai, akan

terbentuk lagi yang baru, untuk menuju ke 2ahap #. Dalam tahap #, ion enolat

se"ara "epat bereaksi dengan halogen, menghasilkan keton terhalogenasi alfa dan

ion halida. Halogenasi alfa dalam suasana asam biasanya memberikan rendemen

yang lebih baik daripada reaksi dalam suasana basa. eaksi berkatalis asam

berlangsung lewat enol, yang pembentukannya merupakan tahap penentu laju.


2/9

Ikatan rangkap karbon&karbon dari enol itu mengalami adisi elektrofilik, sama

seperti setiap ikatan rangkap karbon&karbon apa saja, untuk membentuk

karbonkation yang lebih stabil.

3rom dan klor juga bereaksi dengan metil keton, menghasilkan

masing&masing bromoform (CH3r ) dan kloroform (CHCl). Istilah umum untuk

menyebut CH4 ialah 5haloform6 maka reaksi ini sering disebut sebagai r&aksi

'aoform! /arena bromoform dan kloroform merupakan "airan yang tidak

men"olok, maka pembentukannya tak berguna untuk maksud uji. $amun, reaksi

antara suatu metil keton dengan setiap halogen tersebut memberikan suatu metode

pengubahan metol keton ini menjadi asam karboksilat. Ikatan karbon&hidrogen

biasanya stabil, nonpolar, dan pasti tidak bersifat asam. 2etapi dengan adanya

suatu gugus karbonil terjadilah hidrogen alfa yang bersifat asam

(7essenden87essenden, *#, Hart, Hold., #).

Iodum mengandung tidak kurang dari **, + dan tidak lebih dari ,9 +

I. :emerian keping atau granul, berat, hitam keabu&abuan, bau khas, berkilau

seperti metal. /elarutan sangat sukar larut dalam air, mudah larut dalam karbon

disulfida, dalam kloroform, dalam karbon tetraklorida dan dalam eter, larut dalam

bagian etanol (*9+): dan dalam larutan iodida, agak sukar larut dalam

gliserin. /hasiat dan penggunaan 0ntiseptikum ekstern dan antijamur (0nonim,

*;*, 0nonim, **9).

DAFTAR "#STAA

0hyari,


3/9

BAB I

"ENDAH#$#AN

A! $atar B&aka*+

Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine

dengan etanol-aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform dapat

digunakan sebagai desinfektan dan antisepti" luar. eaksi iodoform adalah

reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodide dari

larutan alkali hidroksida ($a%H dan /%H) sehingga menghasilkan

iodoform.

Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin

dengan etanol - aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. eaksi

Iodoform adalah reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan

iodida dari larutan alkali hidroksida ($a%H dan /%H) sehingga

menghasilkan Iodoform.


4/9

BAB II

TIN,A#AN "#STAA

A! T&ori #mum

Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine

dengan etanol-aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform dapat

digunakan sebagai desinfektan dan antisepti" luar. eaksi iodoform adalah

reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodide dari

larutan alkali hidroksida ($a%H dan /%H) sehingga menghasilkan

iodoform (0nonim, #).

Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut uji

iodoform, untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi

bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI) padat berwarna kuning. Dalam

tahap pertama dalam reaksi bersuasana basa adalah pembentukan ion

enolat. 0nion suatu keton dengan gugus karbonil merupakan basa yang

jauh lebih kuat daripada ion hidrosida. %leh karena itu kesetimbangan

asam&basa lebih menyukai ion hidroksida daripada ion enolat. 1eskipun

begitu, terdapat juga sedikit ion enolat dalam larutan basa. !egera setelah

anion ini habis terpakai, akan terbentuk lagi yang baru, untuk menuju ke

2ahap #. Dalam tahap #, ion enolat se"ara "epat bereaksi dengan halogen,

menghasilkan keton terhalogenasi alfa dan ion halida. Halogenasi alfa

dalam suasana asam biasanya memberikan rendemen yang lebih baik

daripada reaksi dalam suasana basa. eaksi berkatalis asam berlangsung

lewat enol, yang pembentukannya merupakan tahap penentu laju. Ikatan

rangkap karbon&karbon dari enol itu mengalami adisi elektrofilik, sama

seperti setiap ikatan rangkap karbon&karbon apa saja, untuk membentuk

karbonkation yang lebih stabil.

3rom dan klor juga bereaksi dengan metil keton, menghasilkan

masing&masing bromoform (CH3r ) dan kloroform (CHCl). Istilah

umum untuk menyebut CH4 ialah 5haloform6 maka reaksi ini sering

disebut sebagai reaksi haloform. /arena bromoform dan kloroform


5/9

merupakan "airan yang tidak men"olok, maka pembentukannya tak

berguna untuk maksud uji. $amun, reaksi antara suatu metil keton dengan

setiap halogen tersebut memberikan suatu metode pengubahan metol

keton ini menjadi asam karboksilat. Ikatan karbon&hidrogen biasanya

stabil, nonpolar, dan pasti tidak bersifat asam. 2etapi dengan adanya suatu

gugus karbonil terjadilah hidrogen alfa yang bersifat asam

(7essenden87essenden, *#, Hart, Hold., #).

Iodum mengandung tidak kurang dari **, + dan tidak lebih dari

,9 + I. :emerian keping atau granul, berat, hitam keabu&abuan, bau

khas, berkilau seperti metal. /elarutan sangat sukar larut dalam air,

mudah larut dalam karbon disulfida, dalam kloroform, dalam karbon

tetraklorida dan dalam eter, larut dalam bagian etanol (*9+): dan

dalam larutan iodida, agak sukar larut dalam gliserin. /hasiat dan

penggunaan 0ntiseptikum ekstern dan antijamur (0nonim, *;*, 0nonim,

**9).

BAB III

"EMBAHASAN

:embuatan Iodoform serupa dengan pembuatan kloroform, karena

merupakan analog iodinnya. 0kan tetapi berbeda dengan pembuatan

kloroform, pada pembuatan iodoform pereaksi yang digunakan adalah natrium


6/9

hipoiodit. eaksinya terjadi antara senyawa karbonil yang memiliki gugus

asetil (CHC%&) dan natrium hipoidoit ($a%I). Iodoform yang diperoleh

berupa kristal berwarna kuning, dengan titik leleh #C dan mempunyai bau

yang khas. Iodoform dapat digunakan sebagai desinfektan dan antiseptik luar.

!enyawa yang mengandung salah satu dari gugus BI&CH dan %H&CH

akan bereaksi dengan I# dalam $a%H memberikan endapan kuning iodoform.

eaksi ini adalah reaksi terhadap test.

!enyawa yang mengandung gugus BCH%HCH memberikan hasil positif pada iodoform test, karena karena itu pertama kali di oksidasi menjadi

metal keton. 1etal keton kemudian bereaksi dengan I# dan ion Hidropodia

menghasilkan iodoform. Gugus fungsional BC%CH, atau CH%HCH dapat

diserang oleh anil, alkil, atau hydrogen. ?tanol, a"etaldehid, a"etor, alkohol

sekunder, a"eta fenam, isopropyl alkohol, kunder, a"eta fenon, metal keton

yang lain, isopropyl alkohol asam laktat, hidrat tekstabil dari a"etadehid, CH

serta karbinal sekunder dimana satu gugusnya yang diserang CH adalah metal

semuanya membuat reaksi positif terhadap iodoform test.

!e"ara umum senyawa dimana gugus metilnya diserang oleh gugus B

CHC%&, CH# IC%&, atau CH#C%

& yang ketika bergabung dengan atom

hydrogen atau atom hydrogen-gugus aktif akan memberikan 5sterie

hindran"e6 (gangguan ruang) yang berlebihan.

Iodoform test akan bereaksi positif untuk senyawa apapun yang

bereaksi dengan regent untuk memberikan turunan yang mengandung satu

dari gugus yang di syaratkan. !ebaliknya senyawa yang mengandung satu dari

gugus yang di syaratkan tidak akan memberikan iodoform bila gugus tersebut

dirusak oleh oksihidrolitik dari reagent sebelum iodonasi sempurna. (

radikal anil atau alkil, ke"uali anil di&ortho, tersubtitusi radikal). Hal ini


7/9


8/9

DAFTAR "#STAA

0hyari,


9/9

@ogel 0l,*', A Text Book Of Practical Oragic !emistr" T!ird edition, ?nglish

Aanguage 3ook !o"iety and Aongmans Green 8 Co. Atd, Aondon.

Dian Yodoform

Documents

Transcript of Dian Yodoform